เรื่องสารเคมีภายในเซลล์ cytochemistry ตอนที่ 1 และสามารถศึกษาเนื้อหาอื่นๆที่ facebook SUK KEE BIO

1. The structure and function of
macromolecules

2. สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ใน
สิ่งมีชีวต จัดเป็ น 4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้ างของโมเลกุล
ิ
ได้ แก่
Carbohydrate ประกอบด้ วยธาตุ C, H, O
Protein “ C, H, O, N
Lipid “ C, H, O
Nucleic acid “ C, H, O, N, P

3. Building models to study the structure of macromolecules
Linus Pauling (1901-1994) Today, scientists use
computer

4. ปฏิกริยาเคมีของ macromolecules ได้ แก่
ิ
Condensation เป็ นปฏิกริยาสังเคราะห์
ิ
macromolecules จาก monomers เล็กๆเป็ น
จานวนมาก และได้ ผลผลิต H2O ด้ วย ดังนันอาจ
้
เรียกว่ า ปฏิกริยา dehydration
ิ
Hydrolysis เป็ นปฏิกริยาย่ อยสลาย
ิ
macromolecules ให้ เล็กลง เพื่อให้ สามารถนา
ผ่ านเยื่อหุ้มเซลล์ เข้ าสู่เซลล์ ได้ หรือย่ อยสลาย
macromolecules ที่ไม่ ใช้ แล้ วภายในเซลล์

5. The synthesis of a polymer

6. The Breakdown of a polymer

7. Carbohydrates
Carbohydrates เป็ นสารประกอบจาพวก
นาตาล และ polymer ของนาตาล
้ ้
 งกลุ่ม carbohydrates ได้ เป็ น 3 กลุ่ม ตาม
แบ่
จานวนโมเลกุลของนาตาลที่เป็ นองค์ ประกอบ ได้ แก่
้
Monosaccharide
Disaccharide
Polysaccharide

8. Monosaccharide เป็ นนาตาลโมเลกุลเดี่ยว
้
ที่ประกอบด้ วย C, O และ H มีสูตรคือ (CH2O)n
โดยมีอะตอมของ C ต่ อกันเป็ นสาย และมี
Carbonyl group และ hydroxy group ต่ อ
กับอะตอมของ C
Carbonyl
group
aldehydes ketones

9. The structure and classification of some monosaccharides

10. Linear and ring forms of glucose

11. นาตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจาก
้
การรวมตัวของนาตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล โดย
้
ปฏิกริยา condensation
ิ
Covalent bond ที่เกิดขึน เรียกว่ า
้
Glycosidic linkage

12. Examples of disaccharides synthesis

13. Polysaccharide เป็ น carbohydrate ที่มี
ขนาดใหญ่ มาก ประกอบด้ วย monosaccharides
จานวนมากต่ อกันด้ วย glycosidic linkage
 ดของ polysaccharide ขึนอยู่กับ
ชนิ ้
1. ชนิดของ monosaccharide
2. ชนิดของ Glycosidic linkage
 วอย่ าง polysaccharide ได้ แก่ starch,
ตั
glycogen, cellulose และ chitin

14. Storage polysaccharides

15. Starch: 1-4 linkage of
 glucose monomers
Cellulose: 1-4 linkage
of  glucose monomers

16. Cellulose มี glucose เป็ นองค์ ประกอบ
เช่ นเดียวกับ แปง แต่ มีพันธะแบบ 1-4 glycosidic
้
linkage ผนังเซลล์ ของพืชประกอบด้ วย cellulose
เป็ นจานวนมาก

17. The arrangement of cellulose in plant cell walls

18. Chitin, a structural polysaccharide
Chitin forms the Chitin is used to make a strong
exoskeleton of and flexible surgical thread
Arthropods

19. Chitin มีโครงสร้ างคล้ ายกับ Cellulose ต่ างกันที่ว่า
หน่ วยย่ อยเป็ น N-acetylglucosamine ต่ อกันเป็ น
โมเลกุลสายยาว

