Biochimie structurale

1. 2ème LMD, SNV. Biochimie
TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH
Exercice N°01 : Soit le glucide suivant : CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH 1. À quel groupe appartient-il ? Justifier la réponse. 2. Numéroter les atomes de carbone de ce glucide. 3. En se limitant à la forme linéaire, préciser le nombre d’isomères correspondant à sa formule. 4. Représenter l’ensemble de ces stéréoisomères. Exercice N°02 :
À partir des formes linéaires ci-contre; représenter les formules cycliques correspondant aux composés suivants : α-D-idopyranose, β-D-idofuranose, α-D-psicofuranose, β-D-psicopyranose.
Exercice N°03 : Le 6-déoxy-L-mannose est le L-rhamnose rencontré chez certaines bactéries. 1. Quelle est sa structure en projection de Fischer? 2. Citer les stéréoisomères possibles de cette structure. Exercice N°04 : Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose-cétoses ou autre : (D glucose, D-manose) (D-glucose, D-fructose) (α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose) (D-ribose, D-ribulose) (D-xylose, L-xylulose)

2. 2ème LMD, SNV. Biochimie
TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH
Correction de l’exercice N°1: On a le glucide suivant: CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH
1. Il appartient à la famille des cétoses, car il renferme une fonction carbonyle cétonique (par opposition à l’autre famille, des aldoses, qui renferme une fonction carbonyle aldéhydique).
2. Numérotation des carbones : elle se fait de manière à ce que la fonction carbonyle (aldéhydique ou cétonique) de l’ose porte le chiffre le plus bas. Donc :
1CH2OH–2CO–3CHOH–4CHOH–5CHOH–6CH2OH
3. Cet ose contient trois carbones asymétriques, CH2OH–CO–*CHOH–*CHOH–*CHOH–CH2OH, donc il possède 23 = 8 stéréoisomères.
4.
Correction de l’exercice N°2:
On a
Donc α-D-idopyranose :

3. 2ème LMD, SNV. Biochimie
TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH
β-D-idofuranose α-D-psicofuranose β-D-psicopyranose Correction de l’exercice N° 3:
1. La projection de Fischer du L-Rhamnose est :
2. La représentation de Haworth présente 5 C*, donc le α-L-Rhamnose possède 25 stéreoisomères, 16 de série L et 16 de série D
. . . jusqu’à 32

4. 2ème LMD, SNV. Biochimie
TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH
Correction de l’exercice N° 4:
(D glucose, D-manose) : sont épimères en C2 (D-glucose, D-fructose) : isomères de fonction
(α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose) : sont des anomères (D-ribose, D-ribulose): isomères de fonction
(D-xylose, L-xylulose): isomérie multiple