Quimica organica

1. Alcalóides
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Por Luiz Ricardo dos Santos
Alcalóides são compostos orgânicos heterocíclicos, que possuem um ou
mais nitrogênios em seu esqueleto carbônico, possuem origem vegetal e são
aplicados principalmente na produção de fármacos naturais.
Esses compostos sempre foram utilizados, principalmente na época dos
alquimistas, obviamente eles não possuíam o domínio das fórmulas
estruturais, mas por outro lado eles conheciam as propriedades e os
atributos destes compostos, tanto é que o efeito medicinal do uso de plantas
é devido a semelhança e a ação desses compostos com os que estão
presentes no organismo em virtude de sua semelhança com proteínas e
ácidos nucléicos.
Atualmente a pesquisa em torno desses compostos tem obtido resultados
satisfatórios tanto na purificação e caracterização como na síntese. São
compostos que apresentam características bastante peculiares são usados
na fabricação de fármacos principalmente, porém existem alcalóides que são
excelentes remédios e outros potentes venenos naturais capazes de matar
em poucos segundos, os alcalóides são compostos complexos e abundantes
na natureza.
Cientistas acreditam que a presença dos alcalóides nas plantas e na pele de
alguns anfíbios funciona como mecanismo de defesa contra seus predadores,
sistema de armazenamento de energia, proteção contra a intensidade dos
raios UV, agente de desintoxicação e biosintese de biomoléculas vitais, tais
como aminoácidos e proteínas. Os alcalóides estão presentes nas seguintes
angiospermasApocynaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae,
Solanaceae, Berberidácea, porém as pesquisas se dirigiram para
a família Rutaceae, em virtude desta família de vegetais apresentar
características importantes como a variedade de alcalóides de interesse.

2. Propriedades Físico-Químicas
Os alcalóides são compostos que apresentam um comportamento alcalino,
geralmente suas constantes de basicidade (pKb) giram em torno de 4,75 a
10,00. Reagem quimicamente com ácidos halogenídricos, formando sais
cristalinos de coloração branca. Precipitam na presença de reagentes de
Drangendorff, Mayer e Wagner, respectivamente, iodobismutato de potássio,
iodeto de mercúrio e potássio e solução de iodo. São quantificados através
da espectrometria, em função de seu esqueleto carbônico formado por
ciclos, e tendem a absorver luz.
As estruturas dos alcalóides podem derivar de estruturas como as de:

3. • Piperidna e Piridina: são líquidos a temperatura ambiente, e
apresentam um odor desagradável derivados das grandes cadeias de
aminas. Os de piridina e/ou piridina são geralmente utilizados como
antimicrobianos, inseticidas, sedativos, tratamento de tétano, entre
essa classe de alcalóide está a nicotina;
• Quinoleína e isoquineleína: esses alcalóides são utilizados no
tratamento de malária, neoplasias de animais e humanos, são
potentes agentes microbianos, em especial os Plasmodium. As plantas
que possuem esse alcalóides são encontradas principalmente no
continente asiático, não obstante algumas regiões do Brasil possuem
esses vegetais. Quinoleína e isoquinoleína são resultantes da fusão dos
anéis peridíneos por substituição eletrofílica;
• Pirrolidina: são derivados do pirrol, na natureza existem poucos,
compostos dessa classe em seu estado puro, apresenta grande
importância bioquímica, em virtude de serem derivados do aminoácido
prolina, esses compostos apresentam propriedades importantes entre
elas a formação de complexos de coloração vermelha, laranja e
violeta, um exemplo é a hemoglobina;
• Indol: esses alcalóides são um dos mais numerosos que se tem
conhecimento são conhecidos mais de 500 compostos dessa classe
ultimamente, porém suas estruturas e propriedades são
extremamente complexas eles são potentes agentes farmacológicos,
derivam do triptofano nos organismos vegetais, onde são
biosintetizados;
• Imidazol: o derivado mais importante do imidazol é o aminoácido
histidina, esses compostos são fármacos potentes, dando origem aos
anti-histamínicos, quando de sua reação de descarboxilação, ou seja, a
perda de um grupo carboxila, do aminoácido histidina forma a
histamina;
• Tropano: os denominados alcalóides do tropano formam uma classe
de alucinógenos entre eles encontramos algumas drogas conhecidas

4. como a cocaína, tropina e alguns sedativos e medicamentos contra a
depressão são comumente obtidos a partir de sínteses catalíticas
desses compostos, com outros alcalóides principalmente as piridinas e
pirrolidinas.
Características e propriedades de alguns
alcalóides conhecidos
Alcalóides Hidrolisáveis
Alcalóides de baixa basicidade

5. Alcalóides Voláteis
Alcalóides Quaternários
Alcalóides Fenólicos

6. Reações com Alcalóides
Os alcalóides vêm sendo estudados desde, de idade antiga e difundiram-se a
partir do século XIX, quando os químicos orgânicos conseguiram isolar e
sintetizar, a pesquisa desses compostos está simplesmente no começo, e o
conhecimento aprofundado pode conduzir a respostas importantes no
tratamento de doenças.
Bibliografia:
Bioquímica - Voet, Donald; Voet, Judith G. - 3ª Ed. 2006
LEHNINGER, A. L. Princípios de Bioquímica. São Paulo: Savier, 1985.

7. Bioquímica - Lubert Stryer ; tradutores João Paulo de Campos, Luiz
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ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC,
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SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC
Editora. Vol 1, 7.ed., 2001
Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis- Francis A.
Carey