20. หน้ าที่ของ carbohydrate
Sugars :
 าหน้ าที่ให้ พลังงานและเป็ นแหล่ งคาร์ บอนแก่ ส่ งมีชีวต
ท ิ ิ
ribose และ deoxyribose เป็ นองค์ ประกอบของ
nucleic acid
Polysaccharide :
 นแหล่ งสะสมพลังงานของสิ่งมีชีวต โดยพืชเก็บสะสม
เป็ ิ
พลังงานในรู ปของ starch ส่ วนสัตว์ เก็บสะสมพลังงานในรู ป
ของ glycogen
Cellulose และ chitin เป็ นโครงสร้ างของพืชและสัตว์

21. Lipids
Diverse Hydrophobic molecules

22. Lipids เป็ นสารที่ไม่ เป็ น polymer
Lipids ไม่ ละลายนา เนื่องจากโครงสร้ างของ lipids
้
ประกอบด้ วย nonpolar covalent bonds เป็ นส่ วนมาก
Lipids ได้ แก่
ไขมัน (Fat)
Phospholipid
Steroid
ขีผง (Wax)
้ ึ้

23. Fats : เป็ นแหล่ งสะสมพลังงาน
 Fats ถึงแม้ จะไม่ เป็ น polymer แต่ เป็ นสารที่มีโมเลกุล
ขนาดใหญ่ ประกอบด้ วยสารที่มีโมเลกุลขนาดเล็กกว่ ามาต่ อกัน
ด้ วยปฏิกริยา Dehydration
ิ
Fats ประกอบด้ วย Glycerol และ กรดไขมัน (Fatty
acid)

24. ส่ วน “tail” ของ fatty acid ที่เป็ น hydrocarbon ที่มักมี
อะตอมคาร์ บอนต่ อกันประมาณ 16-18 อะตอม เป็ นส่ วนที่ทาให้
fats ไม่ ละลายนา (hydrophobic)
้

25. Triglycerol
ไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้ วย Glycerol 1 โมเลกุล
และ กรดไขมัน 3 โมเลกุล

26. กรดไขมันแบ่ งออกเป็ น 2 กลุ่ม ได้ แก่
Saturated fatty acid (กรดไขมันชนิดอิ่มตัว)
Unsaturated fatty acid (กรดไขมันชนิดไม่ อ่มตัว)
ิ
 นที่ได้ จากสัตว์ เช่ น เนย มี saturated fatty acid เป็ น
ไขมั
องค์ ประกอบ มีลกษณะเป็ นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง
ั
 นจากพืช มี unsaturated fatty acid เป็ น
ไขมั
องค์ ประกอบ มีลกษณะเป็ นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง
ั

27. Saturated fat Unsaturated fat
and fatty acid and fatty acid

28. Phospholipids
 นองค์ ประกอบหลักของ cell membrane
เป็
ประกอบด้ วย glycerol 1 โมเลกุล fatty acid 2
โมเลกุล และ phosphate group (phosphate
group มีประจุ -)
 ส่วนหัวที่มีประจุ และเป็ นส่ วนที่ชอบนา
มี ้
(hydrophilic) และส่ วนหางที่ไม่ ชอบนา ้
(hydrophobic)

29. The structure of phospholipid

30. Phospolipid in aqueous environments
เมื่อเติม phospholipids ลงในนา้
phospholipids จะรวมตัวกัน โดยเอาส่ วนหางเข้ าหา
กัน และส่ วนหัวหันออกทางด้ านนอก กลายเป็ นหยดเล็กๆ
เรียกว่ า micelle
Micelle

31. ที่ cell membrane ของสิ่งมีชีวติ
Phospholipids จะเรียงตัวเป็ น 2 ชัน โดย
้
hydrophilic head จะหันออกทางด้ านนอกเข้ า
หากัน ส่ วน hydrophobic tail อยู่ตรงกลาง
Phospholipid
bilayer

32. Steroids
 น lipids ประกอบด้ วย คาร์ บอนเรียงตัวเป็ นวง
เป็
แหวน 4 วง
 Steroids ชนิดต่ างๆ มีหมู่ functional group
ที่ต่อกับวงแหวนแตกต่ างกัน
Cholesterol เป็ น steroid ที่เป็ นองค์ ประกอบ
ของ cell membrane

