Castaño del Robledo es un pueblo con una rica historia y arquitectura declarada Bien de Interés Cultural. El núcleo urbano principal data del Renacimiento y cuenta con impresionantes caseríos e iglesias como la de Santiago Apóstol del siglo XVI y la Iglesia Inacabada del siglo XVIII. El pueblo también celebra una popular Romería anual el 8 de septiembre en honor a la Virgen de los Ángeles, patrona de la Sierra, que atrae a peregrinos de pueblos vecinos.