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UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA DE SISTEMAS Y
COMPUTACIÓN
TITULO
IMPLEMENTACION DE RED PRIVADA VIRTUAL CON SEGURIDAD PARA
LA EMPRESA SAYRI PC CONSULTORES EN LA PROVINCIA DE
HUAMANGA - AYACUCHO, 2017.
ASIGNATURA
REDES DE COMPUTADORAS II - TRABAJO DE APLICACION
ELABORADO POR
David Israel Marmolejo Barbarán.
PROFESOR
Ing. AQUILES BELITO ALLAUCCA
AYACUCHO – PERÚ
2017

INDICE DE CONTENIDOS
1. OBJETIVOS
1.1. Objetivo general
Desarrollar un análisis de las fronteras de seguridad en VPN que sirva como
base para la toma de decisiones empresariales referentes a la implementación
y explotación de dichos esquemas.
1.2. Objetivos específicos
• Ilustrar el esquema funcional de las redes VPN.
● Identificar las principales características de seguridad para las VPN.
● Realizar un análisis de las inseguridades presentadas en la
implementación de VPNs en organizaciones.
● Realizar un análisis de las posibles soluciones de inseguridades
presentadas en VPNs.
● Entregar una metodología que sirva de soporte en la toma de
decisiones al seleccionar VPNs.
2. DESARROLLO TEORICO
VPN (Virtual Private Network - Red Virtual Privada): una red privada virtual
(VPN) es una red privada construida dentro de una infraestructura de red pública,
tal como la red mundial de internet.
LAN (Local Network Area - Red de Área Local): una red de comunicaciones de
datos que enlaza computadoras y periféricos juntos para servir usuarios dentro de
un límite de área.
WAN (Wide Area Network - Red de Área Amplia): es una red que conecta dos o
más redes de área local (LANs) en ciudades múltiples vía líneas de teléfono.
Extranets: son empresas diferentes, pero que trabajan conjuntamente (p ej,
proveedor y fabricante), pueden compartir información de manera eficiente y segura
entre sus respectivos negocios sin que terceras personas tengan acceso a los
datos compartidos. En este caso también se interconectan las redes
corporativas, aunque sólo se da acceso a un segmento de cada red.
Seguridad en las comunicaciones: evita las escuchas de información no
autorizadas y que tienen mucho que ver con el espionaje cuya contramedida suele
ser la protección, cifrado y/o criptografía. En el caso de las comunicaciones es
especialmente importante comprobar la seguridad en tres puntos vitales:
● La autentificación, para comprobar que tanto el usuario del servicio y el
prestador del servicio son realmente quienes dicen ser.
● La confidencialidad para garantizar que los datos que se envían sólo serán
conocidos por usuario y servidor; que nadie, en un paso intermedio podrá
tener acceso a dicha información.

● La integridad de los datos enviados. El servidor ha de estar seguro de que
los datos recibidos son idénticos a los enviados, es decir, que no han sido
modificados por el camino.
Enlaces dedicados: los enlaces dedicados son conexiones permanentes y se
realizan a través de enlaces llamados líneas punto a punto. Mediante estos
vínculos, las redes locales de las empresas o residencias se conectan en forma
permanente a Internet, permitiendo gestionar sus propias telecomunicaciones
desde cualquier servidor o puesto de trabajo.
Enlaces de comunicación conmutados: los enlaces de comunicación
conmutados pueden ser por conmutación de circuitos o conmutación de paquetes.
Enlaces de comunicación por conmutación de circuitos: la conmutación de
circuitos establece dinámicamente una conexión virtual dedicada para voz o datos
entre el emisor y el receptor. Antes de que comience la conmutación, es necesario
establecer la conexión a través de la red del proveedor de servicios. Entre los
enlaces de comunicación por conmutación de circuitos se encuentran el acceso
telefónico analógico (PSTN) e ISDN.
Enlaces de comunicación por conmutación de paquetes: muchos usuarios
WAN no utilizan de manera eficiente el ancho de banda fijo que está disponible
para los circuitos dedicados, conmutados o permanentes porque el flujo de datos
fluctúa. Los proveedores de comunicaciones cuentan con redes de datos
disponibles para brindar un mejor servicio a estos usuarios. En las redes con
conmutación de paquetes, los datos se transmiten en tramas, celdas o paquetes
rotulados. Los enlaces de comunicación por conmutación de paquetes incluyen
Frame Relay, ATM, X.25 y Metro Ethernet.
UTM: La gestión unificada de amenazas, que comúnmente se abrevia como UTM,
es un término de seguridad de la información que se refiere a una sola solución de
seguridad, Un producto UTM generalmente incluye funciones como antivirus, anti-
spyware, anti-spam, firewall de red, prevención y detección de intrusiones, filtrado
de contenido y prevención de fugas. Algunas unidades también ofrecen servicios
como enrutamiento remoto, traducción de direcciones de red (NAT, network address
translation) y compatibilidad para redes privadas virtuales (VPN, virtual private
network). El encanto de la solución se basa en la simplicidad, por lo que las
organizaciones que puedan haber tenido proveedores o productos para cada tarea
de seguridad por separado, ahora los pueden tener todos en una sola solución, con
el apoyo de un único equipo o segmento de TI, y que se ejecuta en una sola
consola.
Mecanismos de tránsito de información segura:
• Certificación: Cada uno de los Gateway que pretendan unirse a la VPN
debe garantizar d alguna forma que está autorizado. Esto se hace a través
de algún mecanismo de firma digital, normalmente a través de una autoridad
de certificación (Certification Authority). Esta certificación suele ser doble, e
incluye un elemento electrónico y un número de identificación personal o PIN
(Personal Identification Number). De esta manera, el usuario debe poseer

de alguna forma un código electrónico, bien sea una tarjeta magnética o un
fichero en un ordenador, y memorizar otra parte del código.
• Encriptación: Una vez dentro de la VPN, cada uno de los Gateway envía
su clave pública a todos los demás Gateway pertenecientes al sistema. Con
el uso de sistemas de encriptación simétricos, de clave pública y clave
privada, la información se cifra matemáticamente de tal forma que es
extremadamente complejo descifrar la información sin poseer las claves.
Existe un proceso de gestión de dichas claves (Key management) que se
encarga de su distribución, su refresco cada cierto tiempo, y revocarlas
cuando sea necesario hacerlo. Se ha de conseguir un balance entre los
intervalos de intercambio de las claves y la cantidad de información que se
transfiere: Un intervalo demasiado corto sobrecargaría los servidores de la
VPN con la generación de claves, mientras que uno excesivamente largo
podría comprometer la clave y la información que esta protege..
• IPsec (Internet Protocol Security) es un estándar en desarrollo para
garantizar la seguridad de las comunicaciones a nivel de red. Será
especialmente útil para el desarrollo de redes privadas virtuales (VPNs), y
para acceso remoto a través de conexiones dial-up a redes privadas. Un
gran avance de IPsec es que los ajustes en la seguridad se pueden
gestionar sin necesidad de realizar cambios individualmente en todos los
ordenadores.
Tipos de enlaces de red
Internet es un conjunto distribuido de redes de comunicación conectadas entre sí;
existen diferentes tecnologías las cuales permiten la comunicación entre ellas.
Desde un punto de vista lógico no hay diferencia entre estas redes ya que la forma
de identificarse es mediante una dirección de red IP. Por otra parte, desde un punto
de vista práctico al usuario final y a las organizaciones el usar una red más o menos
avanzada tecnológicamente tiene incidencia en términos económicos, de tiempo y
de eficiencia, entre otros. En estos casos la elección de la red depende de las
necesidades que se desean solventar.
A continuación se presentan los principales tipos de enlaces disponibles entre un
proveedor de servicios y sus clientes. Es posible encontrar diferentes tipos de
enlaces al tener en cuenta las diferencias presentadas en el nivel físico y el tipo de
tecnología usada a nivel de la capa de enlace.
Red telefónica Conmutada (RTC)
Sistema de conexión telefónico basado en el aprovechamiento de las instalaciones
telefónicas básicas, con el fin de vincular hogares u oficina al internet. La red
telefónica emite señales analógicas las cuales son convertidas a señales digitales

que serán empleadas por un computador para ser transmitidas a través de la red.
Esto ocurre por medio de un dispositivo que actúa como enlace entre el computador
y la red, dicho dispositivo recibe el nombre de modem. El uso masivo de este tipo
de conexiones hace algunas décadas se sustenta en que no se necesitaba
infraestructura adicional a la presentada en los hogares u oficinas para poder
conectarse a internet. El desuso de estos enlaces tuvo una clara explicación y fue el
limitado ancho de banda de 56 Kbps, en donde se tenía un único canal de
transporte, el tráfico en la red fue evolucionando y requería más que una simple
conexión a internet con sus sitios web disponibles con información plana, adicional
a esto también sitios los cuales ofrecían nuevos servicios como el streaming, en
donde la red telefónica se veía corta para prestar un servicio óptimo con calidad por
su intermitencia y sus tiempos altos de respuesta en la conexión; por ser un único
canal (half-duplex) no se permite la transmisión simultánea de voz y de datos.
Red digital RDSI
La red digital de servicios integrados nace por la necesidad de superar las
limitaciones presentadas en las redes telefónicas conmutadas. Se basa en el uso
de líneas telefónicas digitales en donde un adaptador de red es el encargado de
traducir las tramas de datos generadas por el computador, a un tipo de señal la cual
es transmitida a través de la red.
En este tipo de red es necesario el uso de una infraestructura adicional, que
incorpora un cableado especial en sus conectores de extremo a extremo,
aumentando los costos. Dentro de sus características dicha red provee una
variedad de tipos de acceso: básico y primario. Al transmitir señales digitales se
permite diferenciar los canales de la señal, en el acceso básico se dispone de 5
canales de transmisión en donde se asigna uno para datos y otro para
señalizaciones y voz, con un ancho de banda de 192 kbps.
El tener varios canales permite superar los inconvenientes presentados en la red
telefónica conmutada de transmitir datos y voz simultáneamente sin tener algún tipo
de problema de comunicación. El desarrollo de otras tecnologías impidió la
masificación de dichos enlaces.
Red digital RDSI
La red digital de servicios integrados nace por la necesidad de superar las
limitaciones presentadas en las redes telefónicas conmutadas. Se basa en el uso
de líneas telefónicas digitales en donde un adaptador de red es el encargado de
traducir las tramas de datos generadas por el computador, a un tipo de señal la cual
es transmitida a través de la red.
En este tipo de red es necesario el uso de una infraestructura adicional, que
incorpora un cableado especial en sus conectores de extremo a extremo,
aumentando los costos. Dentro de sus características dicha red provee una
variedad de tipos de acceso: básico y primario. Al transmitir señales digitales se
permite diferenciar los canales de la señal, en el acceso básico se dispone de 5
canales de transmisión en donde se asigna uno para datos y otro para
señalizaciones y voz, con un ancho de banda de 192 kbps.
El tener varios canales permite superar los inconvenientes presentados en la red
telefónica conmutada de transmitir datos y voz simultáneamente sin tener algún tipo

