Material de Alejandro Ramos para el Curso Online de Especialización en Seguridad Informática para la Ciberdefensa: Módulo 3: Comunicaciones críticas e identificación en entornos de alta seguridad. Mecanismos de autenticación-identificación. Vulneración y cracking de contraseñas http://www.criptored.upm.es/formacion/index.html

1. MÓDULO 3: COMUNICACIONES CRÍTICAS E
IDENTIFICACIÓN EN ENTORNOS DE ALTA
SEGURIDAD.
MECANISMOS DE AUTENTICACIÓN-
IDENTIFICACIÓN. VULNERACIÓN Y CRACKING
DE CONTRASEÑAS
ALEJANDRO RAMOS – SEPTIEMBRE 2013
WWW.SECURITYBYDEFAULT.COM

2. CONCURSOS

3. MORRIS WORM
• 3 Métodos de ataque:
• Contraseña = usuario, contraseña=
usuariousuario y contraseña =
emanresu
• Diccionario de palabras
• Usar diccionario del propio sistema
cracksome.c
…
/* Check for 'username', 'usernameusername' and
'emanresu' as passwds. */
…
char *wds[] =
{
"academia", "aerobics", "airplane",
"albany",
"albatross", "albert", "alex", "alexander",
"algebra", "aliases", "alphabet",
…
x27f30 = fopen(XS("/usr/dict/words"), XS("r"));

4. ¿PROBLEMAS DE USUARIOS EN 2013?
• Estudio de políticas de contraseñas
• «Nuevas» técnicas:
• Usos distribuidos
• GPGPU
• La nube, servidores en Internet
• Una contraseña suele ser válida para varios sitios
• «un anillo para gobernarlos a todos»
• Para qué ASLR, DEP, IPS, Antivirus, proxies… si la contraseña
es el nombre de la compañía
• Because There Is No Patch To Human Stupidity

5. CONCURSOS ACTUALES
http://contest-2013.korelogic.com/

6. CONFERENCIAS ESPECÍFICAS
http://passwordscon.org/

7. INCIDENTES – ROCKYOU
Contraseña Num
123456 290729
12345 79076
123456789 76786
password 59462
iloveyou 49952
princess 33291
1234567 21725
rockyou 20901
12345678 20553
abc123 16648
 Diciembre 2009
 Obtenidas mediante SQL
Injection
 32.603.387 usuarios
 14.344.391 contraseñas
 Contraseñas en texto plano
 Diccionario de gran utilidad

8. INCIDENTES – SINGLES.ORG
Contraseña Num
123456 221
jesus 63
password 58
12345679 46
christ 36
love 29
princess 27
jesus1 25
sushine 24
1234567 23
 Red social de citas para
religiosos (?)
 Acceso al perfil del usuario
con su ID de 6 dígitos
 En el perfil se muestra la
contraseña.
 16.250 usuarios
 12.234 contraseñas

9. INCIDENTES – ROOTKIT
Contraseña Num
123456 1023
password 384
rootkit 329
111111 190
12345678 181
qwerty 174
123456789 170
123123 99
qwertyui 91
12345 89
 Portal de RCE
 Ingeniería social con el
incidente HBGary
 81.450 usuarios
 58,675 contraseñas distintas
 54,372 encontradas (93%)
 4,303 Pendientes

10. INCIDENTES – GAWKER
Contraseña Num
123456 4162
password 3332
12345678 1444
lifehack 861
qwerty 765
abc123 529
12345 503
monkey 471
111111 439
12345 410
 Sin detalles del ataque
 Lifehacker / Gizmodo
 748.557 usuarios / hashes
 DES, salt (8 caracteres max)
 Muchas pass son HEX (spam)
 674,690 encontrados (91%)

11. GAWKER – NO-LATIN
http://seclists.org/bugtraq/2010/Feb/5

12. LINKEDIN

13. FUNCIONES DE HASH O RESUMEN
• Resumen un conjunto de elementos en una cadena de bytes.
• No son reversibles. Dado el resultado no se debe poder
obtener el conjunto de elementos.
• Es común su aplicación para comprobar la integridad ficheros
o el almacenamiento de contraseñas.
Gato
Perro
Cocodrilo
Función hash
Función hash
Función hash
D4F6AA
C2E6B1
DDA90E

14. CONTRASEÑAS EN APPS WEB
• Las contraseñas se suelen almacenar de forma segura en las
aplicaciones web
• El método más común es utilizar funciones de hash
• Ejemplos MD5, MD5, SHA1, SHA256
• En ocasiones se guardan en texto claro :-(
• En ocasiones se almacenan usando semillas.
Registro en
web
Contraseña
«hola»
4d186321c1a7f0f354b297e8914a
b240
Acceso:
Contraseña:
«hola»
4d186321c1a7f0f354b
297e8914ab240
md5(hola)
md5(hola)

