1. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
1
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN CỦA ESTE
I. Phương pháp giải và những lưu ý:
* Thủy phân trong môi trương axit:
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
Bđ: a mol b mol
Pư: x mol x mol x mol x mol
Cb: a-x b-x x x
→ Là phản ứng thuận nghịch( hai chiều)
→ Hằng số cân bằng:
2
[ '].[ ]
[ ].[ ' ]
C
RCOOR H O
K
RCOOH R OH
Kc - Phụ thuộc vào nhiệt độ và Cách viết phương trình hóa học
→ Hiệu suất phản ứng luôn được tính theo chất thiếu theo H=100%
Nếu b > a
.100
x
h
a
Nếu a > b
.100
x
h
b
→ Chiều nghịch được gọi là phản ứng este hóa.
* Thủy phân trong môi trường bazo( phản ứng xà phòng hóa )
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH
→ Là phản ứng một chiều.
* Một số phản ứng xà phòng hóa của este đặc biệt
- Tạo muối và andehit
RCOOCH CH R' NaOH RCOONa R' CH2 CHO
- Tạo muối và xeton
CH R' NaOH RCOONa R' C CHO
RCOO C
CH3
O
2. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
2
- Tạo hai muối và ancol
RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH → RCOONa + NaCl + CH2OH-CH2OH
- Tạo một sản phẩm duy nhất: Este vòng
R
C
O
O
→ HO-RCOONa
* Một số phản ứng đặc biệt của este:
- HCOOR' tham gia phản ứng tráng bạc như andehit
HCOOR' + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + R'OH + 2Ag
- Phản ứng cộng hợp:
CH3COOCH=CH2 + Br2 → CH3COOCHBr-CH2Br
- Phản ứng trùng hợp:
CH2 CH
OOC CH3
xt, t0
p
( CH2 CH )
OOC CH3
n
n
II. Ví dụ:
VD1:Một este chỉ chứa C,H,O có MX< 200 đvC. Đốt cháy hoàn toàn 1,60 gam X rồi dẫn
toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng
4,16g và có 13,79g kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C8H14O4. B. C7H12O4. C. C8H16O2. D. C7H14O2.
VD2: Một chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H12O4 chỉ chứa một loại nhóm chức.
Khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ với 200g dung dịch NaOH 4% thì thu được một rượu
Y và 17,8gam hỗn hợp 2 muối. Công thức cấu tạo của X là
A. CH3-COO-CH2-CH2-OOC-C2H5. B. CH3-OOC-CH2-CH2-OOC-C2H5.
C. CH3-OOC-CH2-CH2-COO-C2H5. D. CH3-COO-CH2-CH2-COO-C2H5.
Dùng cho câu VD 3, 4, 5: Hỗn hợp X gồm 2 este của 2 axit kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng: R1COOR, R2COOR. Đốt cháy hoàn toàn 20,1 gam X cần 29,232lít O2(đktc) thu
được 46,2 gam CO2. Mặt khác, cho 20,1gam X tác dụng với NaOH đủ thu được 16,86
gam hỗn hợp muối.
VD3: Công thức phân tử của 2 este là
A. C5H8O2 và C6H8O2. B. C5H10O2 và C6H12O2.
C. C5H8O2 và C7H10O2. D. C5H8O2 và C6H10O2.
VD4: Trong X, phần trăm khối lượng của este có khối lượng phân tử nhỏ hơn là
A. 14,925%. B. 74,626%. C. 85,075%. D. 25,374%.
VD5: Công thức cấu tạo của 2 este là
3. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
3
A. CH3COOC3H5 và C2H5COOC3H5. B. HCOOC4H7 và CH3COOC4H7.
Dùng cho VD 5, 6, 7: Cho 35,2gam hỗn hợp A gồm 2 este no đơn chức là đồng phân của
nhau và tạo bởi 2 axit đồng đẳng kế tiếp có tỷ khối hơi so với H2 là 44 tác dụng với 2lít
dung dịch NaOH 0,4M, rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 44,6g chất rắn B.
VD5: Công thức phân tử của 2 este là
A. C5H10O2. B. C4H8O2. C. C6H8O2. D. C5H8O2.
VD6: Khối lượng rượu thu được là
A. 6,6g. B. 22,6g. C. 8,6g. 35,6g.
VD7: Công thức cấu tạo của 2 este là
A. CH3COOC2H5 và C2H5COOCH3. B. HCOOC3H7 và CH3COOC2H5.
C. CH3COOC3H7 và C2H5COOC5H5. D. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7.
Dùng cho VD 8, 9: Cho 16,4 gam một este X có công thức phân tử C10H12O2 tác dụng
vừa đủ với 200ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch Y.
