Taller: Exploración de redes con Nmap. Exploración de redes. ○ Conceptos. ○ Fundamentos básicos de Nmap ○ Técnicas de descubrimiento de hosts ○ Identificación de sistemas operativos Descubrimiento de servicios. ○ Técnicas de escaneo de puertos ○ Identificación de servicios Detección de vulnerabilidades. ○ Recolección de información ○ Ataques de fuerza bruta ○ Detectando vulnerabilidades en servidores web

1. Exploración de redes con Nmap
El arte de la exploración de redes informáticas
Paulino Calderon
calderon@websec.mx

2. ¿Quién soy?
Repositorio personal
https://github.com/cldrn/nmap-nse-scripts/
Google Summer of Code 2011
https://code.google.com/p/google-summer-of-code-2011-nmap/
Nmap 6: Network Exploration and Security Auditing Cookbook
http://nmap-cookbook.com
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3. El arte de la exploración de redes informáticas
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Exploración de redes.
○ Conceptos.
○ Fundamentos básicos de Nmap
○ Técnicas de descubrimiento de hosts
○ Identificación de sistemas operativos
Descubrimiento de servicios.
○ Técnicas de escaneo de puertos
○ Identificación de servicios
Detección de vulnerabilidades.
○ Recolección de información
○ Ataques de fuerza bruta
○ Detectando vulnerabilidades en servidores web
Temario

4. Conceptos TCP/IP
Antes de continuar unos conceptos:
● Conexión TCP de 3 vías
● Banderas TCP/IP
● Notación CIDR
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5. Conexiones TCP
Las conexiones TCP requieren iniciar una conexión para
transmitir o recibir datos.
Debemos entender el protocolo de enlace de tres vías.
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6. Establecimiento de conexión TCP:
Enlace de 3 vías
● Host #1 envia un paquete SYN a Host #2.
● Host #2 envia SYN/ACK a host #1
● Host #1 envia ACK a host #2 y se establece la
conexión.
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7. Notación CIDR (IPv4)
● Dirección IP más sufijo:
192.168.0.1/24
● Algunas equivalencias:
○ /32 ==1 host ==
○ /24 ==254 hosts==255.255.255.0
○ /16==65,534 hosts==255.255.0.0
● En UNIX existe la herramienta ipcalc.
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8. Notación CIDR (IPv4)
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9. Nmap
● Página oficial: http://nmap.org
● Nmap es una herramienta de código abierto para
exploración de redes y auditorías de seguridad.(*)
● Se diseñó para analizar rápidamente grandes redes,
aunque funciona muy bien contra equipos individuales.
(*)
● Esencial para pentesters y administradores de
sistemas.
(*) http://nmap.org/es/
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10. Descargando e instalando Nmap
Para descargarlo desde el repositorio oficial:
$svn co https://svn.nmap.org/nmap
Para instalarlo:
$./configure
$make
#make install
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11. Dependencias
● libssl-dev
● autoconf
● make
● g++
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12. Manteniendo tu copia al día
● Para actualizar su copia de nmap:
$svn up
$make -j4
#make install
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13. Práctica
Ejecute Nmap e identifique que información
regresa.
$nmap <objetivo(s)>
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14. Práctica
Ejecute Nmap e identifique que información
regresa.
Nmap scan report for scanme.nmap.org
Host is up (0.011s latency).
Not shown: 996 closed ports
PORT STATE SERVICE
53/tcp open domain
80/tcp open http
139/tcp open netbios-ssn
445/tcp open microsoft-ds
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15. Escaneo básico de Nmap
Un escaneo de Nmap sin argumentos regresa:
○ Estado del objetivo (en línea/desconectado)
○ La dirección IP y nombre de host.
○ Lista de servicios y puertos.
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16. Práctica
Inicien un escaneo a su propia máquina.
● ¿Qué encontraron?
● ¿Algún servicio que no sabían que existía?
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17. Guardando escaneos de Nmap
Para guardar escaneos en los formatos grepable, XML y
normal utilicen el argumento “-oA”:
$nmap -oA escaneo1 <objetivo(s)>
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18. Resolución de nombres (DNS)
● Servidores DNS resuelven nombres de dominio a
direcciones IP.