15. FUNCIONES DE HASH CON SEMILLA
• Al conjunto de elementos se le añade un texto al azar
• El texto al azar es escogido en el momento de la creación y
almacenado junto al resultado de la función
• Evita que dos conjuntos de elementos tengan el mismo
resultado
Gato
Gato
Gato
Función hash
Función hash
Función hash
Df,BA6D3E
G3,98H7E1
Z7,A8D48C
Df$gGato
G3$Gato
Z7$Gato

16. CONTRASEÑAS EN SSOO
• Los algoritmos más comunes son: NTLM, 3DES, SHA1,
SHA256, SHA512 con semilla.
• La semilla es una cadena de caracteres generada
aleatoriamente.
• También en aplicaciones web
Crear nueva
contraseña
Contraseña
«adios»
DzdFz,0edfd414c0ea0c7e8ff934
33673…
Acceso:
Contraseña:
«adios»
0edfd414c0ea0c7e8f
f93433673
sha512(DzdFz,a
dios)
sha512(DzdFz,a
dios)

17. TIPOS DE ATAQUE
• Si el algoritmo no es reversible existen varios tipos de ataque:
por diccionario, por fuerza bruta o tablas precomputadas.
1. Fuerza bruta: se generan todas las posibles palabras de un
determinado juego de caracteres.
Ejemplo: [a-z]{1,8} [aA-zZ]{1,10}
2. Por diccionario: se utiliza una lista de palabras
3. Tablas precomputadas: dado un juego de caracteres, se
crea un conjunto de ficheros en los que consultar un hash.

18. DICCIONARIOS
• Fichero con una lista de palabras que son contraseñas comunes:
• 123456
• password
• ….
• Uso de diccionarios creados a medida:
• Navegación y creación de listas en base a la web
• Palabras del mismo entorno, sector, etc
• http://www.digininja.org/projects/cewl.php
• Sitios hackeados anteriormente
• Uso de diccionarios de nombres de usuario (como facebook)

19. CREAR UN DICCIONARIO. EJEMPLO:
IMDB
• Títulos de películas:
$ wget ftp://ftp.fu-
berlin.de/pub/misc/movies/database/movies.list.gz
$ zcat movies.list.gz | sed -e 's|(.*||g' >
movies.dict
$ sort –R movies.dict |head -1 movies.dict
Magic in the Sky
$ zcat movies.list.gz | sed -e 's|(.*||g' -e
's/<(.)([^ ]*)/1/g' -e 's| ||g' |sort –u>
moviesacron.dict
$ sort –R movies.dict |head -1
YWNitMP

21. DICCIONARIOS
• Existen largas colecciones de diccionarios en Internet
• El más popular a día de hoy es el generado de RockYou.
• Descargas:
• http://www.skullsecurity.org/wiki/index.php/Passwords
• ftp://ftp.openwall.com/pub/wordlists/
• https://crackstation.net/buy-crackstation-wordlist-password-
cracking-dictionary.htm
• http://packetstormsecurity.com/Crackers/wordlists/

22. DICCIONARIOS: REGLAS
• Permutan palabras de un diccionario: Ej «ninja»
• Ninja2010, ninja!, NiNjA, $$ninja$$, n1nj4, ninjaaa!
• Herramientas: oclhashcat+, hashcat y JtR
• Reglas creadas por Korelogic:
• JtR: http://contest.korelogic.com/rules.html
• Ocl/hashcat: http://contest-2010.korelogic.com/rules-hashcat.html
john.conf:
[List.Rules:UPMRulesAppendupm]
cAz"[uU][pP][mM]"
[List.Rules:UPMRulesPrependupm]
A0"[uU][pP][mM]"

23. EJEMPLO JTR / HASHCAT

25. DICCIONARIOS: FINGERPRINT
• Dado un diccionario de contraseñas válidas, generar otras
combinaciones:

26. FINGERPRINT

28. PASSWORD GUESSING / CRACKING
• Password guessing (ataque online)
• Adivinar usuarios y contraseñas válidos en sistemas remotos
• Genera demasiado tráfico y ruido
• Puede bloquear cuentas
• Siempre efectivo pero poco elegante
• Password cracking (ataque offline)
• Hace falta tener permisos de administrador/root
• Obtener el resultado de una contraseña cifrada/hash
• Se ejecuta localmente (o red de servidores)
• No bloquea cuentas
• Es más rápido

