O documento resume as principais características e funções dos lipídeos biológicos. Apresenta os diferentes tipos de lipídeos como ácidos graxos, triacilgliceróis, fosfolipídeos, esteróis e colesterol. Explica como a estrutura desses compostos determina suas propriedades físicas e funções estruturais e metabólicas.

1. Lipídeos

2. Lipídios biológicos
Grupo quimicamente diverso
HO
R
de compostos O
Característica comum –>
P
–> insolubilidade em água. N O O
O O
O
O O
O O
OH
Ác. Palmítico (ác. graxo)
All-trans-retinal
Ceramida
HO Fosfolipideo
β-caroteno colesterol (esfingolipídio)

3. Funções dos Lipídeos
Armazenamento de energia –
Tecido adiposo
Triacil glicerol
Triacilglicerol Adipócito
Estrutural –
Biomembranas
Lipídeos
•Fosfolipídios
•Colesterol
Cêras
Fosfolipídio Membranas
Pigmentos – Pigmento
Pigmento das responsável
células da retina pela percepção
Retinal da luz nas
All-trans-retinal
células do olho
Sinalizadores --
Hormônos esterioides
Prostagandinas, prostaciclinas
Prostaciclina I2 Mediador da inflamação

4. Ácidos graxos
Carboxila O “empacotamento” dos
ácidos graxos depende do grau
de saturação.
Hidrocarboneto
Os ácidos graxos saturados
tem uma conformação
Cadeia de
totalmente estendida
A ligação dupla em
conformação cis causa uma
dobra na cauda de
ác. esteárico ác. oléico hidrocarboneto dos ác. graxos
insaturados
A presença de uma ou mais
ligações duplas cis
interfere com o
empacotamento e resulta em
agregados menos estáveis.
(maior fluidez, menor ponto de
fusão)
consistência
ácidos graxos Mistura de ácidos graxos líquido
de cera
saturados saturados e insaturados oleoso

5. Alguns ácidos graxos de ocorrência natural
Esqueleto Estrutura * / Ponto de Solubilidade a 30oC Fórmula molecular
carbônico Nome Sistemático†/ fusão(oC) (mg/g de solvente)
Nome comum Água Benzeno
Ácido... O
12:0 CH3(CH2)10COOH 44.2 0,063 2.600
n-dodecanóico OH
Láurico
O
14:0 CH3(CH2)12COOH 53.9 0,024 874
n-tetradecanóico OH
Mirístico
O
16:0 CH3(CH2)14COOH 63.1 0,0083 348
n-hexadecanóico OH
Palmítico
O
18:0 CH3(CH2)16COOH 69.6 0,0034 124
n-octadecanóico OH
Esteárico
O
20:0 CH3(CH2)18COOH
n-Eicosanóico
76.5
OH
Araquídico
O
24:0 CH3(CH2)22COOH 86.0 OH
n-tetracosanóico
Lignocérico

6. Alguns ácidos graxos de ocorrência natural
Esqueleto Estrutura * / Ponto de Fórmula molecular
carbônico Nome Sistemático†/ fusão(oC)
Nome comum
Ácido... O
OH
16:1(∆9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9-Hexadecenoic 1–0.5
palmitoléico
O
18:1(∆9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH OH
cis-9-octadecenóico 13.4
Oléico
18:2(∆9,12) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH= CH(CH2)7COOH
cis, cis-9 ,12-octadecadienóico 1–5
O
Linolênico OH
18:3(∆9,12,15) CH3CH2CH=CHCH2CH= CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH O
cis, cis, cis-9, 12,15 –octadecadienóico
α-Linolênico
-11 OH
20:4(∆5,8,11,14) CH (CH ) CH=CHCH CH=CHCH CH=CHCH CH=CH(CH ) COOH
3 2 4 2 2 2 2 3 O
cis, cis, cis, cis-5-,8,11,14 Icosatetraenóico
araquidônico -49.5 OH
* Todos os ácidos são mostrados na sua forma não ionizada. Em pH 7, todos os ácidos graxos livres tem um carboxilato
ionizado. Note que a numeração dos átomos de carbono começa no carbono carboxílico.