de problema de comunicación. El desarrollo de otras tecnologías impidió la
masificación de dichos enlaces.
Ilustración 4 Red digital RDSI
Red digital ADSL
La línea de abonado digital asimétrica (ADSL), se apoya en la estructura de las
redes telefónicas para transmitir de forma conjunta datos y voz por medio de tres
canales de comunicación, dos de ellos son de velocidad en donde uno recibe y el
otro canal envía los datos, el tercer canal es usado como canal de voz. El ancho de
banda de cada uno de los canales es diferente, lo que permite a los usuarios
obtener mayor velocidad en la descarga de contenidos.
La implementación de la conexión ADSL se hace por medio del aumento de la
frecuencia de las señales que viajan por la red telefónica, esta frecuencia
dependiendo del recorrido realizado en el enlace, puede disminuir el ancho de
banda y proporciona un máximo de 8 Mbps.
Conexión por cable
Es una conexión que emplea fibra óptica para la transmisión de datos entre sus
nodos. Este tipo de conexión usa desde la residencia del cliente al nodo de la red
cable coaxial por el cual se presta el servicio a un gran número de usuarios,
haciendo que el ancho de banda disponible para los usuarios sea variable ya que
depende del número de usuarios conectados al mismo punto o nodo. Las
velocidades que ofrecen los proveedores de servicio se encuentran entre los 2
Mbps y 100 Mbps. La fibra óptica usa señales luminosas en vez de señales
eléctricas posibilitando codificar grandes cantidades de información, esto es posible
gracias a la combinación de la longitud de onda y la intensidad de la señal. El uso
de este tipo de enlaces aumenta los costos en infraestructura para el proveedor de
servicio dificultando la oferta del mismo en todos los lugares.
Redes inalámbricas
Este sistema de transmisión es el más usado en la actualidad para distribuir
contenidos de internet o transferir archivos entre las diferentes sedes de una
organización, permite descongestionar el tráfico existente en los enlaces terrestres.
El sistema consiste en una combinación de redes satelitales y telefónicas, en donde
se debe instalar una antena receptora digital, un acceso telefónico a internet
haciendo uso de un módem, una tarjeta inalámbrica ubicada en el computador,
software dedicado y la prestación del servicio por parte de un proveedor.
Sistema de Distribución Local Multipunto (LMDS)
El LMDS (Local Multipoint Distribution System) es un sistema de comunicación
inalámbrico que utiliza ondas de radio de alta frecuencia (28 GHz a 40 GHz), usado
en implementaciones de redes que conectan al usuario final con la red troncal de
comunicaciones. El principal beneficio que presenta este sistema es la eliminación
del cableado, como es característico en las redes telefónicas conmutadas o en las
conexiones por cable.
Comunicaciones mediante cable eléctrico (PLC)
La tecnología PLC (Power Line Communications) hace uso de las líneas eléctricas
para transmitir datos a gran velocidad. Esta tecnología presenta inconvenientes en
redes no locales, donde la información codificada no atraviesa los transformadores
de alta tensión, requiriendo adecuaciones técnicas costosas para su

implementación.
Red
Una red se define como la unión existente entre dos o más equipos que realizan
una tarea en común, son utilizadas en empresas, colegios, universidades,
principalmente donde existen bases de datos comunes a muchos usuarios. Deben
proveer confiabilidad al usuario estando disponibles cuando se le requiera y
respondiendo oportunamente a las solicitudes enviadas, al igual que generar
confidencialidad de la información resguardando la privacidad de la data
almacenada en los servidores y bases de datos.
Red privada
Una red privada se establece en las empresas u organizaciones con el fin de
salvaguardar información, para ello se emplean equipos especializados que se
encargan de bloquear el acceso a terceros en el proceso de la comunicación;
como su nombre lo indica este tipo de redes no se encuentra conectada a
ningún medio de difusión público.
Red privada virtual.
Una VPN es una red privada que se extiende a diferentes puntos remotos mediante
el uso de infraestructuras públicas de transporte (ejemplo, Internet). La transmisión
de paquetes de datos se realiza a través de un proceso de encapsulación, y dado
el nivel de seguridad requerido se realiza un proceso de cifrado, debido a que los
datos viajaran a través de una red pública. Estos paquetes de datos se transportan
a través de un “túnel” definido en la red pública. Es decir, se aprovecha el bajo
coste de acceso a Internet, se añaden técnicas de cifrado para conseguir un alto
nivel de seguridad y se simulan las clásicas conexiones punto a punto
Un escenario cotidiano puede ser, un usuario (una sucursal de la organización, un
tele trabajador, un representante comercial, etc.) conectado a través de Internet a la
red corporativa de la organización, estableciendo un túnel VPN, quien puede
trabajar a distancia como si estuviera dentro de la propia organización, teniendo
todos los privilegios de conectividad.
En el caso de acceso remoto en un equipo, la VPN permite al usuario acceder a su
red corporativa, asignándole a su ordenador remoto las direcciones y privilegios de
la misma, aunque la conexión se haya efectuado mediante una red pública.
Tipos de VPN
Al tratar de implementar una VPN, las organizaciones tienen diversas soluciones
que se pueden ajustar a sus necesidades, para esto los proveedores de servicio
presentan los siguientes tipos:
VPN de acceso remoto
El acceso remoto a una organización por medio de una red privada virtual consiste
en la conexión desde el exterior de los clientes de la intranet o extranet a través de
una infraestructura compartida.
Las VPNs de acceso utilizan sistemas analógicos, dial, ISDN, línea de abonado
digital (DSL), IP móvil, y tecnologías de cable para conectar de forma segura a los
usuarios móviles, tele trabajadores y sucursales. Para ello es usado el internet

como medio de acceso, este es ofrecido por un proveedor de servicio externo,
quien es el encargado de realizar la autenticación. Este tipo de VPN presenta un
comportamiento semejante al de una red de área local que facilita al usuario final
el acceso simple a la red de la organización de una forma remota.
VPN punto a punto
En este modelo se presenta la conexión de nodos remotos con una matriz o punto
central. El servidor VPN debe tener siempre un vínculo con el servicio de internet,
permitiendo el establecimiento de las conexiones provenientes de los sitios y la
generación de un túnel de comunicación. Los puntos externos hacen uso de los
servicios suministrados por parte del proveedor de internet, a esta situación se le
conoce como tunneling permitiendo la virtualización del medio y el aseguramiento
del acceso de las máquinas clientes a los datos de las organizaciones.
VPN interna
Esta VPN establece un enlace entre la sede empresarial, oficinas remotas,
sucursales y los clientes a una red interna a través de una infraestructura
compartida utilizando conexiones dedicadas. La VPN de Intranet difiere de las
VPNs de Extranet ya que estas otorgan el acceso solo a los empleados de la
empresa cliente. Este tipo de VPN tiene un esquema similar al de una red privada
virtual tradicional con algunos cambios significativos, en donde el medio de acceso
no es el habitual internet, se modifica el medio para hacer uso de la red local del
edificio de la organización permitiendo generar un mayor nivel de seguridad ya que
tiene el comportamiento de una red WiFi.
VPN basada en firewall
Este tipo de red privada virtual aprovecha los mecanismos de seguridad presentes
en los servidores, en donde se presentan restricciones de acceso a la red interna,
traducción de direcciones, requisitos de autenticación. Los firewalls optimizan el
núcleo de los sistemas operativos retirando servicios innecesarios o riesgosos y
añadiendo seguridad al servidor de VPN. Presenta una desventaja en cuento a
rendimiento y desempeño sobre el sistema operativo con el retiro de dichos
servicios y aplicaciones.
VPN basada en software
El uso de redes privadas virtuales de este tipo son ideales en casos donde ambos
extremos de la VPN no son controlados por la misma organización o cuando se han
establecido diferentes elementos de red como firewalls y enrutadores dentro de la
misma. Este tipo de redes privadas virtuales ofrecen un manejo más flexible en la
gestión del tráfico de la red por su independencia. Al ser basadas en software
permiten que el tráfico de información dependa de las direcciones IPs o los
protocolos de enrutamiento.
Arquitectura VPN
El uso de una red privada virtual en una organización puede ayudar a proteger el
tráfico de la red privada en una red no segura como lo es internet. Una VPN
proporciona un mecanismo seguro para el cifrado de información que está
encapsulada y es transportada por una red intermedia. Los datos en este punto
son cifrados con el fin de garantizar la confidencialidad, dado el caso de ocurrir una

violación de seguridad o robo de paquetes datos, estos serán indescifrables si
tener conocimiento de las claves correctas.
Las VPNs permiten que los usuarios puedan trabajar desde la casa, en carretera o
desde una sucursal donde se puedan conectar de forma segura a un servidor
corporativo a distancia a través de internet. Desde la perspectiva del usuario, la
VPN es una conexión punto a punto entre su ordenador y un servidor corporativo.
La naturaleza de la red de Internet es irrelevante para el usuario, debido a que los
datos se envían como si fuera a través de un canal dedicado.
Existen varias formas de utilizar VPNs. El escenario más común es cuando un
usuario se conecta a una red privada a través de Internet mediante una conexión
VPN de acceso remoto. En otro escenario, una oficina remota se conecta a la red
corporativa utilizando una conexión VPN de sitio a sitio (también conocida como
una conexión VPN de enrutador a enrutador) o persistente.
Cada uno de estos escenarios VPN se pueden implementar para proporcionar
conectividad en una red pública, como Internet o por medio de una intranet privada.
Las conexiones VPN también se pueden implementar en un escenario de extranet
para comunicarse de forma segura con socios comerciales.
Tanto con el acceso remoto como conexiones de sitio a sitio las VPN permiten a
una organización sustituir la larga distancia de acceso telefónico o líneas
arrendadas en una conexión de área local entregada por un proveedor de servicios
de Internet (ISP).
VPN proporcionada por un proveedor de servicios de Red (ISP)
Son proporcionadas por proveedores de servicios de internet (ISP), que permiten
mantener el túnel entre la organización y el ISP. Es función de éste mantener en
correcto funcionamiento la VPN.
Al implementar este tipo de arquitectura se presenta un problema y es sobre
quien recae la responsabilidad por ejemplo de la seguridad, en este caso se entra
en la discusión si seria sobre el ISP o sobre la organización. Si es el ISP quien
instala sus propios equipos este estaría en la obligación de garantizar el correcto
funcionamiento de la VPN.
Control de cambios: antes de implementar la red VPN con un ISP se necesita
definir quién hace los cambios en el control de políticas de acceso y cuánto tarda
este en realizar dichos cambios. Cuándo el proveedor de internet añade nuevos
servicios es posible que se requiera parar el funcionamiento de la VPN, por lo
cual es necesario pasar por varios controles de cambios y supervisar cada uno
de ellos.
Solución de Problemas: sin importar el tipo de arquitectura sobre el cual se
esté trabajando, en el momento de presentarse un problema o conflicto, el
proveedor del servicio de internet está en la obligación de solucionar estos
inconvenientes sin tener en cuenta el tiempo que tarde encontrar una solución
óptima.
Uso de dispositivos: como cualquier dispositivo de la organización, la VPN debe
estar vigilada y se debe estar verificando su correcto desempeño con el fin de
prevenir posibles fallas, es claro recordar que para este tipo de arquitectura la
VPN pertenece a el proveedor del servicio de internet.

