1. FUNÇÕES ORGÂNICAS
Os antigos químicos acreditavam que os compostos orgânicos eram aqueles
encontrados nos organismos vivos ou que eram produzidos por estes. Portanto,
faziam parte dos processos vitais. Os outros eram classificados como
compostos inorgânicos.
Em 1828, Friedrich Wöhler descobriu que ao serem aquecidos, os cristais de sal
inorgânico (cianato de amônio) formava uréia, que é um composto da urina.
Döhler demonstrou, então, que a teoria dos vitalistas era errônea. Hoje em dia,
os termos orgânico e inorgânico são usados independente de ‘força vital’.
É impossível definir o que são compostos orgânicos, porém, as vezes esses
compostos são cianetos, carbetos e outros compostos que haviam sido
considerado inorgânicos. É melhor dizer que compostos orgânicos são
compostos por carbono, hidrogênio e possivelmente outros elementos. Essa é a
definição geralmente aceita por todos os químicos.
Hidrocarbonetos
Saturados
Os hidrocarbonetos são compostos por carbono e hidrogênio. Os saturados são
aqueles que todas as ligações entre carbonos são simples. São chamados
assim por não reagirem com o hidrogênio, enquanto os insaturados contem duas
ou três ligações e podem reagir com ele, se tornando saturados.
ALCANOS
São também chamados de parafinas. São hidrocarbonetos com ligações simples
entre os carbonos e lineares. São apolares, ou seja, não têm afinidade pela
água, sendo lipossolúveis.
Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até
C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos. Possuem
interação intermolecular dipolo-induzido. Podem ser encontrados em cadeias
fechadas, sendo chamados de cicloalcanos.
2. Cicloalcano
Os alcanos e os cicloalcanos possuem tantos hidrogênios em sua composição
quanto o permitem os carbonos; eles são hidrocarbonetos saturados. São
compostos com ligações duplas C=C ou ligações triplas C≡C são denominados
insaturados. Os elétrons π presentes nos hidrocarbonetos insaturados
apresentam importante contribuição à química e geometria desses compostos.
Insaturados:
Alcenos:
Os alcenos ou olefinas possuem dupla ligação C=C. A nomenclatura usual do
alceno é etileno, mas seu nome sistemático é eteno. O eteno bissubstituído
apresenta os estereoisômeros cis e trans. O sistema IUPAC denomina os
alcenos seguindo o estilo estabelecido para os alcanos, com duas exigências
adicionais: a localização da dupla ligação deve ser especificada, e o nome do
hidrocarboneto principal termina em eno.
Os alcenos com até quatro carbonos são gases à temperatura ambiente.
Alcenos são moléculas apolares. Assim, dissolvem um solvente apolar ou em
solventes de baixa polaridade. Alcenos tem densidade menor do que a da água.
Alcinos
Hidrocarbonetos com uma tripla ligação nas suas moléculas, também chamados
de acetileno.
Os alcenos e alcinos são compostos apolares ou levemente polares,
sendo,então, lipossolúveis.
Hidrocarbonetos aromáticos
Constituem um tipo especial de hidrocarbonetos insaturados. O exemplo mais
simples é o anel de benzeno.
3. Alceno Alcino Benzeno
Alcoóis (R-OH):
O grupo –OH é conhecido como grupo hidroxila, e quando ligado a um átomo de
C forma um álcool. Os nomes IUPAC para os alcoóis são semelhantes àqueles
hidrocarbonetos principais, com designação final ol no final indicando que é um
álcool: metanol, etanol, 1-propanol (álcool n-propilico), 2-propano (álcool
isopropílico).
Alcoóis contendo de um a três átomos de carbono são solúveis em água que
seus hidrocarbonetos. Os alcoóis podem ser oxidados produzindo outros grupos
funcionais, pois o grupo –OH é um importante sítio de reatividade química.
Os alcoóis podem ser de três tipos diferentes: primário, secundário e terciário.
Estas especificações são feitas de acordo com o número de carbonos
associados ao carbono em que esta ligado o grupo –OH.
O ponto de ebulição dos alcoóis são mais altos que o dos alcanos que têm
aproximadamente o mesmo peso molecular e o mesmo número de elétrons.
Sendo uma conseqüência das pontes de hidrogênio: a associação entre um
átomo de hidrogênio de um grupo hidroxila com um par de elétrons do grupo
hidroxila de outra molécula. Tais pontes de hidrogênio sugerem que os alcoóis
podem atuar como ácidos e bases muito fracas.
Reações de eleminacão: é uma reação importante entre os alcoóis. A reação de
eliminação é uma reação de desidratação; isto é, a formação dos alcenos, sendo
uma reação importante tanto no laboratório quanto no processo industrial.