VD8: Công thức cấu tạo của X là
A. CH3-COO-CH2-C6H4-CH3. B. C2H5-COO-CH2-C6H5.
C. C6H5-CH2-COO-C2H5. D. C3H7-COO-C6H5.
VD9: Khối lượng muối trong Y là
A. 11,0g. B. 22,6g. C. 11,6g. 35,6g.
Dùng cho VD 10, 11: Cho 27,2 gam hỗn hợp E gồm 2 chất hữu cơ A và B có cùng chức
hoá học với dung dịch NaOH dư thu được sản phẩm gồm một muối duy nhất của một axit
đơn chức, không no và 11 gam hỗn hợp 2 rượu no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đốt
cháy hoàn toàn 27,2 gam E cần 1,5 mol O2 và thu được 29,12lít CO2(đktc).
VD 10: Công thức phân tử của 2 chất trong E là
A. C4H8O2 và C5H10O2. B. C4H6O2 và C5H8O2.
C. C5H10O2 và C6H12O2. D. C5H8O2 và C6H10O2.
VD11: Tên gọi của 2 este là
A. metyl acrylat và etyl acrylat. B. metyl axetat và etyl axetat.
C. etyl acrylat và propyl acrylat. D. metyl propionat và etyl propionat.
VD12 (A-07): Một este có công thức phân tử C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường
axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
A.CH2=CHCOOCH3. B. CH3COOCH=CH2.
C. HCOOC(CH3)=CH2. D. HCOOCH=CH-CH3.
VD13: Cho 8,8 gam một este X có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng hết với dung dịch
KOH thu được 9,8 gam muối. Tên gọi của X là
4. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
4
A. metyl propionat. B. etyl axetat C. n-propyl fomiat. D. iso-propyl fomiat.
VD14(A-07): Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam một lipit thu được 46 gam glixerol (glixerin)
và hai loại axit béo. Hai loại axit béo đó là
A. C15H31COOH và C17H35COOH. B. C17H33COOH và C17H35COOH.
C. C17H31COOH và C17H33COOH. D. C17H33COOH và C15H31COOH.
VD15(A-07): Mệnh đề không đúng là
A. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối.
B. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2.
C. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime.
D. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3.
VD16(A-07): Xà phòng hoá 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là
A. 3,28 gam. B. 10,4 gam. C. 8,56 gam. D. 8,2 gam.
Dùng cho VD 17, 18, 19: Thuỷ phân hỗn hợp 2 este đơn chức bằng một lượng vừa đủ
dung dịch NaOH thu được 49,2 gam muối của một axit hữu cơ và 25,5 g hỗn hợp 2 rượu
no đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hết 2 rượu thu được 1,05 mol CO2.
VD17: Công thức của 2 rượu tạo este là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C3H5OH và C4H7OH.
VD18: Số mol của rượu nhỏ trong hỗn hợp rượu thu được là
A. 0,15. B. 0,20. C. 0,30. D. 0,45.
VD19: Tên gọi của 2 este là
A. metyl axetat và etyl axetat. B. etyl axetat và propyl axetat.
C. propyl fomiat và butyl fomiat. D. metyl fomiat và etyl fomiat.
Dùng cho VD 20, 21, 22: Hỗn hợp A gồm 2 este của cùng một axit hữu cơ đơn chức và 2
rượu đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Cho 26,5g A tác dụng với NaOH đủ thu được m gam
muối và 10,3g hỗn hợp B gồm 2 rượu. Cho toàn bộ B tác dụng với Na dư thu được 3,36
lít H2 (đktc).
VD20: Giá trị của m là
A. 22,2. B. 28,2. C. 22,8. D. 16,2.
VD21: Tên của 2 rượu trong B là
A. metanol và etanol. B. etanol và propan-1-ol.
C. propan-1-ol và butan-1-ol. D. propenol và but-2-en-1-ol.
VD22: Tên của axit tạo 2 este trong A là
A. axit fomic. B. axit axetic. C. axit acrylic. D. axit metacrylic.
5. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
5
Dùng cho VD 23, 24,25: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức trong đó số mol este này gấp 3
lần số mol este kia. Cho a gam X tác dụng hết với NaOH thu được 5,64g muối của 1 axit
hữu cơ đơn chức và 3,18 gam hỗn hợp Y gồm 2 rượu no, đơn chức, đều tạo olefin. Nếu
đốt cháy hết Y thì thu được 3,36 lít khí CO2 (đktc).
VD23: Số nguyên tử cacbon của 2 rượu trong Y là
A. 1 và 2. B. 2 và 3. C. 2 và 4. D. 3 và 4.
VD24: Giá trị của a là
A. 6,42. B. 6,24. C. 8,82. D. 8,28.
VD25: Tên gọi của axit tạo 2 este trong X là
A. axit fomic. B. axit axetic. C. axit acrylic. D. axit metacrylic.
Dùng cho VD 26, 27,28: Cho m gam một este đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml
dung dịch KOH 0,24 M rồi cô cạn thu được 10,5 gam chất rắn khan Y và 5,4 gam rượu
Z. Cho Z tác dụng với CuO nung nóng, thu được anđehit T (h=100%). Thực hiện phản
ứng tráng gương hoàn toàn với T thu được 19,44 gam Ag.