VPN basada en cortafuegos
Las VPN basadas en cortafuegos son quizás las más utilizadas hoy en día,
debido a que la mayoría de los proveedores ofrecen este tipo de configuración
pero esto no indica que sean las mejores. Actualmente todas las organizaciones
que se encuentran conectadas a internet usan algún tipo de cortafuego, en este
caso solo se usa la infraestructura de la empresa y la conexión a internet,
añadiendo un software de cifrado que se encargará de la seguridad y
confidencialidad de la información.
Al tratar de elegir un proveedor de VPN basada en cortafuegos debemos tener
en cuenta el tipo de plataforma sobre el cual va a funcionar sea NT, UNIX
LINUX o algún otro sistema operativo. No existe un dispositivo VPN que garantice
el 100% de seguridad pero es necesario que el sistema operativo si lo sea. Otro
aspecto a tener en cuenta cuando optamos por una arquitectura basada en
cortafuegos es el protocolo a utilizar esta podría ser: PPT, L2TP, o IPSec.
VPN basada en Enrutador
La arquitectura basada en enrutador es adecuada para aquellas organizaciones
que poseen una red configurada e instalada a base de enrutadores y además
estén en capacidad de soportar una VPN. Existen dos tipos de VPN basadas en
enrutadores, en el primero el software es añadido al enrutador con el fin de poder
realizar el proceso de cifrado y en el segundo caso es insertada una tarjeta
externa de otro proveedor en el mismo chasis del enrutador, es una función
diseñada especialmente para que la tarjeta nueva realice el proceso de cifrado,
en este punto es necesario hacer un análisis de calidad máxima de recursos de
CPU que serán utilizados durante el tráfico de información.
Es necesario tener en cuenta que para este tipo de arquitectura se podría
convertir en un problema el óptimo desempeño de la VPN, ya que al adicionar el
proceso de cifrado al proceso de enrutamiento, estamos sobrecargando al
enrutador y éste no estará en capacidad de responder a la asignación de rutas
según el algoritmo de enrutamiento empleado.
VPN basada en Caja Negra
Este tipo de arquitectura es comúnmente usado en la actualidad, consiste en un
equipo que usa un software el cual por medio de algoritmos de encriptación y
encapsulamiento crea un túnel con el destino para transmitir y recibir información
confidencial, en algunos casos las cajas negras incluyen el software que se ejecuta
en el equipo cliente con el fin de ayudar en la administración de la VPN. Estos tipos
de dispositivos de hardware son más veloces que los dispositivos de software en la
medida que crean túneles más rápidos y requieren para uso de otro servidor al
momento de realizar la autenticación.
Cuando instalamos una VPN de caja negra es necesario adquirir adicionalmente
un firewall que garantice la protección contra intrusos, lo que genera un costo
adicional por ello gran cantidad de proveedores de estos equipos añaden
características de firewall para tener una solución segura y económica. Una
desventaja de usar estos 2 equipos por separado es que si se coloca el firewall
entre la caja negra y el proveedor de red es necesaria una configuración adicional
en el firewall que permita el envío y recepción de información cifrada.
VPN basada en Acceso Remoto

Hace referencia a un usuario que quiere acceder a la red de una organización
quien crea por medio de un software instalado en un computador un túnel que
transmite información cifrada. Un servidor interno de la red de la organización es
el encargado de autenticar y permitir el acceso al usuario.
Un ejemplo de servidores de acceso pueden ser un firewall, un enrutador, una
caja negra o un servidor de autenticación. Esta arquitectura VPN es la solución
más efectiva para usuarios que requieren conexión con su empresa de forma
temporal desde distintas localidades.
Básicamente es un programa que crea túneles o cifrado anfitrión, es usado por lo
general desde un cliente a un servidor, por ejemplo en una VPN de PPTP, el
software cargado por el cliente se conecta con el software cargado por el servidor
y establece una sesión de VPN.
Para la implementación de este tipo de arquitectura se debe recurrir a un tipo de
administración de claves adecuadas para ello es útil emplear una autoridad
emisora de certificación. (Brown, 2001)
Requerimientos de las VPNs
Las VPNs mantienen las mismas políticas de seguridad y de gestión que una red
privada. Estos son los métodos más rentables para establecer un punto a punto
virtual de conexión entre usuarios remotos y la red de un cliente de la organización.
Hay un requisito muy importante en común para garantizar el aseguramiento de
una red VPN, VPN confiable y una red VPN hibrida, es el conocimiento del
alcance por parte del administrador de red VPN. Sin importar el tipo de VPN que
se esté usando esta busca entregar al usuario capacidades que no son
entregadas por una red “normal”. Esto, obliga al administrador de la VPN a saber
en todo momento qué datos está transmitiendo y cuales no deben poder viajar a
través de la VPN.
Cada uno de los cuatro tipos de VPNs tiene sus propios requisitos adicionales
Requerimientos para una VPN segura
Todo el tráfico de la VPN segura debe estar encriptado y autenticado. Muchos de
los protocolos que se utilizan para crear VPNs seguras, permiten la creación de
redes privadas virtuales que tienen autenticación pero no encriptación. Aunque una
red de este tipo es más seguro que una red sin autenticación, no es una VPN
porque no garantiza privacidad.
Las VPNs seguras deben tener uno o más túneles, y cada túnel debe tener dos
puntos finales. Los administradores de los dos extremos de cada túnel deben ser
capaces de ponerse de acuerdo sobre las propiedades de seguridad del túnel.
Debe ser imposible para un atacante poder cambiar las propiedades de seguridad
de cualquier parte de una VPN, tanto a nivel de cifrado de datos como de claves
utilizadas en los extremos.
Requerimientos para una VPN confiable

El valor de confiabilidad de la VPN se da cuando cliente puede confiar en que el
proveedor debe suministrar y controlar la VPN. Por lo tanto, nadie externo a la
conexión puede cambiar parte de la VPN.
Se debe tener en cuenta que algunas redes privadas virtuales abarcan más de un
proveedor, en este caso, el cliente debe confiar en que el grupo de proveedores
funcionen como si fuesen un único proveedor.
El cliente debe saber qué se espera del proveedor de servicios, cuáles son las
necesidades del cliente con el fin de poder planear el mantenimiento de la red y
garantizar un alto nivel de funcionalidad y seguridad.
Requerimientos para una VPN Híbrida
En una VPN híbrida, la seguridad de la VPN puede ser un subconjunto de la VPN
confiable, como si un departamento de una empresa ejecuta su propia VPN segura
en la VPN corporativa.
Para cualquier par dado de dirección en una VPN híbrida, el administrador de VPN
debe ser capaz de decir definitivamente si es o no, el tráfico generado entre esas
dos direcciones como parte de la VPN segura.
La siguiente tabla presenta un resumen de las características a tener en cuenta
antes de considerar la elección del tipo de VPN:
Tabla 1 Características de una VPN
Tipo de VPN Características
VPN Segura - Todo el tráfico de la VPN segura debe estar
encriptado y autenticada.
- Las propiedades de seguridad de la VPN deben
ser acordados por todas las partes de la VPN.
- Los usuarios externos a la VPN no pueden afectar
las propiedades de seguridad de la VPN.
VPN Fiables - Nadie que no sea el proveedor de VPN confiables
puede afectar a la creación o modificación de un camino
en la VPN.
- Nadie que no sea el proveedor de VPN confiable
puede cambiar los datos, inyectar datos, o borrar datos
en VPN.
- El enrutamiento y direccionamiento utilizado en
una VPN confiable deben establecerse antes de crear la
VPN.
VPN Híbrida
- Los límites de dirección de la VPN segura dentro
de la VPN confiable deberá ser a un alto nivel de detalle
PROTOCOLOS Y SEGURIDAD DE LAS VPN

8.2. Protocolos de túnel.
Tunneling es una tecnología de red que permite la encapsulación de un tipo de
paquete de protocolo dentro del datagrama de un protocolo diferente. Por ejemplo,
las conexiones VPN de Windows pueden usar los paquetes PPTP (PPTP) para
encapsular y enviar el tráfico de red privada, como lo hace también el protocolo
TCP / IP a través de una red pública como Internet.
La tecnología de tunneling se puede basar en protocolos de túnel nivel 2 o nivel
3. Los cuales hacen referencia al modelo de interconexión conocido como OSI, el
nivel 2 corresponde al nivel de enlace de datos y utilizan tramas como unidad de
intercambio. En este nivel podemos encontrar PPTP y L2TP; en nivel 3
corresponde a la capa de red y usa el envío de paquetes IP como parte de la
comunicación aquí se encuentra ubicado el protocolo IPSec.
Ilustración 16 Protocolo de Túnel
Después de establecer el túnel, los datos pueden ser enviados. El cliente de túnel
o servidor utiliza un protocolo de transferencia de datos de túnel para preparar los
datos, para su transferencia. Por ejemplo, cuando el cliente túnel envía una carga
útil con el servidor de túnel, el cliente túnel añade primero una cabecera de
protocolo de transferencia de datos del túnel a la carga útil. El cliente envía la carga
útil encapsulada resultante a través de la red, que lo encamina al servidor de túnel.
El servidor de túnel acepta los paquetes, elimina la cabecera del protocolo de
transferencia de datos del túnel, y envía la carga útil de la red de destino. La
información enviada entre el servidor y el cliente de túnel se comporta de manera
similar.
Existen dos tipos de tunneling:
● Voluntarios
● Obligatorios
Voluntarios: En este tipo de tunneling un usuario cliente que envía una
solicitud de VPN para la creación de un túnel voluntario, en este caso el
ordenador en el punto final del túnel es quien actúa como cliente del túnel. Para
este caso el proveedor de servicio de red no realiza ningún tipo de
encapsulamiento o de encriptación, es delegada esta tarea propiamente a los
dispositivos de la empresa y facilita el acceso al servidor de la empresa sin hacer
uso del protocolo PPP. Los túneles voluntarios requieren una conexión IP (LAN o
conexión telefónica)
Obligatorios: Para este tipo de túneles un servidor de acceso remoto VPN crea y
configura el túnel obligatorio, en este caso el equipo del usuario no es el punto
final del túnel para ello se emplea otro dispositivo que se encuentra ubicado
entre el usuario y el servidor del túnel el cual actúa como cliente. En los
túneles obligatorios, el equipo realiza una llamada de acceso telefónico para un
NAS de túneles habilitados en el ISP, en algunos casos el proveedor de internet
despliega los FEP que se encargan de establecer túneles a través de internet a
un servidor de túnel conectado a la red privada de la organización, logrando
conectar así las llamadas desde diferentes puntos geográficos en una única
conexión de internet.
Recibe el nombre de configuración obligatoria debido a que el cliente es obligado
a utilizar el túnel creado por el FEP, y una vez realizada la conexión inicial todo el
tráfico desde y hacia el cliente se envían a través de este túnel. El FEP podrá
también conectar clientes individuales haciendo uso únicamente del nombre de
usuario o el destino.

8.2.1. Protocolos PPTP
Un grupo de empresas líderes en el área de comunicaciones tales como Microsoft,
Ascend Communication, y otros colaboradores desarrollaron el protocolo (Point to
Point Tunneling Protocol - PPTP) con el fin de darle continuidad y aumentar las
capacidades de PPP (Protocolo Punto a Punto). PPTP opera en la capa 2 del
modelo OSI, creando un túnel seguro entre un servidor de red PPTP (PNS) y un
concentrador de acceso PPTP (PAC). Se utiliza una conexión PPP para generar un
vínculo entre los extremos de una red de tránsito, luego mediante una sesión del
protocolo TCP, se establece una conexión desde el cliente al servidor haciendo uso
de PPTP, con el fin de controlar el establecimiento, gestión y liberación de las
sesiones realizadas a través del túnel; cada uno de ellos tendrá su propio control de
la conexión. Al finalizar los paquetes PPP que contienen los datos originales se
envían a través del protocolo Generic Routing Encapsulation (GRE) encargado de
encapsular las tramas de PPP como datos del túnel y presentan la opción de ser
encriptados o comprimidos según se requiera. (Shaneel Narayan, 2015)
Los protocolos PPTP agregan un nivel de seguridad como una expansión del
PPP y apoya la creación y uso de multi-protocolos dentro de una red privada
virtual por medio de una red pública. La transferencia de datos de la VPN al
permitir el uso del protocolo PPTP es tan seguro como la transferencia de datos en
una red de área local (LAN). Además las redes dedicadas LAN to LAN pueden ser
establecidas con PPTP. (Gao, 2012)
El mecanismo MPPE se encarga de proporcionar el cifrado entre el cliente
VPN y el servidor VPN, pero este no garantiza el cifrado de extremo a
extremo. Si es requerido este servicio es necesario emplear IPSec con el fin
de cifrar el tráfico IP después de establecida la conexión PPTP.
8.2.2. Protocolos L2F
Protocolo de reenvío de capa 2 que tiene como objetivo la implementación de
mecanismos de tunneling para el transporte de tramas del nivel de enlace de datos
del modelo OSI. Diseñado por Cisco System como un protocolo que se aplicaría en
combinación con el protocolo PPTP de Microsoft. La definición de utilizar un
encapsulamiento no IP es una de las eventualidades que implementó Cisco
obligando a utilizar una conexión PPP o SLIP a un ISP por marcación, logrando
conectar los equipos de las empresas. El protocolo de la capa dos de reenvío lleva
a cabo una sesión de autorización independiente para evitar el acceso no
autorizado a la red privada y ofrece transporte de protocolo punto a punto a través
de Internet de forma independiente de los protocolos de transporte de Internet.
(Valencia A. , 2016)
Una ventaja del uso del protocolo L2F es la posibilidad del uso del soporte
multiprotocolo que permite la creación de múltiples sesiones remotas reduciendo el
número de túneles abiertos en un punto de ejecución, de igual manera permite la
administración dinámica de dichos túneles. Cuando es creado un túnel L2F, como
aspecto de seguridad se incorpora una clave aleatoria que evita posibles ataques y
violaciones basados en Spoofin, en cada una de las sesiones creadas dentro del
túnel. L2F también lleva un control de secuencia que garantiza la no duplicidad de
paquetes enviados.

