1. Monossacarídeos
Nomenclatura:
Quanto à função química
•Aldoses (prefixo aldo-) contém
grupamento aldeído
•Cetoses (prefixo ceto-)  contém
grupamento cetona
•Sufixo –ose geralmente indica que se
trata de um açúcar
Aldeídos ou cetonas polihidroxílicos
Monossacarídeos são :
Quanto ao numero de carbonos
•sólidos cristalinos
•Quatro tetrose
•Incolores
•Cinco pentose
• muito solúveis em água
•seis hexose
• insolúveis em solventes apolares.
•Sete heptose
A maioria tem um sabor doce
Um dos carbonos tem uma ligação dupla com um
átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas

2. Monossacarídeos
Alguns exemplos
D-gliceraldeído Dihidroxiacetona D-Glicose D-Frutose D-ribose 2-deoxi-D-ribose
( aldotriose) (cetotriose) (aldoexose) (cetoexose) (aldopentose) (aldopentose)

3. Modelo de bola e bastão
Isomeria nos açúcares
Todos os monossacarídeos exceto a
dihidroxiacetona contêm um ou mais átomo
de carbono assimétrico (quiral) e por isso
ocorrem formas isoméricas opticamente ativas
A aldose mais simples (gliceraldeído),
contém um centro quiral e apresenta dois
isômeros ópticos, ou enantiômeros
Por convenção, uma destas duas formas é
Projeção de Fischer chamado isômero D, o outro isômero L .
Para representar as estruturas
tridimensionais de açúcares no papel,
podemos usar fórmulas de projeção de Fischer
D-gliceraldeído L-gliceraldeído As aldoses de 4 ou mais carbonos são
classificadas também em famílias D e L caso
sua conformação espacial seja igual ao do D-
Fórmula em perspectiva ou do L-gliceraldeído no centro quiral mais
distante do carbonílico.
A maioria das hexoses presentes nos
organismos vivos são isômeros D.
D-gliceraldeído L-gliceraldeído

4. A família das Aldoses
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos
D-gliceraldeído D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose
Seis carbonos
D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose

5. A família das Cetoses
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos Seis carbonos
Diidroxiacetona D-eritrulose
D-ribulose D-psicose D-frutose
D-xilulose D-sorbose D-tagose

6. Epímeros
D-Manose D-Glicose D-Galactose
(epímero no C2) (epímero no C4)
Epímeros são açúcares que diferem entre si apenas
na configuração da hidroxila de de um carbono

7. Ciclização da glicose
Reação intramolecular a molécula
reage com ela mesma!!!
Conformações lineares
A hidroxila (--OH ) do carbono 5 reage
com o aldeído (--C=OH) do carbono 1
Alcool + aldeído  hemiacetal
D-glicose Isômero  hidroxila para “baixo”
Isômero  hidroxila para “cima”
 -D-glicopiranose e -D-glicopiranose
são anômeros
C1carbono anômérico
Em solução aquosa as três formas
coexistem em equilíbrio
 -D-glicopiranose~33%
 -D-glicopiranose~66%
Forma linearpequenas quantidades
Configurações
cíclicas
-D-glicopiranose -D-glicopiranose

8. Furanoses e piranoses
Os compostos com anel de seis membros
são chamados piranoses porque se
assemelham ao pirano
Cetohexoses também podem existir na
-D-Glicopiranose -D-Glicopiranose Pirano
forma de anel de cinco
membros, chamada furanose por se
assemelhar ao furano, contudo a forma
piranosídica é muito mais estável e
abundante
Cetohexoses também ocorrem em
-D-Frutofuranose -D-Frutofuranose Furano formas anoméricas e .
Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ou
C-6) reage com o grupo ceto no C-
2, formando um furanose (ou piranose)
contendo um anel de ligação hemiacetal
A frutose (ex. ao lado), uma cetose de
seis carbonos tende a formar anéis
furanosídicos

9. Açúcares modificados
Família da glicose Aminoaçúcares -D-manosamina
-D-glicose -D-glicosamina N-acetil- -D-galactosamina
-D-glicosamina
Desoxiaçúcares
lactato
-D-glicose- ácido murâmico
-L-fucose -L-ramnose
6-fosfato Ácido-N-acetil murâmico
-D-gliconato Açúcares ácidos
-D-glicuronato D-glicono- -lactona Ácido-N-acetil neuraminico
(ácido siálico)

10. Formação de um dissacarídeo
hemiacetal álcool
-D-Glicose -D-Glicose
hidrólise condensação Dissacarídeo Dois monossacarídeos
Hemiacetal + álcool  ligação glicosídica
H2O H2O Condensação produz uma molécula de H2O
Hidrólise consome uma molécula de H2O
acetal
hemiacetal
Maltose
-D-Glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose

11. Alguns dissacarídeos comuns lactose está
A
presente no leite
A trealose está presente
na hemolinfa dos insetos
Lactose
-D-galactopiranosil-(14)- -D-glicopiranose
Gal( 14)Glc
Trealose
-D-glicopiranosil- -D-glicopiranosideo
Glc( 1n1 Glc
Sacarose A sacarose é
-D-frutofuranosil- -D-glicopiranosideo dissacarídeo
Fru(2 na1)Glc = Glc(a1n2 Fru das plantas
Em que diferem os dissacarídeos
Tipo de monossacarídeo Glc, Fru, Gal, Man...
Configuração anomérica dos monossacarídeos ou
Carbonos envolvidos na reação(14), (12), (11)

12. Polissacarídeos
São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas
Classificação:
Quanto a variedade Quanto a presença de ramificações
das unidades
monoméricas Lineares
Ramificados
(não ramificados)
Homo polissacarídeo
(apenas um tipo de
unidade monomérica)
Hetero polissacarídeo
(mais de um tipo de
unidade monomérica)