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Química – Prof. Albérico Lincoln

       Revisão Final

          Química

        UFS - 2010
01) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e radicais
   da química orgânica e marque verdadeiro ou falso:
0 0 – Os radicais n-butil, neopentil, isopropril e vinil, têm a
   valência livre ligada a um carbono primário.
1 1 – A substância CH3-CH2-CH2-CH3 é uma olefina acíclica,
   homogênea e saturada.
2 2 – O composto de fórmula molecular C2H4 pode ser um alceno
   ou um ciclano.
3 3 - A fórmula mínima do 5-etil-2,3-dimetil-hept-3-eno é C11H22.
4 4 – Os compostos xilenos e cresóis são hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos(C,H)

Alcano(parafínicos): CnH2n+2
Alceno: CnH2n (n2)
Alcinos: CnH2n-2 (n2)
Dienos: CnH2n-2 (n3)
Ciclanos: CnH2n (n3)
Ciclenos: CnH2n-2 (n3)
5-etil-2,3-dimetilept-3-eno é C11H22

etil = 2
Dimetil = 2   2 + 2 + 7 = 11
Hept = 7


Então, FÓRMULA MOLECULAR: C11H  (11) =
e a fórmula mínima: CH2
Hidrocarbonetos  Fenol



O-xileno   M-xileno   P-xileno



O-cresol M-cresol            P-cresol
02) A novocaína é um anestésico de fórmula
representada a seguir. Pode-se afirmar que:
0 0 – Este composto apresenta grupo característico da função
  amina aromática.
1 1 - Este composto apresenta grupo característico da função
  éster.
2 2 – A ligação entre o carbono do anel e o carbono do
  grupo(COO) é do tipo sigma() sp2-sp2.
3 3 – Para hidrogenar a carbonila, gasta-se 2mols de H2 por mol
  de novocaína.
4 4 – Uma solução aquosa dessa substância deve ter um pH < 7
  à 25°C.
Aminas – Propriedades básicas

    Amina primária




                       Aminas alifáticas
    Amina secundária   (não aromáticas)



    Amina terciária
Grupo ÉSTER




Ex.: Acetato de etila
CH3COOCH2CH3
Hibridização
o Ligação simples:
     sp3
o Ligação dupla:
                      s      p
     sp2
o Ligação tripla ou
  duas duplas:
     sp
Hidrogenar a dupla ligação

C=C+   1 H2


1 ligação pi() = 1mol
2 ligações pi() = 2mols
pH – potencial hidrogeniônico

                       25ºC
               [H+] . [OH-] = 10-14
                 pH + pOH = 14




pH =
       ácido                   básico
   0                   7                14
                   neutro
02) Marque verdadeiro ou falso.
( ) Etanol e Éter dimetílico são isômeros funcionais.
( ) Propan-1-ol e propan-2-ol são exemplos de metameria ou
   compensação.
( ) Propanal e propenol são tautômeros.
( ) Um alcano pode ser isômero de um alceno.
( ) Um composto de fórmula C2H4 pode ser um alceno ou um
   ciclano.
( ) Ácido maleico ou fumárico são exemplos clássicos de isomeria
   óptica.
( ) O 2-butanol apresenta dois isômeros ativos e 2 misturas
   racêmicas.
( ) O 2,3-diidroxibutanodioico apresenta o caso meso.
ISÔMEROS

Mesma fórmula molecular.
Diferentes fórmulas estruturais
Isômeros Funcionais

Álcool     ÉTER
Aldeído CETONA
Ácido      ÉSTER


CH3-CH2-OH etanol         C2H6O
CH3–O-CH3 éter metílico
Metameria ou Compensação

CH3CH2CH2        O    CH3



CH3CH2      O     CH2CH3
ISOMERIA DE POSIÇÃO




Propan-1-ol   Propan-2-ol
Isomeria Plana de Tautomeria
           ALDO-ENÓLICA
                           O
C H    3   C H    2   C
                           H


