Nomenclaturas de organica

_____________________________ Introdução ao Editor de Estruturas e Equações Químicas Isis Draw 2.4
LaCCeF - Laboratório de Compósitos e Cerâmicas Funcionais
SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.
216
Apêndice 1
Nomenclatura de compostos orgânicos
1) Introdução
1.1 Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada
1) Identificação da cadeia principal
a) Quando o composto for um alcano, devemos considerar como cadeia principal a
seqüência que apresentar o maior número de átomos de carbono. O átomo ou átomos que
não pertencem a seqüência principal passará a serem considerados como ramificação da
cadeia.
Ex.:
CH2CHCH2
CH3 CH2 CH3CH2
CH2
CH2
CH3
cadeia principal
ramificação
b) Se encontrarmos duas cadeias com o mesmo número de átomos de carbono, devemos
considerar como principal a cadeia que apresentar maior número de ramificações.
Ex.:
CH2
CHCHCH3 CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
ramificação
cadeia principal
ramificação
LaCCeF

217
c) Quando houver grupo funcional (álcool, éster etc) ou insaturação, a cadeia principal
será a maior seqüência que contém o grupo funcional ou a insaturação.
Ex.:
CH2CHCH2 CH3CH2
CH2
CH3
OH
cadeia principal
grupo funcional (álcool)
CH2CCH2 CH3CH2
CH2
CH3 cadeia principal
insaturação
2) Enumeração da cadeia principal
a) Enumerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima que contém grupo
funcional, insaturação ou ramificação na seguinte ordem de prioridades:
• grupo funcional
• insaturação
• ramificação
3) Nomeação dos radicais
a) Citar os radicais em ordem crescente de complexibilidade ou em ordem alfabética e dar
o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
Ex.:
CHCHCH2
CH3 CH2 CH3CH2
CH3 CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7
Ordem de complexibilidade: 3-metil-4-etil-heptano
Ordem alfabética: 4-etil-3-metil-heptano
LaCCeF

218
b) Usar números para indicar as posições e os prefixos di, tri, tetra mostrando o numero
de vezes que um tipo de radical aparece.
c) Número e letra são separados por hífen.
d) Números são separados por vírgula.
e) Letras só são separadas por hífen quando o radical seguinte começar com a letra h
(ciclo-hexano).
Ex.:
a)
CH2
CHCH2
CH3 CH2
CH3
CH
CH3 CH2
CH2
CH3
1 2 3 4 5
6
7
8
3-metil-5-etiloctano
Observação:
• a cadeia principal apresenta o maior número de carbonos: oito;
• a numeração foi feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação;
• o radial metil (–CH3) encontra-se no carbono 3 e o radical etil (–CH2–CH3) no carbono
5.
b)
CHCHCHCH3 CH2 CH2CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2,3-dimetil-4-etiloctano
Observação:
• encontramos dois radicais metil (carbono 2 e 3), por isso usamos o prefixo di.
• o etil encontra-se no carbono 4.
• a cadeia principal possui oito carbonos.
LaCCeF

219
c)
CHCHCHCH3 CH3
CH3
1 2 3 4 5
4-metil-2-penteno
Observação:
• a cadeia principal apresenta a maior seqüência que possui a dupla ligação.
• a numeração foi feita a partir da extremidade mais próxima da dupla.
d)
CH2
C
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
1,1-dimetil-2-etilciclopentano
Consideramos o ciclo como a cadeia principal; encontramos dois grupos CH3 no
carbono 1 e o grupo CH3–CH2– no carbono 2.
e)
CH3
β
α
α -metilnaftaleno
Observação:
• O metil encontra-se no carbono α.
• As posições α e β obedecem à seguinte disposição espacial:
α
β
α
β
α
β
α
β
LaCCeF

220
1.2 Nomenclatura dos radicais
Radical é o grupo proveniente da retirada de um ou mais átomos de uma molécula.
1) Radicais alquilas ou alcoílas (R)
São radicais monovalentes formados por átomos de carbono e hidrogênio, cuja
valência se encontra em carbono saturado. Os radicais alquilas são obtidos retirando-se um
hidrogênio do alcano.
Os sufixos empregados serão -il ou -ila.
C
H
H
H
H C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H HC
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H HC
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
metano
+
metil ou metila
+
etano etil ou etila
+
propano propil ou propila
+
butano butil ou butila
LaCCeF

221
2) Prefixos dos radicais
a) Normal ou n: a partir dos hidrocarbonetos com três carbonos, os radicais presentes no
extremo da cadeia não ramificada receberão o prefixo n ou normal.
Ex:
CH2CH2
CH3 CH2
CH2
CH3 CH2
normal-propil ou n-propil normal-butil ou n-butil
b) Sec ou s: usado quando a valência livre provém diretamente de um carbono
secundário.
Ex:
CH3
CHCH3 CH2
CHCH3 CH3
sec-propil ou s-propil sec-butil ou s-butil
c) Tércio ou terc ou t: usado quando a valência provém de um carbono terciário.
Ex:
CH3
C
CH3
CH3
terc-butil ou t-butil
d) Iso: usamos o prefixo iso quando a valência livre estiver localizada no carbono
primário de uma cadeia ramificada.
Ex:
CH2
CHCH3
CH3
CH3CCH3
H
isobutil (a) isopropil
Exceção: o secpropil também é conhecido como isopropil.
LaCCeF

222
e) Neo: usado quando existem duas ramificações no penúltimo carbono oposto à valência
livre.
Ex:
CH2CCH3
CH3
CH3
neopentil
3) Radicais insaturados
Radicais que apresentam dupla ou tripla ligação em sua estrutura.
Ex:
CHCH2
CHCHCH3 CH2CHCH2
CH2CCH3 CH2CCH CCH
vinil (a) ou etenil (a) propenil (a) alil (a)
isopropenil (a) propargil (a) etinil (a)
4) Radicais bivalentes
Se o radical possuir duas valências, usaremos:
a) ileno: duas valências em carbonos distintos.
b)ilideno: duas valências no mesmo carbono.
Ex:
CH2
CH2CCH3
H
CH2
etilenoetilideno
Exceção:
metileno ou metilideno
Por serem bivalentes, os radicais não são alquilas.
LaCCeF

223
5) Radicais arilas (Ar)
São compostos aromáticos monovalentes.
Ex.:
fenil
Para nomear o composto, numeramos o anel benzênico partindo da ramificação
mais simples e seguindo a regra dos menores números, de acordo com a posição dos
demais radicais.
Os prefixos orto, meta e para são usados para formar os nomes dos aromáticos
com mais de uma ramificação. Quando os dois radicais estão nos carbonos de posição 1 e
2, o prefixo utilizado é orto; na posição 1 e 3, o prefixo é meta e na posição 1 e 4 o
prefixo é para.
R
OO
P
MM
Orto (O) para a posição 1 e 2
Meta ( M) para a posição 1 e 3
Para (P) para a posição 1 e 4
Ex.:
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
1,2-dimetilbenzeno
ou
O-dimetilbenzeno
ou
O-xileno
1
2
3
4
5
6
1,3-dimetilbenzeno
ou
M-dimetilbenzeno
ou
M-xileno
1
2
3
4
5
6
1,4-dimetilbenzeno
ou
P-dimetilbenzeno
ou
P-xileno
LaCCeF

224
Principais radicais:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
orto-toluil (a) meta-toluil (a) para-toluil (a)
α-naftil β-naftil (a) xilila-2-3 xilila-2-6
orto fenileno meta fenileno para fenileno
Observação: o radical benzil não é arila, pois a valência livre não está em carbono do
anel aromático.
CH2
benzil
( )
Existem outros radicais, além dos alquilas e arila, por exemplo:
CH
CH3 C
C
benzilideno etilidinobenzilidino
LaCCeF

225
2) Hidrocarbonetos Aromáticos
O Congresso da IUPAC de 1957 oficializou os nomes dos seguintes hidrocarbonetos
aromáticos monocíclicos:
6
5
4
3
2
1
CH3
CH3
6
5
4
3
2
1
CH3
CH3
6
5
4
3
2
1
CH3
CH3
CH3
CH3
6
5
4
3
2
1
6
5
4
3
2
1
CH3
CH3
6
5
4
3
2
1
CH CH2
6
5
4
3
2
1
CCH3
CH3
H
6
5
4
3
2
1
C
8
CH3
9
CH3
10
H
CH3
6
5
4
3
2
1
C
8
CH3
10
H
CH3
9
CH3
6
5
4
3
2
1
C
8
CH3
9
CH310
H
CH3
Benzeno
C6H6
Tolueno
C7H8
Orto xileno
C8H10
Meta xileno
C8H10
Para xileno
C8H10
Estireno
C8H8
Cumeno
C9H12
Mesitileno
C9H12
Para cimemo
C10H14
Meta cimeno
C10H14
Orto cimeno
C10H14
Note-se que as numerações das cadeias são também oficiais ou IUPAC.
LaCCeF

226
Os demais hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos possuem seus nomes oficiais
derivados do benzeno ou de outro hidrocarboneto acima mencionado. Alguns exemplos:
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
4
5
6
1
2
3
C
CH3
CH3
H
CH CH2
CH2
CH3
26
5
4
3
1
CH3
CH3
6
5
4
3
2
1
CH C
H
CH3
CH CH2
CH CH2
1-butil-2-etil benzeno
(orto butil etil benzeno)
1-etil-2-metil-benzeno
(orto etil tolueno)
1-isopropil-3-vinil benzeno
ou meta isopropil vinil benzeno
ou meta isopropil estireno
ou meta vinil cumeno
ou 2-etil para xileno
(1--propeno-il) benzeno
1,2-divinil benzeno
ou orto divinil benzeno
ou orto vinil estireno
Foram também oficializados os nomes e as numerações das respectivas cadeias
carbônicas de uma série extensa de hidrocarbonetos policíclicos aromáticos condensados.
A seguir, os três mais importantes:
7
6
5
8
4
3
2
1
4
3
2
1
7
6
5
8
10
9
4 3
2
1
7
6 5
8
109
Naftaleno
C10H8
Antraceno
C14H10
Fenantreno
C14H10
LaCCeF