● ¿Qué servidores usan?
○ Los de su ISP
○ Google (8.8.8.8 y 8.8.4.4)
○ Internos
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19. Especificando servidores DNS
Para especificar que servidores DNS debe usar
Nmap:
$nmap --dns-servers 8.8.8.8,8.8.4.4
<objetivo>
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20. ¿Por qué hacer descubrimiento de
hosts?
● Para realizar un inventario de los equipos conectados a
nuestra red.
● Para descubrir que equipos estan activos.
● Para optimizar el proceso de descubrimiento de
servicios.
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21. Descubriendo equipos en la red
● Nmap utiliza las siguientes técnicas:
● SYN/ACK
● UDP
● SCPT INIT
● ICMP
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22. Descubriendo equipos en la red
Durante la fase de descubrimiento de hosts,
por default Nmap envia:
● Una petición ICMP Echo Request
● Un paquete TCP SYN a puerto 443
● Un paquete ARP al puerto 80
● Una petición ICMP Timestamp
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23. Descubriendo equipos en la red
● Mandando ICMP Echo Requests a solo un
host:
ping <objetivo>
● O con Nmap:
$nmap -sP -PE <objetivo>
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24. Descubriendo equipos en la red
● Si estan en la misma red Nmap utilizará
peticiones ARP.
● Si la red es externa usará escaneo
ICMP/SYN.
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25. TCP SYN Ping
● Nmap utilizará los paquetes de respuesta
RST o SYN/ACK para determinar si el
objetivo está en línea.
● Por default se manda al puerto 80.
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26. TCP ACK Ping
● Nmap utilizará los paquetes de respuesta
RST para determinar si el objetivo está en
línea.
● Por default se manda al puerto 80.
● Requiere privilegios para crear raw sockets.
De lo contrario usa el método TCP SYN.
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27. UDP Ping
● Un host responde con el mensaje ICMP port
unreachable cuando se envía un paquete
UDP a un puerto cerrado.
● El host puede responder con otro tipo de
mensajes de error ICMP.
● Nmap utiliza estos mensajes para identificar
si un host esta en linea.
● Es importante lanzar este “probe” contra un
puerto cerrado.
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28. SCTP INIT Ping
● Un host responde con ABORT o INIT ACK si
esta en línea.
● Este tipo de escaneo requiere privilegios
para crear paquetes “raw”.
● Este probe es enviado al puerto 80 por
default.
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29. IP Protocol Ping
● Lanza paquetes IP para tratar de ocasionar
algún tipo de respuesta.
● Por default Nmap usa los siguientes
protocolos:
○ ICMP (protocolo #1)
○ IGMP (protocolo #2)
○ IP-in-IP (protocolo #4)
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30. ARP Ping
●
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31. Personalizando “probes” de
descubrimiento
Se puede personalizar los puertos que son utilizados para
la fase de descubrimiento de hosts.
# nmap -sP -PS22,3389 192.168.0.1/24
# nmap -sP -PU53 192.168.0.1/24
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32. Descubriendo equipos en la red
● Barrido DNS:
$nmap -R -sn <objetivo(s)>
$nmap --dns-servers server1,server2 -R -
sn <objetivo(s)>
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33. Descubriendo equipos en la red
| broadcast-upnp-info:
| 192.168.0.5
| Server: TP-LINK/TL-SC3230N/6.E.2.10117/169.254.88.241
| Location: http://192.168.0.5:49152/edevicedesc.xml
| 192.168.0.8
| Server: Linux/3.0.8, UPnP/1.0, Portable SDK for UPnP devices/1.6.14
| Location: http://192.168.0.8:49152/description.xml
| 192.168.0.42
| Server: Microsoft-Windows/6.2 UPnP/1.0 UPnP-Device-Host/1.0
|_ Location: http://192.168.0.42:2869/upnphost/udhisapi.dll?
content=uuid:383283d1-d95c-4211-9525-b27af762e967
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34. Práctica
Descubre que información existe en la red actual usando
peticiones de tipo multicast.
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35. Práctica
Descubre que información existe en la red actual usando
peticiones de tipo multicast.