L2F solo trabaja sobre túneles obligatorios y no tiene un cliente definido por lo
cual no fue tan popular y en poco tiempo se empezó a trabajar en su sucesor
quien incorpora las mejores características de L2F con PPTP y genera como
resultado L2TP. (José, 2016)
8.2.3. Protocolos L2TP
Es una extensión del protocolo PPTP y de capa 2 (L2F) desarrollado por Cisco
Systems Ins, para transmitir datos de forma segura por medio de internet. L2TP
encapsula las tramas PPP que se envían por medio de IP, X25, Frame Relay o de
manera asíncrona ATM, cuando viajan a través de la red. Fue diseñado
especialmente para conexiones de acceso remoto, así como para las conexiones
punto a punto haciendo uso del protocolo PPP. L2TP posee gran compatibilidad con
multi protocolos como IPX y Apple Talk. (Valencia W. T., 2016)
El protocolo L2TP es similar al protocolo L2F en la medida en que ambos poseen
un concentrador de acceso (LAC) y a su vez el usuario es quien realiza la conexión
a un proveedor de red por medio del protocolo PPP. Con el fin de garantizar
confiabilidad es recomendable usar el protocolo L2TP ya que al pertenecer a la
capa de enlace de datos puede ser usado por los otros protocolos de la capa de
red para garantizar seguridad entre los usuarios.
A diferencia de PPTP, el mantenimiento de L2TP es realizado mediante una
conexión TCP independiente. El control de llamadas y gestión de tráfico en L2TP se
envía como mensaje de UDP entre el cliente y el servidor. El protocolo incorpora un
sin número de opciones de autenticación de usuario como: CHAP, MS-CHAP, MS-
CHAPv2 y EAP los cuales permiten mecanismos de autenticación de tarjetas token
y tarjetas inteligentes. Los L2TP son a su vez soportados por diferentes tipos de
sistemas operativos así como routers y firewalls.
Protocolos IPSEC
IPSec o protocolo de seguridad de Internet, proporciona servicios de seguridad en
la capa IP, permitiendo garantizar un sistema que permita seleccionar protocolos de
seguridad requeridos, determinar los algoritmos a utilizar para los servicios, y
especificar las claves criptográficas necesarias para proporcionar los servicios
solicitados.
Dos partes que deseen crear un túnel IPSec deben acordar por primera vez una
forma estándar de comunicación. IPsec es compatible con varios modos de
funcionamiento, ambas partes deben decidir en primer lugar sobre la política de
seguridad y el modo de usarse, posteriormente se definen los algoritmos de cifrado
que desea utilizar para la comunicación y autenticación.
En IPSec, todos los protocolos que funcionan sobre la capa de red son cifrados, a
partir de la creación del túnel, entre las dos partes que se están comunicando. TCP,
UDP, SNMP, HTTP, POP, etc. son protocolos que soportan seguridad y cifrado de
información.
El filtrado de paquetes IP de la VPN IPSec se basa en la dirección IP de origen en
los paquetes descifrados, el filtro valída y decide cuales son las direcciones de
destino y los puertos asociados para cada protocolo implementado. Para poder
realizar comunicación segura Para implementar el presente protocolo que permite
el acceso a todos los nombres de los equipos clientes si la dirección viene desde
una conexión IPSec dada la cantidad de manejador de direcciones.
El filtrado de paquetes IP realizado por la VPN IPSec se basa en la dirección IP de
origen en los paquetes a descifrar, ya que el filtro debe validar y decidir cuáles de

estos paquetes se están enviando las direcciones y puertos de destino
especificados del pool de direcciones disponibles. Para brindar un mayor nivel de
seguridad, el protocolo permite acceder a todas las direcciones seguras definidas
por el administrador de la VPN; el análisis de los paquetes.
El acceso puede estar vinculado a la autenticación de usuario y la política
establecida entre el cliente y el servidor. Si una conexión de usuario al servidor de
VPN es de un punto de acceso inalámbrico interno, la lista de acceso especificada
podría ser más larga que si el mismo usuario viniera de Internet. Una problemática
especificada desde una perspectiva de seguridad es que debido a que IPSec se
basa en el protocolo de Capa 3, es posible para otra persona con acceso al equipo
cliente o a la conexión del cliente poder acceder al túnel y a la red protegida.
Protocolos SSL
Una SSL VPN es una forma de VPN que se puede utilizar con un navegador web
estándar. En contraste con la VPN tradicional del protocolo de Internet (IPSec), una
SSL VPN no requiere la instalación de software de un cliente especializado en el
ordenador del usuario final. Se utiliza para dar a los usuarios acceso remoto a las
aplicaciones web, aplicaciones del servidor y conexiones a la intranet.
Una VPN proporciona un mecanismo de comunicación segura para los datos y otra
información transmitida entre dos puntos finales. Una SSL VPN consiste en uno o
más dispositivos que permiten conectar al usuario mediante el uso de un
navegador web. El tráfico entre el navegador web y el dispositivo VPN SSL cifra los
datos con el protocolo implementado o su sucesor el protocolo de seguridad de
capa de transporte (TLS).
Un servidor con VPN SSSL también puede realizar un filtrado del tráfico de
paquetes. Pero también pueden proporcionar la funcionalidad de activar un firewall
a nivel de aplicación, lo que permite una mayor calidad en el filtrado. Debido a que
las VPNs SSL están basadas en la conexión, el firewall únicamente necesita
comprobar los paquetes que están transmitiéndose entre los extremos. Si se define
una política, el tráfico puede ser encriptado durante la transmisión entre el usuario
cliente y el servidor. No es práctico para algún usuario atacante realizar un ataque
como el descrito en IPSec sobre una VPN SSL.
La VPN SSL asegura una conexión muy fiable, por lo que permite que todos los
paquetes que se transportan en la conexión establecida, no presenten validación
de autenticación y solo se realice sobre la primera validación entre las partes; esto
obliga a que el atacante deba entrar a la conexión TCP para intentar bloquear o
corromper una transacción. Esto no es posible dado que las VPNs SSL operan en
la capa de transacción y protege los datos a través de la encriptación, fuerte
autenticación, y comprobación continua de integridad.
Con una VPN SSL, el atacante tendría que tener acceso al proceso del cliente.
Además, al tener acceso a la red de conexión del cliente debe realizar un sistema
de turno dentro del Router y utilizar el equipo atacante como proxy. Las VPN SSL
como las IPSec pueden utilizar diferentes reglas de acceso en función de donde se
conecta el usuario cliente y que nivel de acceso está activado.
Por ejemplo, pueden realizarse los siguientes casos de acceso y política
determinada:
• Si el usuario está conectado a través de un navegador web con un algoritmo
de cifrado débil, la política podría permitir al usuario enviar correo electrónico y
ninguna otra opción.
• Si el usuario está conectado desde un navegador web con un cifrado de alto
nivel, la política podría permitir al usuario realizar el envío y recepción de correo
electrónico.
• Si se trata de una conexión remota desde un cliente VPN SSL aprobado, el
usuario podría permitir realizar intercambio de archivos desde el equipo hasta el
servidor remoto.

En resumen, la SSL VPN podría proporcionar una forma segura y sencilla de
conectar un campus universitario con un servidor de información confidencial.
A nivel de detalle, las ventajas de utilizar SSL VPN incluirían los siguientes tres
aspectos:
• La Seguridad de la SSL VPN
La privacidad se requiere para poder confiar en la información transmitida,
asegurando que la información no es revelada a personas no autorizadas. El
protocolo SSL se encuentra entre la capa del protocolo HTTP y la capa del
protocolo TCP garantizando que la transmisión de contenido se encuentre cifrada.
La VPN SSL establece minuciosamente diferentes niveles de acceso a los usuarios
para proteger el acceso de terceros. Las configuraciones de las cuentas de usuario
pueden utilizar configuraciones locales, certificados de navegador y acceso al
servidor remoto, entre otras.
Los datos dentro del protocolo SSL son encriptados para asegurar la privacidad y el
cifrado utilizado, debe ser diferente para cada organización. Para los atacantes que
deseen obtener los datos transmitidos a través de la red, deben en primer lugar
descifrar los paquetes.
La VPN SSL generalmente se encuentra en el gateway o detrás de las aplicaciones
internas que necesitan ser autorizadas y registradas en el firewall, debido a esto, se
puede realizar un control, monitoreo de la información y de su propio sistema de
transmisión. Además, para garantizar un alto nivel de seguridad y control del tráfico
de información a través de la VPN se debe configurar y registrar los archivos LOG
ya que allí se almacena la información de las cuentas y direcciones IP que tengan
acceso remoto a través del gateway.
• Flexibilidad de la SSL VPN
SSL VPN solo se debe realizar una configuración en el punto de acceso. Para el
usuario final no es necesario instalar ninguna herramienta adicional en el cliente. La
diferenciación de cada cliente es una de las mayores ventajas de las VPN SSL.
El navegador integra el protocolo SSL, por lo que el navegador web del cliente
puede actuar como cliente VPN SSL en cualquier momento. Mediante el uso del
cliente, la VPN SSL puede proporcionar acceso remoto a los empleados, clientes y
socios. Cada uno de los diferentes usuarios puede tener diferentes privilegios de
acceso y diferentes recursos de nivel en función de su nivel de autorización.
Por otra parte, no podrán tener acceso en cualquier momento y en cualquier lugar
si no hacen la conexión desde el dispositivo registrado.
• Reducción de costes de las SSL VPN
El uso de SSL VPN podría tener la reducción de costos de manera eficiente ya que
solo necesitamos establecer y configurar los respectivos equipos para brindar
acceso remoto a los usuarios. Pero para IPsec VPN, se debe añadir el equipo
autónomo cuando se requiere una nueva rama de configuración. Por lo que el costo
es otra gran ventaja de las VPN SSL.
La VPN funciona como Plug and Play, por lo que solo necesita un administrador de
TI con el conocimiento normal en lugar de un especialista para hacer el trabajo de
mantenimiento e implantación de la SSL VPN. Posteriormente, se requiere
configurar y seleccionar la SSL VPN en el router donde se creará el punto de
acceso.
Protocolos TCP/IP