                          O H

 C H   3    C H           C H
Isomeria

Alcano(parafínicos): CnH2n+2
Alceno: CnH2n (n2)
Alcinos: CnH2n-2 (n2)
Dienos: CnH2n-2 (n3)
Ciclanos: CnH2n (n3)
Ciclenos: CnH2n-2 (n3)
Ácido Butenodióico




Ácido Maleico      Ácido Fumárico
      (Cis)             (trans)
Isomeria Óptica
Carbono assimétrico (ou quiral) é aquele que
possui quatro ligantes, todos diferentes entre si.
BUTAN-2-OL


                        2n = ativos
                        2n-1 =
                        inativos




Carbono quiral ou assimétrico
BUTAN-2-OL

2n = 21= 2 ativos
(1 dextrógiro e 1 levógiro)

Mistura Racêmica = Inativa
- Metade dos ativos
ÁCIDO TARTÁRICO(inativo)




                 2C* =
03) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e radicais
   da química orgânica e marque verdadeiro ou falso:
0 0 – Etanol, álcool vinílico, hidroxibenzeno e cicloexanol, são
   exemplos de compostos da função álcool.
1 1 – Formol, ácido acético, propanona, anilina, uréia e acetato de
   etila, são compostos pertencentes às funções,
   respectivamente, aldeído, ácido carboxílico, cetona, amina,
   amida e éster.
2 2 - CH3CH2OCH2CH3 é utilizada em hospitais como anestésico e
   tem nomenclatura éter metílico.
3 3 - O grupo carbonila é encontrado nos compostos cetona, ácido
   carboxílico, éster, amida e aldeído.
4 4 – Os hidrocarbonetos são binários, apolares e se ligam por
   forças denominadas dipolo-permanente.
ÁLCOOL  ENOL  FENOL
Álcool   CH3-CH2-OH(ETANOL): álcool
R — OH   CH2=CH-OH(Álcool vinílico): enol
                   Hidróxibenzeno: fenol
Enol
                      Cicloexanol: álcool



Fenol
Funções Orgânicas
 Formol(metanal)
 Ácido acético(ácido
    etanóico)
   Propanona(acetona)
   Anilina(fenilamina)
   Uréia(diamida)
   Acetato de
    etila(etanoato de
    etila)
Éter etílico ou etóxi-etano
CH3CH2-O-CH2CH3
Carbonila

   Composto                Estrutura


    Aldeído


     Cetona


Ácido carboxílico


     Éster


     Amida
Hidrocarbonetos(C,H)
 Binários
 Apolares(insolúveis em água)
 1 a 4 carbonos(gases)
 5 a 17 carbonos(líquidos)
 > 17carbonos(sólidos)
 Dipolo-induzido ou força de London
04) Marque verdadeiro ou falso sobre PETRÓLEO.
0 0 – Em ordem crescente de obtenção na destilação fracionada
   dessa mistura complexa, temos gás butano, gasolina, óleo
   díesel, asfalto e querosene.
1 1 - O composto de fórmula molecular C7H16 , um dos
   componentes da gasolina, é um alceno.
2 2 – A partir da hulha, pode-se obter águas amoniacais e
   compostos aromáticos.
3 3 – Gasolina, biodíesel e o álcool hidratado são tipos de
   combustíveis, em que sua origem é uma fonte renovável.
4 4 – O metanol e etanol são obtidos da cana-de-açúcar.
Petróleo(mistura complexa de
        hidrocarbonetos)
• Refinação: Destilação fracionada
• 1º Gases(1 a 4 Carbonos)
• 2º Líquidos(5 a 17 Carbonos)
• 3º Sólidos(> 17 Carbonos)
Gasolina(mistura de hidrocarbonetos)

- Pureza: teste da proveta
- Qualidade da gasolina: Índice de octanagem
- Antidetonantes: MTBE(metil-T-butil-éter)
HULHA
 Carvão mineral, como também Turfa, linhito
  e antracito.
 Resultante da fossilização da madeira.
 Destilação seca: Produz gases,
  líquidos(águas amoniacais e alcatrão) e
  sólidos(carvão coque).
Combustíveis
 Biodíesel: Transesterificação(reação)