227
3) Álcoois
No sistema IUPAC, os álcoois são nomeados a partir da cadeia contínua mais
longa contendo o grupo –OH, com o grupo funcional tendo o menor número funcional. O
final –o é trocado para –ol para indicar a presença do grupo funcional álcool. Assim, o
álcool derivado do metano é metanol, e o álcool derivado do etano é etanol.
No sistema comum, os álcoois são nomeados tomando-se o nome do grupo alquila
e adicionando a palavra álcool, acrescentando a terminação –ico.
Álcoois mais complexos são nomeados segundo o sistema IUPAC, como nos
exemplos:
a) Nomeando o seguinte composto:
CH3
CH
CH3
CH
CH3
CH2
CH CH3
OH
A cadeia mais longa contendo o grupo –OH é de seis carbonos; portanto, esse é um
hexanol. O grupo –OH está sobre o carbono 2, numerando-se da direita para a esquerda,
de maneira que o grupo –OH esteja no carbono de menor número.
CH3
CH
CH3
CH
CH3
CH2
CH CH3
OH
6 5 4 3 2 1
Dois grupos metila estão ligados à cadeia, um no carbono número 4 e outro no
carbono número 5; assim, o nome desse composto é 4,5-dimetil-2-hexanol.
b) Nomeando o seguinte composto cíclico:
OH CH3
O composto é um álcool cíclico de três átomos de carbonos; assim ele é um ciclo
propanol. Uma vez que o grupo funcional –OH deve situar-se no carbono de menor
número, assume-se que ele esteja no carbono número 1 (subtendido). Portanto, o grupo
metila deve estar no carbono número 2.
OH CH3
21
3
Assim, o nome do composto é 2-metilciclopropanol.
LaCCeF

228
c) Outros exemplos:
CH3 C
CH3
CH2 OH
H
CH3 C
CH3
CH2 OH
CH3
CH2
OH CH2 C
H
CH2 OH
Álcool isobutílico Álcool neopentílico
Álcool benzílico Álcool alílico
4) Éteres
O éter tem seu nome derivado do álcool a partir do qual foi obtido: éter etílico do
álcool etílico e éter metílico do álcool metílico.
A fórmula geral de um éter é R-O-R. No sistema IUPAC, o grupo –OCH3 é
chamado metóxi e o grupo –OCH2CH3 é chamado etóxi. Assim, éter metílico (CH3-O-
CH3) é chamado metoximetano e éter etílico (CH3-CH2-O-CH2-CH3) é chamado de
etoxietano.
Se dois álcoois distintos reagem, forma-se um éter misto. Ésteres mistos são
denominados de derivados alcóxidos de hidrocarbonetos, com a cadeia mais curta
recebendo o nome de grupo alcóxido e a cadeia mais longa de alcano.
Na nomenclatura comum, éteres mistos têm seu nome baseado nos grupos alquila
seguido pela palavra éter.
a) Nomeando o seguinte éter:
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
A cadeia mais curta tem seu nome dado pelo grupo alcóxido; assim, CH3–CH2–O é
chamado de etóxi. A cadeia mais longa tem três átomos; sendo assim, um propano.
Portanto, o nome IUPAC é etoxipropano.
O nome comum é obtido da seguinte maneira: o grupo alquila à esquerda tem dois
átomos de carbono; ele é um grupo etila; o grupo alquila à direita possui três átomos de
carbono; ele é um grupo propil. Portanto, o nome comum é etil propil éter.
LaCCeF

229
b) Nomeando o seguinte composto:
CH3 CH2 O CH
CH3
CH3
O grupo alquila à esquerda tem dois átomos de carbono; ele é um grupo etila; o
grupo alquila à direita possui três átomos de carbono, organizado de forma simétrica; ele é
um grupo isopropil. Portanto, o nome comum é etil isopropil éter.
c) Outros exemplos:
CH2
C
H
O CH2
C CH2
H
CH2
C
H
CH2
O
Vinilóxi-1 propeno-2 Alilóxi benzeno
CH3 C
CH3
O CH2 CH2 CH2
H
CH3
O
Isopropóxi-1 butano Fenóxi-2 naftaleno
CH2 O CH2 O CH3
Éter dibenzílico Éter metil fenílico (Anisol)
LaCCeF

230
5) Aldeídos
Como mencionado, a oxidação do álcool metílico, um álcool primário de um
átomo de carbono, produz um aldeído de um átomo de carbono, HCHO, formaldeído. A
oxidação do álcool etílico, um álcool primário de dois átomos de carbono, produz um
aldeído de dois átomos de carbono, CH3CHO, acetaldeído. Note que o termo aldeído
provém das palavras em inglês alcohol dehydrogenation, ou seja, desidrogenação de
álcoois.
Os nomes IUPAC para todos os aldeídos terminam em –al. Para dar nome a um
aldeído segundo o sistema IUPAC, selecione o nome da cadeia mais longa contendo o
grupo aldeído, retire a terminação –o, e substitua pela terminação –al. Assim o seguinte
aldeído, contendo 4 carbonos, é chamado butanal.
CH2 CH2 CCH3
O
H
O grupo aldeído está sempre situado no final da cadeia, no carbono 1; esse número
está subtendido e não escrito.
CHCHCHCH3 CH2 CH2 CCH2
O
HCH3
Br
CH3
A cadeia maior, contendo o grupo aldeído, apresenta oito átomos de carbono;
assim, ele é um octanal. A cadeia é numerada com o grupo aldeído no carbono 1.
CHCHCHCH3 CH2
CH2
CCH2
O
HCH3
Br
CH3
5 4 3 2 18 7 6
Existem grupos metila nos carbonos 5 e 7 e um bromo no carbono número 6.
Portanto, nomeando os grupos em ordem alfabética temos 6-bromo-5,7-dimetiloctanal.
LaCCeF

231
b) Nomeando o seguinte aldeído:
CH3
CH CH CC
O
HCH3CH3
Cl
Cl
A cadeia maior, contendo o grupo aldeído, apresenta cinco átomos de carbono;
assim, ele é um pentanal. A cadeia é numerada com o grupo aldeído no carbono 1.
CH3 CH CH CC
O
HCH3CH3Cl
Cl
3 2 15 4
Existem dois grupos metila nos carbonos 2 e 3 e dois átomos de cloro no carbono
número 4. Portanto, nomeando os grupos em ordem alfabética temos 4,4-dicloro-2,3-
dimetilpentanal.
c) Outros exemplos:
CH3
CH2
CH2
CH CH2
C
O
H
CH CH2
CH3
CH3
C
O
H
CH2
CH
Cl Cl
2,3-dicloropropanal3,5-dimetiloctanal
C
O
H
CC
H H
C
O
H
C
H
O
CH2
CH2 CH2
Aldeído cinâmicoGlutaraldeído
C
O
C
O
C
O
H CH3
HH
CH3 CH3 C
H
O
C C H
OH
H
OH
H
Paraldeído
(Polimerização de três
moléculas de acetaldeído)
2,3-diidroxipropanol
(Gliceraldeído)
LaCCeF

232
6) Cetonas
No sistema IUPAC, os nomes das cetonas terminam com –ona. Para dar nome a
uma cetona segundo esse sistema, determine o nome da cadeia mais longa do alcano que
contém o grupo carbonila, retire a terminação –o, e adicione a terminação –ona. Assim, a
cetona de quatro carbonos é chamada butanona.
No sistema comum para nomear cetonas, cada grupo alquila ligado ao grupo
carbonila é nomeado e o nome cetona é adicionado após o mesmo. Assim, o nome do
composto precedente, de acordo com o sistema comum, é metil etil cetona, uma vez que
há um grupo metila ligado a carbonila em dos extremos e um grupo etila no outro extremo.
CH3 C CH2 CH2CH2
O
CH3
A maior cadeia contendo o grupo cetona (carbonila) possui seis átomos de
carbono; assim, ela é uma hexanona. O grupo carbonila deve receber o menor número;
assim, ele está no carbono 3. Portanto, o nome IUPAC é 3-hexanona. No sistema comum,
existe um grupo alquila em ambos os lados do grupo carbonila, ou
CH3
C CH2
CH2
CH2
O
CH3
etil propil
O nome comum para o composto é etilpropilcetona.
b) Nomeando a seguinte cetona:
CH3
CH2
C CH3
C
Cl
Cl O
A maior cadeia contendo o grupo carbonila contém cinco átomos de carbono;
então, é uma pentanona. O grupo carbonila está no carbono número 2; assim é uma 2-
pentanona.
CH3 CH2 C CH3C
Cl
Cl O
3 2 15 4
Existem dois átomos de cloro, ambos no carbono 4; assim, o nome é 4,4-dicloro-2-
pentanona.
LaCCeF

233
c) Outros exemplos:
CH2CCCH2 CH2C
H O H CCH2CCH3 CH3
O O
1,5-hexadieno-3-ona Pentan-2,4-diona
CH2
CCH3
O OH
CH2
CCH2
O
OH OH
CHCCH3
O Cl
CH3
C
O
OC
O
CH3
Hidroxiacetona
Diidroxiacetona
3-clorobutanonaDifenil cetona
(Benzofenona)
CicloexanonaMetil fenil cetona
(Acetofenona)
7) Ácidos carboxílicos
Os nomes IUPAC para os ácidos orgânicos terminam em –óico. Para dar nome a
um ácido segundo o sistema IUPAC, determine a cadeia mais longa do alcano contendo o
grupo ácido, remova a terminação –o e adicione a palavra ácido ao grupo alquila com
terminação –óico. Assim, a fórmula seguinte mostra o ácido etanóico.
CH3 C
OH
O
Ácido etanóico
Os nomes comuns dos ácidos são derivados dos nomes dos aldeídos utilizados em
sua preparação. Portanto, o ácido etanóico, derivado do acetaldeído, é chamado e ácido
acético.Todos os ácidos orgânicos contêm no mínimo um grupo –COOH. Esse grupo é
chamado de grupo carboxila, sendo esse grupo que produz íons hidrogênio. Ácidos
orgânicos contendo dois grupos carboxila são chamados ácidos dicarboxílicos. Aqueles
contendo três grupos carboxila são chamados de ácidos tricarboxílicos.
LaCCeF

234
CH3
CH2
CH CCH2
OH
OCl
O composto contém um grupo COOH; assim, ele é um ácido carboxílico. A cadeia
mais longa contém cinco átomos de carbono; então, ele é um ácido pentanóico, numerando
o carbono do grupo carboxila como carbono número 1.
CH3
CH2
CH CCH2
OH
OCl
5 4 3 2 1
Ligado à cadeia está um cloro no carbono número 2; assim, o nome é ácido 2-
cloropentanóico.
b) Nomeando o seguinte ácido carboxílico:
C
OH
O
Cl
Essa é a estrutura do ácido benzóico. Um cloro está presente no carbono número 3
do anel, numerado em qualquer direção a partir do grupo carboxila, o qual está no carbono
aromático número 1.
C
OH
O
Cl
1
23
Portanto, o nome desse composto é ácido 3-clorobenzóico.
c) Outros exemplos:
CH3
CH C
OH
ONH2
H C C
OH
O
Br
Br
C CH2
C
OH
OO
CH3
Ácido 2-aminopropanóico Ácido dibromoetanóico Ácido 3-cetobutanóico
LaCCeF