Modelo descriptivo de protocolos de red, se encuentra estructurado en capas las
cuales se comunican entre ellas a través de interfaces concisas. Cada capa
proporciona un servicio para la capa superior y hace uso de los servicios
proporcionados por la capa inferior. La capa IP otorga la capacidad de transferir
datos desde un host a otro sin garantizar la entrega confiable o duplicación de los
datos, mientras el protocolo TCP hace uso de los servicios IP para proporcionar
aplicaciones con entrega de información confiable y un orden en el flujo de datos.
Las capas de este modelo son:
Capa de aplicación: capa superior del modelo, es proporcionado por el programa
que utiliza TCP/IP para comunicarse. Dicha aplicación es un proceso de usuario el
cual coopera con otro proceso host. Como telnet y transferencia de archivos FTP.
Capa de Transporte: proporciona la transferencia de datos de extremo a extremo
mediante la entrega de datos desde una aplicación a su receptor remoto. El
protocolo de transporte más utilizado es el de control de Transmisión (TCP), que
ofrece entrega de datos de manera confiable, es orientado a la conexión, control de
congestión y control del flujo de datos, a parte de TCP se cuenta con otros
protocolo de transporte como es el protocolo de datagramas de usuario (UDP) en
cual proporciona integridad de extremo a extremo, control de flujo y control de
congestión, una de las diferencias con el protocolo TCP es la no orientación a la
conexión y su tolerancia a la pérdida de información.
Capa de Red: Es llamada capa de internet, proporciona la protección necesaria a
los niveles superiores de la arquitectura proveniente de la capa inferior (red física),
el protocolo presente en esta capa es el protocolo de internet (IP). IP no provee
confiabilidad, control de flujo o recuperación de error. Estas funciones deben
proporcionarse en un nivel superior. IP proporciona una función de enrutamiento
que intenta entregar mensajes transmitidos a su destino.
Capa de acceso: es la interfaz con el hardware de red, puede proporcionar o no
una entrega confiable de datos, puede usar casi cualquier interfaz de red disponible
en donde se tenga flexibilidad de la capa IP, algunos estándares usados son X.25,
IEEE 802.2 los cuales proporcionan una confianza en la red física.
Seguridad
La información es el activo más importante en las organizaciones, por lo cual se
hace necesario protegerla. En el desarrollo constante de las tecnologías de la
información se han ido creando nuevas formas de protección de datos en donde se
debe asegurar tanto las redes de transmisión, como los elementos físicos
presentes en las organizaciones. Soluciones como antivirus, firewalls, redes
privadas virtuales y/o combinaciones de ellas han ido evolucionando para
garantizar los requisitos básicos de la seguridad (integridad, confidencialidad y
disponibilidad) en la transmisión de datos de extremo a extremo en la red de una
organización.
Clasificación de amenazas de red
Las amenazas de red se encuentran en 4 áreas específicamente como lo son:
Amenazas estructuradas: Es un tipo de amenaza creado por personas con un
alto grado de conocimiento sobre las redes y su funcionamiento, son
conocidos como hackers de sombrero negro que buscan hacer robos y fraudes
en organizaciones como un tipo de espionaje corporativos o en su defecto retos
personales..

Amenazas no estructuradas: Es un tipo de amenaza creado por personas
inexpertas que emplean herramientas de piratería en internet, no poseen grandes
conocimientos sobre programación pero son un riesgo inminente ante muchas
organizaciones que poseen vacíos que son aprovechados por estos Hackres y
son conocidos con el nombre de SCRIPT KIDDIES. (System, 2016)
Amenazas internas: Son amenazas causadas por personas que poseen acceso
a la red de la organización, ocurre generalmente por empleados que son pagados
por la competencia para generar daño en la compañía.
Amenazas externas: Tipo de amenaza creada por personas ajenas a la red,
quienes intentan acceder por medio de internet o un RSA.
Ataques de seguridad en una VPN
Ataques sobre los algoritmos criptográficos.
Las vulnerabilidades se exponen especialmente en tres tipos de ataques como
lo son: Ataques contra el protocolo, ataques contra el algoritmo y ataques contra la
implantación, para el primer caso el ataque se genera a partir de la inadecuada
generación de los números aleatorios en la creación del cifrado, para el segundo
caso se da que el usuario se confía del algoritmo de cifrado sin tener en cuenta
que estos no son 100% confiables y pueden ser vulnerados en cualquier momento.
8.4.2.2. Ataques a la recuperación de claves.
Es un método exigido por algunos gobiernos especialmente en los Estados
Unidos, se basa en la construcción de una puerta trasera lo que hace que en
algún momento alguien más pueda entrar. En la recuperación de claves no solo
se tiene en peligro la información futura sino también toda la información
capturada con anterioridad; el principal problema de la recuperación de claves es
quien se encarga de guardar la clave y en el momento de solicitar un cambio es
necesario usar la red como medio de transporte para hacer la validación, es en
este punto donde los atacantes pueden romper el cifrado y copiar los
paquetes de datos enviados. (Brown, 2001)
8.4.2.3. Ataques sobre el protocolo IPSec.
Debido que IPSec es solo un protocolo de internet no posee un algoritmo de
cifrado ni de autenticación los principales ataques ocurren en el momento de la
implementación, este protocolo no incluye derechos de acceso ni de verificación
ya que fue creado en una red virtual de LAN a LAN, otra restricción que posee
este protocolo es que soporta muy pocos algoritmos de cifrado y sólo admite
firmas y certificados digitales como autenticación.
8.4.2.4. Ataques sobre RADIUS.
Es un servicio de autenticación de usuario por marcación diseñado teniendo en
cuenta la autenticación y la asignación de cuentas, el ataque se produce
después de realizarse un desbordamiento de memoria intermedia logrando así
acceder con una cuenta de superusuario de forma remota al servidor. (Microsoft,
Microsoft Technet, 2016)

8.4.2.4. Ataques sobre Karberos
Kerberos es un sistema de autenticación distribuida que facilita a las
organizaciones administrar la seguridad de sus contraseñas para toda una
organización. Lamentablemente estos protocolos son vulnerables a los ataques de
diccionario. Un atacante puede agredir a un sistema Kerberos con la ayuda de una
máquina local y un husmeador de paquetes ayudará para el ataque.
8.4.2.5. Ataques de autenticación
Consiste e n la suplantación de un usuario con autorización por parte del atacante,
se puede realizar el nombre y la contraseña del usuario o después de que el
usuario haya hecho su respectivo Login en el sistema. Existen múltiples formas
de realizar este tipo de ataques dentro de los cuales encontramos: Simulación de
identidad, Spoofing, looping, obtención de contraseñas y directorios.
8.5. Clasificación de Niveles de seguridad
Los niveles de seguridad informáticos se encuentran clasificados en cuatro grupos,
en donde se define para cada uno de ellos una serie de elementos:
● Nivel D: contiene una sola clase la cual agrupa aquellos sistemas que fueron
evaluados, encontrando que no son confiables, no tienen protección en su
hardware, presentan inestabilidad en el sistema operativo, no presentan
autenticación para sus usuarios y sus derechos al acceso de los datos.
● Nivel C1: presenta distinción entre usuarios y recursos. Se podrán definir
grupos de usuarios (con los mismos privilegios), y debe tener definido una
identificación y autentificación para sus usuarios
● Nivel C2: se debe tener un ambiente de acceso controlado en donde se lleve
una auditoría de accesos y fallos al ingresar al sistema, restricción sobre
comandos, ciertos archivos y niveles de autorización.
● Nivel B1: el nivel inicial B se basa en la seguridad secreta en donde la
modificación de los permisos de los archivos por parte del dueño no se permite ya
que se encuentra sobre un control de acceso obligatorio, se tienen niveles de
seguridad por jerarquías en donde según el nivel que se encuentre el usuario o los
datos se asocia a una categoría o área, dándole a cada usuario una serie de
permisos de acceso sobre el sistema.
● Nivel B2: se estructura el sistema para visualizar los objetos por capas en
donde los niveles superiores de seguridad se encuentran comunicados con objetos
de niveles inferiores. El sistema debe alertar a los usuarios cuando se realicen
cambios en sus permisos de accesibilidad y seguridad.
● Nivel B3: se tiene un mayor control de las políticas de seguridad al proteger
el dominio de acceso no autorizado al aumentar la infraestructura instalada en la
organización. El acceso a la red por parte de los usuarios desde sus terminales se
debe hacer por medio de una conexión segura y se debe garantizar que la
estructura de seguridad definida permita un análisis detallado en caso de recibir
violaciones
● Nivel A: se controla y verifica los procesos realizados por parte del usuario de
una forma más detallada por medio de métodos matemáticos. Se analizan los
canales de distribución
de la información. y al realizar un traslado de los equipos dentro o fuera de la
organización se protege el software y hardware de posibles fugas de información.
(Defense, 1985)

8.6 La seguridad en torno a la identidad del usuario
Por políticas corporativas de la actualidad se enfocan principalmente en la red y
dejan de lado uno de los factores más importantes es el factor humano, donde
el usuarios es el eslabón más débil en la cadena de seguridad de cualquier
organización. La tecnología Cyberoam UTM capa 8 sobre sus dispositivos de
seguridad en red. Ubicar la seguridad en la capa 8 “capa humano” permite a los
administradores identificar de forma única los usuarios. Controlar la actividad de
internet de estos usuarios en la red y facilita el establecimiento de políticas y
presentación de informes por nombre de usuario. (corporation, 2016)
Beneficios
● Creación de políticas basadas en seguridad.
● Identificación de ataques por medio de la identificación victimas con nombre
de usuario.
● Control de acceso a la red.
● Informe de seguimiento basado en la identidad de uso.
3. DESARROLLO PRACTICO
Modelado Genérico en Packet Tracer:
Ip pública .- 10.0.0.0
Ip privada .- 192.168.20.0 , 192.168.10.0
La configuración de la pc01:

La configuración del Router0:

Ruteo
Configuracion de protocolo IPsec

3.1 DESCRIPCIÓN DE ISAKMP
IKE, también llamado ISAKMP, es el protocolo de negociación que permite a dos hosts acordar
cómo construir una asociación de seguridad IPsec. ISAKMP separa la negociación en dos fases:
Fase 1 y Fase 2.
La fase 1 crea el primer túnel, que protege los mensajes de negociación ISAKMP posteriores. La
fase 2 crea el túnel que protege los datos.
Para establecer los términos de las negociaciones de ISAKMP, debe crear una directiva ISAKMP
que incluya lo siguiente:
• Un método de autenticación, para asegurar la identidad de los compañeros.
• Un método de cifrado, para proteger los datos y garantizar la privacidad.
• Un método de Códigos de autenticación de mensajes hash (HMAC) para garantizar la
identidad del remitente y para garantizar que el mensaje no se ha modificado durante el tránsito.
• Un grupo Diffie-Hellman para determinar la fuerza del algoritmo de cifrado-clave-
determinación. El dispositivo de seguridad utiliza este algoritmo para derivar las claves de
cifrado y hash.
• Un límite al tiempo que el dispositivo de seguridad utiliza una clave de cifrado antes de
reemplazarlo.
La Tabla 27-1 proporciona información sobre las palabras clave de política de ISAKMP y sus
valores.
Mando Palabra clave Sentido Descripción
Autenticación
de la política
de cripto
isakmp
Rsa sig Un certificado
digital con
claves
generadas por
el algoritmo de
firmas RSA
Especifica el
método de
autenticación que
utiliza el
dispositivo de
seguridad para
establecer la
identidad de cada
interlocutor IPsec.
grieta Desafío /
respuesta
para claves
criptográficas
autenticadas
CRACK
proporciona
autenticación
mutua fuerte
cuando el cliente
se autentica
utilizando un

método heredado
como RADIUS y el
servidor utiliza
autenticación de
clave pública.
Pre-share
(defecto)
Claves
previamente
compartidas
Las claves
previamente
compartidas no se
adaptan bien a
una red en
crecimiento, pero
son más fáciles de
configurar en una
red pequeña.
Criptografía
de
criptografía
isakmp
Des
3des
(predeterminado)
DES-CBC de
56 bits
168 bits Triple
DES
Especifica el
algoritmo de
cifrado simétrico
que protege los
datos transmitidos
entre dos pares
IPsec. El valor
predeterminado es
168 bits DES.
Aes
aes - 192
aes - 256
El Advanced
Encryption
Standard admite
longitudes de
clave de 128, 192,
256 bits.
Hash de la
política del
cripto isakmp
Sha
(predeterminado)
SHA - 1
(variante
HMAC)
Especifica el
algoritmo hash
utilizado para
garantizar la
integridad de los
datos. Se asegura
de que un paquete
viene de donde
dice que viene, y
que no ha sido
modificado en
tránsito.
Md5 MD5 (variante
HMAC)
El valor
predeterminado es

SHA-1. MD5 tiene
una digestión más
pequeña y se
considera que es
ligeramente más
rápido que SHA-
1. Se ha producido
un ataque exitoso
(pero
extremadamente
difícil) contra
MD5; Sin
embargo, la
variante HMAC
IKE utiliza impide
este ataque.
Grupo de
políticas de
cripto isakmp
1 Grupo 1 (768
bits)
Especifica el
identificador de
grupo Diffie-
Hellman, que los
dos pares IPsec
utilizan para
derivar un secreto
compartido sin
transmitirlo entre
sí.
Con la excepción
del grupo 7,
cuanto menor sea
el número de
grupo Diffie-
Hellman, menor
será el tiempo de
CPU que se
requiere para
ejecutar. Cuanto
mayor es el grupo
Diffie-Hellman,
mayor es la
seguridad.
Cisco VPN Client
Versión 3.x o
superior requiere
un mínimo de
2
(predeterminado)
Grupo 2 (1024
bits)
5 Grupo 5 (1536
bits)
7 Grupo 7 (El
tamaño de
campo de la
curva elíptica
es 163 bits.)

