Dokumen tersebut membahas tentang eksperimen esterifikasi untuk membuat etil asetat dan metil asetat. Eksperimen ini melibatkan pereakisan asam asetat dengan etanol dan metanol menggunakan katalis asam sulfat, diikuti dengan destilasi untuk memisahkan produk ester dari air. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa etil asetat dan metil asetat berhasil disintesis dan densitasnya diukur.
Manajer Lapangan Pelaksanaan Pekerjaan Gedung - Endy Aitya.pptx
Acara 5 esterifikasi puji nur haji
1. ACARA V
ESTERIFIKASI
( ETIL ASETAT DAN METIL ASETAT )
A. Tujuan
Tujuan praktikum acara V Esterifikasi adalah sebagai berikut:
1. Mendapatkan etil asetat dengan cara esterifikasi asam asetat dan etanol
dengan katalis asam sulfat dilanjutkan destilasi.
2. Mendapatkan metil asetat dengan cara esterifikasi asam asetat dan metanol
dengan katalis asam sulfat dilanjutkan destilasi.
3. Menghitung densitas yang diperoleh dari destilasi (etil asetat dan metil
asetat).
B. Tinjauan Pustaka
1. Tinjauan Bahan
Metanol adalah alkohol yang dapat dibuat dari batu bara, gas alam,
atau kayu. Metanol merupakan alkohol yang agresif sehingga bisa
berakibat fatal bila terminu, dan memerlukan kewaspadaan yang tinggi
dalam penanganannya. Alkohol yang paling umum digunakan untuk
transesterifikas adalah metanol, karena harganya lebih murah dan daya
reaksinya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol yang berantai lebih
panjang. Proses metanolisis berkatalis alkali dapat dilakukan pada suhu
ruangan dan akan menghasilkan ester lebih dari 80% beberapa saat
setelah reaksi dilangsungkan (sekitar 5 menit). Pemisahan fase ester dan
gliserol berlangsung cepat dan sempurna (Syah, 2006).
Etanol merupakan mono alkohol suku kedua (atom C-nya dua)
yang pada kehidupan sehari-hari dikenal sebagai alkohol biasa. Pada
suhu kamar, etanol merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut
dalam air, dan mudah menguap. Etanol tidak beracun, tetapi dapat
membuat orang yang meminumnya menjadi mabuk dan kantuk. Etanol
kadang-kadang disebut alkohol padi-padian karena dulu diperoleh dari
2. hasil fermentasi padi-padian. Padahal etanol tersebut dapat diperoleh dari
hasil fermentasi semua bahan yang mengandung senyawa karbohidrat
(Day dan Underwood, 1999).
Asam karboksilat yaitu asam yang apabila bereaksi dengan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus –CO 2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Arita dkk, 2008).
Menurut Hardoyo dkk (2007), asam asetat atau lebih dikenal
sebagai asam cuka (CH3COOH) adalah suatu senyawa berbentuk cairan,
tak berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa asam yang tajam dan
larut didalam air, alkohol, gliserol, eter. Pada tekanan atmosferik, titik
didihnya 118.1oC. Asam asetat mempunyai aplikasi yang sangat luas di
bidang industri dan pangan. Di Indonesia kebutuhan asam asetat masih
harus diimport, sehingga perlu diusahakan kemandirian dalam
penyediaan bahan tersebut.
Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas yang
digunakan sebagai pelarut tinta, perekat dan resin. Jika dibandingkan
dengan etanol, etil asetat memiliki koefisien distribusi yang lebih tinggi
dibanding etanol termasuk kelarutannya dalam gasoline. Selain dari
penggunaannya sebagai pelarut, etil asetat dapat berfungsi sebagai bahan
aditif untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin serta dapat
berguna sebagai bahan baku kimia serba guna. Pembuatan etil asetat
biasanya dilakukan dengan esterifikasi (Azura dkk, 2015).
2. Tinjauan Teori
Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan
senyawa alkohol yang membentuk ester. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R’ dan R dapat berupa
alkil maupun aril. Esterifikasi dapat dilangsungkan dengan katalis asam
dan bersifat reversible (Fessenden & Fessenden, 1982). Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut :
3. C3H5(OH) + RCOOH → C3H5(OH)2 OOCR + H20
Gliserol As. Karboksila Ester-gliserol Air
Mekanisme reaksi esterifikasi dapat dijelaskan melalui beberapa tahap
reaksi berikut:
a) Pembentukan senyawa proton pada asam karboksilat. Pada proses ini
terjadi perpindahan proton dari katalis asam atom oksigen pada gugus
karbonil.
b) Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dimana atom karbon
karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. Pada proses ini
terjadi pelepasan proton atau deprotonasi dari gugus hidroksil milik
alkohol, menghasilkan senyawa kompleks teraktivasi.
c) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti pelepasan
molekul air menghasilkan ester (Prasetyo dkk, 2012).
