O documento descreve as propriedades dos álcoois e fenóis, classificando os álcoois de acordo com o número de carbonos e grupos hidroxila e explicando a nomenclatura dos compostos. Os fenóis são definidos como compostos que possuem grupo hidroxila ligado ao anel benzênico e apresentam propriedades antibacterianas.

1. ÁLCOOIS E
FENÓIS
PROFª REGINA SANTOS

2. ÁLCOOIS
Álcoois são compostos
orgânicos que apresentam o
grupo funcional hidroxila (─
OH) preso a um ou mais
carbonos saturados.

3. A CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
DEPENDE DA POSIÇÃO DA
HIDROXILA:
Álcoois primários – apresentam
sua hidroxila ligada a carbono na
extremidade da cadeia.
Possuindo um grupo
característico – CH2OH.

4. Álcoois secundários –
apresentam sua hidroxila
unida a carbono secundário
da cadeia. Possuindo o grupo
característico – CHOH.

5. Álcoois terciários – apresentam
sua hidroxila ligada a carbono
terciário. Possuindo o grupo –
COH.

6. CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM
A QUANTIDADE DE HIDROXILA
Monoálcoois
São os compostos que apresentam
apenas uma hidroxila. Exemplo:
CH3-CH2-OH (etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
A hidroxila em monoálcoois pode estar
ligada à carbono primário, secundário ou
terciário, formando assim, álcool primário,
secundário e terciário, respectivamente.

7. Diálcoois
Possuem duas hidroxilas.
Exemplo:
HO-CH2-CH2-OH
Obs: não existem álcoois com duas
hidroxilas no mesmo carbono.
Quando isso acontece, o composto
fica instável, e transforma-se em
aldeídos.

8. Poliálcoois
Possuem três ou mais hidroxilas:
Glicerina

9. Os álcoois primários e saturados de cadeia
normal com até onze carbonos são
líquidos incolores, os demais são sólidos.
Os álcoois de até três carbonos possuem
cheiro agradável e à medida que a cadeia
carbônica aumenta, esses líquidos vão se
tornando viscosos, de modo que acima
de onze carbonos, eles se tornam sólidos
inodoros, semelhantes à parafina.

10. PROPRIEDADES
Propriedades químicas dos
álcoois: são compostos muito
reativos devido à presença da
hidroxila. Apresentam caráter
ácido e por isso reagem com
metais, anidridos, cloretos de
ácidos, metais alcalinos.

11. PRINCIPAIS ÁLCOOIS:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─
OH, é produzido em escala industrial a
partir de carvão e água, é usado como
solventes em muitas reações e como
matéria-prima em polímeros.

12. Glicerol: líquido xaroposo, incolor e
adocicado, é obtido através de uma
saponificação (reação que origina
sabão) dos ésteres que constituem
óleos e gorduras. Empregado na
fabricação de tintas, cosméticos e na
preparação de nitroglicerina
(explosivo).

13. Etanol (álcool etílico): é usado como
solvente na produção de bebidas
alcoólicas, na preparação de ácido
acético, éter, tintas, perfumes e como
combustível de automóveis.

14. NOMENCLATURA (I.U.P.A.C.)
A nomenclatura dos álcoois é bastante
semelhante à dos hidrocarboneto:
Prefixo do número de carbonos (met, et, prop,
but, …) + tipo de ligações (an, en, in, dien, …) +
OL
- A numeração da cadeia principal começa da
ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila
estiver exatamente no meio da cadeia, a
numeração deverá ser feita de acordo com a
insaturação, e por último, pela ramificação.

15. EXEMPLOS:
met + an + ol = metanol(um carbono, ligação
simples (na verdade, não há ligação entre
carbonos pois só existe um carbono no
composto), OL pois é um álcool)

16. et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligação
simples, e OL porque é um álcool)

17. prop + an + ol = propanol-1 (três carbonos,
ligação simples, e OL porque é um álcool,
o 1 indica a posição da hidroxila)

18. prop + an + ol = propanol-2 (três carbonos,
ligação simples, e OL porque é um álcool,
o 2 indica a posição da hidroxila)

20. 2,4-dimetil-3-pentanol
2,4 = posições dos radicais metil
3 = posição da hidroxila
pent + an + ol = quantidade de
carbonos da cadeia principal + tipo
das ligações + OL

21. NOMENCLATURA USUAL
A nomenclatura usual é bastante limitada,
somente usada nos compostos que são
comumente usados em laboratórios:
Álcool radical+ico
Exemplos:
Álcool metílico (metanol)
Álcool etílico (etanol)
Álcool Isopropílico (Propanol-2)

22. FENÓIS
Fenóis são compostos que possuem o
grupo hidroxila(-OH) ligado diretamente
ao anel benzênico. Veja a estrutura
molecular:

23. CARACTERÍSTICAS
A principal característica dos fenóis é a
ação antibacteriana e fungicida, e
justamente por isso causou uma
revolução por volta do ano de 1870,
nessa época foi usado como anti-séptico
e salvou muitos pacientes de mortes
causadas por infecção pós-operatória.
Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a
ser comercializado.

24. Em geral, os fenóis são pouco solúveis em
água, se encontram no estado sólido e
são incolores. Esses compostos são
extraídos do alcatrão da hulha e possuem
aplicações na fabricação de corantes,
resinas e até de explosivos. Os fenóis
apresentam caráter ácido, tanto que
também é conhecido pela denominação
de ácido fênico.

25. NOMENCLATURA OFICIAL E
USUAL
Para formar o nome de um fenol basta
seguir a regra:
Começar com hidroxi (OH) seguido do
restante da molécula, considerada
como hidrocarboneto.

26. EXEMPLO:
Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um
radical Fenil) C6H5OH
Fenol comum – usual
Ácido fênico – usua

27. QUANDO EXISTEM MAIS
RADICAIS LIGADOS AO ANEL
AROMÁTICO
eles serão prefixados de Orto (o), Meta (m) e
Para (p), respectivamente, em relação à
Hidroxila. Exemplo:

28. o-hidroximetil benzeno (oficial)
o-cresol (usual)
o-hidroxitolueno (usual)
Esse composto é utilizado
no produto chamado Creolina
(germicida)

29. m-hidroximetilbenzeno (oficial)
m-cresol (usual)
m-hidroxitolueno (usual)

30. o-diidroxibenzeno (oficial)
Catecol (usual)

31. DESAFIO
1. Marque as alternativas correspondentes às
características dos fenóis:
a) apresentam caráter básico;
b) compostos totalmente solúveis em água;
c) possuem ação antibacteriana e fungicida;
d) apresentam-se no estado líquido e em
diversas cores;
e) foi o primeiro antisséptico a ser
comercializado.

32. As alternativas “C” e “E” estão
corretas.

33. Um professor de Química escreveu na
lousa a fórmula C3H6O e perguntou
a 3 estudantes que composto tal
fórmula representava. As respostas
foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico
(propanol)

34. O professor considerou certa a resposta dada
somente por:
a) 1 d) 1 e 2
b) 2 e) 2 e 3
c) 3
Resposta letra “E”