Grupo 2. (Si
configura DH
Grupo 1, Cisco
VPN Client no
podrá conectarse.)
El soporte AES
está disponible en
dispositivos de
seguridad con
licencia para VPN-
3DES
solamente. Para
soportar los
grandes tamaños
de clave
requeridos por
AES, la
negociación
Vida de la
política de
cripto isakmp
valor entero
(86400 =
predeterminado)
120 a
2147483647
segundos
Especifica la
duración de SA. El
valor
predeterminado es
86.400 segundos
o 24 horas. Como
regla general, una
vida útil más corta
proporciona

negociaciones
ISAKMP más
seguras (hasta un
punto). Sin
embargo, con
tiempos de vida
más cortos, el
dispositivo de
seguridad
configura futuras
SA de IPsec más
rápidamente.
Tabla 27-1 Palabras clave de políticas de ISAKMP para
comandos CLI
Cada configuración admite un máximo de 20 directivas ISAKMP, cada una con un conjunto
diferente de valores. Asigne una prioridad única a cada directiva que cree. Cuanto menor sea el
número de prioridad, mayor será la prioridad.
Cuando empiezan las negociaciones de ISAKMP, el par que inicia la negociación envía todas
sus políticas al interlocutor remoto y el interlocutor remoto intenta encontrar una coincidencia. El
par remoto comprueba todas las políticas de los pares con respecto a cada una de sus políticas
configuradas en orden de prioridad (prioridad más alta primero) hasta que descubre una
coincidencia.
Existe una coincidencia cuando ambas directivas de los dos pares contienen los mismos valores
de parámetro de cifrado, hash, autenticación y Diffie-Hellman, y cuando la política de pares
remota especifica una vida útil inferior o igual a la duración de la política enviada por el
iniciador. Si las vidas no son idénticas, el dispositivo de seguridad utiliza la vida útil más corta. Si
no existe una coincidencia aceptable, ISAKMP rechaza la negociación y la SA no se establece.
Hay un compromiso implícito entre la seguridad y el rendimiento cuando se elige un valor
específico para cada parámetro. El nivel de seguridad que proporcionan los valores
predeterminados es adecuado para los requisitos de seguridad de la mayoría de las
organizaciones. Si está interoperando con un par que sólo admite uno de los valores de un
parámetro, su elección se limita a ese valor.
authentication pre-share
Configuración de la sobrecarga de NAT entre una red privada y una red pública de enrutador
IPSec, pre-compartida
hash sha

Este generador online de hash convierte tus datos sensibles como son tus contraseñas a hash
SHA-1. Para calcular la suma de chequeo de un archivo, puedes utiliar la función de upload.
Para más seguridad durante el proceso de encriptación puedes definir una clave HMAC.
encryption aes 256
Cifrado AES-256
Advanced Encryption Standard (AES) es uno de los algoritmos de cifrado más utilizados y
seguros actualmente disponibles. Es de acceso público, y es el cifrado que la NSA utiliza para
asegurar documentos con la clasificación "top secret". Su historia de éxito se inició en 1997,
cuando el NIST (Instituto Nacional de Estándares y Tecnología) comenzó oficialmente a buscar
un sucesor al envejecimiento cifrado estándar DES. Un algoritmo llamado "Rijndael",
desarrollado por los criptografistas belgas Daemen y Rijmen, sobresalía tanto en seguridad
como en rendimiento y flexibilidad.
(Router 1)
crypto isakmp policy 10
hash sha
encryption aes 256
group 2
lifetime 86400
exit
crypto isakmp key toor address 10.0.0.2 (router 2)
crypto ipsec transform-set TSET esp-aes esp-sha-hmac
access-list 101 permit ip 192.168.10.0 0.0.0.255 192.168.20sho.0 0.0.0.255 (Direccion red 1 y red 2)
crypto map CMAP 10 ipsec-isakmp
set peer 10.0.0.2 (Router 2)
match address 101
set transform-set TSET
exit
interface fa0/1 (Interface a Router 2)
crypto map CMAP
do wr
La configuración del Router1:

(Router 2)
crypto isakmp policy 10
hash sha
encryption aes 256
group 2
lifetime 86400
exit
crypto isakmp key toor address 10.0.0.1 (router 1)
crypto ipsec transform-set TSET esp-aes esp-sha-hmac
access-list 101 permit ip 192.168.20.0 0.0.0.255 192.168.10.0 0.0.0.255 (Direccion red 2 y red 1)
crypto map CMAP 10 ipsec-isakmp
set peer 10.0.0.1 (Router 1)
match address 101
set transform-set TSET
exit
interface fa0/1 (Interface a Router 1)
crypto map CMAP
do wr

Implementación completa:
Instalar servidor SSH. FreeSSHd.
Para el intercambio de archivos entre cliente y servidor que se ha hablado en el punto anterior,
para informar acerca de redes, IPs de los nodos de la red, equipos que pertenecen a una red,
creación de claves, etc. hace falta montar un servidor SSH para que el servidor pueda recibir
estos archivos de los cliente y que ellos puedan obtenerlos mediante una simple conexión. Para
ello se instala la aplicación FreeSSHd que montará sencillamente un servidor SSH. Se deberá
descargar de la página http://www.freesshd.com/?ctt=download.
Tras instalar la aplicación, se deberá hacer click el icono creado en el escritorio
, se lanzará la aplicación y habrá que realizar tres acciones:
-Crear usuario: se pulsa sobre la pestaña Users y se pulsa el botón Add… Se rellenan los
campos como sigue

-Configurar directorio de entrada: en la pestaña SFTP se indica cual va a ser el directorio
donde los clientes se van a conectar cuando introduzcan el nombre de usuario y clave, será
entonces el directorio de instalación de OpenVPN. Este paso se podría dejar para cuando se
haya instalado OpenVPN, o dejarlo ya configurado.
-Levantar servicios: por último en la pestaña Server Status, se deben levantar los
servicios de Telnet y SSH.

Instalar Servidor Gráfico
El último paso antes de poder usar el servidor gráfico es la instalación de la aplicación gráfica del
servidor, que está a su vez realizará la instalación desatendida de OpenVPN. Al hacer doble click
en el ejecutable ServidorOpenVPN.exe proporcionado en el pack de instalación
InstaladorServidor, se mostrará un mensaje como sigue
Al pulsar el botón aceptar, tras unos segundos aparecerá una mensaje preguntando sobre si
se desea instalar un Adaptador de Red Virtual

Se deberá pulsar continuar ya que de no ser así el servidor no funcionará correctamente. Tras unos
segundos se volverá a mostrar un mensaje informando acerca del resultado de la instalación
Si por el contrario ha existido algún problema durante la instalación se le informará al usuario con un
mensaje similar indicando lo ocurrido.
También puede ocurrir que el usuario lance el instalador teniendo previamente instalada la aplicación
OpenVPN, en tal caso el programa saltará el paso de la instalación de esta aplicación.
En este punto ya se puede hacer uso de la aplicación gráfica para el servidor OpenVPN según se
ilustra en el siguiente manual
Manual de USO
Tras finalizar la instalación se abrirá una pantalla como la siguiente, el primer paso entonces será crear un
Servidor
Crear un servidor

Si se pulsa sobre el botón añadir, se iniciará un proceso guiado que llevará a crear un servidor OpenVPN.
Solo se podrá crear un servidor en un equipo, por lo que cuando finalice el proceso de crear un servidor,
será necesario eliminar este para crear otro
Tras pulsar el botón siguiente, se abrirá otro panel para rellenar los datos necesarios para generar las
claves del servidor.

Cuando se hayan rellenado todos los campos, tras pulsar el botón siguiente, ocurrirán dos eventos, el
primero abrirá una Shell MS-Dos que ejecutará un .bat para generar las claves del servidor. También se
mostrará un panel que editará el archivo .ovpn del servidor creado por defecto, este archivo contiene toda
la información necesaria para realizar la conexión según las necesidades del administrador. Al finalizar
este paso habremos creado, los archivos NombreServidor.ovpn de configuración del servidor y los
archivos ca.crt, ca.key, dh1024.pem, NombreServidor.key, NombreServidor.crt y NombreServidor.csr.
Este proceso aleatoriamente podrá durar desde unos segundos, a unos
minutos.
Pantalla de edición del ovpn
Esta pantalla contiene lo valores para crear un servidor VPN por defecto, el administrador de la red, podrá

editar esta configuración. Pulsando sobre el botón avanzado, se podrán añadir más opciones de
configuración que no aparecen reflejadas en el panel mediante campos de texto, menús o checks. Para
facilitar la configuración, se incluye un Apéndice A en esta documentación con más opciones posibles de
configuración de un servidor OpenVPN.
Tras pulsar en el botón siguiente de la pantalla de edición de la configuración del Servidor, se mostrará
una ventana indicando el resultado de la operación.
Ya tenemos configurado un servidor para poder crear una red VPN.

Editar un Servidor
Una vez creado un servidor, el botón de edición se activa. Al pulsar sobre él, se mostrará una ventana
similar de edición a la mostrada en la creación del servidor. De nuevo se pueden ampliar las opciones de
configuración de OpenVPN pulsando en el botón Avanzado… como se muestra en las siguientes figuras.
Consultar el Apéndice A para ampliar la información de las opciones de configuración posibles para
OpenVPN.

Pulsando el botón siguiente se volverá a mostrar un panel de confirmación y se almacenarán los datos en
el archivo Servidor.ovpn
Eliminar un Servidor
Si se desea eliminar un servidor, basta con pulsar el botón Borrar y confirmar la operación.
Se eliminaran todos los archivos relacionados con el servidor.
Tras pulsar Sí, se volverá a la pantalla inicial del Servidor VPN

Si se pulsa No, no se eliminará ningún archivo ni cambiará el estado del servidor.
Conectar y desconectar
Si existe un servidor creado, tras pulsar el botón Conectar, se abrirá una ventana con el log arrojado por
OpenVPN. Este log mostrará si la conexión se ha realizado con éxito terminando en “Initialization
Sequence Completed” o si por el contrario ha habido algún error, indicará el motivo.
Se puede cerrar la ventana de log sin que esto influya en la conexión.

Tras finalizar la conexión, solo aparecerá el botón desconectar activado, por lo que en estos momentos y
mientras siga conectado no se puede editar ni borrar el servidor
Si se desea desconectar el servidor, cuando se pulse el botón desconectar, se mostrará un mensaje
indicando que se ha desconectado la red de área local. El número de conexión podrá variar dependiendo
del número de adaptadores que tenga el equipo instalado, en nuestro ejemplo es el 4.
Administrar equipos
Pulsando sobre la pestaña Administración, se mostrará el estado de los clientes y de las redes a las que
pertenecen. Si tras el nombre del equipo existe la palabra OK, querrá decir que el equipo se haya
conectado en estos momentos.

