1. El Bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgánico con dos grupos
funcionalesfenol. Es un bloque (monómero) disfuncional de muchos importantes plásticos
y aditivos plásticos.
Sospechoso de ser dañino para los humanos desde la década del 30, los riesgos acerca del
uso del Bisfenol-A en productos de consumo fueron regularmente resaltados en los medios
de comunicación después de que varios gobiernos emitieran informes cuestionando su
seguridad, esto también provocó que algunas cadenas de venta retiraran los productos que
lo tuvieran de sus vitrinas. Un informe en el 2010 de la FDA (Administración de Alimentos
y Fármacos) de Estados Unidos generó mayor conciencia con respecto a la exposición de
fetos, infantes y niños pequeños.2
Bisfenol A
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Bisfenol-A
Nombre (IUPAC) sistemático
4,4'-(propano-2,2-diil)difenol
General

2. Otros nombres BPA
Fórmula molecular C15H16O2
Identificadores
Número CAS 80-05-71
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco a la luz. Café en
escamas o en polvo.
Densidad 1200 kg/m3
; 1.20 g/cm3
Masa molar 228.29 g/mol
Punto de fusión 430 K (157 °C)
Punto de ebullición 493 K (220 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 120–300 ppm (a 21.5 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 500 K (227 °C)

3. NFPA 704
0
3
0
Frases R R36, R37, R38, R43
Frases S S24, S26, S37
Riesgos
Inhalación Irritante
Piel Irritante y Sensibilizacion
Ojos Irritante
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Índice
[mostrar]
Síntesis.
El Bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso Aleksandr Dianin en
1891.34
Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo '-A')5
con dos
equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, como ácido clorhídrico (HCl)
o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para
asegurar su completa condensación:

4. Un gran número de cetonas sufren reacciones análogas de condensación. Este método es
eficiente y el único producto derivado es agua.6
Usos.
Artículo principal:Policarbonato.
El Bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Productos que contienen
plástico basado en Bisfenol-A han estado en el comercio durante más de 50 años. Es un
monómero clave en la producción de resina epoxi78
y en la forma más común de
policarbonato de plástico.6910
El policarbonato de plástico, que es transparente y casi
inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo
biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales,
composites dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y electrodomésticos
varios.11
También se usa en la síntesis de polisulfonas, cetonas de poliéter, como
antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC.
Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las
latas de comidas y bebidas,12
sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el
recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de poliéster.13
BPA es también
precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.14
Además,
BPA es un revelador de color para papel térmico15
y en papel NCR.16
Productos pasados en
BPA se usan en moldes de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua.17
Estructura química unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A
La producción mundial de bisfenol-A en 2003 fue estimado en más de 2 millones de Ton.18
En Estados Unidos, es fabricado por Bayer MaterialScience (División de Bayer), Dow
ChemicalCompany, GE Plásticos, Hexion Speciality Chemicals y Sunoco Chemicals. En
2004, estas compañías produjeron más de 1 millón de Ton de Bisfenol-A, desde apenas
7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, de las cuales
el 72% se usó para Plástico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi.11
Menos de un
5% de todo lo producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.17

5. Identificación en plásticos.
Algunos plásticos tipo 3 pueden liberar Bisfenol-A.
Algunos plásticos tipo 7 pueden liberar Bisfenol-A.
Existen 7 tipos de plástico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y
algunos de éstos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' al
lado del símbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estas hechas del monómero Bisfenol-A.619
Plásticos tipo 3[editar]
Los plásticos tipo 3 (PVC) también pueden contener bisfenol-A como antioxidante en
plastificantes.6
Plásticos tipo 1[editar]
Los plásticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE), 5 (Polipropileno) y 6 (poli estireno) no
usan Bisfenol-A durante su polimerización o formación del embalaje.20
Plásticos tipo 7[editar]
El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un plástico duro empleado en tuberías, defensas
de automóviles y juguetes. Su producción emplea butadieno y estireno además de
acrilonitrilo, un producto altamente tóxico. Dada su muy compleja composición química, el
ABS es extremadamente difícil de reciclar. Los discos compactos y garrafones de agua de
19 litros normalmente están hechos de policarbonato (PC). El PC no requiere aditivos, pero
en su producción se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y cloro-benceno además
de bisfenol-A, un disruptor endócrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran
procesos para producir PC sin dichos compuestos. Se han diseñado algunos procesos de
recuperación de PC para la producción de productos de menor calidad.
Plásticos tipo 6

