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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHÃO (UEMA)
CENTRO DE ENSINO SUPERIOR DE CAXIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA
PROF: Florisvaldo C. Santos Filho
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS -
HIDROCARBONETOS
Caxias – MA
2012
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Introdução
• 1776 – Bergman dividiu a química em inorgânica (mineral) e orgânica.
•1794 – Lavoisier verificou a presença de carbono nos compostos orgânicos.
•1807 – Berzelius -> Teoria da força vital.
•1828 – Wohler -> sintese de uréia a partir do cianato de amônio.
QUÍMICA ORGÂNICA: É a parte da química que estuda os
hidrocarbonetos e seus derivados.
NH4CNO NH2
NH2
O
Cianato de Amônio
Uréia
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Introdução
Criada em 1982 pela IUPAC.
Cada composto orgânico deve ter um nome diferente;
A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula
estrutural do composto orgânico e vice-versa;
Apesar de ser a nomenclatura oficial, existe a nomenclatura
usual.
CH3 CH3
O
Acetona
H
H
O
Formaldeído
CH3
OH
O
Ácido Acético
CH CH
Acetileno
Cafeína
Testorena
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Introdução
OH
COO
-
OH
O
CO
O
CO2CH3
O
OH
O
OO
O
OH
H
O
O
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Fundamentos da Nomenclatura Orgânica
É constituído:
Prefixo: Número de Carbonos da Cadeia Principal
Infixo: Tipo de Ligação presente.
Sufixo: Função organica principal.
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Relacionado com o número de carbonos da cadeira principal.
Número
de C
Prefixo
1 C Met
2 C Et
3 C Prop
4 C But
Número
de C
Prefixo
5 C Pent
6 C Hex
7 C Hep
8 C Oct
Número
de C
Prefixo
9 C Non
10 C Dec
15 C Pentadec
20 C eicos
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Relacionada com o numero e do tipo de ligação entre os
carbonos da cadeia principal.
Tipo de Ligação Infixo
Todas simples ( ) an
Uma dupla (1 e 1 ) en
Duas duplas [2 x (1 e 1 )] dien
Uma tripla (2 e 1 ) in
Duas triplas [2 x (2 e 1 )] diin
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Indica a função orgânica principal do composto orgânico.
Função orgânica Sufixo
Hidrocarboneto o
Álcool ol
Aldeído al
Cetona ona
Ácido Carboxílico óico
Amina amina
Éter óxi
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcanos (CnH2n+2)
•Definição
• Fonte
•Usos
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Inflamáveis
•Estado Físico:
•1 a 4 C -> Gases
•5 a 17 C -> Líquidos
•18 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n antes do nome.
CH4 Metano
CH3 – CH3 Etano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcanos (CnH2n+2)
•Preparação
1)Destilação Fracionada
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCANOS
a) Alcanos Normais: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n
antes do nome.
CH4 Metano
CH3 – CH3 Etano
CH3 – CH2 – CH3 Propano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
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CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCANOS
a) Alcanos ramificados:
• Escolher cadeia principal mais longa e ramificada possível
• Numerar de forma a fornecer os menores números possíveis
• Radicais listados em ordem alfabética
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Grupo formados a partir da retirada de átomo de hidrogenio de
um hidrocarboneto.
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcenos (CnH2n)
•Definição
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•Propriedades físicas:
•Insolúveis
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•Estado Físico:
•2 a 4 C -> Gases
•5 a 15 C -> Líquidos
•16 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC:
CH2 = CH2 Eteno
CH3 – CH = CH2 Propeno
CH3 – CH2 – CH = CH2 But-1-eno
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Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
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ALCENOS
a) Alcenos normais:
Eteno - C2H4 CH2 = CH2
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Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCENOS
a) Alcenos ramificados:
• Cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.
• Numeração inicia na extremidade mais próxima da ligação dupla.
• Ligação dupla indicada pelo menor dos numero dos carbonos que a
contém.
CH3
CH3
CH2
CH3 CH3
CH3
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcinos (CnH2n-2)
•Definição
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•Propriedades físicas:
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•Inflamáveis
•Estado Físico:
•2 a 4 C -> Gases
•5 a 15 C -> Líquidos
•16 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC:
CH ≡ CH Etino
CH3 – C ≡ CH Propino
CH3 – CH2 – C ≡ CH But-1-ino
CH3 – C ≡ C – CH3 But-2-ino
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCINOS
a) Alcinos normais
Etino - C2H2 CH ≡ CH
Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3
Butino - C4H6
CH ≡ C – CH2 – CH3
CH3 – C ≡ C– CH3
b)Alcinos ramificados -> segue as regras para alcenos.
CH3
CH3
CH3
CH3
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Ciclanos (CnH2n)
•Definição
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•Propriedades físicas:
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•Voláteis
•Estado Físico:
•3 a 4 C -> Gases
•5 a 10 C -> Líquidos
•11 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC:
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
CICLANOS
• Segue a regra para alcanos, precedido da palavra CICLO.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
CICLENOS
• O carbonos da dupla tem os números 1 e 2 respectivamentes.