29. PASSWORDS
GUESSING

30. INTRODUCCIÓN
• Un usuario válido lo puede ser en muchos sistemas
• Una contraseña válida, lo puede ser para muchos usuarios
• Almacenar ambas listas durante toda la ejecución
• Utilizar más de un equipo/conexión para ganar velocidad

31. BLOQUEO DE CUENTAS
• Protección del sistema para evitar ataques.
• Denegación de servicio si se bloquean todos!!
• Con un ataque de Password Guessing se pueden bloquear
TODAS las cuentas
• Antes de realizarlo se ha de comprobar:
• Número de intentos antes de bloqueo
• Duración del bloqueo
• Duración antes de reinicio del contador de bloqueo
• Pruebas inversas

32. WINDOWS

33. LINUX
• El bloqueo de usuarios no está habilitado por defecto.
• Configurado vía PAM en el archivo: /etc/pam.d/system-
auth
auth required pam_tally.so onerr=fail
deny=5 unlock_time=21600
• En remoto no se puede ver el fichero, se averigua mediante
prueba y error.
• Por defecto el usuario root no se bloquea

34. THC HYDRA
• Prueba de usuarios y contraseñas con diccionario
• Es multiplataforma: Windows, Linux, Palm, ARM …
• Protocolos soportados:
TELNET SMTP-AUTH LDAP3 MYSQL
FTP SOCKS5 Postgres REXEC
HTTP VNC Teamspeak RSH
HTTPS POP3 Cisco auth RLOGIN
HTTP-PROXY IMAP Cisco enable CVS
SMB NNTP LDAP2 SNMP
SMBNT PCNFS Cisco AAA LDAP2
MS-SQL ICQ SAP/R3

35. THC HYDRA

37. MEDUSA
• Opciones muy flexibles
• Múltiples hosts
• Linux, Solaris, BSD, Mac OSX, Win
AFP REXEC NNTP VNC MySQL
CVS RLOGIN PcAnywhere
Generic
Wrapper
SNMP
FTP RSH POP3 VMAuthd Telnet
HTTP SMBNT PostgreSQL SSHv2
Subversion
(SVN)
IMAP SMTP-AUTH Web Form NetWare NCP SMTP-VRFY
MS-SQL

39. • Ncrack
• Versión Alpha con pocos protocolos soportados
• Herramienta incluida en el paquete de Nmap
• Soporte para: FTP, SSH, TELNET, HTTP(S), POP3(S), SMB, RDP,
VNC
• http://nmap.org/ncrack/
• Patator
• Desarrollado en Python
• Genera fuerza bruta de usuarios y contraseñas o protocolos
• https://code.google.com/p/patator/
OTRAS HERRAMIENTAS

40. FORMULARIOS WEB
• Se analiza la petición HTTP que se hace
• Con un proxy
• Usando las opciones de debug del navegador
• Se detecta la cadena de contraseña incorrecta o correcta
• Código HTTP
• Mensaje de texto
• Se configura la herramienta con las opciones, hydra o medusa
soportan formularios web.
• Brutus
• Burp Proxy
• curl, etc..

42. MITIGAR
• Las medidas generales para mitigar los ataques de password
guessing son:
• Ralentización en cada intento.
• Ejemplo: PIN de iPhone
• Bloqueo de cuentas (puede generar Denegación de Servicio)
• Sistemas Windows
• Uso de CAPTCHAS.
• Ejemplo: Aplicaciones web
• Herramientas específicas de Privileged Identity Management
como Cyber-Ark, CA, Quest, BeyondTrust
• Cambio del método de autenticación: certificados
• Doble factor de autenticación.

43. DIGG.COM

44. DIGG.COM
•Envío usuario y contraseña mediante un POST
•El servidor crea una sesión y devuelve un 302 (redirección) a otra página que
comprueba si la sesión es correcta o incorrecta en base al usuario y contraseña
•Si la contraseña es válida paso, si no es válida me envía a la página de
autenticación con un error y la misma sesión que suma 1 error fallido.
•Elimino la sesión (y con ello el contador) y repito el envío de usuario y contraseña,
volviendo al punto 1. Por lo que el captcha no aparecerá nunca al no sumar los
cuatro intentos.
http://www.securitybydefault.com/2009/04/aplicando-fuerza-espartana-digg.html

45. DIGG.COM
POST con
u/p
Se comprueba session
generada
Validado
Cookie: fallos =1
302
Set-Cookie
Hay Cookie
Cookie?
Valido?
Fallos = 3
CAPTCHA
NO

46. DIGG.COM
POST con
u/p
Se comprueba session
generada
Validado
Cookie: fallos =2
302
Set-Cookie
Hay Cookie
Cookie?
Valido?
Fallos = 3
CAPTCHA
NO