Destilasi yang dilakukan adalah proses di mana pemisahan komponen
dari sistem reaksi disertai oleh reaksi kimia dalam kolom . Kombinasi
reaksi reversibel dan destilasi adalah teknik yang banyak digunakan
untuk meningkatkan konversi reaktan ke tingkat atas konversi
kesetimbangan . Distilasi reaktif menjadi lebih dan lebih populer di
industri kimia (Baykal, 2001).
Suatu laju reaksi ditingkatkan dengan menambahkan katalisator.
asam homogen dan heterogen bertindak katalitik di esterifikasi, karena
membatasi langkah dalam mekanisme reaksi yaitu protonasi dari asam
karboksilat. Reaksi ini reversibel, membentuk ester dalam reaksi maju
dan hidrolisis ester terjadi di reaksi mundur. Katalis homogen yang
efisien seperti H2SO4, HCl, asam organik dan HI kuat (Zeki, 2010).
Ester berguna sebagai pelarut, rasa buatan, plastik, esens dan industri
wewangian. Secara tradisional esterdisusun dengan menggunakan
H2SO4 sebagai katalis. Penggunaan H2SO4 sering menyebabkan
masalah seperti korosi dan polusi untuk lingkungan dengan memproduksi
sejumlah besar produk sampingan. Mengingat kepedulian lingkungan,
4. ada upaya global untuk menggantikan katalis konvensional dengan asam
padat yang mudah dipisahkan dari produk, kurang toksik dan dapat
digunakan kembali (Basude, 2012).
C. Metodologi
1. Alat
a. Alat ukur waktu
b. Desikator
c. Destilator
d. Gelas beker
e. Gelas ukur
f. Kompor
g. Labu leher tiga
h. Magnetic stirrer
i. Neraca analitik
j. Pengaduk
k. Piknometer
l. Pipet volume
m. Propipet
n. Termometer
2. Bahan
a. Aquades
b. Asam asetat (CH3COOH) 25 mL
c. Asam sulfat pekat (H2SO4) 1 mL
d. Etanol (C2H5OH) 75 mL
e. Metanol (CH3OH) 75 mL
5. 3. Cara Kerja
a. Etil Asetat
Gambar 5.1 Diagram Alir Pembuatan Etil Asetat
Persiapan alat dan bahan
Pemasukan ke labu leher tiga
Pengadukan dengan magnetic stirer
Pemanasan dengan suhu 71ᵒC
selama 2 jam
Pendinginan
Pendestilasian dengan suhu 71ᵒC
Destilat
Pengamatan penampakan
Penimbangan
Asam asetat 25 mL,
dan etanol 75 mL
H2SO4 1 mL
6. b. Metil Asetat
Gambar 5.2 Diagram Alir Pembuatan Metil Asetat
Persiapan alat dan bahan
Pemasukan ke labu leher tiga
Pengadukan dengan magnetic stirer
Pemanasan dengan suhu 60ᵒC
selama 2 jam
Pendinginan
Pendestilasian dengan suhu 65ᵒC
Destilat
Pengamatan penampakan
Penimbangan
Asam asetat 25
mL, dan metanol
75 mL
H2SO4 1 mL
7. D. Hasil dan Pembahasan
Tabel 5.1 Esterifikasi Etil Asetat dan Metil Asetat
Destilat
Piknometer
(gram)
Volume
(mL)
atau
(cm3)
massa
(gr)
ρ
(g/mL)
atau
(g/ cm3)
Warna Aroma
Etil 12,992 8,938 7,926 0,887 Bening
Aroma
balon /
menyengat
Metil 13,02 10,129 9,87 0,969 Bening
Aroma
balon /
menyengat
Sumber: Laporan Sementara
Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan
senyawa alkohol yang membentuk ester. Ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2 R’ dan R dapat berupa alkil maupun
aril. Esterifikasi dapat dilangsungkan dengan katalis asam dan bersifat
reversible. Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol sebagai berikut :
Mekanisme reaksi esterifikasi dapat dijelaskan melalui beberapa tahap reaksi
berikut: a. Pembentukan senyawa proton pada asam karboksilat. Pada proses
ini terjadi perpindahan proton dari katalis asam atom oksigen pada gugus
karbonil, b. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dimana atom
karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. Pada proses ini terjadi
pelepasan proton atau deprotonasi dari gugus hidroksil milik alkohol,
menghasilkan senyawa kompleks teraktivasi, c. Protonasi terhadap salah satu
gugus hidroksil yang diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester
(Prasetyo dkk, 2012).
