Romeo Santos comenzó su carrera musical a mediados de los 90 como parte de un grupo llamado Los Tinellers junto a su primo y dos amigos. Más tarde, a finales de los 90, Los Tinellers pasó a llamarse Aventura, el grupo que lo llevó a la fama. En 2009, Romeo fue invitado a cantar para el presidente Barack Obama en la Casa Blanca y en 2010 se presentó en los MTV Video Music Awards para entregar un premio. Ese mismo año hizo un popular remix de una de sus canciones con el artista dominicano

1. Carrera:
Antes de formarse Aventura, Santos cantaba junto a su primo
y dos amigos en un grupo llamado Los Tinellers (hace
referencia la pronunciación de la palabra anglosajona,
teenagers, que significa adolescentes), agrupación formada
por Lenny y el propio Romeo a mediados de los 90, en el cual
lograron sacar un disco llamado Trampa de Amor. A finales de
los 90, Los Tinellers pasó a llamarse Aventura.
En 2009, fue invitado a cantar para el presidente de
los Estados Unidos Barack Obama en la Casa Blanca.
El 12 de septiembre de 2010 se presentó en los MTV Video
Music Awards 2010 para entregar un premio.
Romeo En 2010 quiso hacer un remix de una de sus
canciones con un Genero que en la Republica Dominicana Es
muy popular Como El Rap, Así que se Junto Con El Artista
SENSATO DEL PATIO, Para hacer el REMIX del Malo & Fue
todo un Éxito.