47. DIGG.COM
POST con
u/p
Se comprueba session
generada
Validado
Cookie: fallos =3
302
Set-Cookie
Hay Cookie
Cookie?
Valido?
Fallos = 3
CAPTCHA
NO

48. DIGG.COM
POST con
u/p
Se comprueba session
generada
Validado
Cookie: fallos =1
302
Set-Cookie
Hay Cookie
Cookie?
Valido?
Fallos = 3
CAPTCHA
NO
Se borra la Cookie
ATAQUE

49. DIGG.COM
Usuarios demócratas: (nicknames == usernames)
Password “123456” (nadie la usa)
for i in `seq 1 1018`; do
curl –d "getdpage=$i&id=10&page=3&friends=0"
"http://digg.com/politics/Bobama_s_44th_Amer/who” |
grep users|sed -e 's|.*href="/users/(.*)">.*|1|g’
done
for pass in password 123456; do
for i in `cat USUARIOSOBAMA`; do
echo -n $i:$pass
curl -c digg.txt -s -L -D - -d "username=$i&password=123456&persistent=on"
'http://digg.com/login/prepare/digg'| grep -Ei "D.meta.user.loggedIn|incorrect";
done
done |tee -a passwd2.digg

50. DIGG.COM
http://www.enriquedans.com/2009/04/digg-0wned.html

51. PASSWORD
CRACKING

52. INTRODUCCIÓN
• Dado una cadena de texto cifrada o una función de resumen,
se trata de obtener el texto que la produce: la contraseña.
• Ataque offline: no se ejecuta contra un servicio
• Se lleva a cabo en:
• Ficheros de contraseñas de sistemas operativos y aplicaciones
(NTLM, SHA, Oracle, SQL Server, LDAP, Cisco, etc)
• Ficheros ofimáticos (zip, office, pdf, etc)
• Funciones de resumen: aplicaciones web, WPA, EFS…

53. FICHEROS DE CONTRASEÑAS
COMUNES
• Unix:
• Linux, Solaris:/etc/passwd, /etc/shadow
• AIX /etc/security/passwd
• HPUX: /tcb/files/auth/*
• Funciones de resumen:
• 3Des
• MD5 - $1$
• BSDi - DES extendido - _
• SHA256, SHA512 - $5$ ó $6$
• Windows
• C:windowssystem32configSAM
• LANMAN (no en 2008, vista y win7)
• NT Hash

54. VOLCADO DE CONTRASEÑAS
• Unix/Linux
• Volcado de fichero (se requiere root)
• Ficheros core
• Windows
• Herramientas tipo pwdump/hashdump (requieren
administrador)
• Aplicaciones web vulnerables
• SQL Injections
• Command Execution, LFI, etc
• Protocolos:
• Capturas de red
• Ficheros de configuración

55. VOLCADO DE FICHERO SAM
<username>:<uid>:<LM-hash>:<NTLM-hash>:<comment>:<homedir>:
Administrator:500:cb5f77772e5178b77b9fbd79429286db:b78fe104983b5c754a27c1784544fda7:::
Guest:501:aad3b435b51404eeaad3b435b51404ee:31d6cfe0d16ae931b73c59d7e0c089c0:::
rAWjAW:1003:aad3b435b51404eeaad3b435b51404ee:117a2f6059824c686e7a16a137768a20:::
rAWjAW2:1004:e52cac67419a9a224a3b108f3fa6cb6d:8846f7eaee8fb117ad06bdd830b7586c:::
Administrator:500:NO PASSWORD*********************:C2DDC6E8F19AD9212F9DE3CDD7CED452:::
Adminss:1019:NO PASSWORD*********************:5CEC01E98616554A67B388B44B33B4FF:::
ASPNET:1018:NO PASSWORD*********************:B3972D81B72D1CE5ED836D40C5FDE207:::
berlhw:1021:NO PASSWORD*********************:40925983E156C0386D8D6323B3793F60:::
LM Deshabilitado:

56. LM Y NTLM
• LM está habilitado hasta Vista/2008 por compatibilidad.
• Contraseñas máximas de 14 caracteres.
• El hash está compuesto por dos mitades de 7 bytes cada una, y se
rellena con bytes null hasta llegar a ese tamaño.
• Si el hash acaba en AAD3B435B51404EE, es que la contraseña
ocupa menos de 8 caracteres.
• Se convierte a mayúscula.
• Se usa una constante “KGS!@#$%” para cifrar
• Junto a WEP, es un buen ejemplo de como no hacer las cosas.
• NTLMv1 y NTLMv2 se considera igualmente inseguro
• Ataques de tipo “replay”

57. L0PHTCRACK
http://www.l0phtcrack.com/
• Inicialmente hecha por grupo
de hackers l0pht
• Herramienta comercial para
romper hashes, en especial
LM/NTLM
• De las primeras que se crearon
para este propósito.

