2. História
Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata,
preparado em 1824 pelo químico alemão von Liebig, e o cianeto
de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wohler.
Verificando que as formulas das duas moléculas eram idênticas (Ag
CNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos eram
diferentes.
Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais
compostos químicos com formulas e pesos moleculares idênticos,
mas propriedades diferentes. Por ser menos frequente nos
compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das
substancias orgânicas.
3. Tipos
Foram descobertos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial.
A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são
identificados por meio de suas formulas estruturais, com átomos
ligados de maneira diferente, é classificada em isomeria de
posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria).
Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser
identificados pelo desenvolvimento de sua formula espacial. É
dividida em isomeria ótica e geométrica(cis-trans).
4. Isômeros Estruturais
Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os
átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcalino de
“cadeia linear”, enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de
carbonos ramificada
1. Isômeros estruturais do alceno C4H8
5. 2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH
3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetilico e álcool etílico, ambos
com a formula molecular C2H6O
6. Isomeria de Posição
Quando os isômeros pertencem a mesma função, possuem o
mesmo tipo de cadeia carbônica, porem diferem quanto a
posição relativa de um radical ligado a cadeia. São exemplos as
substancias reresentadas pela formula C3H8O.
Isomeria de Cadeia
Quando os compostos pertencem a mesma função química, mas
diferem quanto as tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o
fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeia podem ser abertas ou
fechadas e normais ou ramificadas, é o caso do propeno e do
ciclopropano (C3H6).
7. Isomeria de função
É chamada assim quando os compostos de mesma formula
química possuem gruos funcionais diferentes. Pode ocorrer aldeídos
e cetonas.
Isomeria de compensação
(ou metameria)
Num caso particular, torna-se como referencia a posição relativa de um
heteroátomo ou de uma insatução da cadeia. Os compostos de cadeia
heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria.
Com a formula C4H10O, por exemplos, representam-se éteres:
8. Tautomeria
Considerada um caso especial de isomeria de função, a
tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um
transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio
na molécula, é o caso, por exemplo, do aldeído acético e do
álcool etílico.
9. Isomeria óptica
Se os compostos têm mesma formula estrutural e apresentam
atividade óptica diferente (capacidade de desvias o plano da luz
polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos
são pares de substancias simétricas uma em relação à outra. Cada
uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse
fenômeno é característico dos compostos que apresentam um
átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos
diferentes entre si).
10. Isomeria Geométrica
Também conhecida como isomeria cis-trans, a geométrica ocorre
em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa
rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla
ligação ou de anéis de átomos na substancia. Na maioria dos
compostos em que dois carbonos simples ligados por uma dupla
ligação, cada um deles também faz ligações simples com outros
dois átomos da carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos,
diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela
ligação dupla.
Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto
quimicamente.
11. Isômeros Geométricos
Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8.
você poderá ficar surpreso ao descobrir que exstem, na realidade,
há quatro alcenos diferentes cin esta formula molecular. O
composto “extra” surge devido a um fenômeno denominado
isomerismo. Veja os sois 2-butenos diferentes:
12. Reações Orgânicas
Trata-se de produtos obtidos nas industrias a partir de outras
substancias mais simples, por meio de reações orgânicas.
Formas mais comuns de ocorrência das reações: substituição,
adição, eliminação e oxidação.
13. Reações de substituição
Reações de substituição são aquelas em que um átomo ou grupo
de átomos da lugar a outros, originando nova substancia.
As reações de substituição mais comuns acontecem com a saída
do hidrogênio de um alcano ou hidrocarboneto aromático, dando
lugar a outro átomo ou grupo de átomos.
14. Reações de adição
Reações que ocorrem com a entrada de novos átomos, sem que
esta perca seus átomos estruturantes, havendo a quebra das
ligações pi( ) das instaurações de cadeias cíclicas de três ou
quatro carbonos.
15. Reações de eliminação
Estas reações acontecem com a saída de dois átomos ou grupos
de átomos situados em carbonos vizinhos da cadeia, com a
formação de insaturações (ligações duplas ou triplas) ou, então
com a saída de átomos ou grupo de átomos de carbono afastados
da cadeia. No ultimo caso, forma-se uma cadeia cíclica.
16. Reações de oxidação e redução
As reações de oxidação dos compostos orgânicos abordadas
neste capitulo resultam da entrada de oxigênio na molécula ou,
em alguns casos, da saída de hidrogênio. Tais reações classificam-
se de acordo com o agente oxidante usado. Realizam-se reações
de redução geralmente com a entrada de hidrogênio na
molécula.
17. Reações de Esterificação
Efetua-se a reação de esterificação entre moléculas de um álcool
e moléculas de acido carboxílico, produzimos eéster como
composto e água como subproduto.