235
C
OH
O
OH
COOH
COOH
CH3 C C
OH
O
H
CH3
Ácido 2-hidroxibenzóico Ácido ftálico Ácido isobutírico
8) Ésteres
Quando um ácido carboxílico reage com um álcool, o nome do éster é determinado
de duas maneiras. Pelo sistema IUPAC, escreva o nome IUPAC do ácido menos a
terminação –ico; adicione a terminação -ato ao nome do ácido e escreva o nome IUPAC
do álcool menos a terminação –anol e adicione a terminação –ila.
Pelo sistema comum, escreva o nome comum do ácido menos a terminação –ico;
adicione a terminação –ato ao nome do ácido e escreva o nome comum do álcool,
eliminado a terminação –ico e adicione a terminação a.
H C O CH2 CH3
O
Escrevendo a fórmula da água (HOH) abaixo da fórmula do éster como indicado,
temos:
H C O CH2 CH3
O
HO H
Parte procedente
do ácido
Parte procedente
do álcool
Pelo sistema IUPAC: a parte ácido do éster contém um átomo de carbono; assim,
ele é ácido metanóico. Substituindo a terminação –ico do ácido pela terminação –ato
temos o nome metanoato. O álcool, acima no lado direito, é um álcool de dois átomos de
carbono ou etanol. Substituindo –anol por -ila temos etila. Assim, o nome do éster é
metanoato de etila.
Pelo sistema comum: o nome comum do ácido com um átomo de carbono é ácido
fórmico. Retirando a terminação –ico e adicionando a terminação –ato, temos o nome
formiato. O nome comum do álcool, como indicado acima, é álcool etílico. Substituindo –
ico por –a temos etila. Assim, o nome do éster é formiato de etila.
LaCCeF

236
b) Nomeando o seguinte éster:
C O CH2 CH2
O
CH3
Escrevendo HOH abaixo da fórmula do éster, temos
C O CH2 CH2
O
CH3
HO H
Parte procedente
do ácido
Parte procedente
do álcool
O nome do ácido é ácido benzóico. Eliminando a terminação –ico e adicionando –
ato, temos benzoato. O nome do álcool é propanol. Retirando a terminação –anol e
adicionando –ila, temos propila. O nome IUPAC do éster é benzoato de propila.
c) Outros exemplos:
C
O
O
H
CH3
C
O
O
H
CH CH2
C
O
O
C
C HOH
O
CH3
CH3
Metanoato de metila
(Formiato de metila)
Metanoato de vinila
(Formiato de vinila)
CH
CH2
O C H
CH2
O
C
O
C
O
C
O
O
CH2
Oxalato de vinila Benzoato de benzila
LaCCeF

237
9) Aminas
No sistema IUPAC, o grupo –NH é chamado grupo amino, sendo indicado
numericamente de acordo com sua posição na cadeia carbônica. Se há mais de uma cadeia
carbônica ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é usada como nome principal. A
outra, ou outras cadeias, é indicada pela letra “N”, indicando que está ligada ao nitrogênio.
No sistema comum, a palavra amina é adicionada após nomear os grupos alquila.
O sistema comum é usado para dar nome aos compostos simples. Para compostos mais
complexos utiliza-se o sistema IUPAC. Com esse sistema é usado o prefixo amino para
denotar a presença de um grupo –NH2. De acordo com o número de átomos de H da
molécula substituídos temos as aminas primárias, secundárias e terciárias.
N
H
H
R N
R1
H
R N
R1
R2
R
Fórmulas Gerais:
Amina primária Amina secundária Amina terciária
a) Nomeando a seguinte amina:
CH3
CH CH3
NH2
Pelo sistema IUPAC: a cadeia mais longa contém três carbonos; então, ele é um
derivado do propano. Há um grupo amino ligado à cadeia no carbono 2. Portanto, o nome
IUPAC é 2-aminopropano.
b) Nomeando o seguinte composto:
CH3
N CH3
CH3
A cadeia mais longa contém apenas um carbono; então, esse composto é um
derivado do metano. Ligado ao metano está um grupo amina; assim, o composto é um
aminometano. Existem dois outros grupos metila ligados ao nitrogênio. Cada um é
indicado pela letra “N”; assim, o nome é N,N-dimetilaminometano.
Pelo sistema comum, observa-se que existem três grupos metila ligados ao
nitrogênio da amina; assim, o composto é um composto trimetilado. Seu nome comum é
trimetilamina.
LaCCeF

238
c) Outros exemplos:
CH2
CH2
CH2
CH3 N CH3
CH2
H
NCHCHCH3
CH2
CH3
H
CCHCH3
CH2
CH3
N
H
H N
CH3
CH3
N
H
H
CH3
CH3
N
H
CH2
CH3
CH3
N
CH3
CH2
CH3
N-metil pentil amina
(amina secundária) (amina secundária)
(1-etil propeno-1 il) amina
(amina primária)
N-N-dimetil fenil amina
(amina terciária) (amina primária)
N-etil (1-metil 2-naftil) amina
(amina secundária)
5 4
7
6
8
2
3
1
10) Amidas
As amidas são nomeadas de dois modos. Pelo sistema IUPAC, retira-se a
terminação –óico e palavra ácida do nome do ácido e adicione a palavra –amida. Pelo
sistema comum, retira-se a terminação –ico e a palavra ácido do nome do ácido e
adiciona-se –amida.
As amidas primárias, secundárias e terciárias resultam da substituição do grupo –
OH da molécula dos ácidos por –NH2, –NHR e –NRR1, respectivamente.
LaCCeF

239
C
O
N
H
H
R C
O
N
R1
H
R C
O
N
R1
R2
R
Fórmulas Gerais:
Amida primária Amida secundária Amida terciária
a) Nomeando a seguinte amida:
CH3 C NH2
O
Pelo sistema IUPAC, o ácido que deu origem a essa amida é o ácido etanóico.
Retira-se a terminação –óico e a palavra ácido e adiciona-se a terminação –amida.
Portanto, o nome dessa amida é etanamida. Pelo sistema comum, o nome do ácido que dá
origem à amida é o ácido acético, retira-se a palavra ácido e a terminação –óico e
acrescenta a terminação –amida, o outro nome desse composto é acetamida.
b) Outros exemplos:
CH2
CH2
C
O
NH2
C
O
NH2
C
O
NH2
C
O
NH2
C
O
N
CH3
H
C
H
CH3
CH3
Succinamida
(diamida primária)
Oxalamida
(diamida primária)
N metil 2-metil propionamida
(amida secundária)
C
O
N
CH3
CH3
C
O
N
CH3
CH3
C
H
H
CH3
C
O
N
CH3
C
O
H
CH3
NN dimetil benzamida
(amida terciária)
NN dimetil proprionamida
(amida terciária)
Diacetamida
(amida secundária)
LaCCeF

240
11) Fenóis
Pela nomenclatura IUPAC, substitui-se a terminação –o do hidrocarboneto
aromático correspondente, por –ol. Esta nomenclatura embora seja oficial quase nunca é
usada na prática. Assim, o nome IUPAC oficial do fenol mais simples (C6H5-OH) é
benzenol, mas este nome jamais é usado. Pela nomenclatura semi-oficial, usamos o
prefixo hidróxi acompanhado do nome do hidrocarboneto. Caso haja mais de uma
ramificação, devemos numerar a cadeia principal a partir do –OH, seguindo o sentido em
que as ramificações coincidam com os carbonos de menor numeração.
CH3
OH
CH2
CH3
O radical –OH ligado ao anel benzênico representa a função orgânica fenol.
CH3
OH
CH2
CH3
1
2
3
4
6
5
Ligado ao anel benzênico está um grupo etila no carbono número 3 e um grupo
metila no carbono 4. Assim, o nome é 3-etil-4-metil fenol.
b) Nomeando o seguinte fenol:
OH
OH
1
2
3
4
6
5
Existem dois grupos fenóis ligados ao anel nos carbonos de número 1 e 4, portanto
1,4-dihidróxi. Com essa representação, podemos substituir 1,4 pelo prefixo para (p).
Assim, o nome desse composto é p-dihidroxibenzeno.
LaCCeF

241
c) Outros exemplos:
OH
CH3
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH OH
CH3
OH
C
CH3
CH3
H
1-hidróxi-2-metilbenzeno
(O-metil-hidróxi-benzeno)
B-hidroxinaftaleno
1,2-diidroxibenzeno
(Piro) catecol
1,4-diidroxibenzeno
1,2,3-triidroxibenzeno
Pirogalol ou Ácido pirogálico
1-hidróxi-2-metil-5-isopropilabenzeno
(Carvacrol)
B naftol
12) Haletos orgânicos
São compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou
mais hidrogênios por halogênios.
Os haletos orgânicos apresentam fórmula geral R-X ou Ar-X, em que X é um
halogênio (F, Cl, Br ou I).
Ex.:
H C
H
H
H C
H
H
H
Cl
Metano Clorometano
LaCCeF

242
Para a nomenclatura, basta considerar o halogênio como uma ramificação.
Ex.:
CH2
CH3
Cl
CH3
CHCH3
Br
CH2
CH2
CCH3 CH3
CH3
Br
CHCH2
Cl
cloroetano
2-bromopropano 2-bromo-2-metilpentano
cloroeteno
Pode ocorrer mais de uma substituição de hidrogênios; nesse caso usamos os
prefixos di e tri para nomear o composto.
Ex.:
CH2
CHCHCH3 CH3
CH2
Br Br
C
H
H
Cl
Cl C
Cl
H
Cl
Cl
Diclorometano Triclorometano
(Clorofórmio)
2,3-dibromo-hexano
Na nomenclatura usual, o nome do halogênio é acrescido da terminação -eto
(halogeneto) e do nome do radical.
Ex.:
CH2
CH3
Cl
CH3
CCH3
H
ICHCH2
Cl
CH2
Cl Cl
Cloreto de etila Iodeto de isopropilaCloreto de vinila
Cloreto de benzila Cloreto de fenila
LaCCeF

243
13) Enóis
Enóis são compostos com o radical –OH ligado a carbono não aromático
insaturado por dupla ligação.
CHCH2
OH
etenol
Enóis são instáveis e por esse motivo podem ser representados entre < e >. A
nomenclatura oficial segue as regras dos álcoois, porém usando a terminação –enol. Para
dar nome para enóis, basta selecionar a cadeia principal, dar nome para o hidrocarboneto
da qual faz parte e acrescentar a terminação –enol.
Ex.:
CH2
CCH3
OH
CHCCH3
OH
CH3 CHCH2
CH3 CH CH
CH3
OH
isopropenol 2-buten-2-ol 3-metil-1-penten-1-ol
14) Sais de ácidos carboxílicos
São sais obtidos a partir da reação entre um ácido orgânico e uma base.
CH3 C
O
O H
Na OH CH3 C
O
O Na
OH2+
Ácido Base
+
Sal Água
Fórmula geral:
C
O
OX
X é um cátion
LaCCeF