CH3
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CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Aromáticos
•Definição
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Inflamáveis
•Voláteis
•Tóxicos
•Estados Físico
•Nomenclatura IUPAC:
CH3
Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno
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Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Aromáticos
• Radical + Hidrocarboneto
CH3
Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno
8 1
2
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45
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  • 1. UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHÃO (UEMA) CENTRO DE ENSINO SUPERIOR DE CAXIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA PROF: Florisvaldo C. Santos Filho DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - HIDROCARBONETOS Caxias – MA 2012
  • 2. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos • Introdução • 1776 – Bergman dividiu a química em inorgânica (mineral) e orgânica. •1794 – Lavoisier verificou a presença de carbono nos compostos orgânicos. •1807 – Berzelius -> Teoria da força vital. •1828 – Wohler -> sintese de uréia a partir do cianato de amônio. QUÍMICA ORGÂNICA: É a parte da química que estuda os hidrocarbonetos e seus derivados. NH4CNO NH2 NH2 O Cianato de Amônio Uréia
  • 3. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos • Introdução Criada em 1982 pela IUPAC. Cada composto orgânico deve ter um nome diferente; A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula estrutural do composto orgânico e vice-versa; Apesar de ser a nomenclatura oficial, existe a nomenclatura usual. CH3 CH3 O Acetona H H O Formaldeído CH3 OH O Ácido Acético CH CH Acetileno Cafeína Testorena
  • 4. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos • Introdução OH COO - OH O CO O CO2CH3 O OH O OO O OH H O O
  • 5. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos • Fundamentos da Nomenclatura Orgânica É constituído: Prefixo: Número de Carbonos da Cadeia Principal Infixo: Tipo de Ligação presente. Sufixo: Função organica principal.
  • 6. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Relacionado com o número de carbonos da cadeira principal. Número de C Prefixo 1 C Met 2 C Et 3 C Prop 4 C But Número de C Prefixo 5 C Pent 6 C Hex 7 C Hep 8 C Oct Número de C Prefixo 9 C Non 10 C Dec 15 C Pentadec 20 C eicos
  • 7. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Relacionada com o numero e do tipo de ligação entre os carbonos da cadeia principal. Tipo de Ligação Infixo Todas simples ( ) an Uma dupla (1 e 1 ) en Duas duplas [2 x (1 e 1 )] dien Uma tripla (2 e 1 ) in Duas triplas [2 x (2 e 1 )] diin
  • 8. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Indica a função orgânica principal do composto orgânico. Função orgânica Sufixo Hidrocarboneto o Álcool ol Aldeído al Cetona ona Ácido Carboxílico óico Amina amina Éter óxi
  • 9. Química Orgânica Hidrocarbonetos •Alcanos (CnH2n+2) •Definição • Fonte •Usos •Propriedades físicas: •Insolúveis •Inflamáveis •Estado Físico: •1 a 4 C -> Gases •5 a 17 C -> Líquidos •18 C ou mais -> Sólidos •Nomenclatura IUPAC: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n antes do nome. CH4 Metano CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano
  • 10. Química Orgânica Hidrocarbonetos •Alcanos (CnH2n+2) •Preparação 1)Destilação Fracionada
  • 11. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos ALCANOS a) Alcanos Normais: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n antes do nome. CH4 Metano CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano
  • 12. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos ALCANOS a) Alcanos ramificados: • Escolher cadeia principal mais longa e ramificada possível • Numerar de forma a fornecer os menores números possíveis • Radicais listados em ordem alfabética CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
  • 13. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Grupo formados a partir da retirada de átomo de hidrogenio de um hidrocarboneto.
  • 14. Química Orgânica Hidrocarbonetos •Alcenos (CnH2n) •Definição •Usos •Propriedades físicas: •Insolúveis •Inflamáveis •Estado Físico: •2 a 4 C -> Gases •5 a 15 C -> Líquidos •16 C ou mais -> Sólidos •Nomenclatura IUPAC: CH2 = CH2 Eteno CH3 – CH = CH2 Propeno CH3 – CH2 – CH = CH2 But-1-eno CH3 – CH = CH – CH3 But-2-eno
  • 15. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos ALCENOS a) Alcenos normais: Eteno - C2H4 CH2 = CH2 Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3 Buteno - C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Penteno - C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
  • 16. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos ALCENOS a) Alcenos ramificados: • Cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla. • Numeração inicia na extremidade mais próxima da ligação dupla. • Ligação dupla indicada pelo menor dos numero dos carbonos que a contém. CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
  • 17. Química Orgânica Hidrocarbonetos •Alcinos (CnH2n-2) •Definição •Usos •Propriedades físicas: •Insolúveis •Tóxicos •Inflamáveis •Estado Físico: •2 a 4 C -> Gases •5 a 15 C -> Líquidos •16 C ou mais -> Sólidos •Nomenclatura IUPAC: CH ≡ CH Etino CH3 – C ≡ CH Propino CH3 – CH2 – C ≡ CH But-1-ino CH3 – C ≡ C – CH3 But-2-ino
  • 18. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos ALCINOS a) Alcinos normais Etino - C2H2 CH ≡ CH Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3 Butino - C4H6 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C– CH3 b)Alcinos ramificados -> segue as regras para alcenos. CH3 CH3 CH3 CH3
  • 19. Química Orgânica Hidrocarbonetos •Ciclanos (CnH2n) •Definição •Usos •Propriedades físicas: •Insolúveis •Inflamáveis •Voláteis •Estado Físico: •3 a 4 C -> Gases •5 a 10 C -> Líquidos •11 C ou mais -> Sólidos •Nomenclatura IUPAC:
  • 20. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos CICLANOS • Segue a regra para alcanos, precedido da palavra CICLO. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
  • 21. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos CICLENOS • O carbonos da dupla tem os números 1 e 2 respectivamentes. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3
  • 22. Química Orgânica Hidrocarbonetos •Aromáticos •Definição •Propriedades físicas: •Insolúveis •Inflamáveis •Voláteis •Tóxicos •Estados Físico •Nomenclatura IUPAC: CH3 Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno 8 1 2 3 45 6 7 1 2 3 45 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
  • 23. Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos •Nomenclatura de Hidrocarbonetos Aromáticos • Radical + Hidrocarboneto CH3 Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno 8 1 2 3 45 6 7 1 2 3 45 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3