58. /ETC/PASSWD Y /ETC/SHADOW
• /etc/passwd:
• root:x:0:0:root:/root:/bin/bash
• Usuario, contraseña, UID, GUID, Desc, home, Shell
• /etc/shadow
• root:$1$f6DDDbz$pdfzVKQGN/:14828:0:99999:7:::
• Usuario
• Contraseña cifrada
• Fecha modificación contraseña,
• Mínimos días antes de que se le cambiar la contraseña
• Máximos días para cambiar la contraseña, día siguiente, se le solicitará
cambio
• Días previos al máximo que será avisado el usuario
• Días máximos que una contraseña expirada será válida
• Fecha de expiración

59. FUNCIONES DE RESUMEN EN
APLICACIONES WEB
• Históricamente se ha usado MD5 o incluso texto plano
• También dobles hashes del estilo md5(md5($password)).
Prácticamente igual de inseguros.
• En la actualidad los principales productos opensource
(Wordpress, Drupal, Joomla) soportan hashes fuertes:
• phpass, bcrypt, scrypt.
• Nunca se debe tratar de diseñar una nueva función de hash.

60. VELOCIDAD
DE
PASSWORD
CRACKING
Oclhashcat-plus
PC3: Ubuntu 12.04.1, 64
bit, Catalyst 13.1
1x AMD hd6990
NTLM 9.096.000.000
MD5 6.956.000.000
SHA1 3.081.000.000
SHA256 1.101.000.000
SHA512 152.000.000
LM 992.000.000
phpass $P$ 308.700.000
descrypt 7.894.100.000
md5crypt $1$ 503.300.000
bcrypt $2a$ 3.877
sha512crypt $6$ 18.536
Password Safe (SHA-256) 60.800.000
IKE-PSK (MD5) 324.000.000
Oracle (DES) 167.000.000
DCC (MD4) 5.194.000.000
Joomla (MD5) 6.188.000.000
MSSQL (SHA1) 2.730.000.000
WPA/WPA2 (PBKDF2) 18.400.000
http://hashcat.net/oclhashcat-plus/

61. JOHN THE RIPPER
• Multiplataforma: Windows, Linux, etc
• Soporte de cifrados: Lanman, NT Hash, NTLMv1, Kerberos,
MySQL, MD5, 3Des, Netscape LDAP, etc
• Configuración: john.ini / john.conf
• Mucho de su potencial en el «jumbo patch»
• Modos de uso:
• Single
• Diccionario
• Incremental
• Externo

62. JOHN THE RIPPER, EJEMPLO

64. HASHCAT
• Herramienta gratuita pero no opensource
• Multiplataforma: Windows, Linux
• Soporta más de 85 cifrados distintos.
• Varios ataques: Straight, Combination, Toggle-Case, Brute-Force, Permutation,
Table-Lookup
MD5 md5($salt.md5($pass.$salt)) OS X v10.8 HMAC-SHA256(key = $pass)
md5($pass.$salt) md5($username.0.$pass) GRUB 2 HMAC-SHA256(key = $salt)
md5($salt.$pass) md5(strtoupper(md5($pass))) IPMI2 RAKP HMAC-SHA1 md5apr1, MD5(APR), Apache MD5
md5(unicode($pass).$salt) md5(sha1($pass)) Plaintext SHA512
md5($salt.unicode($pass)) sha1(sha1($pass)) Joomla sha512($pass.$salt)
HMAC-MD5(key = $pass) sha1(sha1(sha1($pass))) osCommerce, xt:Commerce sha512($salt.$pass)
HMAC-MD5(key = $salt) sha1(md5($pass))
nsldap, SHA-1(Base64), Netscape
LDAP SHA
HMAC-SHA512(key = $pass)
SHA1 MD5(Chap)
nsldaps, SSHA-1(Base64), Netscape
LDAP SSHA
HMAC-SHA512(key = $salt)
sha1($pass.$salt) SHA-3(Keccak) Oracle 11g SHA-512(Unix)
sha1($salt.$pass) Half MD5 SMF > v1.1 Cisco-PIX MD5
sha1(unicode($pass).$salt) Password Safe SHA-256 OS X v10.4, v10.5, v10.6 WPA/WPA2
sha1($salt.unicode($pass)) IKE-PSK MD5 MSSQL(2000) Double MD5
HMAC-SHA1 (key = $pass) IKE-PSK SHA1 MSSQL(2005) bcrypt, Blowfish(OpenBSD)
HMAC-SHA1 (key = $salt)
NetNTLMv1-VANILLA /
NetNTLMv1+ESS
EPiServer 6.x MD5(Sun)
MySQL NetNTLMv2 OS X v10.7 md5(md5(md5($pass)))
MySQL4.1/MySQL5 Cisco-IOS SHA256 MSSQL 2012 md5(md5($salt).$pass)
phpass, MD5(Wordpress),
MD5(phpBB3)
AIX {smd5} vBulletin < v3.8.5 md5($salt.md5($pass))
md5crypt, MD5(Unix), FreeBSD MD5,
Cisco-IOS MD5
AIX {ssha256} vBulletin > v3.8.5 md5($pass.md5($salt))
SHA-1(Django) AIX {ssha512} IPB2+, MyBB1.2+ md5($salt.$pass.$salt)
MD4 AIX {ssha1} WebEdition CMS md5(md5($pass).md5($salt))
NTLM Samsung Android Password/PIN sha256($pass.$salt) md5($salt.md5($salt.$pass))
Domain Cached Credentials, mscash GOST, GOST R 34.11-94 sha256($pass.$salt) sha256($salt.$pass)
SHA256 Fortigate (FortiOS)