33. Cholesterol, a steroid
Cholesterol ยังเป็ น precusor สาหรับการ
สังเคราะห์ steroid อื่นๆหลายชนิด เช่ น hormones

34. Protein
 น polypeptide ของ amino acid ที่ต่อกันเป็ น
เป็
ลาดับเฉพาะตัวสาหรับโปรตีนแต่ ละชนิด
 นสามารถทางานได้ ต้ องมีรูปร่ าง
โปรตี
(conformation) ที่เป็ นลักษณะเฉพาะตัว
 ษย์ มีโปรตีนมากกว่ า 10,000 ชนิด แต่ ละชนิดมีโครงสร้ าง
มนุ
และหน้ าที่แตกต่ างกัน

35. Amino acid เป็ นสารอินทรีย์ท่มหมู่ carboxyl และหมู่ amino
ี ี
ต่ อกับอะตอมคาร์ บอนที่เป็ นศูนย์ กลาง อะตอมที่เป็ นศูนย์ กลางยังต่ อกับอะตอม
hydrogen และหมู่ R group 1 หมู่ท่แตกต่ างกัน
ี
H H O
N C C
H OH
R
Amino Carboxyl
group group

36. Amino acid แบ่ งออกเป็ นกลุ่มตามคุณสมบัตของ
ิ
R group
 group ที่แตกต่ างกันนี ้ ทาให้ เกิด amino acid
R
แตกต่ างกัน 20 ชนิด แต่ ละชนิดมีคุณสมบัตทางเคมีและ
ิ
ชีววิทยาแตกต่ างกัน

37. Amino acid กลุ่ม Nonpolar

38. กลุ่ม Polar

39. กลุ่ม Electrically charged

40. Making a polypeptide chain
Amino acid ต่ อกันเป็ นสายยาวด้ วย covalent
bond เรี ยกว่ า peptide bond

41. ปลายที่มีหมู่ amino เรียกว่ า N-terminus
ปลายที่มีหมู่ carboxyl เรียกว่ า C-terminus

42. สาย polypeptide ประกอบด้ วย amino
acid ทัง 20 ชนิด เรียงต่ อกันเป็ นอิสระ สาย
้
polypeptide จึงสามารถมีรูปแบบที่ไม่ เหมือนกันนับ
หมื่นชนิดได้

43.  นสามารถทางานได้ ต้องมีรูปร่ าง
โปรตี
(conformation) ที่เป็ นลักษณะเฉพาะตัว
 นที่ทางานได้ ประกอบด้ วย polypeptide 1 สาย
โปรตี
หรือมากกว่ า ซึ่งม้ วนพับไปมาตามแรงยึดเหนี่ยวระหว่ าง
side chain ของ amino acid
 ปร่ างของโปรตีนจึงขึนอยู่กับลาดับของ amino acid
รู ้
ที่เรียงกันอยู่

44. A protein’s function depends on its specific
conformation
Ribbon model Space filling model

45. โครงสร้ างของโปรตีนถูกแบ่ งออกเป็ น
Primary structure
Secondary structure
Tertiary structure
Quaternary structure สาหรับโปรตีนที่
ประกอบด้ วย polypeptide มากกว่ า 1 สาย

46. The primary
structure of a protein
Primary structure คือ
ลาดับของ amino acid ที่
ประกอบขึนเป็ นโปรตีน
้
Primary structure ถูก
กาหนดโดยข้ อมูลทางพันธุกรรม
(DNA)

47. การเปลี่ยนแปลงลาดับ amino acid ในโปรตีน
อาจมีผลให้ รูปร่ างของโปรตีนเปลี่ยนไป และอาจมีผลต่ อ
การทางานของโปรตีนชนิดนันๆ ้
ตัวอย่ างเช่ น โรค sickle-cell anemia

48. A single amino acid substitution in a
protein causes sickle-cell disease

49. The secondary structure of a protein
 Secondary structure เป็ น
โครงสร้ างที่เกิดขึนจาก H-bond
้
ระหว่ างหมู่ carboxylและหมู่ amino
Secondary
structure ที่พบบ่ อยใน
ธรรมชาติได้ แก่ Helix
และ  Pleated sheet