244
A nomenclatura oficial de sais de ácidos carboxílicos é dada pela seguinte forma:
nome da cadeia principal com a terminação ato + de + nome do cátion
Ex.:
H C
O
ONa
CH3
C
O
OK
Ca(CH3
COO)2 C
O
O
C
O
O
Ca
2+
Metanoato de sódio
(formiato de sódio)
Etanoato de potássio
(acetato de potássio)
Etanoato de cálcio
(acetato de cálcio) Oxalato de cálcio
15) Anidridos de ácidos carboxílicos
São compostos orgânicos obtidos pela desidratação de ácido carboxílico. O termo
anidro significa isento de H2O.
CH3
C
O
O H
CH3
C
O
OH
CH3
C
O
O C
O
CH3
OH2+ +
Ácido etanóico
(Ácido acético)
Anidrido etanóico
(Anidrido acético)
Fórmula geral:
C O C
O
O
LaCCeF

245
A nomenclatura oficial segue a nomenclatura dos ácidos carboxílicos, porém
substitui-se a palavra ácido por anidrido.
Ex.:
C
O
O H
CH2
C
O
O H
CH2
C
C
O
O
CH2
O
CH2
C
O
O H
C
O
O H
C
C
O
O
O
- H2O
Ácido succínico Anidrido succínico
- H2O
Ácido benzóico Anidrido benzóico
16) Haletos de ácidos ou haletos de acila
Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos, caracterizados pela troca
do –OH por um halogênio.
C
O
O H
R C
O
X
R
Ácido carboxílico Haleto de ácido
X = halogênio (F, Cl, Br ou I)
A nomenclatura dos haletos de ácidos é dada da seguinte forma:
nome do halogeneto + de + nome do hidrocarboneto com terminação ila
LaCCeF

246
CH3
CH2
C
O
Br
O halogênio ligado à cadeia é o bromo, então temos o brometo. A cadeia
carbônica é composta por três carbonos, então propanoíla. Portanto, o nome desse
composto é brometo de propanoíla.
b) Outros exemplos:
CH3 C
O
Cl
C
O
Br
CH2 CH2 C
O
I
CH3
Cloreto de etanoíla
(cloreto de acetila) Brometo de benzoíla
Iodeto de butanoíla
17) Cloretos de ácidos carboxílicos
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição da oxidrila
(OH) do seu grupo carboxílico por cloro. Em outras palavras, são compostos contendo
átomo de cloro ligado a radical acila; por isto são também chamados Cloretos de acila.
R C
O
OH
R C
O
R C
O
Cl
Ácido carboxílico Radical acila
A nomenclatura dos radicais acila é feita substituindo a terminação –ico do ácido
por –ila. A nomenclatura dos cloretos de ácidos é feita acrescentando-se o nome da acila à
locução “cloreto de”.
LaCCeF

247
Ex.:
CH3 C
O
Cl
C
O
Cl
CH3 CH2 C
O
Cl
C
O
Cl
CH2 CH2 C
O
Cl
Cloreto de acetila
(Cloreto de etanoíla) Cloreto de benzoíla
Cloreto de propanoila
(Cloreto de propionila)
Cloreto de butanodioila
(Cloreto de succinila)
18) Compostos organometálicos
São compostos orgânicos que apresentam metais em sua estrutura.
Ex.:
Pb
CH2
CH2
CH2
CH2 CH3
CH3CH3
CH3
CH3 Zn CH3
Tetraetilchumbo Dimetilzinco
Dentre os compostos organometálicos, merecem destaque especial os Compostos
de Grinard, que apresentam em sua estrutura o grupo MgX ligado a radicais orgânicos,
onde X é um halogênio (F, Cl, Br ou I). A seguir, a fórmula geral desses compostos:
MgXR MgXArou
X= F, Cl, Br ou I
LaCCeF

248
Ex.:
MgClCH2
CH3
Cloreto de etilmagnésio
A nomenclatura oficial é dada pela seguinte maneira:
nome do halogeneto + de + radical orgânico + magnésio
Ex.:
MgBr
MgClCH2
CH2
CH3
CH2
MgBr
CH3
CHCH3
MgF
Brometo de fenilmagnésio
Cloreto de propilmagnésio
(Cloreto de n-propilmagnésio)
Brometo de benzilmagnésio Fluoreto de isopropilmagnésio
19) Nitrocompostos
Nitrocompostos são compostos obtidos pela substituição da hidroxila do ácido
nítrico HNO3 ou HO−NO2 por um grupo orgânico (metil, etil, etc.).
Ex.:
CH3
CHCH3
NO2
2-nitropropano
A nomenclatura dos nitrocompostos é dada pela seguinte maneira:
nitro + nome do hidrocarboneto
LaCCeF

249
Ex.:
CH2CH3 NO2CH3
NO2
O2
N NO2
NO2
CH3
CH2
CH
CH2
O
O
O
NO2
NO2
NO2
NitroetanoNitrometano
2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
Trinitroglicerina
(TNG)
20) Nitrilas
Nitrilas são compostos derivados do cianeto de hidrogênio H−C≡N, pela
substituição do hidrogênio por um grupo orgânico (metil, etil, etc.) e sua nomenclatura
oficial é similar à dos álcoois, substituindo-se o sufixo –ol por nitrila.
Ex.:
CH2
CN
Fenil etanonitrila
(Cianeto de benzila)
A nomenclatura das nitrilas é dada pela seguinte maneira:
nome do hidrocarboneto + nitrila
Ex.:
CH2CH3 CNCH3 CN
Propanonitrila
(Cianeto de etila)
Etanonitrila
(Cianeto de metila)
LaCCeF

250
CNCHCH2
CN
CNCN CN CH2 CH2
CN
Propenonitrila
(Cianeto de vinila)
Benzonitrila
(Cianeto de fenila)
Etanodinitrila
(Cianogênio)
Butanodinitrila
(Cianeto de etileno)
21) Isonitrilas
São compostos orgânicos derivados do ácido isocianídrico que possuem um grupo
–CN (isociano). Conhecidos também como carbilaminas ou isocianetos orgânicos. As
nitrilas e as isonitrilas coexistem em equilíbrio tautomérico.
H C N C N H
Ex.:
CH2
CH3
NC
Etilcarbilamina
A nomenclatura das isonitrilas é semelhante a das nitrilas, sendo dada pela seguinte
maneira:
radical + carbilamina
Ex.:
CH3
NCH NC
Isocianeto de metila
(Metilcarbilamina)
Isocianeto de hidrogênio
(Carbilamina)
LaCCeF

251
22) Tioálcoois
São compostos orgânicos que possuem o grupo –SH ligado a um carbono saturado.
A nomenclatura dos tioálcoois é dada pela seguinte maneira:
nome do hidrocarboneto + tiol
Ex.:
CH2CH3 SH
Etanotiol
23) Tioéteres
São compostos orgânicos cujo heteroátomo é o enxofre.
Ex.:
CH3
SCH3
Metil-tio-metano
A nomenclatura dos tioéteres é semelhante à dos éteres, sendo dada pela seguinte
maneira:
radical menor + -tio- + radical maior
Ex.:
CH2SCH2
CH3 CH3
Etil-tio-etano
LaCCeF

252
24) Ácidos sulfônicos
Apresentam o grupo –SO3H (sulfônico) ligado a radicais orgânicos. O ácido
sulfônico provém da ionização parcial do ácido sulfúrico.
S
O
OO
OH
H
OH S
O
OOH
Ácido sulfúrico Radical sulfônico
+
A nomenclatura dos ácidos sulfônicos é dada pela seguinte maneira:
ácido + nome do hidrocarboneto correspondente + sulfônico
Ex.:
CH2
CH3
SO3
H CH3
CH2
CHCH3
SO3
H
SO3
H
Ácido etano-sulfônico Ácido 2-butano-sulfônico Ácido benzeno-sulfônico
LaCCeF

253
Apêndice 2
Tabelas
Comparação das propriedades da maioria dos compostos orgânicos e inorgânicos.
Propriedade Orgânicos Inorgânicos
Inflamável Sim Não
Ponto de fusão Baixo Alto
Ponto de ebulição Baixo Alto
Solubilidade em água Não (para a maioria) Sim
Solubilidade em líquidos apolares Sim Não
Tipos de ligação Covalente Iônica
Reações ocorrem entre Moléculas Íons
Átomos por molécula Muitos Poucos
Estrutura Complexa Mais simples
Eletrólito Não Sim
Adaptada de: Sackheim, G. I.; Lehman, D. D., Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas.
Quantidade de isômeros de alguns alcanos.
Fórmula molecular Nome do alcano linear Número de isômeros
C3H8 propano 1
C4H10 butano 2
C6H14 hexano 5
C8H18 octano 18
C10H22 decano 75
C15H32 pentadecano 4347
C20H42 eicosano 366319
C30H62 triacontano 4,11 x 109
Adaptada de Garritz, A.; Chamizo, J. A., Química.
LaCCeF

254
Propriedades físicas de alguns alcanos.
Nome Fórmula
Molecular
Estado
físico
Temperatura
de fusão (ºC)
Temperatura
de ebulição (ºC)
Densidade
(g/mL)
Metano CH4 gás -182,5 -161,6 -
Etano C2H6 gás -183,3 -88,6 -
Propano C3H8 gás -187,1 -42,1 -
n-butano C4H10 gás -138,3 -0,5 -
n-pentano C5H12 líquido -129,8 36,1 0,63
n-hexano C6H14 líquido -95,3 68,7 0,66
n-heptano C7H16 líquido -90,6 98,5 0,68
n-octano C8H18 líquido -56,8 125,7 0,70
n-nonano C9H20 líquido -53,6 150,8 0,72
n-decano C10H22 líquido -29,7 174,0 0,73
n-hexadecano C16H34 sólido 18,0 287,1 0,777
n-eicosano C20H42 sólido 36,6 309,7 0,788
n-triacontano C30H62 sólido 66,0 446,4 0,78
Propriedades físicas de alguns alcenos compararadas com os alcanos.
Nome Ponto de
fusão (ºC)
Ponto de
ebulição (ºC)
Densidade
(g/mL)
Butano -138 -0,5 0,579
Buteno -185 -6,3 0,595
Buteno-2 cis -139 3,7 0,621
Buteno-2 trans -106 0,9 0,604
Pentano -129 36,1 0,626
Penteno-1 -165 30,0 0,641
Penteno-2 cis -151 37,9 0,656
Penteno-2 trans -140 36,4 0,648
Adaptada de Carvalho, G. C., Química Orgânica Moderna, Volume 2.
LaCCeF