65. ATAQUES HASHCAT
• Brute-Force: prueba todo el conjunto de posibilidades.
• Dictionary: usa una lista de palabras
• Combination: mezcla palabras de un mismo diccionario creándolas
compuestas.
• Fingerprint: descompone un diccionario creando nuevas palabras.
• Mask: usa máscaras del tipo ?l?l?l?d?s ([a-z][a-z][a-z][0-9][special]
• Hybrid: diccionario + mascáras
• Permutation: combina letras de cada palabra de un diccionario
• Rule-based: basado en reglas, modifica palabras.
• Table-Lookup: modifica diccionarios basados en una tabla
• Toggle-Case: sustituye de un diccionario creando letras mayusculas

67. CAIN & ABEL
• Conjunto de herramientas para Windows con sección de
contraseñas
• Muchos algoritmos soportados
• Lento
Cisco-IOS Type-5 enable passwords MS-Kerberos5 Pre-Auth WPA-PSK-AUTH
Cisco PIX enable passwords RADIUS Shared Secrets CHAP-MD5
APOP-MD5 IKE Pre-Shared Keys MS-CHAPv1
CRAM-MD5 Microsoft SQL Server 2000 MS-CHAPv2.
LM Microsoft SQL Server 2005 OSPF-MD5
LM + Challenge Oracle VRRP-HMAC-96
NTLM Oracle-TNS-DES VNC-3DES
NTLM + Challenge Oracle-TNS-3DES MySQLSHA1
NTLM Session Security Oracle-TNS-AES128 SIP-MD5
NTLMv2 Oracle-TNS-AES192 WPA-PSK
RIPv2-MD5 MySQL323

68. CAIN & ABEL

69. FICHEROS CON CONTRASEÑAS
• Contraseñas en ficheros ofimáticos:
• Comprimidos: ZIP, RAR
• OFFICE: XLS, DOC, PPT, XLSX, DOCX, PPTX, etc
• PDF
• Ficheros de correo: PST, Lotus
• Otros ficheros o hashes como EFS, WPA/PSK
• Gran soporte en herramientas comerciales
• GPU
• Distribuido.
• Pocas y no avanzadas herramientas gratuitas/opensource.

70. MODELOS DISTRIBUIDOS
• Algunas herramientas disponen la capacidad para distribuir la
carga entre varios sistemas haciendo uso de sus recursos:
• John the ripper
• Elcomsoft
• hashcat

71. RAINBOW TABLES
• Ataque denominado “Time-Memory Trade-Off”
• Se almacenan TODAS las posibles contraseñas con una técnica
de resumen en disco duro para luego consultarlas.
• El tiempo de generarlas es largo pero el rendimiento y
efectividad posterior muy alto

72. TAMAÑO EN DISCO
• Rainbow table "lm_ascii-32-65-123-4#1-7“
• Size: 32 GB Success rate: 99.9%
• Password charset: space and !"#$%&'()*+,-
./0123456789:;<=>?@ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ[]^_`abcdefghij
klmnopqrstuvwxyz{|}~
• Rainbow table "ntlm_numeric#1-12“
• Size: 8.75 GB
• Password charset: 0123456789
• Rainbow table "ntlm_mixalpha-numeric#1-8"
• Password charset:
abcdefghijklmnopqrstuvwxyzABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ0123456
789
• Size: 80 GB