50. ตัวอย่ างเช่ น เส้ นใยแมงมุม มีโครงสร้ างแบบ  Pleated
sheet ทาให้ เส้ นใยแมงมุมมีความแข็งแรงมาก
Spider silk: a structural protein

51. Tertiary structure of a protein

52. Tertiary structure เป็ นรู ปร่ างของ polypeptide สาย
หนึ่งตลอดสาย ซึ่งการม้ วนพบไปมาขึนอยู่กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่ าง R
้
group ด้ วยกันเอง หรื อ R group กับโครงสร้ างหลัก
 ดเหนี่ยวหมายถึง
แรงยึ
H-bond
ionic bond
Hydrophobic interaction
Van der Waals interaction
นอกจากนีบางตอนยึดติดกันด้ วย covalent bond ที่
้
แข็งแรง เรี ยกว่ า disulfide bridges ระหว่ างหมู่ sulhydryl
(-SH) ของกรดอะมิโน cysteine ที่อยู่ใกล้ กัน

53. The Quaternary structure of proteins
เป็ นโครงสร้ างของโปรตีนที่ประกอบด้ วย polypeptide
มากกว่ า 1 สายเท่ านัน เกิดจาก tertiary structure ของ
้
polypeptide แต่ ละสายมารวมกัน
ตัวอย่ างเช่ น :
Polypeptide
chain Collagen เป็ น fibrous
protein ประกอบด้ วย
polypeptide 3 สายพันกันอยู่
ซึ่งทาให้ โปรตีนชนิดนีมีความ
้
แข็งแรงและพบใน connective
tissue

54. Hemoglobin ประกอบด้ วย polypeptide 4 สาย
รวมกันกลายเป็ นโปรตีนที่มีรูปร่ างเป็ นก้ อน

55. The four levels of protein structure

56. Denaturation and renaturation of a protein

57.  ปร่ างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ถ้ า
รู
สภาพแวดล้ อมของโปรตีนเปลี่ยนไป เช่ น pH อุณหภูมิ ตัวทาลาย
เป็ นต้ น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวต่ างๆระหว่ าง amino acid ใน
สาย polypeptide ถูกทาลาย การเปลี่ยนแปลงนีเ้ รี ยกว่ า
Denaturation
 นบางชนิดเมื่อเกิด denaturation แล้ ว ยังสามารถ
โปรตี
กลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เรี ยกว่ า Renaturation

58. หน้ าที่ของโปรตีน
 นโครงสร้ างเยื่อหุ้มเซลล์ และเยื่อหุ้ม oganelles
เป็
 นโครงสร้ างสาคัญของสิ่งมีชีวต เช่ น keratin เป็ น
เป็ ิ
องค์ ประกอบของ เล็บ ผม เป็ นต้ น
Haemoglobin ทาหน้ าที่ขนส่ งออกซิเจน
Hormones ต่ างๆ ทาหน้ าที่ควบคุมการทางานของร่ างกาย
 Acin และ myosin ในกล้ ามเนือ ทาหน้ าที่เกี่ยวกับการ
้
เคลื่อนไหว
Enzymes ทาหน้ าที่เป็ นตัวเร่ งปฏิกริยาเคมีต่างๆ
ิ
ฯลฯ

59. Nucleic acid
(Informational polymer)

60. 1. Nucleic acid เป็ นแหล่ งเก็บข้ อมูลทาง
พันธุกรรมและถ่ ายทอดลักษณะของสิ่งมีชีวิต
Nucleic acid มี 2 ชนิด ได้ แก่
Ribonucleic acid (RNA)
Deoxyribonucleic acid (DNA)

61. DNA ถูกใช้ เป็ นแม่ แบบในการสังเคราะห์ mRNA ซึ่งถูกใช้
เป็ นตัวกาหนดในการสังเคราะห์ โปรตีนอีกทอดหนึ่ง
DNA
RNA
protein