255
Propriedades de diversas fibras.
Nome Nome Resistência Estabilidade
Genérico químico à tração (Kg/mm2
) térmica
Lã Proteína 1-2 Decompõe a 150ºC
Algodão Celulose 3-6 Decompõe a 130ºC
Acetato Acetato de celulose 1-2 Pegajoso a 175ºC
Lycra Poliuréia-uretano 0,3-0,5 Pegajoso a 215ºC
Dacron Polietileno tereflalato 2-10 Pegajoso a 230ºC
Náilon Polialquilamida 3-10 Funde a 230ºC
Polietileno Polietileno linear 1-3 Encolhe 5% a 75ºC
Kevlar Poliaramida 20-30 Decompõe a 500ºC
Vidro Silicatos 10-20 Funde a 750ºC
Amianto Silicatos 10-20 Funde a 2000ºC
Fracionamento do petróleo cru.
Nome Intervalo de Número de Aplicações
temperatura de carbonos
ebulição (ºC)
Gás natural menor que 20 C1 a C4 combustível
Éter de petróleo 20 a 80 C5 a C7 solvente
Gasolina 35 a 220 C5 a C12 combustível para carros
Querosene 200 a 315 C12 a C16 combustível de aviação
Óleo leve 250 a 375 C15 a C18 diesel
Óleo lubrificante maior que 50 C16 a C20 lubrificação
Parafina sólido que funde a 550 C20 a C30 velas
Asfalto sólido viscoso maiores que C30 pavimentação
Resíduo sólido maiores que C30 combustível
LaCCeF

256
Propriedades físicas de alguns éteres.
Fórmula Ponto de Ponto de Densidade
fusão (ºC) ebulição (ºC) (g/mL)
CH3
O CH3
-140 -24,9 0,661
CH3 O C2H5
-123 7,9 0,697
H5
C2
O C2
H5
-116 34,6 0,714
H7C3 O C3H7
-122 90,5 0,736
O
26,9 259 1,072
Propriedades físicas de alguns aldeídos.
Nome Ponto de Ponto de Densidade
fusão (ºC) ebulição (ºC) (g/mL)
Metanal -92 -21,0 0,815
Etanal -123 20,8 0,781
Propanal -81 48,8 0,807
Butanal -97 74,7 0,817
Pentanal -92 103,7 0,819
Propriedades físicas de algumas cetonas.
Nome Ponto de Ponto de Densidade
ebulição (ºC) fusão (ºC) (g/mL)
Propanona -95 56,1 0,795
Butanona -86 79,6 0,805
Pentanona-2 -77 102,1 0,812
Pentanona-3 -42 101,7 0,814
LaCCeF

257
Propriedades físicas de algumas aminas.
Nome Ponto Ponto Solubilidade
de fusão (ºC) de ebulição (ºC) em água
Amoníaco (NH3) -77,8 -33 muito solúvel
Metil amina -92,5 -6,5 muito solúvel
Dimetil amina -96,0 7,5 muito solúvel
Etil amina -80,6 16,6 infinita
Trimetil amina -124,0 3,5 desconhecida
Metil etil amina - 36,0 desconhecida
Propil amina -83,0 48,7 infinita
Butil amina -50,5 76,0 infinita
Dietil amina -50,0 55,5 muito solúvel
Dimetil etil amina - 37,0 desconhecida
Hexil amina -19 130 pouco solúvel
Trietil amina -115 8,5 pouco solúvel
Propriedades físicas de alguns fenóis.
Nome Ponto de Ponto de Densidade K ácido (constante
fusão (ºC) ebulição (ºC) (g/mL) de ionização)
Ácido Fênico 43 182 1,054 1,3 x 10-10
Orto cresol 31 191 1,041 1,4 x 10-10
Meta cresol 12 202 1,038 1,4 x 10-10
Para cresol 35 202 1,030 1,5 x 10-10
Catecol 105 246 1,344 3,3 x 10-10
Resorcinol 110 276 1,272 3,6 x 10-10
Hidroquinona 170 285 1,332 1,0 x 10-10
α naftol 94 278 1,224 1,0 x 10-8
β naftol 123 285 1,217 1,0 x 10-8
LaCCeF

258
Propriedades físicas de alguns ácidos carboxílicos.
Ácido Ponto de Ponto de Solubilidade K ácido (constante
fusão (ºC) ebulição (ºC) g/100g de H2O de ionização)
Fórmico 8,4 100,7 infinita 1,77 x 10-4
Acético 16,6 118,1 infinita 1,75 x 10-5
Propiônico -22 141,1 infinita 1,3 x 10-5
Butírico -8 163,5 infinita 1,5 x 10-5
Valérico -34,5 187 3,3 1,6 x 10-5
Hexanóico -1,5 205 1,0 1,1 x 10-5
Heptanóico -9 223 <1,0 0,95 x 10-5
Octanóico 16 237 <1,0 1,3 x 10-5
Palmítico 64 390 insolúvel muito pequeno
Ácidos graxos comuns e suas principais fontes.
Nome Fórmula Fonte
Ácidos graxos saturados
Butírico C3H7COOH Gordura da manteiga
Capróico C5H11COOH Gordura da manteiga
Caprílico C7H15COOH Óleo de coco
Cáprico C9H19COOH Óleo de palma
Láurico C11H23COOH Loureiro
Mirístico C13H27COOH Óleo de gerânio, óleo de coco
Palmítico C15H31COOH Óleo de palma, toucinho, semente de algodão
Esteárico C17H35COOH Gorduras animais e vegetais, tais como toucinho e
óleo de amendoim
Araquídico C19H39COOH Óleo de amendoim
Ácidos graxos insaturados
Oléico C17H33COOH (1 ligação dupla) Óleo de oliva
Linoleico C17H31COOH (2 ligações duplas) Óleo de linhaça
Linolênico C17H29COOH (3 ligações duplas) Óleo de linhaça
Araquidônico C19H31COOH (4 ligações duplas) Tecidos animais, óleo de milho e
de linhaça
Adaptada de: Sackheim, G. I.; Lehman, D. D., Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas.
LaCCeF

259
Propriedades físicas de alguns haletos orgânicos.
Fórmula Temperatura Fórmula Temperatura Fórmula Temperatura
de fusão (ºC) de ebulição (ºC) de ebulição (ºC)
H3C – Cl -23,7 H3C – Br 4,6 H3C – I 42,6
H5C2 – Cl 12,2 H5C2 – Br 38,4 H5C2 – I 72
H7C3 – Cl 46,6 H7C3 – Br 70,9 H7C3 – I 102,5
H2CCl2 58 H2CBr2 90 H2CI2 181
HCCl3 61 HCBr3 151 HCI3 sublima
CCl4 76,7 CBr4 189 CI4 decompõe
Poder calorífico superior de combustíveis gasosos.
Gás Fórmula Poder Calorífico Superior
(Kcal/m3
a 20 ºC e 700 mmHg)
Acetileno C2H2 13 200
Benzeno C6H6 35 000
Butano-n C4H10 30 200
Etano C2H6 15 900
Etileno C2H4 14 400
Dióxido de carbono CO2 0
Hidrogênio H2 2 890
Metano CH4 8 900
Nitrogênio N2 0
Oxigênio O2 0
Propano-n C3H8 22 900
Propeno C3H6 21 200
Adaptada de: Hilsdorf, J. W.; Barros, N. D.; Tassinari, C. A.; Costa, I., Química Tecnológica.
Alguns Polímeros Naturais.
Polímero Monômero Classificação
Celulose β Glicose Polímero de Condensação
Amido α Glicose Polímero de Condensação
Glicogênio α Glicose Polímero de Condensação
Borracha Isopreno Polímero de Adição (forma cis)
Gutapercha Isopreno Polímero de Adição (forma trans)
Sedas e outras proteínas Aminoácidos diversos Copolímeros de Condensação
LaCCeF

260
Alguns Polímeros Sintéticos.
Polímero Monômero (s) Classificação
Buna Eritreno Elastômero – Polímero de Adição
Buna-s Eritreno e Estireno Elastômero – Copolímero de Adição
Buna-n Eritreno e Acril-nitrilo Elastômero – Copolímero de Adição
Neopreno ou Duopreno Cloropreno Elastômero – Polímero de Adição
Borracha fria Isobuteno Elastômero – Polímero de Adição
Polietileno ou Politeno Etileno Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
Polipropileno Propileno Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
Poliestireno Estireno Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
P.V.C. Cloreto de vinila Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
Vinilita ou Vinylon Cloreto de vinila e Polímero Termoplástico – Copolímero
Acetato de vinila de Adição
Teflon Tetraflúor e Etileno Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
Plexiglas ou Leucita Metilacrilato de metila Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
Orlon Acril-nitrilo Polímero Termoplástico – Polímero de
Adição
Nylon – 66 Ácido adípico e Polímero Termoplástico – Copolímero
Hexametileno diamina de Condensação – Polímero Poliamida
Nylon - 610 Ácido sebácico e Polímero Termoplástico – Copolímero
Hexametileno diamina de Condensação – Polímero Poliamida
Nylon - 6 Ácido 6-amino cáprico Polímero Termoplástico – Polímero de
Condensação – Polímero Poliamida
Terilene ou Dacron Ácido tereftálico e Polímero Termoplástico – Copolímero
Etilenoglicol de Condensação – Polímero Poliéster
Glyptal Ácido ftálico e Polímero Termoestável – Copolímero
Glicerol de Condensação – Polímero Poliéster
Resinas alquídicas Ácidos dicarboxílicos e Copolímero de Adição - Poliésteres
Poliálcoois
Baquelite Fenol e Formaldeído Polímero Termoestável – Copolímero d
de Condensação
LaCCeF

261
Energia Padrão de Ligação.
Tipo de ligação Energia padrão de Tipo de ligação Energia padrão de
ligação (KJ/mol) ligação (KJ/mol)
H H
C C
C C
C C
N N
N N
N N
O O
O O
F F
Cl Cl
Br Br
I I
H F
H Cl
H Br
H I
H O
H C
H N
C N
C N
C O
C O
C F
C Cl
C Br
C I
O N
436,0
346,8
614,2
818,4
160,7
418,4
945,6
138,1
493,3
153,1
239,7
192,9
151,0
563,2
431,8
366,1
298,7
463,5
413,4
390,8
347,3
615,0
357,4
744,0
485,3
327,2
284,5
213,4
200,8
Adaptada de: Covre, G. J., Química Total.
LaCCeF

262
Energia Padrão de Combustão.
Substância e Energia padrão de Substância e Energia padrão de
estado físico combustão (KJ/mol) estado físico combustão (KJ/mol)
H2 (g) -285,8 C5H12 (g, pentano) -3536,1
C (s, grafite) -392,9 C6H6 (l, benzeno) -3267,7
C (s, diamante) -395,0 C7H16 (l, heptano) -4816,9
CO (g) -282,9 C7H8 (l, tolueno) -3909,9
CH4 (g) -890,4 C8H18 (l, octano) -5470,7
C2H2 (g) -1299,6 CH4O (l) -726,6
C2H4 (g) -1410,9 C2H6O (l, etanol) -1366,1
C2H6 (g) -1559,8 C2H4O2 (l, ácido etanóico) -871,7
C3H8 (g) -2220,0 C6H12O6 (s, glicose) -2815,8
C4H10 (g, butano) -2878,5 C12H22O11 (s, sacarose) -5643,8
C4H10 (g, metilpropano) -2871,6
Energia Padrão de Formação.
Substância e Energia padrão de Substância e Energia padrão de
estado físico formação (KJ/mol) estado físico formação (KJ/mol)
CO (g) -110,5 C4H8 (g, metilpropeno) -16,9
CO2 (g) -393,5 C4H10 (g, butano) -124,7
CH4 (g) -74,8 C4H10 (g, metilpropano) -134,5
C2H2 (g) +226,7 C6H6 (l, benzeno) +49,0
C2H4 (g) +52,3 CH2O +115,9
C2H6 (g) -84,7 CH4O (l) -238,7
C3H4 (g, propino) +185,4 C2H6O (l, etanol) -277,7
C3H8 (g) -103,8 C2H4O2 (l, ácido etanóico) -487,0
C4H8 (g, cis-2-buteno) -7,0 CHCl3 (l) -134,5
C4H8 (g, trans-2-buteno) -11,2 CCl4 (l) -135,4
LaCCeF

