introducción a la química orgánica: el carbono, fuentes del carbono, formas alotrópicas del carbono, diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos, representación de moléculas orgánicas, hibridación.
3. Contenido
1. Introducción.
2. Conceptualización.
3. Recordemos: historia de la Química Orgánica.
4. El carbono: piedra angular de la QO.
5. Orgánico Vs Inorgánico.
6. Representación de moléculas orgánicas .
7. Hibridación.
8. Referencias.
3
11. 01
Más del 95% de las sustancias
químicas conocidas son compuestos
del carbono y más de la mitad de los
químicos actuales en el mundo se
denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
02
Todos los compuestos responsables
de la vida (ácidos nucleicos,
proteínas, enzimas, hormonas,
azúcares, lípidos, vitaminas, etc.)
son sustancias orgánicas.
03
La industria química (fármacos,
polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.)
juega un papel muy importante en la
economía mundial e incide en muchos
aspectos de nuestra vida diaria con
sus productos.
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12. 12
QUÍMICA del Carbono
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13
millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y
los halógenos.
• La enorme cantidad y complejidad de los
compuestos de C se debe a que pueden formar
cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de
enlaces sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000
compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos
generan compuestos diferentes.
QUÍMICA
ORGÁNICA
14. El término “química orgánica"
fue introducido en 1807 por
Jöns Jacob Berzelius, para
estudiar los compuestos
derivados de recursos
naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la
vida poseían una “fuerza vital”
que les hacía distintos a los
compuestos inorgánicos,
además se consideraba
imposible la preparación en el
laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había
logrado con compuestos
inorgánicos.
Fuerza vital ?
14
15. En el pasado se creía que éstos
compuestos provenían
forzosamente de organismos
vivos, teoría conocida como
la “fuerza vital” o teoría
vitalista. Fue hasta 1828 que el
químico alemán Federico
Wöhler (1800-1882) obtuvo urea
H2N-CO-NH2 calentando HCNO
(ácido ciánico) y NH3 (amoniaco)
cuando intentaba preparar
NH4CNO (cianato de amonio),
con la cual se echó por tierra la
teoría de la fuerza vital.
Química Orgánica
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17. 17
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en
formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de
compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
▪ En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
▪ En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la
caliza CaCO3
▪ En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo,
carbón y gas natural
▪ En la materia viva animal y vegetal: es el componente
esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el
cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18%
de su masa.
20. Ejercita tus saberes
20
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017
La tetravalencia del carbono nos indica que, para
completar su octeto, este elemento necesita
A) 2 electrones.
B) 3 electrones.
C) 4 electrones.
D) 5 electrones.
E) 6 electrones.
22. Fuentes naturales
para la obtención del
carbono
Combustibles fósiles
Materias primas con gran contenido
energético, formadas a lo largo de
millones de años a partir de la
descomposición de restos orgánicos
animales y vegetales.
Son recursos no renovables. Los más
importantes son el carbón mineral, el
petróleo y el gas natural.22
24. Ejercita tus saberes
24
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017
¿Qué tienen en común el carbón, el petróleo y el gas
natural?
I) El carbono es uno de sus componentes principales.
II) Proceden de la transformación de organismos
muertos.
III) Tienen propiedades físicas similares.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) I, II y III
29. 29
Representación de las MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Las bolas que representan los átomos están
recortadas por los puntos de unión de manera
que se ofrece una imagen de interpenetración
atómica en lugar de la varilla de enlace.
Proporcionan una reproducción más fiel de la
realidad y de las dimensiones
moleculares.
Constituidos solo por varillas que representan los
enlaces.
Son útiles para comprender el esquema de la
estructura molecular: las
direcciones y los ángulos que adoptan los enlaces.
Los enlaces se representan por varillas o
muelles que unen los átomos. Facilitan la visión
de la posición relativa de los átomos, y las
posibles rotaciones de enlaces.
Compactos o de
esferas
De bolas y
varillas.
Estructurales.
31. Ejercita tus saberes
31
Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de
carbono y las más claras a átomos de hidrógeno, ¿qué podemos
concluir con respecto a los hidrocarburos?
I) La cantidad de hidrógenos está determinada por los enlaces
que presentan los carbonos.
II) Los hidrocarburos compuestos por dos átomos de carbono
pueden diferir entre sí en la forma espacial.
III) Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.
A continuación se muestra la
representación gráfica de algunas
moléculas de hidrocarburos.
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) I, II y III
C) Solo III
32. 32
Formulas de las MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Solo indican el número relativo o absoluto,
respectivamente, de átomos de cada clase.
Se indican todos los enlaces de la molécula
Indican solo los enlaces entre
carbonos y, a veces, algún doble o
triple enlace con otros átomos.
Empíricas
Semidesarrolladas
Desarrolladas.
34. 34
Explica cómo el átomo de carbono forma cuatro enlaces
tetraédricos equivalentes.
Esto se logra, gracias a que puede dejar cuatro
electrones desapareados.
Entonces, la hibridación de los orbitales es una
“mezcla” singular del orbital s esférico y de los
orbitales p elípticos.
35. Hibridación sp3
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sp3 Se combina un orbital s con
tres orbitales p.
Generando cuatro
orbitales electrónicos
iguales “sp3”.
Ángulo Tipos de enlace Geometría
109,5° 4 enlaces sigma (σ) Tetraédrica
Distancia C-C es 1,54 A°.
36. Hibridación sp2
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sp2 Se combina un orbital s con
dos orbitales p.
Generando tres
orbitales hibridados
iguales “sp2”, más un
cuarto orbital p.
Ángulo Tipos de enlace Geometría
120° 3 enlaces sigma (σ) 1 enlace (π) Plana trigonal
Distancia C=C es 1,34 A°.
37. Hibridación sp
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sp
Se combina un orbital s con
un orbital p.
Generando dos
orbitales hibridados
iguales “sp”, más dos
orbitales p.
Ángulo Tipos de enlace Geometría
180° 2 enlaces sigma (σ) 2 enlace (π) Lineal
Distancia C=C es 1,34 A°.
39. 39
Resumen
Formas alotrópicas del carbono
Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre
sí y con ello presentan distintas propiedades físicas y químicas.
Diamante
sp3 - sp3
Grafito
sp2 - sp2
Fullereno
sp2 - sp2
Nanotubo
sp2 - sp2
40. 40
Referencias
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Interamericana Editores, S.A. de C.V. México 398 p.
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edición. Compañía Editorial Nueva Imagen, S.A. de C.V. México 288 p.
• Gutiérrez M.; López L.; Arellano L.; Ochoa A. (2009). Química orgánica. Aprende
haciendo. 1ª. edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 584 p.
• López H. (2015). Química 2. Anglo Digital. México 196 p.
• Páez M.; Bautista J.; Cárdenas R. (2012). Química: su Impacto En La Salud y en el
Ambiente. ECOE Ediciones. Bogotá 274 p.
• Pereira, W. & De Souza G. (2013) Química cidadã : volume 3 : PEQUIS – Projeto de
Ensino de Química e Sociedade. 2ª edición. Editora AJS. São Paulo 458 p.
• Timberlake, K. (2013). Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ª
edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 936 p.