 Etanol: cana-de-açúcar
                            Obtenção
 Metanol: madeira
05) Analise as afirmações abaixo sobre Propriedades Físicas e dê
   como resposta a SOMA correta:
01 – Todos os ácidos carboxílicos apresentam a propriedade acidez pela
   capacidade de ionização do átomo de hidrogênio da hidroxila.
02 – Em ordem crescente de acidez, temos:       álcool < água < fenol <
   ácido carboxílico.
04 - Álcoois, ácidos carboxílicos e fenóis reagem com NaOH.
08 – Em ordem crescente de ponto de ebulição, temos: CH3-CH3 < CH3-
   O-CH3 < CH3-CH2-OH.
16 – As aminas reagem com fenóis formando sais orgânicos.
32 – As aminas alifáticas são menos básicas que as aminas aromáticas.
64 - Os hidrocarbonetos são solúveis em água.
Resposta: ________
TEORIA ÁCIDO-BASE
ARRHÊNIUS   Ionização(Ácidos): Liberam, em água, o íon H+ ou
            H3O+(hidrônio). Ex.: HCl, HNO3
            Dissociação(Bases): Liberam, em água, o íon OH-
            Ex.: NaOH, Al(OH)3




        R-COOH  H+ + RCOO-
  Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Mesmo assim, estão
  entre os compostos orgânicos mais ácidos: apresentam
  tipicamente pKa entre 4 e 6
AMINAS(bases orgânicas)
 Aminas até seis átomos de carbono são solúveis em água.


 São BÁSICAS, devido à disponibilidade de um par de
  elétrons livres, aminas podem se comportar como bases
  de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies
  ácidas.

                     A + :B  A:B
                  éspécie    éspécie
                  eletrófila nucleófila

A = Ácido de Lewis
:B = Base de Lewis
A:B = Complexo ácido-base
FORÇAS INTERMOLECULARES
     Ordem Crescente das Forças(Ponto de Ebulição)
Dipolo-Induzido < Dipolo-permanente < Ligações de Hidrogênio
Força de London      Dipolos
(Mol. APOLAR)         (Mol. POLAR)          H – (F , O , N)
                                           Álcool, enol,
hidrocarbonetos     Éter, cetona,          fenol, ácido
                                           carboxílico,
                    aldeído,
                                           aminas.
                    amida, éster.