73. HERRAMIENTAS
• Existen distintos formatos y herramientas de tablas Rainbow
• RainbowCrack original RT y con compresión RTC
• Ophcrack: bin/index/start
• FreeRainbow Tables: RTI2
• Cryptohaze (gpu)
• Algunas herramientas permiten la búsqueda usando GPU (no
la generación)
• Generalmente el cuello de botella está en la lectura a disco

74. OBTENCIÓN DE TABLAS RAINBOW
• Generarlas:
• rtgen: http://project-rainbowcrack.com/
• Cain&Abel (winrtgen): http://www.oxid.it
• Precomp (Ophcrack): http://ophcrack.sourceforge.net/
• Descargarlas
• Free Rainbow Tables: http://www.freerainbowtables.com/
• Shmoo group: http://rainbowtables.shmoo.com/
• Ophcrack: http://ophcrack.sourceforge.net/
• Online
• http://passcracking.com/
• http://md5pass.info/add.php

77. EJEMPLO OPHCRACK
• Descargar desde: http://secby.me/hX5sDg

78. INTRODUCCIÓN – GPU/GPGPU
• Se usa la potencia de la GPU (graphics
processing unit) o GPGPU (general purpose
graphics processing unit) para hacer cálculos
más rápidamente.
• Una GPU/GPGPU tiene centenares de
procesadores que multiplican el rendimiento

79. HERRAMIENTAS GRATUITAS (GPU)
• OclHashcat, oclhashcat+, oclhashcat-lite
• http://www.hashcat.net
• IGHASHGPU
• http://www.golubev.com/hashgpu.htm
• BarsWF
• http://3.14.by/en/md5
• Whitepixel
• http://whitepixel.zorinaq.com/
• Hashkill
• http://www.gat3way.eu/hashkill/index.php

80. OCLHASHCAT+ Y OCLHASHCAT-LITE
• Oclhashcat-lite
• Centrado en ser el más rápido analizando un único hash
• Menos algoritmos
• No soporta distintos ataques, solo máscaras.
• Optimizado y el más rápido para: NTLM, MD5, SHA1, SHA256 y
descrypt
• Oclhashcat-plus
• Soporta más algoritmos (+30)
• Distintos ataques: Straight, Combination, Brute-force, Hybrid dict
+ mask y Hybrid mask + dict
• El más rápido para: md5crypt, phpass, mscash2 and WPA / WPA2
cracker

82. HERRAMIENTAS COMERCIALES
• ElcomSoft: http://www.elcomsoft.es/products.html
• InsidePro: http://www.insidepro.com/eng/passwordspro.shtml
• AccentSoft: http://www.accentsoft.com/
• Passware: http://www.lostpassword.com/hardware-
acceleration.htm
• Passcovery Suite: http://gpupasswordrecovery.net/
• Password Recovery Tools: http://passwordrecoverytools.com/
• OctoPass: http://lastbit.com/octopass.asp
• HashSuite: http://hashsuite.openwall.net/performance

83. ¿ AMD O NVIDIA ?
• Nvidia:
• CUDA históricamente estaba mejor soportado
• Más popular para videojuegos
• AMD:
• Drivers históricamente problemáticos
• Mucho más rápido
• Más económicas

84. 0 2000 4000 6000 8000 10000 12000
Radeon HD 6990
Radeon HD 5970
Radeon HD 7970
Radeon HD 6970
Radeon HD 7870
GeForce GTX690
Radeon HD 6930
Radeon HD 5850
Radeon HD 7850
GeForce GTX590
Radeon HD 5830
Radeon HD 5770
GeForce GTX680
GeForce GTX570
GeForce GTX480
Radeon HD 4890
Radeon HD 7750
GeForce GTX560
GeForce GTX660
Radeon HD 4770
Radeon HD 6570
Radeon HD 5670
GeForce GTX285
Radeon HD 4670
GeForce GTX260
GeForce GT640
GeForce GT430
Millones de contraseñas por segundo
SHA1 MD5
PRUEBA GPU
Comparativa de tarjetas
gráficas con funciones
de hash SHA1 y MD5

85. PRUEBAS DE
GPU
Comparativa entre las
distintas tarjetas
gráficas para
documentos Office y
hashes WPA
0 20000 40000 60000 80000 100000120000140000160000180000
Radeon HD 6990
Radeon HD 5970
Radeon HD 7970
Radeon HD 6970
Radeon HD 7870
GeForce GTX690
Radeon HD 6930
Radeon HD 5850
Radeon HD 7850
GeForce GTX590
Radeon HD 5830
Radeon HD 5770
GeForce GTX680
GeForce GTX570
GeForce GTX480
Radeon HD 4890
Radeon HD 7750
GeForce GTX560
GeForce GTX660
Radeon HD 4770
Radeon HD 6570
Radeon HD 5670
GeForce GTX285
Radeon HD 4670
GeForce GTX260
GeForce GT640
GeForce GT430
Contraseñas por segundo
WPA MS Office 2007