6. Poliestireno (PS). Espuma plástica (mejor conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye
tazas para bebidas calientes, envase tipo concha de almeja para comidas rápidas, cartones
para huevos y bandejas para carnes. PS representa aproximadamente el 11% de todos los
plásticos. Todas las demás resinas de plástico o mezclas de las indicadas arriba en un
mismo producto. Estos plásticos representan aproximadamente el 4% de todos los plásticos.
Afectados.
Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como
la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en
estos momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón
umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo.
[cita requerida]
Efectos sobre la salud.
El aumento de los niveles de Bisfenol-A en la orina, se ha asociado a disminución de la
concentración espermática, disminución del recuento espermático total, disminución de la
vitalidad espermática así como de su motilidad.2122
Respuesta gubernamental e industrial.
Desde el Gobierno tanto español como el japonés y otros organismos regulados
internacionalmente, así como empresas dedicadas al sector del plástico como
PlasticsEurope, opinan que las cantidades de Bisfenol A que se encuentran en los plásticos
es tan mínima que apenas puede considerarse [cita requerida]
. Sin embargo, los estudios
realizados por distintos grupos de investigación concluyen que lo importante no es la
cantidad de Bisfenol A sino el plazo de acción de este componente en nuestro a día a día;
aunque los niveles sean mínimos, el Bisfenol A llega a interferir en las funciones
endocrinas. (Francisco Cimadevila, Sobre los efectos del Bisfenol A, El Mundo,
24/09/2009, sección: cartas al director.)[cita requerida]
En países como Canadá, donde se publica una gran mayoría de artículos al respecto, se ha
dado a conocer el tema a la población y, desde el propio gobierno, se prohibió
inmediatamente su uso y se buscó una solución al problema que planteaban. Ante la
imposibilidad de utilizar otro tipo de biberones (pues en el momento en el que fueron
publicados los artículos y fueron dadas las conferencias no existían en el mercado), se
difundió entre la población la idea de que no se calentaran en el microondas, ni se utilizaran
con líquidos calientes, que es cuando se liberan los tóxicos que más tarde afectan el
funcionamiento normal del sistema hormonal. Actualmente, a nivel internacional la
empresa, Toys 'R' Us, distribuye en sus tiendas biberones y otros artículos relacionados con
la alimentación de niños y bebés.[cita requerida]
El 1 de junio de 2011, la Unión Europea prohibió la venta de biberones de plástico que
lleven el componente Bisfenol A por sus posibles efectos perjudiciales para la salud. De

7. esta forma, Europa se suma la lista de países que ya han legislado sobre el tema, como
Canadá –el primero en calificar al BPA como sustancia tóxica–, y algunos estados y
ciudades de EE.UU.. Perú también se une en Noviembre del 2012 a la no comercialización
bajo ninguna circunstancia de producto con Bisfenol-A,Argentina adoptó en marzo de 2012
la medida de prohibir la fabricación, importación y comercialización de mamaderas que
contengan Bisfenol A debido a que esta sustancia puede causar efectos tóxicos en los
lactantes.23
Véase también
Crisis sanitaria
Referencias
1. ↑Número CAS
2. ↑ «Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010». U.S.
Food and DrugAdministration (15 de Enero, 2010). Consultado el 15 de Enero, 2010.
3. ↑Dianin (1891). Zhurnalrusskogofiziko-khimicheskogoobshchestva. 23. pp. 492–.
4. ↑Zincke, Theodor (1905). «Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole:
Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride». JustusLiebigsAnnalen der
Chemie343: pp. 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106.
5. ↑Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu (1991). Synthesis and Characterization of
Oligomers. CRC Press. p. 103.
6. ↑ abcd
Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, ToshikazuHamamoto, SumioUmemura,
TadaoIwata, HisayaMiki, YasuhiroFujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe,
WilfriedPaulus (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313.
7. ↑Replogle, Jill (17-07-2009). «Lawmakers to press for BPA regulation». California
ProgressReport. Consultado el 02-08-2009.
8. ↑Ubelacker, Sheryl (16-04-2008). «Ridding life of bisphenol A a challenge». Toronto Star.
Consultado el 02-08-2009.
9. ↑Kroschwitz, Jacqueline I..Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 5 (5
edición). pp. 8.
10. ↑ «Polycarbonate (PC) Polymer Resin». Alliance Polymers, Inc. Consultado el 02-08-2009.
11. ↑ ab
National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services.
«CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A»(PDF), 26-11-2007. Consultado el 18-04-
2008.
12. ↑ Erickson, Britt E. (2 de junio de 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and
Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): pp. 36–39.
http://pubs.acs.org/isubscribe/journals/cen/86/i22/html/8622gov1.html.
13. ↑ Byrne, Jane (22-09-2008). «Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed
now». Consultado el 05-01-2010.
14. ↑Pesticideinfo.org: Bisphenol A
15. ↑ «Patente EEUU Nro 6562755».
16. ↑ «Identification and quantification of chlorinated bisphenola in wastewater from
wastepaper recycling plants». Chemosphere44 (5): pp. 973–979. 2001. doi:10.1016/S0045-
6535(00)00507-5. PMID11513431.