VD26: Tên gọi của Z là
A. butan-2-ol. B. propan-2-ol. C. butan-1-ol. D. propan-1-ol.
VD27: Giá trị của m là
A. 8,24. B. 8,42. C. 9,18. D.
9,81.
VD28: Tên gọi của X là
A. n-propyl axetat. B. n-butyl fomiat.
C. iso-propyl axetat. D. iso-butyl axetat.
VD29: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol este E (chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần vừa đủ
100gam dung dịch NaOH 12%, thu được 20,4gam muối của một axit hữu cơ và 9,2gam
một rượu. Biết 1 trong 2 chất (rượu hoặc axit) tạo E là đơn chức. Công thức của E là
A. (C2H3COO)3C3H5. B. (HCOO)3C3H5.
C. C3H5(COOC2H5)3. D. C3H5(COOCH3)3.
Dùng cho VD30, 31, 32: Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X mạch thẳng (chứa C, H,
O) với dung dịch chứa 11,2g KOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch B. Để
trung hoà KOH dư trong B cần 80 ml dung dịch HCl 0,5 M và thu được 7,36g hỗn hợp 2
rượu đơn chức và 18,34g hỗn hợp 2 muối.
VD30: Công thức của 2 rượu tạo X là
A. C2H5OH và C3H5OH. B. C3H5OH và CH3OH.
C. CH3OH và C3H7OH. D. C3H7OH và C2H5OH.
VD31: Công thức của axit tạo X là
6. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
6
A. HOOC-COOH. B. HOOC-[CH2]4-COOH.
C. HOOC-CH=CH-COOH. D. HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH.
VD32: Giá trị của a là
A. 11,52. B. 14,50. C. 13,76. D. 12,82.
Dùng cho VD 33, 34, 35, 36: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức E với dung dịch chứa
0,18 mol MOH (M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam
chất rắn A và 4,6 g rượu B. Đốt cháy A thu được 9,54 g M2CO3 và 4,84 gam CO2 và a
gam H2O.
VD33: Kim loại kiềm M là
A. Li. B. Na. C. K. D. Rb.
VD34: Tên gọi của E là
A. etyl axetat. B. etyl fomiat. C. metyl axetat. D. metyl fomiat.
VD35: Giá trị của m là
A. 14,1. B. 22,3. C. 11,4. D. 23,2.
VD36: Giá trị của a là
A. 3,42. B. 2,70. C. 3,60. D. 1,44.
Dùng cho VD 37, 38: Đun nóng 7,2 gam A (là este của glixerin) với dung dịch NaOH dư,
phản ứng kết thúc thu được 7,9 gam hỗn hợp muối của 3 axit hữu cơ no, đơn chức mạch
hở D, E, F; trong đó E, F là đồng phân của nhau, E là đồng đẳng kế tiếp của D.
VD37: A có số lượng đồng phân là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
VD38: Tên gọi của axit có khối lượng phân tử nhỏ nhất tạo A là
A. axit fomic. B. axit axetic. C. axit propionic. D. axit butyric.
Dùng cho VD 39, 40, 41, 42: Cho 0,1 mol một este X tác dụng vừa đủ với 100ml dung
dịch NaOH 2M thu được hỗn hợp 2 muối của 2 axit hữu cơ mạch hở Y, Z đều đơn chức
và 6,2 gam một rượu T. Axit Y no, không tham gian phản ứng tráng gương. Axit Z không
no, chỉ chứa một liên kết đôi (C=C), có mạch cacbon phân nhánh. Đốt cháy hết hỗn hợp
hai muối thu được ở trên tạo ra H2O, m gam Na2CO3, và 0,5 mol CO2.
VD39: Tên gọi của T là
A. etan-1,2-điol. B. propan-1,2-điol. C. glixerol. D. propan-1-ol.
VD40: Giá trị của m là
A. 21,2. B. 5,3. C. 10,6. D. 15,9.
7. Bài giảng thầy Quyền: 0988475740 Web: dayhoc24h.com
7
VD41: Tên gọi của Y là
A. axit propionic. B. axit axetic. C. axit butyric. D. axit iso butyric.
VD42 (B-07): X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi so với CH4 là 5,5. Nếu đem đun
2,2 gam X với dung dịch NaOH dư thì thu được 2,05g muối. Công thức cấu tạo thu gọn
của X là
A. CH3COOC2H5. B. HCOOCH2CH2CH3.
C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)3.