Se pueden realizar dos acciones con cada equipo cliente. Se les puede hacer ping o ver sus últimas
estadísticas. Si seleccionamos un equipo y pulsamos sobre el botón Ping, se mostrará un panel en el que
se le realizará ping al equipo pudiéndose visualizar su IP
Si por el contrario el equipo se encuentra desconectado, al intentar hacerle ping, se mostrará un
mensaje de error
Para visualizar las últimas estadísticas, se debe seleccionar nuevamente un equipo y hacer click sobre el
botón Estadísticas. Se mostrará un panel con información sobre los últimos IPs realizados, la fecha de la
primera conexión, etc.

En la esquina inferior de la pestaña de Administración se muestra la fecha de la última actualización del
estado de los equipos.
Ayuda
Pulsando en el menú ayuda se muestra la opción Acerca de…, que se encarga de proporcionar
información sobre el proyecto y el desarrollador
Desinstalar el Servidor Gráfico OpenVPN
Si se desea hacer desaparecer del equipo el componente gráfico OpenVPN, se puede realizar haciendo
doble click sobre el ejecutable Uninstall.exe proporcionado en el paquete de instalación, está aplicación
llamará al desinstalador de OpenVPN y eliminará todos los archivos creados por la aplicación.
Opcionalmente se puede decidir por desinstalar también el servidor gráfico FreeSSHd, desde Panel de
Control->Programas.
Si ha sido necesaria la configuración del router (equipos sin acceso directo a internet) se debería dejar tal
cual estaba antes de instalar la herramienta (dejar de redirigir puertos 22 y 1194) y desvincular la cuenta
de DynDNS creada al inicio de la instalación.
Por último se debería de volver a editar la variable del registro de Windows IPEnableRouter
con valor a 0 localizada en
HKEY_LOCAL_MACHINESYSTEMCurrentControlSetServicesTcpipParameters.
Como paso opcional de eliminaría la carpeta InstaladorServidor, con este paso nos aseguramos que no
queda rastro de la aplicación en el equipo.
Es necesario reiniciar el equipo para que los cambios surjan efecto correctamente.

6. Cliente OpenVPN
Es una aplicación gráfica, que permite de una manera sencilla e intuitiva crear un cliente para después
agregarse a una o más redes VPN. A continuación se explicaran detalles técnicos sobre la
implementación, así como un manual de instalación, configuración y uso de la herramienta.
Detalles de implementación
La herramienta ha sido desarrollada mediante Java, usando la Máquina Virtual jre1.6.0_07 y usando el
IDE NetBeans 7.0.
Se compone de una serie de clases de las cuales la mayoría son interfaces gráficas de Usuario para
poder realizar las acciones que se han implementado (crear cliente, crear una red, unirse a una red,
charlar con otros clientes, etc.)
A continuación se detalla la documentación técnica del proyecto.
El diagrama de casos de uso para el Cliente Gráfico OpenVPN es como se detalla a continuación:

El usuario del sistema tiene como función principal unirse a una red VPN, pero no tiene porqué tener
conocimientos sobre redes OpenVPN y de la configuración de estas. Este usuario podrá llevar a cabo
distintas funciones como pueden ser crear un cliente con un determinado nombre, eliminarlo, conectarlo o
desconectarlo, crear o unirse a una red, salirse de una red, hacer ping, mantener una charla o explorar los
recursos de otros clientes que pertenezcan a alguna red en común y que se encuentren conectados.
El siguiente diagrama de clases muestra como se interrelacionan las distintas clases del proyecto:
La clase Principal.java, como su nombre indica es la clase más importante de la aplicación. Es el
formulario principal de la aplicación, en el que se puede crear, conectar y desconectar a un cliente.
Además permite crear o unirse a redes, así como distintas acciones con otros clientes que pertenezcan a
la red (chat, ping y explorar)
MuestraLog.java, MuestraPing.java son paneles gráficos que realizan distintas funcionalidades como sus
nombres indican.
El resto de clases proporcionan otras funcionalidades al proyecto como son lanzar el ejecutable de
OpenVPN para realizar la conexión, hacer ping a los clientes en diferentes hilos, etc.
El paquete chat proporciona dos clases Cliente.java y Servidor.java que permitirán que el cliente pueda
comunicarse con otros clientes de una de sus redes, tomando la iniciativa (será el cliente de la
conversación) o esperando que alguien la tome (en este caso será el servidor).
Instalación y configuración
Requerimientos mínimos de hardware y software
Windows XP o Linux Suse 11
Conexión a Internet
Pasos de instalación
Para poder usar el cliente gráfico de OpenVPN hay que instalar la aplicación gráfica del cliente, que ésta
a su vez realizará la instalación desatendida de OpenVPN.
Al hacer doble click en el ejecutable ClienteOpenVPN.exe proporcionado en el pack de instalación
InstaladorCliente, se mostrará un mensaje como sigue
Al pulsar el botón aceptar, tras unos segundos aparecerá una mensaje preguntando sobre si se desea
instalar un Adaptador de Red Virtual

Se deberá pulsar continuar ya que de no ser así el cliente no funcionará correctamente. Tras unos
segundos se volverá a mostrar un mensaje informando acerca del resultado de la instalación.
Si por el contrario ha existido algún problema durante la instalación se le informará al usuario con un
mensaje similar indicando lo ocurrido.
También puede ocurrir que el usuario lance el instalador teniendo previamente instalada la aplicación
OpenVPN, en tal caso el programa saltará el paso de la instalación de esta aplicación.
En este punto ya se puede hacer uso de la aplicación gráfica para el cliente OpenVPN según se ilustra
en el siguiente manual
Manual de USO
Tras finalizar la instalación se abrirá una pantalla como la siguiente, el primer paso entonces será crear un
Cliente
Crear un cliente
Si se pulsa sobre el botón añadir, se iniciará un proceso automático que llevará a crear un cliente
OpenVPN. Solo se podrá crear un cliente en un equipo, por lo que cuando finalice el proceso de crear un
cliente, será necesario eliminar este para crear otro

Tras introducir un nombre válido, se hará una comprobación de que este no exista ya en el servidor, para
evitar clientes duplicados. Este proceso podrá durar unos segundos. Al finalizar habremos creado, los
archivos NombreCliente.ovpn(o NombreCliente.conf en el caso de Linux) de configuración del cliente y los
archivos Cliente.crt, Cliente.key.
El archivo NombreCliente.ovpn(o NombreCliente.conf) ubicado en la carpeta config del directorio de
instalación de OpenVPN contiene lo valores para crear un cliente VPN por defecto. Si se trata de un
usuario avanzado, podrá editar esta configuración. Para ello se incluye un Apéndice A en esta
documentación con más opciones posibles de configuración de un cliente OpenVPN. Si no se dispone
de conocimiento en el área de las redes VPN, se recomienda dejar el archivo como está ya que
contiene la configuración necesaria para poder conectarse a la red correctamente.
Ya está configurado un cliente para poder realizar distintas acciones que se detallaran a
continuación
Conectar y desconectar
Si existe un cliente creado, tras pulsar el botón Conectar, se abrirá una ventana con el log arrojado por
OpenVPN. Este log mostrará si la conexión se ha realizado con éxito o si por el contrario ha habido algún
error, indicará el motivo.
Se puede cerrar la ventana de log sin que esto influya en la conexión.

Tras finalizar la conexión, solo aparecerá el botón desconectar activado, por lo que en estos momentos y
mientras siga el cliente conectado no se puede borrar el cliente
En la parte superior del panel aparece el nombre del cliente y la IP que ha sido asignada por el servidor.
Si se desea desconectar el cliente, cuando se pulse el botón desconectar, se mostrará un mensaje

indicando que se ha desconectado la red de área local. El número de conexión podrá variar dependiendo
del número de adaptadores que tenga el equipo instalado, en nuestro ejemplo es el 4.
Eliminar un Cliente
Si se desea eliminar un cliente, basta con pulsar el botón Borrar y confirmar la operación.
Se eliminaran todos los archivos relacionados con el cliente.
Tras pulsar Sí, se volverá a la pantalla inicial del Cliente OpenVPN

Si se pulsa No, no se eliminará ningún archivo ni cambiará el estado del cliente.
Crear una red
Un usuario puede crear una red con un determinado nombre y asignarle una contraseña que solo
proporcionará a los clientes con los que quiera compartir la red.
Para ello deberá de pulsar sobre el menú Red y seleccionar la opción Crear una red…
Tras introducir un nombre de red que sea válido y que aún no exista, se pedirá que introduzca una
contraseña de al menos 5 caracteres.
Si todo ha ido bien se mostrará el mensaje:
Se creará una red con ese nombre y se mostrará en el panel inferior que ya pertenecemos a esta red.

En otro caso se mostrará el mensaje de error que corresponda
Si queremos que otros clientes formen parte de nuestra red, debemos proporcionales estos datos para
que puedan unirse a nuestra red de la manera que se explica en el siguiente punto.
Unirse a una red
Si disponemos de unas credenciales válidas para acceder a una red VPN creada previamente por otro
usuario, podremos unirnos a la red. Para ello se pulsará en el menú Red y después en la opción Unirse a
una Red
Se nos pedirá en primer lugar el nombre de la red a la que queremos conectarnos y en segundo lugar la
contraseña que nos han proporcionado
Si los datos introducidos son correctos, se mostrará un mensaje indicando que nos hemos unido

correctamente a la red.
Se mostrará en el panel inferior que ya pertenecemos a la red, junto con un listado de los usuarios que ya
pertenece a ella, mostrando al final de cada nombre OK, si en estos momentos se encuentran
conectados.
Se mostrará un mensaje de error en caso contrario

Salirse de una red
Si se desea dejar de pertenecer a una red de usuarios, solo habrá que seleccionarla y pulsar el botón
situado a la derecha Salir de la Red
Tras la confirmación desaparecerá el nombre de la red de nuestro panel de redes, junto con los usuarios
que pertenecían a la red.
Si deseamos volver a conectarnos a la misma red, habría que hacerlo como se especifica en el punto
Unirse a una Red volviendo a proporcionar las credenciales.
Hacer Ping a un cliente de nuestra red
Cuando un cliente se encuentra conectado se puede interactuar con otros clientes que pertenezcan a
alguna de las redes a las que estamos conectados. Para hacer ping a un cliente que esté conectado a la
red en este momento (aparece la palabra OK al final de su nombre) se debe seleccionar el cliente del
panel, y pulsar el botón Ping

En unos segundos aparecerá una ventana en la que se mostrará su IP y el resultado del ping, paquetes
recibidos, enviados, tiempo, etc. El comando usado es ping –t que nos permite hacer ping indefinidamente
a un equipo hasta que se cierre la ventana.
Chatear con un cliente de nuestra red
alguna de las redes a las que estamos conectados. Para chatear con un cliente que esté conectado a la
red en este momento (aparece la palabra OK al final de su nombre) se debe seleccionar el cliente del
panel, y pulsar el botón Chat

En estos momentos se abrirá un panel en los dos clientes que van a intervenir en la conversación que
permitirá intercambiar mensajes.
Cuando uno de los dos clientes decida terminar la conversación y cierre el panel de chat, al otro el panel
se le desactivará y se le mostrará el mensaje TERMINAR.