7. Triacilgliceróis.
É o resultado da esterificação de 3
ácidos graxos de cadeia longa em
Glicerol uma molécula de glicerol
Molécula apolar Na vida diária a encontramos
Sem carga elétrica triacilgliceróis na forma de banha
Funções:
Armazenamento de energia
Isolamento térmico
Nos vertebrados,
os adipócitos,
armazenam
grandes
quantidades de
1-Stearoil , 2-linoleoil, 3-palmitoil triacilgliceróis
glicerol um triacilglicerol misto

8. Composição de ácidos graxos de três
gorduras da dieta
Os pontos de fusão -- e seu
C16 e C18 C16 e C18 C4 a C14
saturados insaturados saturados estado físico na temperatura
ambiente (25oC) -- são uma
conseqüência direta da sua
composição em ácidos graxos.
ácidos graxos (% do total)
O azeite tem uma alta proporção
de ácidos graxos insaturados de
cadeia longa (C16 e C18), é líquido a
25 C.
A manteiga é um sólido macio à
temperatura ambiente. Tem maior
proporção de ácidos graxos de
cadeia longa (C16 e C18)
A gordura da carne, com uma
proporção ainda maior de ácidos
graxos saturados de cadeia longa, é
um sólido rígido.
Azeite de oliva Manteiga Gordura da carne
(líquido) (sólido macio) (sólido rígido)

9. Ceras
Uma cera é o éster de um ácido graxo de cadeia longa com um álcool de cadeia longa
Tem um papel estrutural
Funcionam como repelentes de água O
OH +
ácido palmítico (C16) 1-triacontanol (C30)
H2O
O
O
Triacontanoilpalmitate, o principal componente de cera de abelha,
é um éster do ácido palmítico com o álcool triacontanol.
Um favo de mel,
construído de cera de
abelha, é firme a
25oC e totalmente
impermeável à água

10. Lipídios Estruturais em Membranas

11. Glicerofosfolipídeos
Derivados do ácido fosfatídico
Substituinte H O
O
R *
Ác. Fosfatidico
NH3+
Fosfatila |Serina
Serina O
Fosfato O Aminoácido (+,-) OH O
H O P
P O O P
O O * O O O
O O
NH3+ CH3
Glicerol + O O
O O O N CH3 O
O O
O
O O CH3 O O
*
Fosfatidil Etanolamina O
Etanolamina Fosfatidil Colina
Amina (+)
* Colina
Ácidos graxos
Amina quaternária (+)
OH
OH O O
O O
P O
O O P
O O
* OH Fosfatidil Inositol
Fosfatidil Glicerol Fosfoinositol
HO
Glicerol OH Fosfopoliol (4-)
Poliol (0)
*
Glicerofosfolipideo Cardiolipina

12. Fator de ativação
de plaquetas
É uma potente molécula Também exerce uma variedade de efeitos no:
sinalizadora •fígado,
Liberado por basófilos (leucócitos) •músculo liso,
Estimula as plaquetas a se •coração,
agregarem e a liberarem serotonina •útero e
(um vasoconstritor) •tecidos do pulmão
desempenha um papel importante
na inflamação e resposta alérgica.
Éter (de álcool longo)
Basófilo
éster (acetil)
colina
Fator de ativação de plaquetas

13. Esfingolipídios
HO HO
HO
HO
OH H2N N
Glicerol O
Derivados da esfingosina
Esfingosina – um amino álcool de cadeia longa
Carbonos C-1, C-2 e C-3 da molécula de esfingosina
são estruturalmente similares aos três carbonos do glicerol
nos glicerofosfolípidos
ác. graxo
Quando um ácido graxo se liga à amida ao NH2 em C-2, o
composto formado se chama ceramida (estruturalmente
semelhante a um diacilglicerol)
Ao contrário dos glicerofosfolípidos não contêm glicerol.
Ceramida é “pai estrutural” de todos os esfingolipídeos
esfingosina ceramida

14. Esfingolipídios (cont.)
R Nome do Fórmula de R Nome do R
Esfingolipídio
O
Ceramida
N
O Esfingomielina Fosfocolina
Glicolipídios neutros
Glicosilcerebrosideos Glicose
Lactosilceramida Di-, tri-, ou
(globosídeo) tetrassacarídeos
Gangliosídeo GM2 Oligossacarídeos
Complexos

15. Glicoesfingolipídeos são
determinantes dos grupos sanguíneos.
esfingosnina
ác. graxo Antígeno O Açúcares formando um
oligossacarídeo
ramificado. “Árvore”
Lipídeos presentes nas superfícies das
hemácias
Antígeno A
Antígeno B ACÚCARES
Glc – glicose
Gal – galactose
GalNAc – N-acetil-galactosamina
Fuc - fucose