Pada praktikum acara V esterifikasi dilakukan percobaan pertama
dengan asam karboksilat berupa asam asetat dan alkohol berupa etanol, yaitu
8. 25 mL etanol yang direaksikan dengan 75 mL asam asetat dengan katalis
asam sulfat sebanyak 1 mL untuk mendapatkan hasil etil asetat. Percobaan
dilakukan dengan persiapan alat dan bahan terlebih dahulu kemudian
memasukkan 25 mL asam asetat dan 75 mL etanol kedalam labu leher tiga,
lalu diaduk menggunakan magnetic stirer. Kemudian ditambahkan katalis
asam sulfat (H2SO4) 1mL dan dipanaskan pada suhu 71ᵒC selama dua jam.
Setelah itu, didinginkan dan dan dilakukan destilasi pada suhu 71ᵒC. Setelah
mendapatkan destilat dilakukan pengamatan penampakan dan dihitung
densitasnya. Reaksi yang terjadi pada percobaan tersebut yaitu sebagai
berikut :
CH3CH2OH + CH3COOH asam sulfat CH3COOCH2CH3 + H2O
Etanol Asam Asetat Etil Asetat Air
Pada percobaan kedua dengan asam karboksilat berupa asam asetat dan
alkohol berupa metanol, yaitu 25 mL metanol yang direaksikan dengan 75
mL asam asetat dengan katalis asam sulfat sebanyak 1 mL untuk
mendapatkan hasil metil asetat. Percobaan dilakukan dengan persiapan alat
dan bahan terlebih dahulu kemudian memasukkan 25 mL asam asetat dan 75
mL metanol kedalam labu leher tiga, lalu diaduk menggunakan magnetic
stirer. Kemudian ditambahkan katalis asam sulfat (H2SO4) satu Ml dan
dipanaskan pada suhu 65ᵒC selama dua jam. Setelah itu, didinginkan dan dan
dilakukan destilasi pada suhu 65ᵒC. Setelah mendapatkan destilat dilakukan
pengamatan penampakan dan dihitung densitasnya. Reaksi yang terjadi pada
percobaan tersebut yaitu sebagai berikut :
CH3OH + CH3COOH asam sulfat CH3COOCH3 + H2O
Metanol Asam Asetat Etil Asetat Air
Pada proses eterifikasi ini untuk memisahkan campuran antara etil asetat
dengan air yaitu dibutuhkan destilasi. Destilasi merupakan suatu perubahan
cairan menjadi uap dan uap tersebut di dinginkan kembali menjadi cairan.
Unit operasi distilasi merupakan metode yang digunakan untuk memisahkan
komponen-komponen yang terdapat dalam suatu larutan atau campuran dan
9. tergantung pada distribusi komponen-komponen tersebut antara fasa uap dan
fasa air. Destilasi sederhana atau destilasi biasa adalah teknik pemisahan
kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan
titik didih yang jauh. Suatu campuran dapat dipisahkan dengan destilasi biasa
ini untuk memperoleh senyawa murni. Senyawa murni yang ingin diperoleh
yaitu etil asetat karena perbedaan titik didihnya antara air dan etil asetat yaitu
air memiliki titik didih 100ᵒC dan etil asetat 77ᵒC (Walangare, 2013).
Katalisator yang digunakan pada esterifikasi dapat mempengaruhi
kecepatan reaksi kimia dalam satu atau dua jalan, dengan pembentukan
senyawa antara, atau dengan adsorpsi. Proses esterifikasi dipercepat dengan
penambahan asam kuat, sepeti asam sulfat atau asam klorida. Titik
keseimbangan reaksi tidak diubah oleh katalis; hanya kecepatan
esterifikasinya ditingkatkan. Dalam setiap kasus, sekarang secara umum
digunakan sebuah katalis, yang biasanya asam sulfat, dalam pencampuran
dengan alkohol dan asam yang akan direaksikan. Tujuan penggunaan katalis
asam sulfat pada esterifikasi adalah hanya sedikit tetesan asam pekat perlu
ditambahkan ke suatu campuran alkanol dan asam alkanoat untuk
mengkatalis reaksi. Jika asam sulfat pekat ditambahkan dalam jumlah
banyak, katakanlah 5% sampai 10% dari volume reaksi, asam sulfat tersebut
akan memiliki efek yang penting pada posisi Kinetika Reaksi Esterifikasi
Asam Formiat dengan Etanol pada Variasi Suhu dan Konsentrasi Katalis.