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  • 1. Química – Prof. Albérico Lincoln  Revisão Final  Química  UFS - 2010
  • 2. 01) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e radicais da química orgânica e marque verdadeiro ou falso: 0 0 – Os radicais n-butil, neopentil, isopropril e vinil, têm a valência livre ligada a um carbono primário. 1 1 – A substância CH3-CH2-CH2-CH3 é uma olefina acíclica, homogênea e saturada. 2 2 – O composto de fórmula molecular C2H4 pode ser um alceno ou um ciclano. 3 3 - A fórmula mínima do 5-etil-2,3-dimetil-hept-3-eno é C11H22. 4 4 – Os compostos xilenos e cresóis são hidrocarbonetos.
  • 3. Hidrocarbonetos(C,H) Alcano(parafínicos): CnH2n+2 Alceno: CnH2n (n2) Alcinos: CnH2n-2 (n2) Dienos: CnH2n-2 (n3) Ciclanos: CnH2n (n3) Ciclenos: CnH2n-2 (n3)
  • 4. 5-etil-2,3-dimetilept-3-eno é C11H22 etil = 2 Dimetil = 2 2 + 2 + 7 = 11 Hept = 7 Então, FÓRMULA MOLECULAR: C11H  (11) = e a fórmula mínima: CH2
  • 5. Hidrocarbonetos  Fenol O-xileno M-xileno P-xileno O-cresol M-cresol P-cresol
  • 6. 02) A novocaína é um anestésico de fórmula representada a seguir. Pode-se afirmar que:
  • 7. 0 0 – Este composto apresenta grupo característico da função amina aromática. 1 1 - Este composto apresenta grupo característico da função éster. 2 2 – A ligação entre o carbono do anel e o carbono do grupo(COO) é do tipo sigma() sp2-sp2. 3 3 – Para hidrogenar a carbonila, gasta-se 2mols de H2 por mol de novocaína. 4 4 – Uma solução aquosa dessa substância deve ter um pH < 7 à 25°C.
  • 8. Aminas – Propriedades básicas Amina primária Aminas alifáticas Amina secundária (não aromáticas) Amina terciária
  • 9. Grupo ÉSTER Ex.: Acetato de etila CH3COOCH2CH3
  • 10. Hibridização o Ligação simples: sp3 o Ligação dupla: s p sp2 o Ligação tripla ou duas duplas: sp
  • 11. Hidrogenar a dupla ligação C=C+ 1 H2 1 ligação pi() = 1mol 2 ligações pi() = 2mols
  • 12. pH – potencial hidrogeniônico 25ºC [H+] . [OH-] = 10-14 pH + pOH = 14 pH = ácido básico 0 7 14 neutro
  • 13. 02) Marque verdadeiro ou falso. ( ) Etanol e Éter dimetílico são isômeros funcionais. ( ) Propan-1-ol e propan-2-ol são exemplos de metameria ou compensação. ( ) Propanal e propenol são tautômeros. ( ) Um alcano pode ser isômero de um alceno. ( ) Um composto de fórmula C2H4 pode ser um alceno ou um ciclano. ( ) Ácido maleico ou fumárico são exemplos clássicos de isomeria óptica. ( ) O 2-butanol apresenta dois isômeros ativos e 2 misturas racêmicas. ( ) O 2,3-diidroxibutanodioico apresenta o caso meso.
  • 15. Isômeros Funcionais Álcool ÉTER Aldeído CETONA Ácido ÉSTER CH3-CH2-OH etanol C2H6O CH3–O-CH3 éter metílico
  • 16. Metameria ou Compensação CH3CH2CH2 O CH3 CH3CH2 O CH2CH3
  • 18. Isomeria Plana de Tautomeria ALDO-ENÓLICA O C H 3 C H 2 C H O H C H 3 C H C H
  • 19. Isomeria Alcano(parafínicos): CnH2n+2 Alceno: CnH2n (n2) Alcinos: CnH2n-2 (n2) Dienos: CnH2n-2 (n3) Ciclanos: CnH2n (n3) Ciclenos: CnH2n-2 (n3)
  • 20. Ácido Butenodióico Ácido Maleico Ácido Fumárico (Cis) (trans)
  • 21. Isomeria Óptica Carbono assimétrico (ou quiral) é aquele que possui quatro ligantes, todos diferentes entre si.
  • 22. BUTAN-2-OL 2n = ativos 2n-1 = inativos Carbono quiral ou assimétrico
  • 23. BUTAN-2-OL 2n = 21= 2 ativos (1 dextrógiro e 1 levógiro) Mistura Racêmica = Inativa - Metade dos ativos
  • 25. 03) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e radicais da química orgânica e marque verdadeiro ou falso: 0 0 – Etanol, álcool vinílico, hidroxibenzeno e cicloexanol, são exemplos de compostos da função álcool. 1 1 – Formol, ácido acético, propanona, anilina, uréia e acetato de etila, são compostos pertencentes às funções, respectivamente, aldeído, ácido carboxílico, cetona, amina, amida e éster. 2 2 - CH3CH2OCH2CH3 é utilizada em hospitais como anestésico e tem nomenclatura éter metílico. 3 3 - O grupo carbonila é encontrado nos compostos cetona, ácido carboxílico, éster, amida e aldeído. 4 4 – Os hidrocarbonetos são binários, apolares e se ligam por forças denominadas dipolo-permanente.
