O composto 2,3-dimetil-2-penteno admite isomeria geométrica, pois apresenta dois grupos diferentes (metila e hidrocarboneto) ligados aos carbonos 2 e 3 da cadeia pentenilica. Portanto, a alternativa correta é a letra a.

1. ISOMERIA
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2. carbonos hidrogênios oxigênio
H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H
C2H6O C2H6O

3. Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
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4. ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.  Geométrica.
 Isomeria de posição.  Espacial.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
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5. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes .
H3 C CH CH3 H3 C CH2 CH2 CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H2C CH2
H3 C CH CH CH3
H2 C CH2
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6. ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
H2C CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H3C CH CH2 CH3 H2 C CH2 CH2 CH3
OH OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
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7. SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
H3 C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
O O
H3C CH2 C H3 C C
O CH3 O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
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8. SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
éter álcool
H3 C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
OH
ácido carboxílico éster
O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3
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9. ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
OH O
H2 C C CH3 H3C C CH3
enol cetona
aldo - enol
OH
O
H3C CH CH H3 C CH2 C
H
enol aldeído

10. 01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o:
a) ácido acético. Fórmula molecular do éter
b) éter dietílico.
c) propanol.
C 2H6O
d) etanol.
e) etano.
ácidodietílico
éter acético
propanol
etanol
O
H 3 C 3 CCHCH– O 2 – OH – CH 3
H –H HC2––CH – CH 2 OH
3 3 C 2 C CH 2 –
– –
OH
Fórmula molecular
Fórmula molecular
Fórmula molecular
C 4 H 10 O
C 3H8O
C 2H4O2
2 6
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11. 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que
apresenta um
a) octano.
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano .
b)
pentano.
c) 2, 2, 4 – trimetil – pentano
propano.
CH 3
d) butano.
e)
nonano. H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3
CH 3 CH 3
Fórmula molecular
C 8 H 18
octano
H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
Fórmula molecular
C 8 H 18

12. 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram
que caso de
isomeria?
a) Cadeia. Por pertencerem à funções
b) Posição. químicas diferentes
c) Compensação. são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
d) Função.
e) Tautomeria.
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13. 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano
apresentam:
a) isomeria de cadeia.
diferem na posição do
b) isomeria de posição.
HETEROÁTOMO
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
etóxi – propano H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3
metóxi – butano 3 C – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
H
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14. tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de
posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”.
Escreva
as fórmulas compostos “A” os“B” são alcoóisB e C.
Os estruturais e e nomes de A,
H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2
OH OH
2 – propanol 1 – propanol
O isômero de função do álcool é um ÉTER
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano

15. 06) O propeno e o ciclopropano são representados,
respectivamente,
pelas fórmulas:
CH 2
CH 2 = CH – CH 3
H 2C CH 2
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
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16. 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como
solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central,
irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal. 4 – metil – 2 – pentanona
c) 4 – metil – butanal.
H 3 C – CH – CH 2 – C – CH 3
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona. CH 3 O
Fórmula molecular
C 6 H 12 O
O
1 – hexanol
hexanal =
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
C
H
Fórmula molecular
C 6 H 14 O
12
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17. 8) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H 3 C – C – CH 3 e H 2 C = C – CH 3
=
O OH
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
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18. 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado
pela equação
química abaixo:
OH
O
H3 C C H2 C CH
H
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro
a) não exemplifica caso de isomeria.
afirmar que o equilíbrio:
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre
alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do
etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional
conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante
entre alcoóis
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insaturados.

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20. É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no
espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.
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21. Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
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22. Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
R1 R3
C = C
R2 R4
R1 R2 e R3 R4
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23. H 3C CH 3 H 3C H
C = C C = C
H H H CH 3
CIS TRANS
A estrutura que A estrutura que
apresentar os átomos apresentar os átomos de
de hidrogênio no mesmo hidrogênio em lados
lado do plano é a forma opostos do plano é a
CIS forma TRANS
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24. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do
ciclo
H 3C H H 3C CH 3
H CH 3 H H
TRANS CIS
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25. O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl CH 3
C C
Z = 6 Z = 6 H 3C H
H 3C C C CH 3 Z-2-clorobut-2-eno
Cl H H 3C CH 3
Z = 17 Z = 1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno
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26. 1) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2 III. CH 3 ClC = CClCH 3
II. (CH 3 ) 2 C = CClCH 3 IV. CH 3 FC = CClCH 3
Assinale a opção correta:
Os compostos I e III são isômeros geométricos.
Os compostos II e III são isômeros geométricos .
c) O composto II é o único que apresenta
isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que
apresentam
isomeria geométrica.
Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
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27. 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil 3 2 hexeno
metilpenteno
1 – – – – – hexeno
H – C = C – CH – CH2 – CH3
H3C – C = – C = 2 2 – CH2 – CH3
CH2 C – CHC
H H CH
diferentes CH3 CH3 3 H
ligantes iguais
ligantes iguais ligantes diferentes
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28. 03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1, 2 – dimetil2–––dimetil ––ciclobutano
1, 13 –ciclobutano buteno
2, metilbuteno – buteno
dimetil2 –2
1 – –
H 2C C H2
H HHCC C C CHC
CH3 C H2 C
2 CH3 H 2
C
3
3 3 H
C C H
CH 3
CH
C C C H2 C
H HCH 3 CH 3
CH 3 H
CH 3 CH 3 CH 3
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29. 4)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
2, 33––dimetil– –32– –hexeno
metil penteno
1 – penteno
H 3C H 3C 2 C
H CCH C C CH 2C CH 2 2 2 CHCH 3
C CHCH CH 3
3
H CHCH 3 3
H 3 CH H
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30. 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de
mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou
aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
O
H
2
3 1 H
H
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
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31. cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras),
provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os
mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
composto 4 é um ácido carboxílico
e cadeia aberta contendo duas duplas CH ( CH ) COOH 3 2 16
(1)
gações conjugadas entre si. CH ( CH ) H 3 2 7
FALSO H ( CH ) COOH 2 7
(2)
s compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH
VERDADEIRO H H
(3)
composto 1 é um ácido carboxílico de CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
adeia insaturada. H H H H
(4)
composto 2 é um ácido graxo de cadeia
berta contendo uma dupla ligação (cis). É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
composto 3 é um ácido graxo de cadeia
ALTERNADAS
chada contendo uma insaturação (cis).

32. As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
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33. Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
H OH
H C C H
H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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34. 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
R 2
CH CH 3
H 3C C COOH
CH
R 2 CH 2 CH 3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
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35. 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas
espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções,
exceto:
COOH COOH
COOH COOH
H OH HO H H OH HO H
CH 3 CH 3
( I ) CH 3 ( II ) CH 3
espelho espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis. Prof. Bruno Ramos

36. (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
H OH OH H H OH OH H
CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 2 OH
(I) (II) (III) (IV)
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótic
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica
e) todas apresentam atividade ótica.
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37. 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são
responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável
pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja,
apresenta
uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha,
apresenta as
4 4 Ofunções fenol, aldeído epelo aroma da canela, pode
composto responsável éter.
apresentar
isomeria cis - trans.

38. Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
número de isômeros ativos n
2
número de isômeros inativos n–1
2
“n” é o número de carbonos assimétricos
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39. H OH
H C C H
H Cl
tem um carbono assimétricos  n = 1.
n
1
2 = 2 isômeros ativos
n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo

40. 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo
total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros
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41. 02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
n
2
2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

42. 03) O ácido cloromático
Cl OH
O O
HOOCC CHCl – CHOH –C
– C C COOH
HO OH
H H
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
n
2 n– 1
2
1
2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos