2. destilacion.docx

Catedrade químicaorgánica
TecnicaturaenProducciónde Medicamentos
1 Lic. Mariana Bianchi,Bioq.RobertoGehbart
Destilación
Destilaciónesel procesode calentarun líquidohastasuPEb, condensarlosvaporesformados,
retirary recolectardichosvaporescomolíquidodestilado.
La destilaciónnoesunprocesode equilibrio,yaque continuamente se retiramasadel
sistema.Sinembargose fundamentaenestadosde equilibrioliquido-vapor,alaT de
ebullición,puessolose retiralafase vaporcuando se ha alcanzadodichoequilibrio.
La destilaciónse aplicacondosutilidadesprincipales:
 Determinacióndel puntode ebullición
 Purificación
Puedenconsiderarse dostiposde destilaciones,ladestilaciónsimple ylafraccionada.
Destilaciónsimpledeunsistemaideal
Para un líquidoouna soluciónde unsoluto(novolátil) enunlíquido,se puede aplicaruna
destilaciónsimple,empleandounaparatocomoel que se describe acontinuación.
Ilustración 1. Equipo de destilación simple
Al comenzarel calentamiento,aumentaralapresiónde vapordel líquido adestilarhastaque
alcance la p atm y entre enebullición.Entoncescomenzaráaefluirsuficiente vaporcaliente
como para lograr unnuevoequilibrioliquido-vaporala alturadel bulbodel termómetro,y
entoncesse podráleerdichatemperaturade ebullición,simultáneamenteconlarecolección
del destilado.
El procesode destilaciónsimplepuedeverse claramente enel gráfico1:

En el gráficose
representaunasolución
ideal de A y B, líquidos
miscibles,cuyascurvas
de temperaturade
ebulliciónversus
composiciónporcentual
molarpara las fases
liquidasyvaporhan
sidocalculadas.
Análisisde situaciones
deduciblesdel gráfico:
Si partimosde una
solucióninicial de
composiciónR(28%de
A,72% de B), esta
entrará enebullicióna
la temperaturaTE. Como
vemos,paracualquier
composicióninicial,la
temperaturade
ebullición serámenorque el puntode ebullición de Bpuro (PEb).
El vaporque se encuentrapróximoacondensar(yque estáenequilibrioconel líquidodel
balón),tendrálatemperatura TE y por lotanto, lacomposiciónde ese vaporestarádada porla
intersección del valorde TE con la curva de vapor (puntoS).Sobre el eje de las abscisas se lee
el valorV de composiciónde dichafase vapor.
Por lotanto,la primergota de destilado(puntoV) nuncaseráA puro,y la temperaturaala que
se obtiene (TE) serásiempre mayorque el pEbde A puro.
Una vez retiradas lasgotasde destilado,lacomposiciónde lasoluciónque estáenebullición
enel balónya no esR. ya que se retiramasa,la solucióntendráunanuevacomposición dada,
por ej. el puntoW. Analizandoel gráfico,tendremosunatemperaturade ebullición TE’para la
composiciónW.X esel puntode la curva de vapor enequilibrioconW enebullición,yla
consiguientecomposiciónde lagotacondensada,estarádadapor el puntoZ.
Comose ve,a lolargo de la destilaciónlacomposicióndel líquidoque ebulle se desplazaporla
curva inferior(desde Mhasta N) y si continuala destilación,podríallegarunmomentoenque
desaparecierael componente A,yse llegaraadestilarBpuro. Tambiénse ve que la
composiciónde lafase vapor,a lolargo de la destilación simplese desplazasobre lacurva
superiordesde ShastaX, y podría alcanzarla composiciónde Bpuro.
Si analizamossobre el graficoloque ocurriría al calentarunasoluciónde composicióninicial V,
se ve que losprimerosvaporestendránunacomposiciónK(másricaenA). Si estosvapores
Gráfico 1
Gráfico 1.

son condensadosynuevamente llevadosaebullición,la primeragotatendrácomposiciónH.si
este procesolorepitiéramosunaovariasveces más,llegaríamosadestilarA puro.
Cada procesode ebullición-condensación esequivalente aunadestilaciónsimple.Porejemplo:
ebulle W- condensaZ.
En el gráfico1, el segmentoNXse denomina“plato teórico”.
Una destilaciónsimple noresultarásatisfactoriaparasepararunamezclade líquidosmiscibles.
Cuandouna mezclade líquidos entraenebullición,el vaporserá másrico enel componente
más volátil (esdecirel de menorpuntode ebullición).Asíel primerdestilado,tambiénestará
enriquecidoenel componentede menorpuntode ebullición,perounenriquecimientonoes
una separación.
Destilaciónfraccionada
La necesidadde recurriranumerosasdestilacionessimplesparaobtenerpuroel compuesto
más volátil de unamezclade líquidos idealespuede evitarse utilizandounacolumnade
fraccionamiento.Este dispositivose colocasegúnse muestraenlafigura 2. La columnaestá
construidade tal formaque la mayorparte de losvaporesque penetranenellason
condensadosyvuelvenal balón.Debe tenerunagransuperficie de contactoentre losvapores
ascendentesyel líquidoque retorna.
En la superficie entre ambasfases,laparte
menosvolátil del vaporcondensaconliberación
de calor que produce a su vez, vaporizaciónde
la parte más volátil del líquido.El procesose
repite continuamente amedidaque el vapor
atraviesalacolumna.El sistema líquidoque
llegaa lacolumnase hallaaltamente
concentradoenel componente másvolátil de la
mezcla,mientrasque el condensado que
constantemente refluye dentrodel balónde
destilaciónestaempobrecidoenel componente
más volátil yenriquecidoenel componente
menosvolátil (de puntode ebullición másalto).
En el grafico 2 se puede observarel procesoque
ocurre dentrode unacolumnade
fraccionamiento.Eneste se observaunsistemade
líquidos idealesA-Btotalmente miscibles,ycon
una composicióninicial R.
La soluciónde composiciónRentraraenebulliciónalatemperaturaTE. Los vaporesformados,
de composiciónS,se toparan conel rellenode laparte inferiorde lacolumnaycondensaran
dandoun líquidode composiciónV (S=V,soloque Sescomposiciónde vaporyV esla
composiciónde dichovaporcondensado).Al entrarnuevosvaporesascendentesse produce
un intercambiode caloryparte del líquidocondensadoV,entraraenebullición (puntoC) ala
Ilustración 2. Equipo de destilación fraccionada

temperaturaTc. Este nuevoprocesoproducirávaporesde composiciónK(sobre lacurvadel
vapor) que ascenderánporla columnade fraccionamientoycondensaran(puntoJ). Al
continuarel proceso,nuevos
vaporescalientesrepetiránlos
procesosya nombradosyahora
evaporaranel líquidoJhasta
ebullición(puntoD,ala
temperaturaTD) y se producirán
vaporesH, que condensaranauna
soluciónde composiciónL.
Podemosdecirque nuestro
ejemplose harealizadohasta
ahora 3 equilibriosde ebullición-
condensación (3platosteóricos);y
que con 1 o 2 máslograríamos
obtenerel líquidoA purosaliendo
por el tope de la columnahaciael
refrigerante.
Observe que TE>TC>TD>PEbA
Si contamos con unacolumnade fraccionamientoideal(tantosplatosteóricoscomo
necesitamos),tendremosque lasprimerasgotasde destilacióncorresponderánal líquido más
volátil (de menorPEb) puro.
Al sacar masadel sistema(destilado)lacomposiciónque ebulle enel balónserá másricaen el
componente de mayorPEb. Para cualquiermezclainicial se recogerátodoel líquidodel
componente másvolátil primeroy,luegoel líquidode mayorPEb. Si no contamoscon una
columnade fraccionamientoideal,habráunafracciónintermediaenque apareceráuna
mezclaA-B.
Sugerencias:
Construyaungráfico de Temperaturade destilaciónvsml de destiladoparaladestilación
simple ideal yparauna destilaciónfraccionadaideal.Compárelos.
¿Cuálessonlosfactoresque influyenenlaeficienciade unacolumnade fraccionamiento?
Un error muy común
Es frecuente leerenlibrosque se puedenseparardos líquidos misciblespordestilaciónsimple
si sus PEb están“suficientementeseparados”
En el graficoa continuaciónse dancurvasde sistemasde líquidos misciblese idealesyuna
mezclaoriginal X,indicaracual mezclasepararía pordestilaciónsimple yacual por destilación
fraccionada.Indique el númerode platosteóricosnecesariosy cuál de loslíquidosobtendrá
puro.
Gráfico 2

Destilaciónde líquidos totalmenteinmiscibles
Comose ha vistoen laparte B del capítuloIII,en unsistemade dos líquidos inmiscibles,sus
presionesde vaporse mantienenconstantese independientesde lacantidadrelativade
amboslíquidos.Cuandolasumade laspresionesde vaporparciales,igualenala presiónque
soportael sistema,este entraráenebullicióncomountodo (ambasfases).
En general este tipode destilaciónse utilizaconaguacomo unode loscomponentes y,el otro
esun compuestoinmiscibleenagua,peroconcierta presiónde vapor,que se encuentra
mezclado conotras sustanciasque noson arrastrables.
Arrastreconvapor
La destilaciónporarrastre con vaportiene unaenorme aplicaciónparalaresoluciónde las
siguientessituaciones:
1) separaciónde un componente algovolátil,apartirde una mezclaalquitranosao sólidaen
suspensión.
2) separaciónde algúncomponente inmiscibleenagua,a partirde unamezcla(con la
condiciónde que el restode loscomponentesseansolublesenaguaa ebulliciónyno
presentanpresiónde vaporapreciable).
3) Destilaciónamenos de 100ºC de sustanciaslábilesal calor.

Destilaciónapresiónreducida
Esta última destilación es importante ya que una de las principales aplicaciones es la de
concentrar muestras líquidas.
Se recurre a la destilación a presión reducida para operar a temperaturas que no dañen a los
materiales procesados. Se busca disminuir la temperatura de ebullición normal y llevar a
valores muy bajos el tiempo de exposición de los materiales termosensibles, generalmente
sustancia orgánicas, de modo de asegurar su estabilidad.
Si se tiene encuentaladefinición de punto de ebullición de un líquido puro, se concluye que
éste podráebullir a cualquier temperatura, con la única condición que la presión del sistema
sea igual a la presión de vapor de dicho líquido a esa temperatura; en consecuencia, si se
disminuye lapresiónque actúasobre el sistema,másrápidamentese alcanzarálaigualdadcon
la presión de vapor del líquido y por ende menor será su punto de ebullición y el tiempo de
exposición del mismo a esa temperatura.
Un dispositivosimpleautilizarconstade:
Ilustración 4. Equipo de destilacióna presión reducida.
a.- mantacalefactorao baño
de aceite
b.- balónde Claisen
c.- tubocapilar
d.- termómetro
e.- refrigerante tipoLiebig
f.- colector
g.- manómetro
h.- dispositivointermediario
i.- trompade agua o bomba
mecánica
Un equipoparticularmenteútil paraeliminarsolventesde solucionesoconcentrarextractos
obtenidospordiversosmétodos,yque descomponenconlatemperatura,esel evaporador
Ilustración 3. Equipo de destilación por arrastre con vapor

rotatorio.Conrespectoa su funcionamiento,se asemejaauna destilaciónsimpleapresión
reducida,porlotanto no conviene utilizarloparapurificarosepararmezclasde solventes.
El equipoconstade lassiguientespartes:
Ilustración 5. Rotavapor.
a.- bañode agua para calefacción
b.- balónpara la muestra
c.- motor
d.- refrigerante de doble serpentina
e.- balóncolector
f.- cabezal de control
g.- llave de conexiónatmosférica
h.- conexiónparala bombade vacío
Para reducirla presióndel sistemase puede usar una trompa de agua o una bomba mecánica.
Tomando como ejemplo al nitrobenceno, cuyo punto de ebullición normal es de 208ºC, se
puede ver en qué grado la reducción de la presión hace descender el punto de ebullición en
una destilación a presión reducida:
P (mmHg) Punto de ebullición (ºC)
760 208
21 100
15 93
10 85
5 74
4 70
3 63
2 58
1 52,5
PARTE EXPERIMENTAL:Técnicaoperatoria.
DESTILACIONSIMPLE
Se procederáa destilaruna mescla de agua y metanol (pe: 64,65°C). Para esto, colocar 300 mL
de la mezcla a destilar (proporcionada por el docente) dentro del balón de destilación con la
ayuda de un embudo y agregar pedacitos de piedra porosa. Montar el aparato de destilación
como se muestraenla figura1. Sujetarel balónde destilaciónyel refrigerante con seguridad,
el termómetrodebe sercolocadode tal formaque el bulbo de mercurio coincida con la salida
del vapor hacia el refrigerante. El equipo debe ser verificado por el docente antes de
continuar.Calentarel bañomaría que contiene el balónde destilación, cuidando que la flama
no seademasiadogrande yque el burbujeo dentro del balón no sea violento. Se comienza la

calefacción, se anota la temperatura de la primera gota de destilado y se regula la llama de
manera de obtener una velocidad de destilación de una gota por segundo, manteniendo
constante dicha velocidad durante toda la experiencia.
Con losdatosobtenidosse completalatablan°1. Simultáneamente se recogentresfracciones
de destilado como se indica:
A (inicial) hasta 73°C
B desde 73°C hasta 82°C
C desde 82°C hasta 91°C
La fracción D está constituida por el residuo.
Las tres primerasfraccionesse obtienencambiandorápidamenteloscolectoressininterrumpir
la destilación. Se recoge la fracción A y se transfiere a un erlenmeyer seco y rotulado; de la
misma forma se procede con las fracciones B y C.
Alcanzadalatemperaturade 91°C, se dejaenfriary se filtra el residuo del balón para eliminar
los trocitos de piedra pómez, recogiendo el filtrado en un erlenmeyer seco y rotulado.
A lasfraccionesA, B, C y D se le agreganunas gotasde trióxidode cromo y se observa el color,
con estos datos se completa la tabla 1.
DESTILACIONFRACCIONADA
Se monta el dispositivo correspondiente y se parte de una cantidad de mezcla idéntica a la
anterior, realizando exactamente los mismos pasos y con los datos obtenidos se completa la
tabla 1.
Tabla 1.
mezcla original y
fracciones
volumen (ml) color observado
con el trióxidode
cromo
DESTILACION SIMPLE
fracción A
fracción B
fracción C
residuo (D)
mezcla original
DESTILACION FRACCIONADA
fracción A
fracción B
fracción C
residuo (D)

DESTILACIONPORARRASTRECONVAPOR
En un balón apropiado colóquese la droga convenientemente dividida, procédase a destilar
teniendo la precaución de evitar que se queme la droga y produzca olor empireumático.
Recójase el destilado en una probeta de volumen adecuado. Déjese en reposo hasta que se
observe la separación de dos fases (aceite esencial y agua aromática correspondiente).
Indicaciones generales
- Verificar que la cantidad de agua del generador de vapor sea suficiente.
- Colocar piedra pómez en el generador de vapor.
- Controlar que el tubo esté sumergido en el agua, y que una vez producida la generación de
vapor el agua no ascienda más allá de los tres cuartos de su altura desde el extremo inferior.
- Las conexiones deben ser lo más cortas posibles.
- Constatar que el tubo alimentador de vapor esté sumergido en la mezcla a destilar.
- El balónde destilaciónnose debe llenarconla mezclalíquidaa destilarmásde lamitad de su
capacidad.
- Si el agua asciende más allá de los tres cuartos de la altura del tubo de seguridad retire el
mechero que comunica energía térmica al calderín.
BIBLIOGRAFÍA:
- Galagovsky - Química Orgánica - Fundamentos Prácticos para el Laboratorio
- Guía de Trabajos Prácticos de la carrera Lic. en Nutrición: TÉCNICAS
GENERALES DE AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS EN
QUÍMICA ORGÁNICA. Departamento de Química Orgánica FBCB-UNL
- Vogel, A.I. Text book of Practical Organic Chemistry. Ed. Longman. Quinta
Edición. 1989.

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