Si se desea volver a conversar con el mismo cliente se tendrá que volver a seleccionar en el panel de la
aplicación y volver a pulsar el botón de Chat
Explorar recursos de un cliente de nuestra red
alguna de las redes a las que estamos conectados. Para explorar los recursos compartidos de un cliente
que esté conectado a la red en este momento (aparece la palabra OK al final de su nombre) se debe
seleccionar el cliente del panel, y pulsar el botón Explorar
Se abrirá una ventana en la que se mostrarán sus recursos compartidos
Podremos navegar, editar, borrar, copiar archivos, etc. Siempre y cuando el cliente nos haya asignado
permisos para realizar estas acciones.
Ayuda
Pulsando en el menú ayuda se muestra la opción Acerca de…, que se encarga de proporcionar
información sobre el proyecto y el desarrollador

Desinstalar el Cliente Gráfico OpenVPN
Si se desea hacer desaparecer del equipo el componente gráfico OpenVPN, se puede realizar haciendo
doble click sobre el ejecutable Uninstall.exe proporcionado en el paquete de instalación, está aplicación
llamará al desinstalador de OpenVPN y eliminará todos los archivos creados por la aplicación
Como paso opcional de eliminaría la carpeta InstaladorCliente, con este paso nos aseguramos que no
queda rastro de la aplicación en el equipo.
Es necesario reiniciar el equipo para que los cambios surjan efecto correctamente
4. CONCLUSIONES
Se tiene dos aspectos fundamentales para la implementación de una u otra opción técnica las
cuales difieren en que la opción 1 que requiere hardware para su implementación para lo cual se
debe priorizar la compra de router VPN como recomendables adicional a ello la demoras de
adquisición y el no stock requerido (tiempo) y dada la característica de seguridad mediante el
protocolo IPsec, la opción 2 difiere que la características de la opción 1 que no tiene costo ya que
solo utilizaríamos software libre para su implementación con la utilización de OPENVPN y SSH
usando firewall propicios del sistema operativo lo que dista de una propuesta con la otra es que
OPENVPN no tiene soporte sobre IPsec.
En conclusión la opción 1 amerita la adquisición de hardware con la cual se realiza la
configuración de IPsec y basta con eso.
En la opción 2 se instalara un SERVIDOR SSH y OPENVPN.
5. RECOMENDACIONES
Se recomienda implementar por los argumentos de bajo costos utilizando SSH y OPENVPN
expuesta.
Pero no se descarta la adquisición de los router y sus características descritas en el acápite 7 en
el apartado A.
6. BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Red_privada_virtual
http://www.monografias.com/trabajos11/repri/repri.shtml
http://www.slideshare.net/elplatin/exposicion-redes-vpn
http://www.ekontsulta.net/test/wiki/index.php/VPN
http://openvpn.net/
http://es.wikipedia.org/wiki/OpenVPN

http://blog.tuvpn.com/2010/06/%C2%BFopenvpn-o-pptp/?lang=es
www.freesshd.com/
http://www.ecualug.org/2007/02/06/comos/centos/c_mo_instalar_y_configurar_openvpn
http://www.ubuntu-es.org/node/5290
http://sololinex.wordpress.com/2009/01/02/como-configurar-servidor-punto-multipunto-con-
openvpn-y-cliente-en-windows-o-linux/
http://openvpn.net/index.php/open-source/documentation/manuals/65-openvpn-20x-
manpage.html#lbAH
7. ANEXOS:
A. ESPECIFICACIONES TECNICAS
Se recomienda la adquisición de router para la cual adjunto ficha técnica para su
evaluación en consideración del presupuesto a disposición.

Ficha técnica
Router VPN para varias WAN Cisco RV016
Conectividad altamente segura y fiable para la red de la pequeña empresa
El router VPN para varias WAN Cisco
®
RV016 ofrece una conectividad muy segura, de gran rendimiento y fiable
(a Internet, a otras oficinas y a empleados que trabajan de forma remota) desde el centro de su red de pequeña
empresa. Este router probado proporciona el rendimiento y la seguridad que necesita para ayudar a que los
empleados y su negocio sigan siendo productivos.
Pueden configurarse hasta 7 de los 16 puertos en el Cisco RV016 para el equilibrio de carga a fin de mejorar el
rendimiento o pueden utilizarse para conectar a diferentes proveedores y así favorecer la continuidad
empresarial. Las funciones de la red privada virtual (VPN) de gran capacidad permiten que varias oficinas y
docenas de empleados puedan acceder a la información que necesitan desde cualquier lugar, con tanta
seguridad como si estuvieran trabajando en su oficina central.
Para proteger aún más la red y los datos, el Cisco RV016 incluye funciones de seguridad de primera clase y un
filtrado web basado en la nube opcional. La configuración se realiza de manera sencilla a través de un
administrador de dispositivos intuitivo basado en un navegador y asistentes de configuración.
Figura 1. Router VPN para varias WAN Cisco RV016
Características
1. 16 puertos Fast Ethernet 10/100 Mbps, incluidos 2 puertos WAN y 1 puerto de red periférica (DMZ) dedicado
2. 13 puertos de switch Fast Ethernet 10/100 Mbps, incluidos 5 que pueden configurarse como puertos WAN
para permitir el equilibrio de carga o la continuidad empresarial
3. Seguridad inquebrantable: firewall con inspección de estado de paquetes (SPI) probada y cifrado
de hardware
4. Funciones VPN IPsec de gran capacidad y gran rendimiento
5. Administrador de dispositivos intuitivo basado en un navegador y asistentes de configuración
En la Figura 2 se muestra el panel frontal del Cisco RV016. En la Figura 3 se muestra una configuración típica.
Figura 2. Panel frontal del Cisco RV016
© 2011, 2013 Cisco y sus filiales. Todos los derechos reservados. Este documento es información pública de Cisco. Página 1 de 4

Ficha técnica
Figura 3. Configuración típica
Especificaciones del producto
En la Tabla 1 se resumen las especificaciones del producto del Cisco RV016.
Tabla 1. Especificaciones del producto
Especificaciones
Varias WAN Admite hasta 7 puertos WAN con equilibrio de carga; los puertos WAN pueden configurarse para admitir solo rangos
IP o servicios especificados
Estándares ● 802.3, 802.3u
● IPv4 (RFC 791)
● Protocolo de información de routing (RIP) v1 (RFC 1058) y v2 (RFC 1723)
Protocolos de red ● Servidor con protocolo de configuración dinámica de host (DHCP), cliente DHCP y agente de retransmisión DHCP
● IP estática
● Protocolo punto a punto a través de Ethernet (PPPoE)
● Protocolo de tunelación punto a punto (PPTP)
● Puente transparente
● Retransmisión DNS, DNS dinámico (DynDNS, 3322)
Protocolos de routing ● Estático
● RIP v1 y v2
Traducción de ● Traducción de direcciones de puerto (PAT)
direcciones de red (NAT) ● Traducción de direcciones de red y puerto (NAPT), NAT traversal, NAT uno a uno
Vinculación de Los protocolos pueden vincularse a un puerto WAN concreto en equilibrio de carga
protocolos
DMZ Puerto DMZ, host DMZ dedicados
Seguridad
Firewall SPI, denegación de servicio (DoS), Ping of Death (ping de la muerte), SYN Flood (saturación con paquetes SYN), Land
Attack (ataque LAND), IP Spoofing (Suplantación de IP), alerta de correo electrónico para los ataques de hackers
Reglas de acceso Hasta 50 entradas
Redireccionamiento de Hasta 30 entradas

Ficha técnica
puertos
Activación de puertos Hasta 30 entradas
Bloqueo Java, cookies, ActiveX, proxy HTTP
Filtrado de contenido Bloqueo de URL estática o bloqueo mediante palabras clave
Gestión protegida HTTPS, nombre de usuario/contraseña, complejidad de contraseña
VPN
IPsec 100 túneles de IPsec sitio a sitio para la conectividad de sucursal
QuickVPN 50 túneles de QuickVPN para el acceso de clientes remotos
PPTP 10 túneles de PPTP para el acceso de clientes remotos
Cifrado Estándar de cifrado de datos (DES), Triple estándar de cifrado de datos (3DES) y Estándar de cifrado avanzado
(AES); AES-128, AES-192, AES-256
Autenticación Autenticación MD5/SHA1
NAT traversal de IPsec Compatible para túneles de puerta de enlace a puerta de enlace y de cliente a puerta de enlace
Transferencia de VPN PPTP, L2TP, IPsec
VPN avanzada Detección de puntos inactivos (DPD), IKE, DNS dividido, copia de seguridad de VPN
Calidad de servicio (QoS)
Tipos de priorización Prioridad basada en aplicaciones en el puerto WAN
QoS basada en servicios Compatibilidad con control de velocidad o prioridad
Control de velocidad El ancho de banda de flujo ascendente/descendente se puede configurar por servicio
Prioridad Cada servicio puede asignarse a uno de los 3 niveles de prioridad
Rendimiento
Rendimiento de NAT 200 Mbps
Rendimiento de VPN de 97 Mbps
IPsec
Configuración
Interfaz de usuario web Administrador de dispositivos sencillo basado en navegador (HTTP/HTTPS)
Gestión
Protocolos de gestión Navegador web, Protocolo simple de administración de red (SNMP) v1 y v2c, Bonjour
Registro de eventos Syslog, alertas de correo electrónico, monitor del estado del túnel de VPN
Capacidad de Firmware actualizable mediante navegador web, archivo de configuración importado/exportado
actualización
Especificaciones del sistema
En la Tabla 2 se resumen las especificaciones del sistema del Cisco RV042.
Tabla 2. Especificaciones del sistema
Dimensiones del producto 11" x 1,75" x 9,50"
(An. x Al. x Pr.) 279,4 mm x 44,45 mm x 241,3 mm
Puertos 16 puertos RJ-45 10/100, incluidos 2 puertos WAN (Internet), 1 puerto DMZ dedicado, 8 puertos LAN dedicados y 5
puertos que pueden configurarse como puertos WAN (Internet) o LAN
Alimentación 100~240 V de CA, 50~60 Hz
Certificaciones FCC clase B, CE clase A, cUL, Anatel, MEPS, CCC, PSB, CB, C-tick, KCC
Temperatura de De 0 a 40 °C (de 32 a 104 °F).
funcionamiento
Temperatura de De 0 a 70 °C (de 32 a 158 °F).
almacenamiento
Humedad de funcionamiento Del 10% al 85%, sin condensación.
Humedad de Del 5 % al 90%, sin condensación
almacenamiento

Ficha técnica
Información para realizar pedidos
En la Tabla 3 se resume la información para realizar pedidos del Cisco RV016.
Tabla 3. Información para realizar pedidos
Número de componente Descripción
RV016 Router VPN para varias WAN RV016 (EE. UU./Canadá, Argentina)
RV016-G5 Router VPN para varias WAN RV016 (Europa, Asia y Brasil)
Garantía limitada de por vida de Cisco para productos de la serie Cisco Small
Business
Este producto de Cisco Small Business ofrece una garantía de hardware limitada de por vida con devolución a
fábrica y sustitución, y garantía limitada de un año para ventiladores y fuentes de alimentación. Además, Cisco
ofrece asistencia técnica por teléfono gratuita durante los primeros 12 meses a partir de la fecha de compra y
corrección de errores de software, cuando esté disponible, durante el período de garantía. Puede consultar las
condiciones de la garantía del producto e información adicional aplicable a los productos de Cisco en
http://www.cisco.com/go/warranty.
Servicios de Cisco
Los productos de Cisco Small Business cuentan con el respaldo de los profesionales de los centros de Cisco Small
Business Support Center repartidos por todo el mundo, que han recibido formación específica para entender sus
necesidades. La Cisco Small Business Support Community es un foro online que le permite colaborar con sus
colegas y ponerse en contacto con expertos técnicos de Cisco para solucionar problemas.
Servicio al cliente de Cisco Small Business
El Servicio de atención al cliente de Cisco Small Business es opcional y ofrece la tranquilidad que ofrece una
cobertura de 3 años a un precio asequible. Este servicio se ofrece a través de una suscripción, se presta a nivel del
dispositivo y le ayuda a proteger su inversión y a obtener el máximo valor de los productos Cisco Small Business.
Este servicio integral proporcionado por Cisco y respaldado por su partner de confianza le ofrece actualizaciones de
software, acceso ampliado al centro Cisco Small Business Support Center y sustitución rápida del hardware, en
caso de que sea necesario.
Para obtener más información
Para obtener más información sobre los productos y soluciones de Cisco Small Business, visite
http://www.cisco.com/smallbusiness.
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Impreso en EE. UU. C78-501223-05 07/13

B. PRESUPUESTO
No requiere de presupuesto ya que se utiliza software libre.
C. CRONOGRAMA DE EJECUCION
2 días calendarios de preferencia o recomendable fin de semana.
D. PANEL FOTOGRAFICO
E. COTIZACIONES
F. PLANOS
G.

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