Asam sulfat pekat adalah dehydrating agent, karena itu, memiliki ikatan yang
kuat dengan air. Jika ada banyak asam sulfat, akan menggeser posisi
keseimbangan ke kanan oleh air yang terserap. Alkohol + asam ↔ ester + air.
Hal ini meningkatkan yield ester. Walaupun demikian menggunakan banyak
asam sulfat merupakan pemborosan, tidak ekonomis dan menyulitkan
pemisahan ester dari campuran reaksi (Setyawardhani, 2005).
Pada proses esterifikasi terdapat faktor-faktorr yang dapat mempengaruhi
kecepatan reaksinya. Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan proses
esterifikasi di antaranya : a. Katalisator, katalisator mempengaruhi kecepatan
reaksi kimia dalam satu atau dua jalan, dengan pembentukan senyawa antara,
10. atau dengan adsorpsi. b. Suhu reaksi, laju reaksi kimia bertambah dengan
naiknya temperatur. Seperti kebanyakan reaksi lain, kecepatan esterifikasi
kira-kira meningkat dua kali dengan kenaikan suhu 10oC. Oleh karena itu,
panas tersebut digunakan untuk mempercepat reaksi esterifikasi
(Setyawardhani, 2005).
Dalam menghitung densitas etil asetat dan metil asetat yang dihasilkan
yaitu dilakukan dengan menggunakan metode piknometer. Metode ini
didasarkan atas penentuan massa cairan dan penentuan ruang, yang ditempati
cairan ini. Untuk ini dibutuhkan wadah untuk menimbang yang dinamakan
piknometer. Ketelitian metode piknometer akan bertambah hingga mencapai
keoptimuman tertentu dengan bertambahnya volume piknometer.
Keoptimuman ini terletak pada sekitar isi ruang 30ml (Pringgodigdo, 1973).
Hasil dari percobaan pertama dapat dilihat pada Tabel 5.1 bagian etil
asetat yaitu menunjukan berat piknometer 12,992 gr, volume aquadest 8,938
mL. massa etil asetat 7,926 dan densitasnya yaitu 0,887 gr/ml dengan warna
cairan bening dan beraroma seperti balon tiup/menyengat. Untuk hasil
percobaan kedua tersebut dapat dilihat pada Tabel 5.1 bagian metil asetat
yaitu menunjukan berat piknometer 13,02 gr, volume aquadest 10,129 mL.
massa metil asetat 9,87 dan densitasnya yaitu 0,969 gr/ml dengan warna
cairan bening dan beraroma seperti balon tiup/menyengat. Densitas etil asetat
yang dihasilkan hanya berbeda tipis dengan teori yang disebutkan oleh Azura
(2015), yaitu densitas etil asetat sebanyak 0,889gr/ml jadi untuk densitas etil
asetat sudah sesuai dengan teori. Untuk hasil densitas metil asetat belum
sesuai dengan teori yaitu 0,875gr/ml sedangkan hasil dari percobaan 0,969.
Hal tersebut terjadi mungkin karena kurang telitian praktikan pada
perhitungan dan proses destilasi yang kurang sempurna.
Ester berguna sebagai pelarut, rasa buatan, plastik, esens dan industri
wewangian. Secara tradisional ester disusun dengan menggunakan H2SO4
sebagai katalis. Penggunaan H2SO4 sering menyebabkan masalah seperti
korosi dan polusi untuk lingkungan dengan memproduksi sejumlah besar
produk sampingan. Mengingat kepedulian lingkungan, ada upaya global
11. untuk menggantikan katalis konvensional dengan asam padat yang mudah
dipisahkan dari produk, kurang toksik dan dapat digunakan kembali Dalam
bidang pangan esterifikasi berfungsi sebagai pembuatan pengemas plastik,
pembuat rasa buatan sebagai pembantu bahan pangan yang sulit larut dll
(Basude, 2012).
E. Kesimpulan
Berdasarkan rangkaian percobaan acara V Esterifikasi dapat ditarik
kesimpulan sebagai berikut :
1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan senyawa
alkohol yang membentuk ester.
2. Pembentukan etil asetat yaitu dengan asam asetat dan etanol sedangkan
metil asetat dengan asam asetat dan metanol yang ditambahkan katalis
H2SO4.
3. Densitas etil asetat yang dihasilkan pada percobaan 0,887 gr/mlm sudah
sesuai dengan teori yaitu 0,889.
4. Densitas etil asetat yang dihasilkan pada percobaan 0,969 gr/mlm sudah
sesuai dengan teori yaitu 0,875.