263
Índice Remissivo
A
Abscessos renais, 173
Acebutolol, 103
Acetato de benzila, 87
Acetato de etila, 79
Acetato de isopentila, 79
Acetato de pentila, 87
Acetato de vinila, 112
Acetilcolina, 119, 125 e 166
Acetofenona, 104
Acetona, 96
Acilação, 105 e 128
Ácido acético, 77 e 79
Ácido acetilsalicílico, ver aspirina
Ácido ascórbico, ver vitamina C
Ácido barbitúrico, 64
Ácido benzóico, 76
Ácido Chicago, 133, 134
Ácido cítrico, 78
Ácido etanóico, ver ácido acético
Ácido fênico, ver fenol
Ácido Fólico, 163
Ácido fórmico, 118
Ácido glutâmico, 163
Ácido graxo, 144 e 164
Ácido H, 133
Ácido Kójico, 205
Ácido L-Aspartico, 144
Ácido lático, 117
Ácido lipóico, 166 e 167
Ácido levulínico, 86
Ácido metanóico, ver ácido fórmico
Ácido metílico, 144
Ácido micólico, 207
Ácido nalidíxico, 196
Ácido oxálico, 118 e 126
Ácido p-aminobenzeno-sulfônico, 135
Acido p-aminobenzóico, 163 e 167
Ácido pantotênico, 162
Ácido Pantotênico, ver vitamina B5
Ácido pícrico, 141
Ácido pirazinóico, 207
Ácido pteroglutâmico (PGA), ver Ácido
Fólico
Ácido retinóico, 98 e 215
Ácido salicílico, 215
Ácido sulfanílico, 135
Ácido tetraidrofólico, 163
Acne, 215
Acrilonitrila, 113
Acrodinia, 162
Acroleína, 130
ADN, 128
Aditivos alimentares, 75 a 78
Agentes adstringentes, 214
Agente laranja, 122
Agentes nervosos, 124
Agrotóxicos, 130
AIDS, 98 e 189
Alaranjado I, 133 e 134
Alaranjado II, 133 e 134
Alcanos, 46
Alcatrão, 129
Alcenos, 48
Alcinos, 48
Álcool benzílico, 99
Álcool isopropílico, 214
Álcool metílico, ver etanol
Aldeído acético, ver etanal
Aldeído fórmico, ver metanal
Alfa-irone, 87
Alizarina, 137
Alquila, 47
Alquil fenolpolioxietileno, 213
Amarelo de manteiga, 77
LaCCeF

______________________________Introdução ao Editor de Equações Químicas Isis Draw 2.4
264
Amarelo de metila, 135
Amebíase, 199
Amina, 56
Aminas
primárias, 56
secundárias, 56
terciárias, 56
Aminoácidos, 144 a 151
Aminociclitol, 187
Aminoglicosídeos, 187
Aminopenicilinas, 175
Amônia, 130
Amoníaco, 118
Amoxicilina, 175
Ampicilina, 175
Anemia hemolítica, 155
Anemia megaloblástica, 163
Anemia perniciosa, 165
Anencefalia, 163
Anfenicóis, 195
Anil, 133
Anilina, 137
Antibióticos, 169 a 207
Antibióticos semi-sintéticos, 169
Anticoncepcionais, 106
Antidetonantes, 94
Antifolatos, 202
Antraceno, 49, 129 e 139
Antranilato de metila, 80
Antraquinona, 139
Arila, 47
Aroma característico
de alho e cebola, 88
de almíscar, 88 e 91
de amêndoas, 80
de amêndoas amargas, 86
de baunilha, 85
de café, 89
de canela, 84 e 90
de cravo-da-índia, 90
de frutas, 79
de jasmim, 87
de limão, 86
de margarina, 80
de menta, 86
de rosa, 85
de uva, 80
de violeta, 87
Arsênico, 129
Artrite reumatóide, 149
Artrite séptica, 173
Asparagina, 64
Aspartame, 81
Aspergillus esporulantes, 205
Aspergillus orizae, 202
Aspirina, 97
Atambutol, 64
Ataques cardíacos, 155
Auxocromos, 135
Avidina, 164
Azidotimidina (AZT), 98
Azitromicina, 189 e 191
Azlocilina, 176
Aztreonam, 182 e 183
B
Bacampicilina, 175 e 176
Bactericidas, 187, 189, 196 e 199
Bacteriostáticos, 169 e 189
Baquelite, 99, 100 e 110
Batons, 214
BCAA, 151
Benzaldeído, 52 e 80
Benzeno, 49 e 99
Benzilpenicilina, ver penicilina G
Benzopireno, 130
Beribéri, 158
B. fragilis, 171, 177, 179, 183 e 199
β-lactamase, 171, 175 e 176
β-lactâmicos, 171, 180, 181 e 182
BHA, 78
BHC, 123
BHT, 78
Biacetila, 80
Biotina, 164
Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina,
213
Borracha natural, 112
Borracha sintética, 113
Butadieno, ver borracha sintética
Butano, 92
LaCCeF

265
Butanoato de butila, 83
Butanoato de etila, 81
Butila, 47
Butilhidroxianisol, ver BHA
Butilhidroxitolueno, ver BHT
C
Cádmio, 130
Cafeína, 75
Calciferol, ver vitamina D
Cálcio, 144, 147 e 154
Camada de ozônio, 116
Câncer de pele, 116
Cânfora, 104
Capsaicina, 84
Carbapenems, 181
Carbenicilina, 176
Carboidratos, 117, 158, 161, 167 e 187
Carbonila, 52
Carbono quiral, 42, 117
Carboxipenicilinas, 176
C. difficile, 185
Cefalexina, 178
Cefaloridina, 178
Cefalosporina, 177 e 195
Cefalotina, 178
Cefapirina, 178
Cefixima, 180
Cefotaxima, 180
Cefoxitina, 179
Cefprozil, 179
Cephalosporium acremonium, 177
Ceras
de abelha, 214
de carnaúba, 214
Cerídios, ver ceras
Cerotato de miricila, ver cera de carnaúba
Cervicite, 189
CFC, 116
Chumbo, 130
2-Ciano-3,3-difenilacrilato de 2‘-etilexila,
212
Ciclacilina, 175 e 176
Cicloalcanos, 45 e 47
Cicloalcenos, 45 e 48
Ciclohexadecano, 91
Ciclooxigenase, 97
Cigarro, 124 a 129
Cilastatina, 181
Cinamaldeído, 84
Ciprofloxacina, 1956 e 198
Citral, 86
Clamídias, 171 e 193
Claritromicina, 189 e 190
Clavulanato, 183
Clindamicina, 192
Cloracetofenona, 125
Cloranfenicol, 195
Cloreto de vinila, 110
Clorofórmio, 101
Clorofluorcarbonos, ver CFC
Clortetraciclina, 193 e 194
Cloxacilina, 173 e 174
Coagulação, 156
Cobalamina, ver vitamina B12
Colágeno, 157
Colesterol, 121 e 161
Colina, 163 e 166
Combustíveis
gasosos, 92
líquidos, 93 a 94
Componentes radioativos
Condensadores eletrolíticos, 115
Coqueluche, 189
Corantes, 133 a 143
Corantes do tipo azo, 133
Cortisona, 109
Corynebacterium jeikeium, 185
Cosméticos, 209 a 215
Cotrimoxazol, ver TMP-SMZ
Cravos, 215
Creatina, 145 e 149
Creme, 210
Cresol, 132
C. trachomatis, 189
Cubano, 9
Curare, 126
LaCCeF

266
D
Dapsona, 203
DDS, ver dapsona
DDT, 125 e 130
Degeneração polineurítica, 158
Demeclociclina, 193 e 194
Demência, 160
Depressão, 164
Dermatite, 159, 160 e 162
Dermatite herpetiforme, 203
Dermopatias, 203
Dextrógiro, 63
DHFR, 202, 204
DHPS, 202
DHS, 202
Diaminodifenilsulfona, ver dapsona
Diarréia, 160
2,4-Diclorofenoxiacético
Diclorofluorometano, ver Fréon 12
Dicloxacilina, 173 e 174
Difenilmetano, 140
Difteria, 189
2,2’-Dihidroxi-4,4’dimetoxibenzofenona-
5,5’-disulfanato de sódio, 211
Diidroestreptomicina, 188
Dihidrofolato redutase, ver DHFR
Dihidropteroato sintetase, ver DHS
Diidrotiazina, 177
Dioxina, 122
Diritromicina, 189 e 190
Dissulfeto de dialila, 88
DL-Fenilalanina, 148
Doença dos legionários, 189
Doença dos 3 d, ver pelagra
Doxiciclina, 193 e 194
E
E. coli, 177
Emulsificantes, 213
Enantiômeros, 63
Enflurano, 105
Enovid, ver anticoncepcionais
Enoxacina, 198
Enterobacteriáceas, 171, 183 e 204
Enterobactérias, 175
Enterococos, 187, 192 e 193
Envelhecimento precoce, 209 e 210
Enxofre orgânico, 147
Eritromicina, 169 e 189
Escorbuto, 157
Espermatogênese, 155
Espinhas, 215
Espinha bífida, 163
Espiroquetas, 169
Estafilococos, 171, 177, 181, 185, 192,
197 e 204
Estireno, 111
Esteroisomeros, 63
Ésteres organofosforados, 124
Esterificação, 55
Esteróide, 120
Estradiol, 120
Estreptococos, 181, 185, 187, 192 e 204
Estreptococos beta-hemolíticos, 170
Estreptograminas, 189
Estreptomicina, 188
Etambutol, 206
Etanal, 115
Etanoato de butila, 83
Etanoato de etila, 81
Etanoato de isobutila, 3
Etanoato de octila, 82
Etanol, 93
Eteno, 114
Éter etílico, 102
Éter metil-l-butílico (MTBE), ver MTBE
Éter sulfúrico, ver éter etílico
Etila, 47
Etileno-glicol, 75
Etino, 114
Eugenol, 90
Explosivos, 95 a 96
F
Faringite estreptocócica, 173
Fator de proteção solar, ver FPS
Febre maculosa das Montanhas
Rochosas, 195
LaCCeF

267
Fenilamina, ver anilina
Fenol, 99, 100 e 130
Fenoximetilpenicilina, ver penicilina V
Fermentação lática, 117
Ferro, 157
Filoquinona, ver vitamina K
Filtros solares, 209
Flavorizantes, 79 a 91
Flavus tamorii, 205
Floresceína, 142
Flucoxacilina, 173 e 174
Fluoroquinolonas, 196
Fluosol-DA, 108
Folacina, ver ácido fólico
Folatos, 202
Formiato de etila, 91
Formol, 90 e 96
Fosfato, 149 e 154
Fosforilação oxidativa, 156
FPS, 209
Fréon-11, 116
Fréon-12, 116
FSH, 120
Funções orgânicas
Ácidos carboxílicos, 54
Álcoois, 50
Aldeídos, 52
Aminas, 56
Amidas, 57
Cetonas, 53
Ésteres, 55
Éteres, 51
Fenóis, 58
Furfuril-mercaptan, 89
G
Gás de cozinha, 92
Gás lacrimejante, 125
Gás liquefeito de petróleo (GLP), 92
Gás mostarda, 124
Gasolina, 94
Gelatinizante, 96
Gentamicina, 187
Geraniol, 85
Giardíase, 199
Gingerol, 84
Glândula pituitária, 145
Glicerina, 95
Glicerol, 95 e 130
Glicina, 146
Glicopeptídeos, 171 e 185
Glossite, 159
Glutamato monossódico, 82
Gram-negativos, 176, 177, 182, 187, 192,
196 e 199
Gram-positivas, 170, 182, 185 e 193
Gripe, 157
Guanidinoacetato, 149
H
Haemophilus, 181
Haemophilus influenzae, 175 e 200
Haemophilus sp, 196
Halotano, 105
Hanseníase, 203
Hemorragia, 157
Heptano, 94
Herbicida, 122
Herpes, 145 e 147
Hexaclorocicloexano (BHC), ver BHC
Hexaclorofeno, 206
Hexil-resorcinol, 206
Hibridação
Hibridação
sp, 71
sp
2
, 72
sp
3
, 72
Hidratantes, 209
Hidreto de cloral, 106
Hidrocloreto de tiamina, 158
Hidroclorotiazida, 104
Hidrólise, 100
Hidroxibenzeno, ver fenol
2-Hidroxi-4-metoxi-benzofenona, 210
2-Hidroxi-4-metoxi benzenofenona-5-
ácido sulfônico trietanolamina, 210
H influenzae, 179
Histidina, 146
Hormônios sexuais, 161
LaCCeF

268
I
Imipenem, 181 e 182
Indol, 91
Indoxila, 133
Índigo, 133
Inibidores da β-lactamase, 183
Infecções de garganta, 206
Infecções urinárias, 175
Inositol, 166
Iomefloxacina, 197
Isoleucina, 150 e 151
Isomeria
de cadeia, 60
de compensação, 60
de posição, 60
Espacial, 61
Funcional, 59
Geométrica, 61
Óptica, 63
Plana, 59
Tautomeria, 59
Isoniazida, 207
Isooctano, 94
Isopor, 111
Isopreno, 112
Isopropila, 47
Isoxazolil-penicilinas, ver Penicilinas
isoxazolíticas
Inositol, 166
Inseticidas, 131
K
Klebsiella pneumoniae, 177
L
L-Arginina, 145
L-Carnitina, 144
L-Cisteína, 145
L-Fenilalanina, 148
L-Glutamina, 145
L-Isoleucina, 146
L-Leucina, 147
L-Lisina, 147
L-Metionina, 147
L-Ornitina, 148
L-Tirosina, 149
L-Treonina, 149
L-Valina, 150
Lawsona, 137
Legionella pneumophila, 200
Leucina, 151
Levógiro, 63
Lincomicina, 192
Lincosamidas, 192
Lindano, 123
Liotrópico, 147
Lipídios, 149
Listeria monocytogenes, 175 e 177
L. monocytogenes, 187
Loção, 213
Luminol, 141
Luz polarizada, 63
M
Macrocíclico de lactona, 189
Macrolídeos, 189
Magnésio, 144
Mal de Parkinson, 149
Manchas na pele, 209
Manitol, 115
M. avium, 200
Mecanismo da visão, 62
Melanina, 149
Melanoma, 149
Menadiona, 156
Meningite, 169 e 173
Meningite bacteriana, 180
Mentol, 86
Meropenem, 181
Mestranol, 106 e 107
Metaciclina, 193 e 194
Metais pesados, 130
Metanal, 99
Metano, 92
Metanol, 93
Metenamina, 102
Meticilina, 173
LaCCeF

269
Metila, 47
3-(4-Metilbenzilideno)- cânfora, 212
Metronidazol, 199
Mezlocilina, 176
Micobactérias, 187, 206 e 207
Micoplasmas, 171 e 193
Mielina, 165
Minociclina, 193 e 194
Miocárdio, 129
Mistura racêmica, ver racemato
Mitocôndria, 144
M. kansasi, 200
M. leprae, 203
M. marinum, 200
Monobactâmico, 182
Monoesterato de glicerol, 213
Monóxido de carbono, 127
Moraxella catarrbalis, 196
M. pneumoniae, 189
MTBE, 94
M. tuberculosis, 197, 206 e 207
Muscona, 88
Mycobacterium avium, 189
Mycoplasma hominis, 192
N
NAD+,
, 160
NADP+
, 160
Nafcilina, 173 e 174
Naftaleno, 49, 129 e 143
Napalm, 122
Neisseria gonorrhoeae, 172
Neurite, 160 e 162
Neurotransmissores, 119
N-haloamina, 208
Niacina, 158
Niacina, ver vitamina B3
Niacinamida, 160
Nicotina, 127
Nictalopia, 152
Nitrocelulose, 96
Nitroglicerina, 95
Nitroimidazóis, 199
Nitro-redutase, 199
Nitrosamina, 127
Nitrosonium, 127
N. meningitidis, 200
Noradrenalina, 119
Noretindrona, 106
Noretinodrel, 106 e 107
Norfloxacina, 197
Número quântico
azimutal ou secundário, 70
magnético, 70
principal, 69
spin, 70
O
Ofloxacina, 197
Óleos, 209
Óleo mineral, 3
Orbital, 66
Orbital molecular
pi, 73
sigma, 72
Orbitais
d, 71
f, 71
g, 71
p, 71
s, 70
Orlon, 113
Orto-hidroquinona, 143
Osteomalacia, 154
Osteomielite, 173
Osteoporose, 154
Overlap, 73
Oxacilina, 173 e 174
Óxido de tiopropionaldeído, 88
Oxitetraciclina, 193 e 194
Ozônio, 113
Ozonólise, 68
P
PABA, 202 e 203
Palmitato de miricila, ver cera de abelha
Para-aminobenzóico, ver PABA
Paracetomol, 109
LaCCeF

270
Para-diclorodifeniltricloroetano, ver DDT
Para-metoxicinamato de 2-etilexila, 209
Parassimpático, 119
Parede celular bacteriana, 171
P. aeruginosa, 177 e 196
P. carinii, 203
PEBD, 205
Pelagra, 160
Penicilina
antiestafilocócica, 173
antipseudomona, 176
isoxazolítica, 173
G, 187 e 172
padrão, 172
penicilase-resistente, ver
Penicilina antiestafilocócica
V, 172 e 173
Penicilinase, 173
Penicillium notatum, 172
Peptidoglicano, 172 e 185
Perfluorados, 107
Perfluorodecalina, 107
Perfluorotripopilamina, 108
Peróxido de benzoíla, 215
Piperacilina, 176
Pirazinamida, ver PZA
Pirazinamidase, 207
Piridina, 129
Pirilbenzeno, ver benzopireno
Piridoxal, 162
Piridoxamina, 162
Piridoxina, 150
Piridoxina, ver vitamina B6
Pirimetamina, 204
Pirroloquinolina quinona, ver PQQ
Plano nodal, 71, 73 e 74
P. mirabilis, 175
Pneumococos, 185
Pneumonia, 173 e 203
Poliacrilonitrila, ver orlon
Poliestireno, ver isopor
Polietileno de baixa densidade, ver PEDB
Poliisopreno, ver borracha natural
Polímeros, 110 a 115
Politetrafluoretileno, ver teflon
Polivinila (PVA), 109
Polônio 210, 129
PQQ, 168
Princípio da Incerteza de Heisenberg, 69
Processo free-basing, 131
Progesterona, 106 e 120
Propano, 92
Propanoato de isobutila, 82
Propanona, ver acetona
Propeno, 114
Propila, 47
Prostaglandina, 97
Próstata, 130 e 146
Proteínas, 144, 147, 158, 159, 160 e 161
Proteínas bacterianas, 187
Protetores labiais, 210
Protetores solares, 209
Protrombina, 156
Pseudomonas aeruginosa, 176
Pteridina, 163
Purinas, 202
PZA,207
Q
Queilose, 159
Queimadura, 141
4-Quinolona, 196
Quinolonas, 137 e 196
Quinonas, 139
Quiralidade, 42
R
Racemato, 63
Radiação ultravioleta, 209
Radicais livres, 155
Raquitismo, 154
R-VX, 124
Reação
de acilação, 105
de adição, 65
de Cannizzaro, 76
de condensação, 142
de eliminação, 67
de nitração, 141
LaCCeF

271
de oxidação, 67
de redução, 67, 76 e 138
de substituição, 66
de translocação, 189
do tipo urotropina, 102
Regra de Saytzeff, 67
Ressonância, 49
Retinol, ver vitamina A
Rifabutina, 200
Rifamicinas, 200
Rifampina, 200, 201 e 207
Riboflavina, ver vitamina B2
Ribossomos microbianos, 193
Riquétsias, 171 e 193
RNA bacteriano, 200 e 206
Rugas, 209
S
Sabor característico
de abacaxi, 81
de banana, 79
de damasco, 83
de framboesa, 80
de laranja, 78 e 82
de limão, 78
de maçã, 81
de pêra, 87
de gengibre, 84
de groselha, 91
de morango, 76 e 83
de pimenta, 84
de rum, 82
de tomilho, 89
de unami, 82
Safrol, 90
Salicilaldeído, 86
Salicilato de metila, 103
Salmonela, 192
Salmonella spp, 195
Sangue artificial, 107
Sarim (GB), 124
Selênio, 145
Serotonina, 150
Shigella spp, 175
Sinapse, 119
Síntese
da acetofenona, 105
da anilina, 138
da baquelite, 110
da fluoresceína, 142
da uréia, 119
de Friedel e Craft, 105
do ácido pícrico, 141
do Alaranjado II
do BHC, 123
do fenol, 100
do hexametilenotetramina, 102
do vermelho “monolite”, 140
Sistemas de refrigeração, 116
Staphylococcus aureus, 172, 173 e 174
Streptococcus, 172 e 175
Streptococcus
faecalis, 175
pneumoniae, 173 e 175
pyogenes, 175 e 177
Streptomyces, 181
Streptomyces
aureofaciens, 193
griseus, 188
rimosus, 193
venezuelae, 195
Streptomycin linconensis, 192
Stress, 161
Sulbactam, 183 e 184
Substâncias farmacológicas, 97 a 9
Substâncias metabólicas, 117 a 121
Sulfadiazina, 203
Sulfametozaxol, 203
Sulfonamidas, 202 e 203
Sulfonas, 203
T
Tabum (GA), 124
Talidomida, 108
Taquicardia, 158
Taurina, 147
Tazobactam, 183 e 184
Teflon, 111
LaCCeF

272
Teicoplanina, 185 e 186
Teoria de van’t Hoff, 63
Terciobutila, 47
Testosterona, 121
Tetrabromofluoresceína, 214
Tetraciclina, 193 e 194
Tetracloreto de carbono, 101
Tetraetilchumbo, 94
Tetrafluortileno, 111
2,2’, 4,4’-Tetrahidroxibenzofenona, 211
Tiamina, ver vitamina B1
Tianfenicol, 195
Tiazolidina, 172
Ticarcilina, 176
Tienamicinas, ver Carbapenems
Timol, 89
TMP-SMZ, 204
TNT, 96
Tocoferol, ver vitamina E
Tolbutamida, 101
Tolueno, 52 e 132
Transaminases, 162
Transpeptidase, 171
Treponema pallidum, 172
2,4,5-Triclorofenoxietanóico, 122
Triclorometano, ver clorofórmio
Triclosan, 205
Tricomoníase, 199
Triglicérides, 147
Trimetilamina, 85
Trimetrexato, 204
Trimetoprim, 204
Trimetoprim-sulfametoxazol, ver
TMP-SMZ
Trinitrotolueno (TNT), 96
Triptofano, 150
Tuberculose, 169 e 207
Tubocuranina, 126
U
Unami, 82
Urânio, 129
Uréia, 118
Ureidopenicilinas, 176
Uretrite, 189
UV-A, 209
UV-B, 209
V
Valina, 146
Vancomicina, 169 e 185
Vanilina, 85 e 151
Vaso dilatador, 146
Verde B diamina, 134
Vermelho do Congo
Forma vermelha, 136
Forma azul, 136
Vermelho janus, 138
Vermelho monolite, 139
Vitaminas, 152 a 168
hidrossolúveis, 157
lipossolúveis, 152
A , 152
C, 76 e 157
D, 154
E, 155
K, 156
B1 158
B2, 159
B3, 160
B5, 161
B6, 162
B12, 165
Vitiligo, 167
VX, 124
X
Xantinas, 75
Xeroftalmia, 152
Xileno, 49 e 129
Z
Zinco, 153
LaCCeF

______________________________ Introdução ao Editor de Estruturas e Equações Químicas Isis Draw 2.4
273
Anexo 1
Referências em Química
Temas Gerais:
1) Site http://www.mdli.com.
2) Sardela, A., Química, Editora Ática, 2000.
3) Garritz, A. R.; Guerrero, J. A. C., Química, Editora Prentice Hall, 2002.
4) Mahan, B. M.; Myers, R. J., Química, um Curso Universitário, Editora Edgard Blücher,
2002.
5) Solomons, G.; Fryhle, C., Química Orgânica, Volume 1 e 2, Editora LTC, 2001.
6) Allinger, N. L.; Johnson, C. R., Química Orgânica, Editora LTC, 1976.
7) Carvalho, G. C., Química Orgânica Moderna, Volume 1 e 2, Editora Livraria Nobel,
1973.
8) Mano, E. B.; Seabra, A. P., Práticas de Química Orgânica, Editora Edgar Blücher, 2002.
9) Atkins, P., Físico-Química, Editora LTC, 2002.
10) Levenspiel O., Termodinâmica Amistosa para Engenheiros, Editora Edgar Blücher,
2002.
11) Jaffe, H. W., Crystal Chemistry and Refractivity, Editora Dover, 1996.
12) Ucko, D. A., Química para as Ciências da Saúde, Uma Introdução à Química Geral,
Orgânica e Biológica, Editora Manole, 1992.
13) Sackheim, G. I.; Lehman, D. D., Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas,
Editora Manole, 2001.
14) Penteado, M. V. C., Vitaminas: Aspectos Nutricionais, Bioquímicos, Clínicos e
Analíticos, Editora Manole, 2003.
15) Sizer, F.; Whitney, E., Nutrição, Conceitos e Controvérsias, Editora Manole, 2003.
LaCCeF

274
16) Rang, H. P.; Dali M. M.; Ritter J. M., Farmacologia, Editora Guanabara Koogan,
2001.
17) Page, C. P.; Curtis, M. J.; Sutter, M. C.; Walker, M. J. A.; Hoffman, B. B.,
Farmacologia Integrada, Editora Manole, 1999.
18) Trabulsi, L. R.; Alterthum, F.; Gompertz; O. F.; Candeias, J. A. N., Microbiologia,
Editora Atheneu, 2002.
19) Silva, P., Farmacologia, Editora Guanabara Koogan, 2002.
20) Burn, J. H., Conceitos em Farmacologia, Editora Andrei, 1979.
21) Barbosa, A. L., Dicionário de Química, Editora AB, 1999.
22) Site http://quark.qmc.ufsc.br/qmcweb/index.html.
23) Site http://www.abcdasaude..com.br.
24) D’Amato C.; Torres, J. P. M. e Malm O., DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano):
toxidade e Contaminação Ambiental – Uma revisão, Quim. Nova, v. 25, no6, 995-
1002 (2002).
25) Ramia, J. A. A., Aminoácidos, Muscle in Form, ano 6, no32/02, 2002.
26) Pereira, R., Nutrientes em nova dose certa, Revista Saúde, edição 242, novembro de
2003.
27) Nabuco, C. R.; Mercatelli, R., Guia da Saúde, no1, Editora Símbolo, 2002.
28) Site http://www.revistasaude.com.br.
29) Grande Enciclopédia Larousse Cultural, Editora Nova Cultural, 1995.
LaCCeF

275
Anexo 2
Considerações finais
Todas as figuras abrangendo moléculas, equações químicas e esquemas foram
construídos utilizando-se o software Isis Draw 2.4, através de recursos oferecidos pelo
editor de estruturas e equações químicas. Esse programa na configuração utilizada é um
freeware podendo ser encontrado em bancas de revistas (@-Learning, Ano 1 no 03,
DIGERATI EDITORIAL) como parte integrante de revistas de informática ou pode ser
fornecido pela empresa através do seguinte endereço eletrônico: www.mdli.com.
Contato, sugestões e solicitação de cópias podem ser feitas através dos seguintes
endereços eletrônicos: shinohara@universia.com.br e nobremal@prudente.unesp.br.
Agradecimentos
Os autores agradecem ao Departamento de Física, Química e Biologia/FCT/
UNESP, PROGRAD/UNESP e a Fapesp, pelo apoio através do fornecimento da infra-
estrutura, Laboratório de Compósitos e Cerâmicas Funcionais - LaCCeF, que tornou
possível a realização desse material didático. Em tempo, os autores agradecem à Profª. Dra.
Silvania Lanfredi pela revisão deste manuscrito e a Profª. MSc. Ana Flora Dalberto
Vasconcelos pelas sugestões e idéias que vieram a acrescentar clareza e completeza a este
trabalho. Também, os autores agradecem as discussões e contribuições do Bel. em Química
Maycon Daniel Ribeiro e da médica Márcia Elaine de Lima Nobre.
LaCCeF

276
Sobre os autores:
Prof. Dr. MARCOS AUGUSTO DE LIMA NOBRE
• Nascido em São Paulo;
• Graduado em Física (UFSCar-1993);
• Mestre em Química, área de concentração Físico-Química (UFSCar-1995);
• Doutor em Ciências (UFSCar-1999);
• Pós-Doutorado (USP-Escola Politécnica-SP/USP-Inst. Física, São Carlos-2000-2002);
• Publicação: + 42 artigos nacionais e internacionais;
+ 126 trabalhos em congressos nacionais e internacionais;
+ 3 capítulos de livro;
• Prêmios:
2006 - Who's Who in Science and Engineering - 2006-2007 - 9th Edition, Marquis Who’
Who, USA;
2005 – Orientador do Trabalho Menção Honrosa no 13º Simpósio Internacional de
Iniciação Científica da Universidade de São Paulo – SIICUSP 2005.
Who, USA;
2005 - Dictionary of International Biography, International Biographical Centre, IBC
Cambridge - England.
2004 - International Scientist of the Year 2004, International Biographical Center
Cambridge, England;
2003 - International Scientist of the Year 2003, International Biographical Center
Cambridge, England;
Who, USA;
• Jovem pesquisador FAPESP-SP (UNESP-FCT 2002-2007);
• Professor Assistente Doutor do Departamento de Física, Química e Biologia da
Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciência e Tecnologia (UNESP-FCT).
LaCCeF

277
GABRIEL MAMORU MARQUES SHINOHARA
• Nascido em São Paulo;
• Graduando em Química (UNESP/FCT);
• Publicação: + 3 artigos nacionais e internacionais;
+ 11 trabalhos em congressos nacionais e internacionais;
• Prêmios:
2005 - Menção Honrosa no 13º Simpósio Internacional de Iniciação Científica da
Universidade de São Paulo – SIICUSP 2005.
• Bolsista da Pró-Reitoria de Extensão Universitária – PROEX (04/2004 a 12/2004) sob a
orientação do Prof. Dr. Homero Marques Gomes.
• Bolsista da Pró-Reitoria de Extensão Universitária – PROEX (04/2005 a 12/2005) sob a
orientação do Prof. Dr. Homero Marques Gomes.
• Bolsista da Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo – FAPESP
(03/2006 a 02/2007) sob a orientação do Prof. Dr. Marcos Augusto de Lima Nobre.
• Monitor em 2004 das disciplinas de: Química Geral I, Química Geral Experimental I,
Química Geral II, Química Geral Experimental II e Desenvolvimento de alguns
Métodos de Separação por Cromatografia do curso de Química da Universidade
Estadual Paulista, Faculdade de Ciência e Tecnologia (UNESP-FCT).
• Monitor em 2005 das disciplinas de: Química Geral I, Química Geral Experimental I,
Química Geral II, Química Geral Experimental II e Desenvolvimento de alguns
Métodos de Separação por Cromatografia do curso de Química da Universidade
Estadual Paulista, Faculdade de Ciência e Tecnologia (UNESP-FCT).
• Monitor em 2005 das disciplinas de: Física Geral I, Física Geral II e Química Orgânica do
curso de Engenharia Ambiental da Universidade Estadual Paulista, Faculdade de
Ciência e Tecnologia UNESP/FCT.
• Representante Titular Discente do Conselho do Departamento de Física, Química e
Biologia com mandato de 06/2005 a 06/2006.
LaCCeF

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