Quimica Orgánica

1. QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION

2. CONCEPTO DE QUIMICA ORGANICA
• Berzelius. Parte de la Química que estudia los compuestos procedentes de
los seres vivos.
• Gmelin. Parte de la Química que estudia los compuestos del carbono.
• Clap. Química del enlace covalente
• Schorlermer. Química de los hidrocarburos y de los compuestos que de
estos pueden derivarse.
• La Química Orgánica es la ciencia de los compuestos orgánicos.
• Compuesto orgánico: compuesto con estructura de hidrocarburo o que de
esa estructura puede derivarse, bien de una forma real o teórica.

3. QUÍMICA ORGÁNICA
• La Química Orgánica es la ciencia que estudia la estructura,
propiedades físicas, la reactividad y transformación de los
compuestos orgánicos. Estas sustancias tienen como su
principal constituyente al elemento carbono, el cual posee la
propiedad de combinarse consigo mismo y formar cadenas
carbonadas estables sean estas lineales o ramificadas,
obteniendo como resultado una gran cantidad de nuevos
compuestos.

4. CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
• 1. Composición. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y,
prácticamente siempre, hidrógeno. También es frecuente que posean
oxígeno o nitrógeno. Existen grupos de compuestos orgánicos que poseen
azufre, halógenos y fósforo.
• 2. Carácter covalente. Los compuestos orgánicos son en su mayoría
covalentes, y poseen por tanto las propiedades de este tipo de
compuestos: puntos de ebullición bajos, no conductores y solubles en
disolventes no polares.
• 3. Combustibilidad. Los compuestos orgánicos se caracterizan por su
facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua.

5. • 4. Abundancia. El número de compuestos de carbono sobrepasa con
mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos
químicos. El número de compuestos inorgánicos conocidos apenas si
sobrepasa el medio millón. 12.000 compuestos orgánicos se conocían
en 1880, 150.000 en 1910, medio millón en 1940 y 5.000.000 en
1980. Se considera que el ritmo de crecimiento actual es de 500.000
nuevos compuestos orgánicos al año. Esta abundancia es resultado del
carácter singular del carbono - Forma enlaces fuertes con todo tipo de
elementos. - Se une a sí mismo con enlaces covalentes sencillos, dobles y
triples formando largas cadenas.
• 5. Importancia. La importancia de los compuestos orgánicos queda
puesta de manifiesto si analizamos su presencia en nuestra vida diaria.
Combustibles, textiles, medicamentos, plásticos, insecticidas, jabones, etc.,
son compuestos orgánicos.

6. • La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a
que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos
dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar 4000 compuestos
diferentes.
• En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente
de organismos vivos, teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue
hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882)
obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de
amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.

7. EL ATOMO DE CARBONO
• La abundancia de los compuestos de carbono es el resultado del carácter
singular del átomo de carbono
- Posee cuatro electrones en su última capa (2s 2 2px 1 2py1 2pz0 )
- Tiene una electronegatividad media, lo que hace que pueda formar
enlaces fuertes con todo tipo de elementos, desde los muy electronegativos
a los muy electropositivos.
- Puede unirse a sí mismo con enlaces covalentes fuertes formando
largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
- Forma enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo y con
otros elementos.

8. TIPOS DE ENLACES
• Enlace simple: los cuatro electrones del carbono se comparten
con cuatro átomos distintos Ejemplo: CH4 , CH3–CH3.
• Enlace doble: dos de los cuatro electrones del carbono se
comparten con el mismo átomo Ejemplo: H2C=CH2 , H2C=O
• Enlace triple: tres de los cuatro electrones del carbono se
comparten con el mismo átomo Ejemplo: HC≡≡CH, CH3 – C≡N

10. INDUSTRIA DE LA QUIMICA ORGANICA
• Plásticos.
• Resinas.
• Fibras sintéticas.
• Detergentes.
• Emulgentes.
• Agroquímica. • Medicamentos. • Cosméticos.
• Disolventes.
• Colorantes.
• Pigmentos.
• Barnices y
pinturas.
• Alimentos
preparados para
cocinarse en
minutos.
• Variedad de
materiales en
automóviles
modernos.