8. 17. ↑ ab
«Bisphenol A Action Plan». U.S. EnvironmentalProtection Agency (29 de marzo de
2010). Consultado el 12 de abril de 2010.
18. ↑ Lang IA, Galloway TS, Scarlett A, Henley WE, Depledge M, Wallace RB, Melzer D
(2008). «Association of Urinary Bisphenol A Concentration With Medical Disorders and
Laboratory Abnormalities in Adults». JAMA300 (300): pp. 1303. doi:10.1001/jama.300.11.1303.
PMID18799442. http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300.11.1303.
19. ↑Biello D (19-02-2008). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially
harmful chemical». Scientific American2. http://www.sciam.com/article.cfm?id=plastic-
not-fantastic-with-bisphenol-a.
20. ↑ Jack Snyder (24-08-2009). «Styrene Not a Human Carcinogen, Does Not Contain BPA».
StyreneInformation and Research Center (SIRC), Arlington, Va.. Consultado el 28-12-
2009.
21. ↑ De-Kun, Li; JZhiJunZhou, MaohuaMiao, Yonghua He, JinTaoWang, Jeannette Ferber,
Lisa J. Herrinton, ErShengGao, Wei Yuan (2010). «Urine bisphenol-A (BPA) level in
relation to semen quality». Fertility and Sterility. doi:10.1016/j.fertnstert.2010.09.026.
http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T6K-51BP6NK-
1/2/8b0bbdd3f2d352a6e3d65002e7d50732.
22. ↑ «Canned Soup Consumption and Urinary Bisphenol A: A Randomized Crossover Trial».
JAMA. 2011. http://jama.ama-assn.org/content/306/20/2218.2.extract?sid=fc72faf4-9580-
4924-80ad-237b9cecffd4.
23. ↑Prohíben la venta de mamaderas con BPA
SUSTANCIAS Q UER LO CONOTIENE BISFENOLA
Bisfenol A: La sustancia tóxica más cercana de lo que crees. Si nos preguntaran qué
tienen de peligrosos un CD, un ticket de la compra o una lata de conservas, seguramente
diríamos que nada, pero eso no es así, y es que la mayoría de estos productos, entre
otros muchos que nos rodean a diario, contienen una sustancia llamada Bisfenol A, o más
comúnmente BPA, y es que tras más de 8 décadas estudiándolo, los científicos han
descubierto multitud de riesgos que corremos al ponernos en contacto con esta sustancia
tóxica, que por el momento no está totalmente prohibida en Europa.

9. 000
PARA QUE SIRVE
El Bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Productos que contienen plástico
basado en Bisfenol-A han estado en el comercio durante más de 50 años. Es un monómero clave
en la producción de resina epoxi
7 8
y en la forma más común de policarbonato de plástico.
6 9 10
El
policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran
variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo,
dispositivos médicos y dentales,composites dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y
electrodomésticos varios.
11
También se usa en la síntesis depolisulfonas, cetonas de poliéter,
como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las
resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de
comidas y bebidas,
12
sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de
epoxi fue remplazado por un filme de poliéster.
13
BPA es también precursor de

10. un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.
14
Además, BPA es un revelador
de color para papel térmico
15
y en papel NCR.
16
Productos pasados en BPA se usan en moldes
de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua.
17
QUE PROBLEMAS DE SALUD PUEDEN CON ESTE SUSTANCIA
El aumento de los niveles de Bisfenol-A en la orina, se ha asociado a disminución de la
concentración espermática, disminución del recuento espermático total, disminución de la vitalidad
espermática así como de su motilidad.
Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como la de
lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos
momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón umbilical como de
la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo.
[cita requerida]