16. Resumo dos fosfo- e esfigolipídeos
P – fosfato

17. Esteróis e Colesterol
Esteróis são lipídios estruturais presentes nas
membranas da maioria das células eucarióticas.
Seu núcleo é composto por quatro anéis
fundidos, três com seis carbonos e um com cinco Núcleo esteróide
O núcleo esteróide é quase planar e é
relativamente rígido, os anéis fundidos
não permitiem a rotação entre as igações C—C.
Colesterol, é o principal esterol nos tecidos
animais, é anfipático, com uma cabeça polar (o
grupo hidroxila em C-3) e um corpo de HO
hidrocarbonetos apolar Colesterol
 O núcleo esteróide é quase tão longo quanto
OH
um ácido graxo de 16 carbonos
O
C-16

18. Os sais biliares são derivados do
colesterol
taurina
Os sais biliares são derivados polares do
colesterol que agem como detergentes no
taurocolato
intestino, emulsificando as
(um sal biliar)
gorduras da dieta para torná-los mais
facilmente acessíveis às lipases digestivos
Sintetizados no figado
Armazenados na vesícula biliar
Secretados no duodeno
Reabsorvidos no intestino (circulação
enterohepática)

19. Eicosanóides levam mensagens para
as células vizinhas
Eicosanóides são hormônios
parácrinos envolvidos na:
Reprodução
inflamação araquidonil
febre e dor
formação de coágulos
regulação da pressão arterial Fosfolipase A2
secreção de ácido gástrico
outros...
ác. araquidônico
ANE
ANE
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
Prostaglandina E1
(PGE1) ANE -- Antiinflamatórios não
esteroidais (ex.: aspirina)

20. Hormônios Esteróides
Hormônios Sexuais Hormônios
Corticoesteróides
Glicocorticóide
Testosterona, o hormônio Estradiol, um dos hormônios
sexual masculino, sexuais femininos, produzido
produzido nos testículos. nos ovários e placenta. Cortisol sintetizado no
córtex adrenal, regula o
metabolismo da glicose
Antiinflamatórios esteroidais Mineralocorticóide
Aldosterona sintetizado no
Prednisolona e prednisona são esteróides sintéticos córtex da glândula adrenal,
utilizados como agentes antiinflamatórios. regula a excreção de sais

21. Vitamina D
luz UV
2 passos (na pele) 1 passo (fígado)
7-Dehidrocolesterol 1 passo (rim)
Colecalciferol (vitamina D3) 1,25-Diidroxicolecalciferol
(1,25-diidroxivitamina D3)
A vitamina D3 (colecalciferol), é normalmente
formada na pele a partir de 7-dehydrocholesterol em
Vitaminas: uma reação fotoquímica (luz UV)
Compostos essenciais para a A vitamina D3 não ativa, mas é convertida por
saúde dos seres humanos e enzimas no fígado e rim a 1,25-diidroxicolecalciferol,
outros vertebrados mas não um hormônio que regula a absorção de cálcio no
pode ser sintetizada por intestino sua excreção no rim e sua fixação nos ossos.
estes animais e, portanto tem Deficiência de vitamina D leva à formação
que ser obtidos na dieta. defeituosa dos ossos (raquitismo).

22. Raquitismo
Vitamina D previne o raquitismo, uma doença,
que já foi comum em locais de clima frio, onde
roupas pesadas bloqueiam a luz solar necessária
para a produção de vitamina D3 na pele.
O quadro de raquitismo pode ser
dramaticamente revertido pela
administração de vitamina D
Menino de 2,5 anos O mesmo menino após
com raquitismo grave. 14 meses de tratamento
com vitamina D

23. Uma das principais
Vitamina A1 conseqüências da
deficiência em vitamina
A é a cegueira noturna
seus precursores e derivados
Luz
visível
Oxidação
do álcool
a aldeído
Ponto de
clivagem
11-cis-retinal
Vitamina A1 all-trans-retinal
(Pigmento visual)
Fontes de vitamina A A isomerização do retinal é a reação
óleos de fígado de peixe química que dispara a resposta das
 fígado células da retina ao estimulo luminoso.
ovos É o primeiro evento da visão
leite integral
β-caroteno manteiga

24. Vitaminas E e K e as Quinonas são
Cofatores Oxirredução
Isopreno anel aromático Looooooooooonga cadeia lateral isoprenóide
substituído
Vitamina E: um
antioxidante
Vitamina K1: um
cofactor da
coagulação do sangue
(filoquinona)
Warfarina: um hidrofóbicos
anticoagulante associam-se com:
•membranas celulares
Ubiquinona •depósitos de lipídios
(coenzima Q): um •lipoproteínas
transportador de
elétrons na
mitocôndria