Reações de oxidação: é uma importante reação industrial e de laboratório, a
oxidação dos alcoóis pode ser efetuada utilizando vários oxidantes.
Ácidos Carboxílicos:
O grupo funcional é conhecido como grupo carboxila e é representado por –
COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos, ativando o grupo –OH,
apresentando propriedades acidas. Os alcoóis são ácidos fracos, mas no grupo
–COOH o O-H possui uma constante de dissociação ácida que pode ser
determinada. De acordo com o sistema IUPAC, o nome do acido carbonílico é
gerado escrevendo-se ácido e o nome do hidrocarboneto principal com
terminação óico. Ácidos carboxílicos que contem até quatro átomos de C são
miscíveis com água.
4. Ésteres:
Os ésteres apresentam um odor agradável de fruta. São formados a partir de
ácidos (R-COOH) com alcoóis (R`-OH). Nos nomes IUPAC acrescenta-se il ao
nome básico do álcool, combinando-o com o sufixo ato ou oato. Para o radical R
sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de
carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar
com o radical R’.
Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a
posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R
quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e
complementar com o radical R’.
Ésteres formados a partir dos ácidos fórmicos e acéticos são denominados
formiatos e acetatos.
5. Aminas:
Se afirmarmos que os alcoóis e os éteres são como resultado da substituição
dos átomos de H da H²O por radicais orgânicos, então as aminas resultam de
substituições semelhantes na amônia. Caso um hidrogênio seja substituído por
um radical, obtemos uma amina primaria (RNH²). Se forem substituídos dois
hidrogênios, teremos um amina secundária (RR`NH), e uma amina terciária
(RR`R``N) apresenta todos os hidrogênios substituídos.
Nomes usuais para as aminas baseiam-se nos nomes dos radicais seguidos
pela designação amina, tudo escrito como uma única palavra.
CH³NH² (metilamina) (CH³)²NH (dietilamina)
Fenol:
Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais
hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH
característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui
uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. São obtidos
através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Fenol consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a
mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fênico, ácido
fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH
Os fenóis apresentam-se sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis
em água.
De acordo com a nomenclatura IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o
anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais,
seguindo a linha: radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel
aromático (benzeno, naftaleno e etc).
Os fenóis simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de
ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações
de hidrogênio. São pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e
característico. Oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam
cor devido à presença de produtos de oxidação corados.
6. Amida:
As amidas são compostos orgânicos, ou seja, possuem átomos de carbono em
sua estrutura. Todas as amidas possuem em sua fórmula geral, além de
carbonos, o grupo carbonila (C=O) e o grupo amino (NH2).
O
║
─C─NH2
Uma das propriedades químicas das amidas é a polaridade, elas são polares
devido à presença do grupo C=O.
Em condições ambientes podem ser encontradas no estado sólido ou líquido.
No estado líquido encontramos as amidas de fórmula estrutural menor, como a
metanamida ou a formamida, esses dois compostos são líquidos incolores. As
amidas primárias e secundárias possuem ponto de fusão e ponto de ebulição
mais elevados que outras amidas de mesma massa molecular.
As amidas são empregadas em sínteses orgânicas e representam compostos
importantes como náilon. O náilon é uma poliamida que se destaca entre os
polímeros.
Sua nomenclatura de acordo com as normas IUPAC apresenta-se da seguinte
forma: prefixo + amida.
Exemplo:
O
║
H3C─C─NH2
etanamida
Aldeídos
Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo
formila (H-C=O) ligado a um hidrocarboneto alifático ou aromático.
São polares dependendo do tamanho de sua cadeia, quanto menores, mais
afinidade com a água (hidrossolúveis). À medida que a cadeia vai crescendo,
vão se tornando apolares, lipossolúveis.
Aldeído
Cetonas
7. Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se
encontra ligado a dois átomos de carbono. São obtidas através da oxidação de
álcoois secundários, polar, hidrossolúvel.
Éteres
Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois
radicais orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é chamado de
simétrico, e assimétrico caso contrário.
Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos
ou solventes. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente
insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis e
voláteis, apolares, lipossolúveis.
Haletos de alquila
São derivados de um hidrocarboneto pela substituição de um hidrogênio por
halogênio (X = F, Cl, Br ou I). São compostos polares, hidrossolúveis, muito
utilizados pela indústria química.
Haletos de acila
São derivados de um Ácido Carboxílico pela substituição do grupo (OH) por
halogênio (X = F, Cl, Br ou I). São compostos apolares, lipossolúveis.