  • 26. ÁLCOOL  ENOL  FENOL Álcool CH3-CH2-OH(ETANOL): álcool R — OH CH2=CH-OH(Álcool vinílico): enol Hidróxibenzeno: fenol Enol Cicloexanol: álcool Fenol
  • 27. Funções Orgânicas  Formol(metanal)  Ácido acético(ácido etanóico)  Propanona(acetona)  Anilina(fenilamina)  Uréia(diamida)  Acetato de etila(etanoato de etila)
  • 28. Éter etílico ou etóxi-etano CH3CH2-O-CH2CH3
  • 29. Carbonila Composto Estrutura Aldeído Cetona Ácido carboxílico Éster Amida
  • 30. Hidrocarbonetos(C,H)  Binários  Apolares(insolúveis em água)  1 a 4 carbonos(gases)  5 a 17 carbonos(líquidos)  > 17carbonos(sólidos)  Dipolo-induzido ou força de London
  • 31. 04) Marque verdadeiro ou falso sobre PETRÓLEO. 0 0 – Em ordem crescente de obtenção na destilação fracionada dessa mistura complexa, temos gás butano, gasolina, óleo díesel, asfalto e querosene. 1 1 - O composto de fórmula molecular C7H16 , um dos componentes da gasolina, é um alceno. 2 2 – A partir da hulha, pode-se obter águas amoniacais e compostos aromáticos. 3 3 – Gasolina, biodíesel e o álcool hidratado são tipos de combustíveis, em que sua origem é uma fonte renovável. 4 4 – O metanol e etanol são obtidos da cana-de-açúcar.
  • 32. Petróleo(mistura complexa de hidrocarbonetos) • Refinação: Destilação fracionada • 1º Gases(1 a 4 Carbonos) • 2º Líquidos(5 a 17 Carbonos) • 3º Sólidos(> 17 Carbonos)
  • 33. Gasolina(mistura de hidrocarbonetos) - Pureza: teste da proveta - Qualidade da gasolina: Índice de octanagem - Antidetonantes: MTBE(metil-T-butil-éter)
  • 34. HULHA  Carvão mineral, como também Turfa, linhito e antracito.  Resultante da fossilização da madeira.  Destilação seca: Produz gases, líquidos(águas amoniacais e alcatrão) e sólidos(carvão coque).
  • 35. Combustíveis  Biodíesel: Transesterificação(reação)  Etanol: cana-de-açúcar Obtenção  Metanol: madeira
  • 36. 05) Analise as afirmações abaixo sobre Propriedades Físicas e dê como resposta a SOMA correta: 01 – Todos os ácidos carboxílicos apresentam a propriedade acidez pela capacidade de ionização do átomo de hidrogênio da hidroxila. 02 – Em ordem crescente de acidez, temos: álcool < água < fenol < ácido carboxílico. 04 - Álcoois, ácidos carboxílicos e fenóis reagem com NaOH. 08 – Em ordem crescente de ponto de ebulição, temos: CH3-CH3 < CH3- O-CH3 < CH3-CH2-OH. 16 – As aminas reagem com fenóis formando sais orgânicos. 32 – As aminas alifáticas são menos básicas que as aminas aromáticas. 64 - Os hidrocarbonetos são solúveis em água. Resposta: ________
  • 37. TEORIA ÁCIDO-BASE ARRHÊNIUS Ionização(Ácidos): Liberam, em água, o íon H+ ou H3O+(hidrônio). Ex.: HCl, HNO3 Dissociação(Bases): Liberam, em água, o íon OH- Ex.: NaOH, Al(OH)3 R-COOH  H+ + RCOO- Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Mesmo assim, estão entre os compostos orgânicos mais ácidos: apresentam tipicamente pKa entre 4 e 6
  • 38. AMINAS(bases orgânicas)  Aminas até seis átomos de carbono são solúveis em água.  São BÁSICAS, devido à disponibilidade de um par de elétrons livres, aminas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies ácidas. A + :B  A:B éspécie éspécie eletrófila nucleófila A = Ácido de Lewis :B = Base de Lewis A:B = Complexo ácido-base
  • 39. FORÇAS INTERMOLECULARES Ordem Crescente das Forças(Ponto de Ebulição) Dipolo-Induzido < Dipolo-permanente < Ligações de Hidrogênio Força de London Dipolos (Mol. APOLAR) (Mol. POLAR) H – (F , O , N) Álcool, enol, hidrocarbonetos Éter, cetona, fenol, ácido carboxílico, aldeído, aminas. amida, éster.