62. สิ่งมีชีวตได้ รับการถ่ ายทอด DNA จากรุ่ นพ่ อแม่
ิ
โมเลกุลของ DNA เป็ นสายยาวมียีนเป็ นจานวนมากเป็ น
องค์ ประกอบ
 DNA อาจเกิดการเปลี่ยนแปลงได้ เนื่องจากสาเหตุต่างๆ
เช่ น ฤทธิ์ของสารเคมี หรื อ รั งสีจากสารกัมมันตรั งสี
 การเปลี่ยนลาดับ nucleotide ใน DNA อาจมีผลให้
สิ่งมีชีวตมีลักษณะเปลี่ยนแปลงไปจากเดิมได้
ิ
 การเปลี่ยนแลงลักษณะของสิ่งมีชีวตที่มีผลมาจากการ
ิ
เปลี่ยนแปลงลาดับ nucleotide สามารถถ่ ายทอดต่ อไปยัง
รุ่ นลูกได้

63. 2. สายของ nucleic acid ประกอบด้ วย polymer ของ
nucleotides
แต่ ละ nucleotide ประกอบด้ วย 3 ส่ วน ได้ แก่
Nitrogen base
Pentose sugar
Phosphate group

64. Nitrogen base แบ่ งออกเป็ น 2 กลุ่ม ตามโครงสร้ างทางเคมี
ได้ แก่
Pyrimidines
Purines

65. ใน DNA และ RNA มีเบสอยู่ 4 ชนิดเท่ านัน
้
DNA มีเบส A, G, C, T
RNA มีเบส A, G, C, U

66. นาตาล pentose
้
ใน RNA คือ ribose
ใน DNA คือ deoxyribose

67. ตรงตาแหน่ งอะตอมคาร์ บอนที่ 5 (5’) ของนาตาล pentose มี
้
หมู่ phosphate group มาต่ อ
รวมเรียก pentose + nitrogen base + phosphate
group ว่ า nucleotide

68. The components of nucleic acids

69.  Nucleotide หลายโมเลกุลมาเชื่อมต่ อ
กัน ได้ สายยาวของ polynucleotide ที่
มีหมู่ phosphate และ pentose เรี ยง
ต่ อกันเป็ นสาย โดย nitrogen base ยื่น
ออกมาจากส่ วนยาวของ nucleic acid
Bond ที่มาเชื่อมต่ อระหว่ าง
nucleotide 2 โมเลกุล เรียกว่ า
Phosphodiester linkage

70.  าดับของ nitrogen base บนสาย DNA หรื อ
ล
mRNA มีลักษณะเฉพาะตัว
 าดับของ base ในยีนจะเป็ นตัวกาหนดลาดับของ amino
ล
acid ของ polypeptide ของโปรตีน

71. 3. การถ่ ายทอดลักษณะทางกรรมพันธุ์เกิดขึน เนื่องจาก
้
DNA มีการจาลองตัวเอง
 RNA ประกอบด้ วยสาย polynucleotide เพียงสาย
เดียว
 DNA ประกอบด้ วยสาย polynucleotide 2 สายเรียง
ต่ อขนานกัน และมีโครงสร้ างเป็ นเกลียว เรียกว่ า double
helix

72.  งสองของ DNA มีการเรียงตัว
สายทั ้
สลับปลายกัน คือ ปลายด้ าน 5’ ของ
DNA สายหนึ่งจะเข้ าคู่กับปลายด้ าน
3’ ของอีกสายหนึ่ง โดยยึดติดกันด้ วย
H-bond ระหว่ าง A กับ T และ G
กับ C (ดังรู ป)
 กษณะการเข้ าคู่กันของ base
ลั
เรียกว่ า complementary

73. The DNA double helix and its replication
เมื่อเซลล์ จะมีการแบ่ งตัว
DNA จะจาลองตัวเอง
และถ่ ายทอดต่ อไปให้ เซลล์
ใหม่ การสร้ าง DNA
โมเลกุลใหม่ เรี ยกว่ า
DNA replication

74. ปั จจุบันนักวิทยาศาสตร์ พยายามเปรียบเทียบลาดับ
nucleotide ของยีนชนิดเดียวกันจากสิ่งมีชีวตต่ างๆ
ิ
เพื่อใช้ ในการจาแนกกลุ่มของสิ่งมีชีวต และศึกษาเรื่อง
ิ
วิวัฒนาการของสิ่งมีชีวตชนิดต่ างๆ
ิ