2. + + REAKSI SUBSTITUSI Y menggantikan tempat H (Substitusi ) Y “menggantikan” H Satu gugus menggantikan gugus yang lain Y Ar H Ar Y H
3. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK produk PENGGANTIAN ELEKTROFILIK Elektrofil “menggantikan” Hidrogen. Disebut reaksi substitusi: E menggantikan H (berganti tempat). E + + Ar H Ar E + H + Elektrofil substrat Benzena
8. Ikatan rangkap dalam benzena tidak bereaksi seperti alkena Alkena Benzena + + no reaction + + no reaction + + no reaction + + no reaction
9. + + Basa lebih kuat Basa lebih lemah Elektron siap diberikan ke Suatu elektrofil Pemberian elektron terhalang Resonansi cincin (36 kcal / mole). Dibutuhkan Elektrofil kuat Dan disertai suatu KATALIS Benzena adalah basa lemah dan nukleofil jelek alkena benzena
10. Benzena membutuhkan elektrofil kuat dan suatu katalis … ..dan bereaksi substitusi , bukan reaksi adisi. + + Reaktifitas Benzena substitusi katalis + Bandingkan: adisi tanpa katalis
12. MEKANISME Semua Reaksi mengikuti pola mekanisme yang sama Reagen bergabung membentuk Elketrofil Kuat E + , dan pasangannya (:X ). + + :X intermediet Ion benzenium* (+) (+) SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK + HX lambat Struktur resonansi diperlihatkan Dengan simbol (+) * Disebut juga ion benzenonium restores ring resonance
13. PROFIL ENERGI SUBSTITUSI AROMATIK + + Ea H + benzenium intermediate (+) (+) Transition state 1 Transition state 2 STEP 1 STEP 2 slow fast activation energy intermediate