$nmap --script broadcast -sn -Pn -n
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36. Identificación de sistema operativo
La funcionalidad de detección de sistema
operativo requiere de privilegios especiales,
específicamente permisos para crear “raw
sockets”.
#nmap -sV -O <objetivo(s)>
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37. Identificación de sistema operativo
Limitar escaneo a objetivos con un puerto
abierto y uno cerrado:
#nmap -sV -O --osscan-limit <objetivo(s)>
¿Qué hacer si Nmap no detecta el sistema
operativo?
#nmap -sV -O --osscan-guess <objetivo
(s)>
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38. Práctica
Evadir la detección de sistema operativo en
un ambiente UNIX.
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39. Práctica
Evadir la detección de sistema operativo.
#echo 128 > /proc/sys/net/ipv4/ip_default_ttl
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40. Desactivando escaneo de puertos
● Para desactivar el escaneo de puertos se
usa el argumento “-sn”:
$nmap --script broadcast -sn
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41. Desactivando descubrimiento de
hosts
● Para desactivar la fase de descubrimiento
de hosts:
$nmap -Pn -p80 <objetivo(s)>
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42. Técnicas de escaneo
● TCP SYN
● TCP Connect
● UDP
● TCP Null
● FIN
● XMAS
●
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43. Posibles estados de un puerto
● open (abierto)
● closed (cerrado)
● filtered (filtrado)
● unfiltered (no filtrado)
● open|filtered (abierto|filtrado)
● close|filtered (cerrado|filtrado)
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44. Especificando puertos
● Para especificar un rango
$nmap -p1-100 <objetivo(s)>
● Pueden listar diferentes puertos separandolos con
comas:
$nmap -p22,23,80 <objetivo(s)>
● Pueden escanear absolutamente todos los puertos
disponibles
$nmap -p- <objetivo(s)>
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45. Especificando puertos
● También se pueden usar nombres de servicios
$nmap -p smtp <objetivo(s)>
● Y nombres de servicio con wildcards:
$nmap -p smtp* <objetivo(s)>
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46. Detección de servicios
Para iniciar el modo de detección de servicios
se usa el argumento “-sV”:
$nmap -sV <objetivo>
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47. ¿Qué hacer cuando no los detecta?
Nmap determina que firmas usar basado en un
nivel de “rareza”.
Si el servicio que queremos identificar corre en
un puerto no estándar:
$nmap -sV --version-all <objetivo(s)>
$nmap -sV --version-intensity 9 <objetivo(s)
>
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48. Identificación de servicios
vulnerables
¿Cómo usamos esta información para saber si
un servicio es vulnerable?
Si la identificación de versión es exitosa
simplemente tenemos que revisar que
vulnerabilidades han sido publicadas antes.
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49. Timing templates
● Existe un alias para usar diferentes configuraciones de
rendimiento y ajustes de tiempos de espera
predeterminados: -T1-5.
● T3 es el valor default que Nmap usa.
$nmap -sV -O -T4 <objetivo(s)>
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50. Otros valores interesantes de
optimización
min-hostgroup/max-hostgroup: Número de hosts a
escanear simultáneamente.
min-parallelism/max-parallelism: Número de transmisiones
simultáneas.
max-retries: Número de retransmisiones.
host-timeout: Tiempo de espera antes de ignorar un host.
scan-delay: Tiempo de espera entre “probes”.
min-rate/max-rate: Número de paquetes por segundo.
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51. TCP SYN Scan
● Escaneo utilizando técnica de “media conexión”.
● Método default de escaneo en Nmap.
#nmap -sS <objetivo(s)>
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52. TCP Connect Scan
● Técnica de escaneo que establece una conexión
completa para determinar si
● Método default de escaneo en Nmap ejecutándose sin
privilegios.
$nmap -sT <objetivo(s)>
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53. TCP ACK Scan
● Útil para detectar firewalls.
● Esta técnica solo determina si los puertos estan
filtrados o no filtrados. Es decir, no determina si el
puerto esta abierto o cerrado.
$nmap -sA <objetivo(s)>
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54. Idle scan
El idle scan es una técnica en la cual usamos la
predictibilidad del número de secuencia TCP IP de una
máquina ”zombie” para escanear a nuestro objetivo
escondiendo nuestro verdadero origen.