86. CLUSTERS
• Fabricantes: Cubix
• 16 slots pci express
• 28.500$ (ups!)
http://www.cubixgpu.com/ca
talog/buy-xpander-desktop

87. HARDWARE

88. HARDWARE

89. VIRTUALCL
• Montar cluster
virtual para
aplicaciones OpenCL
(solo AMD)
http://www.mosix.org
/txt_vcl.html
http://hashcat.net/wi
ki/doku.php?id=vcl_cl
uster_howto
http://www.bindshell.nl/pub/Password_Cracking_HPC.pdf

90. AMAZON
• Ofrece Instancia con 2 Nvidia TESLA a 2$ la hora = 410M/s
• Velocidad similar a 1 Geforce GT 240 (70$)
 8 instancias
durante una
semana = 4 ATI
5790
 4 ATI =36.000M/s
 8 Instancias =
1.640M/s

91. FPGAS
• field-programmable gate array
• No ejecutan código como una CPU/GPU, los chips ejecutan
tareas específicas.

92. SERVICIOS ONLINE
• http://www.cmd5.org/
• https://www.cloudcracker.com/
• http://www.hash-database.net/
• http://www.onlinehashcrack.com/
• https://crackstation.net/
• http://leakdb.abusix.com/
• http://www.md5decrypter.co.uk/

93. HTTP://WWW.MD5DECRYPTER.CO.UK/

94. SERVICIOS ONLINE COMERCIALES
• https://www.cloudcracker.com/
• http://www.onlinehashcrack.com/
• http://www.password-online.com/index.php
• http://www.password-find.com/

95. HERRAMIENTAS ONLINE
• FindmyHash: Busca mediante consultas HTTP en varios sitios
online un hash
• Diferentes algoritmos soportados:
MD4, MD5, SHA1, SHA224, SHA256, SHA384, SHA512, RMD160,
GOST, Whirlpool, LM, NTLM, MySQL, Cisco7, Juniper, LDAP_MD5, L
DAP_SHA1
• https://code.google.com/p/findmyhash/
• BozoCrack: busca en Google un hash MD5
• https://github.com/juuso/BozoCrack

97. CONCLUSIONES

98. APLICACIONES QUE COMPRUEBAN
CONTRASEÑAS
https://www.microsoft.com/security/pc-security/password-checker.aspx
http://www.passwordmeter.com/
Alejandro2011
Alejandro2011

99. POLÍTICAS DE CONTRASEÑAS
Long. Min Dígitos Caráct.Esp. Ej válidos
8 No No 1234567ab
6 No No qwerty
6 No No qwerty
6 No No asdfgh
8 No No qwertyui
6 No No qwerty
6 No No qwerty1234

100. CONSEJOS DE SEGURIDAD

101. CONCLUSIONES
• El mero uso de usuario y contraseña para el acceso a
información sensible se debería considerar un riesgo.
• Para este propósito se debe usar otro factor de autenticación:
token, OTP, biometría, etc.
• Su uso extendido y la falta de adopción de otras medidas hace
que sea muy difícil su eliminación.
• Incluso una correcta política de contraseñas no soluciona el
problema.

102. CUESTIONARIO
1. ¿Una función de resumen o hash es reversible?
A. Si
B. No
C. Depende del algoritmo empleado.
2. En un ataque por fuerza bruta:
A. Se usa una lista de palabras y se prueban como contraseñas.
B. Se crean contraseñas modificando una lista de palabras
C. Se generan todas las posibles combinaciones dado un juego de
carácteres.
3. Las tablas rainbow consisten en:
A. Atacar con la aplicación Rainbow un servicio vulnerable
B. Pre-computar todas las posibles combinaciones de un algoritmo
para un juego de caracteres almacenan en ficheros el resultado.
C. Usar un diccionario que ocupa mucho en el disco duro.

103. CUESTIONARIO
4. El password guessing consiste en:
A. Atacar un servicio probando usuarios y contraseñas en busca
de un par válido.
B. Adivinar una función de resumen en base a la información que
se ha obtenido previamente.
C. Usar la aplicación John The Ripper para obtener las
contraseñas de un sistema Unix.
5. Para prevenir ataques de contraseñas ¿Cuál es la mejor
opción?
A. Se deben establecer políticas de contraseñas, por ejemplo: 8
caracteres, una mayúscula, una minúscula y un número.
B. Las cuentas deben bloquearse si se detectan errores fallidos.
C. Usar frases como contraseñas: “mi perro tiene una pata azul”