11. ¿ORGANICOS E INORGANICOS?

12. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
Propiedad. Orgánicos. Inorgánicos.
Tipo de enlace. Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Solubilidad. Son solubles en solventes no polares. Por lo general son solubles en agua.
Conductividad eléctrica. No son buenos conductores de electricidad. Son buenos conductores de electricidad.
Puntos de fusión y ebullición. Bajos. Altos.
Estabilidad. Muy inestables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.
Velocidad de reacción. Por lo general, las reacciones son muy lentas. Las reacciones son casi instantáneas.
Estructuras. Forman estructuras complejas de elevado
peso molecular.
No forman estructuras complejas y sus
pesos moleculares son bajos.
Isomería. Muy frecuente. Es muy raro.
Composición. Contiene C, H, con frecuencia O, N, S, P. Constituidos por elementos del sistema
periódico.
Cantidad de compuestos. La cantidad de compuestos que contienen C,
es mucho mayor de las que no lo tienen.
El numero de compuestos es mucho
menor que los compuestos orgánicos.

13. EJEMPLOS
INORGANICO ORGANICO

14. EJEMPLOS
SAL PROPANO
• Cloruro de sodio NaCl
• Enlace iónico
• Fusión a 801°C
• Ebullición 1413°C
• No arde
• Es soluble en agua
C3 H8
Covalente No Polar
Fusión -188°C
Ebullición -42°C
Arde con el aire
No es soluble en agua

15. PORQUE ES IMPORTANTE ESTUDIAR
QUIMICA ORGANICA
Y EN MEDICINA?

16. Representación de la estructura
química
Tipos de fórmulas

17. Fórmulas de compuestos orgánicos
• Se escriben primero con carbono, seguido de hidrógeno
y luego cualquier otro elemento.
• Ejemplos:
C2H6O
C14H18N2O5

18. Tipos de fórmulas
1. Fórmula molecular: proporciona el número total de
átomos, pero no indica su arreglo en la molécula. Ej. C2H6,
C4H10
2. Fórmula estructural: indica el arreglo de los átomos en la
molécula:
• De Lewis
• De Kekulé o expandida
• Condensada
• De Líneas, de Esqueleto, de Palillos o Zigzag

19. Estructura de Lewis
• Los e- de valencia se representan como puntos.
• Los pares de enlace, se muestran como dos puntos o una
sola línea entre átomos.
• Los pares de e- de no enlace, o pares libres, se colocan en
el exterior.

20. • Los e- de valencia que no participan en los enlaces
se conocen como e- no compartidos o par de e- sin
compartir o e- libres.

21. Estructuras expandidas o de Kekulé
Los dos e- enlazantes se representan con una línea
trazada entre los átomos.
Si hay e- no compartidos no se muestran en la
estructura.

22. Estructuras Condensadas:
Son estructuras simplificadas, no
muestran los enlaces.
Se deben de escribir uniendo los átomos a
un carbono de manera continua, con un
subíndice, para indicar el número de cada
átomo.
Ejemplo: CH3CH2CH2CH2CH3

23. Se puede utilizar paréntesis cuando existen dos o
tres grupos idénticos unidos al mismo carbono
Los dobles y triples enlaces entre átomos se deben
indicar en las estructuras condensadas.

24. Cuando los enlaces son verticales sí se
dibujan

25. Estructuras de Esqueleto, de ángulo, de palillos,
de líneas, de zig zag
No se ilustran los átomos de carbono ni de hidrógeno.
Se supone que hay un átomo de C en la intersección de
dos rayas (enlaces) y al final de cada raya.
Se debe incluir todo átomo que no sea de C ni H.

26. EJEMPLO