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55. Idle scan
Esta técnica depende de la predictibilidad del número de
secuencia TCP ID
Un candidato bueno para ser usado como zombie:
Debe de estar ”idle”.
En nuestro mismo netblock de preferencia.
Impresoras, web cams y routers son muy buenos
candidatos.
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56. Idle scan
Para encontrar zombies:
#nmap -F --script ipidseq -n <host/ip>
#nmap -O -v <host/ip>
Usandolos:
#nmap -Pn -sI ZOMBIE OBJETIVO
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57. Idle scan
Checamos el IP ID del zombie
Mandamos paquete SYN spoofeado como si viniera del
zombie
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58. Idle scan
● El objetivo regresa un SYN/ACK
● El zombie regresa un RST e incrementa su IP ID
● Nosotros checamos el IP ID, si incremento el puerto
esta abierto.
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59. Prácticas
● Encuentra un host con id de secuencia TCP IP
incremental.
● Determinemos si nuestro ISP tiene protección contra
paquetes spoofeados
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60. IP Protocol Scan
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61. Ndiff
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Herramienta diseñada para comparar escaneos de
Nmap.
Toma escaneos guardados en formato XML.
$ndiff scan1.xml scan2.xml

62. Práctica
● Implementar un sistema de monitoreo
utilizando Nmap y Ndiff.
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63. Práctica
● Implementar un sistema de monitoreo
utilizando Nmap y Ndiff.
1. Realizar un escaneo que refleje el
estado “bueno” de la red.
2. Utiliza Ndiff para comparar el estado
actual con el primer escaneo realizado.
3. Automatiza la tarea!
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64. Desarrollo NSE (Nmap Scripting Engine)
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● Motor de scripts que ha expandido la funcionalidad de
Nmap en todos los aspectos.
● Actualmente existen más de 400 scripts (435 el día que
escribí esto) en el repositorio oficial.
http://guadalajaracon.org
GuadalajaraCON
NSE == "Nmap Scripting Engine"

65. Más consejos de uso
● Es difícil recordar el nombre de todos los argumentos.
Mantengan abierta una consola en el folder de los scripts y
usen:
cat <script> | grep @args
● No existe una función de autocompletar. ( Entren al
folder de scripts y ejecuten sus escaneos desde ahí? ).
Desarrollo NSE (Nmap Scripting Engine)
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http://guadalajaracon.org
GuadalajaraCON

66. Ataques de fuerza bruta
Una de las funciones más poderosas de NSE. Existen 51
protocolos soportados en este momento.
Los argumentos relevantes cuando trabajamos con estos
scripts son:
● userdb: Archivo que contiene los nombres de usuario.
● passdb: Archivo que contiene las posibles contraseñas.
● firstOnly: Detener el script cuando se encuentre la
primera combinación válida.
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67. Práctica
Realiza un ataque de fuerza bruta contra el servicio de
MySQL de la máquina #3.
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68. Práctica
Realiza un ataque de fuerza bruta contra el servicio de
MySQL de la máquina #3.
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69. Recolección de información
Además de la lista de servicios existe más información que
nos puede ser de ayuda como:
● Nombres virtuales de dominio.
● Entradas DNS con nombres comunes.
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70. Recolección de información
Además de la lista de servicios existe más información que
nos puede ser de ayuda como:
● Nombres virtuales de dominio.
● Entradas DNS con nombres comunes.
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71. Descubriendo entradas DNS
El script dns-brute lanza un ataque de diccionario para
encontrar entradas DNS.
$nmap --script dns-brute <objetivo(s)>
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72. Descubriendo sitios móviles
Existe el script http-mobileversion-checker que compara
peticiones usando diferentes cabeceras User Agent para
descubrir sitios móviles:
$nmap -p80,443 --script http-mobileversion-
checker <objetivo>
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73. Descubriendo vulnerabilidades de
inyección de código en webapps
NSE también tiene scripts para automatizar la detección de
posibles vulnerabilidades de tipo:
● Cross Site Scripting
● SQL Injection
● Local File Inclusion
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74. El arte de la exploración de redes
informáticas
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@calderpwn
http://calderonpale.com