Los átomos y moléculas    Química Orgánica I      José Luis Parra Mijangos    IQI (IPN) y MQO (UAEM)        2/26/2012     ...
1. Los orígenes de la Química Orgánica 2. La estructura electrónica del átomo 3. Radio atómico 4. Electronegatividad 5. En...
   La química orgánica es la “química de los compuestos del    carbono”.   Originalmente, la ciencia de la Química Orgán...
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   Los átomos están constituidos por protones, neutrones y electrones.   Los protones están cargados positivamente y se ...
Los elementos más importantes para los químicos                      orgánicos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y       ...
2.1. Orbitales atómicosNo podemos determinar exactamente la posición de un electróncon relación al núcleo de un átomo.Ca...
2.1. Orbitales atómicosUn nodo representa una región en el espacio donde la probabilidad deencontrar un electrón es muy p...
2.2. Llenado de orbitalesLos electrones tienen spin, el cual ser en el sentido de las manecillasdel reloj o al contrario....
2.2. Llenado de orbitalesLas configuraciones electrónicas para los elementos del primer ysegundo período se muestran en l...
    El radio de un átomo es la distancia desde el centro del núcleo hasta los     electrones más externos. El radio atómi...
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   Debido a sus diferentes estructuras electrónicas, los átomos    pueden unirse en moléculas en diferentes formas.   En...
   El enlace iónico se forma por transferencia de electrones.   Un átomo dona uno o más de sus electrones de enlace a ot...
 El compartimiento de un par de electrones entre 2 átomos se llama enlace simple. Dos átomos pueden compartir 2 pares o a...
Valencia La valencia de un átomo es el número de electrones que el átomo  pierde, gana o comparte. En una molécula covale...
   Las fórmulas más usadas en la Química Orgánica son la fórmula    empírica, la fórmula molecular y la fórmula estructur...
Fórmulas estructurales   Las fórmulas de Lewis son tipo de fórmulas estructurales. Sin    embargo, usualmente se represen...
Fórmula estructural condensada   Las fórmulas estructurales desarrolladas son con frecuencia    condensadas para acortar ...
Fórmulas estructurales condensadas   P ej, CH3CH2CH2CH2CH3 es lo mismo que CH3(CH2)3CH3                           es lo m...
Compuestos cíclicos y fórmulas poligonales   En un compuesto como el butano sus átomos de carbono están    unidos en una ...
   La distancia que separa los núcleos de 2 átomos unidos    covalentemente se llama distancia de enlace.   Las distanci...
   Átomos con electronegatividades iguales o aproximadamente iguales    forman enlaces covalentes en la cual ambos átomos...
Momentos de enlace Un momento de enlace es la medida de la polaridad de un enlace.  Un momento de enlace se define como e...
Momentos dipolo   El momento dipolo µ es la suma vectorial de los momentos de    enlace en una molécula.   Debido la adi...
Interacciones dipolo-dipolo Excepto en gases dispersados, las moléculas se atraen y  repelen una a otra. Estas atraccion...
Interacciones dipolo-dipolo   Las varias interacciones dipolo dipolo son llamadas    colectivamente como fuerzas de van d...
Enlace de hidrógeno   Una interacción dipolo dipolo especialmente fuerte ocurre entre    moléculas que contienen un átomo...
Enlace de hidrógeno   Los compuestos o grupos que contienen sólo carbono e hidrógeno    no pueden desarrollar enlaces de ...
Efectos del enlace de hidrógeno   Aunque un enlace de hidrógeno es débil por si mismo, todas las    moléculas juntas pued...
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  1. 1. Los átomos y moléculas Química Orgánica I José Luis Parra Mijangos IQI (IPN) y MQO (UAEM) 2/26/2012 1
  2. 2. 1. Los orígenes de la Química Orgánica 2. La estructura electrónica del átomo 3. Radio atómico 4. Electronegatividad 5. Enlace químico 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 7. Distancias de enlace y ángulos de enlace 8. Enlace covalente polar 9. Atracción entre moléculas1. Los átomos y moléculas 2/26/2012 2
  3. 3.  La química orgánica es la “química de los compuestos del carbono”. Originalmente, la ciencia de la Química Orgánica era el estudio de los compuestos extraídos de los organismos vivos y sus productos naturales. Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se consideraban «orgánicos», y se pensaba que éstos necesitaban una «fuerza vital» para crearlos. El experimento de Friedrich Wöhler (1828) demostró que los compuestos podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos.1. Los orígenes de la Química Orgánica 2/26/2012 3
  4. 4. O calor NH4+ -OCN H2N NH2 cianato de amonio urea Todos los compuestos orgánicos tienen uno o más átomos de carbono. Los químicos orgánicos han aprendido a sintetizar muchas moléculas complejas. Existen muchos avances en el diseño y síntesis de nuevos fármacos para combatir nuevas enfermedades y nuevos polímeros para sustituir órganos deficientes.1. Los orígenes de la Química Orgánica 2/26/2012 4
  5. 5.  Los átomos están constituidos por protones, neutrones y electrones. Los protones están cargados positivamente y se encuentran reunidos con los neutrones en el núcleo. Los electrones (carga negativa igual en magnitud a la carga positiva del protón) se mueven en el espacio que rodea al núcleo. Los protones y los neutrones tienen masas iguales (1800 veces mayor que la masa de la masa de un electrón). Casi toda la masa del átomo está en el núcleo, pero son los electrones los que toman parte en los enlaces y en las reacciones químicas. Cada elemento se distingue por el número de protones en su núcleo. Los átomos que tienen el mismo N° de protones, pero diferente N° de neutrones son los isótopos.2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 5
  6. 6. Los elementos más importantes para los químicos orgánicos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno (CHON). Estos 4 elementos están en los 2 primeros periodos de la TP y sus electrones se encuentran en las 2 primeras capas electrónicas cercanas al núcleo.Cada capa electrónica está asociada con cierta cantidad de energía.Un electrón más cercano al núcleo tiene una energía más baja.La capa electrónica más cercana al núcleo es la más baja energía, y elelectrón en esta capa se dice que está en el primer nivel de energía. Loselectrones en la segunda capa, y en el segundo nivel de energía, son demás alta energía que aquellos que están en la primera capa.Los electrones en la tercera capa, en el tercer nivel de energía, tienenmayor energía que los anteriores.2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 6
  7. 7. 2.1. Orbitales atómicosNo podemos determinar exactamente la posición de un electróncon relación al núcleo de un átomo.Cada capa electrónica de un átomo está subdividida en orbitalesatómicos.Un orbital atómico es una región en el espacio en la cual es alta(90-95%) la probabilidad de encontrar el electrón a un contenidoespecífico de energía.La primera capa electrónicacontiene solamente el orbital1s esférico.La segunda capa, más alejadadel núcleo que la primera,contiene solamente un orbital2s y tres orbitales 2p.El orbital 2s, al igual que elorbital 1s, es esférico.2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 7
  8. 8. 2.1. Orbitales atómicosUn nodo representa una región en el espacio donde la probabilidad deencontrar un electrón es muy pequeña. Todos los orbitales salvo el 1stienen nodos.El segundo nivel de energía también contiene tres orbitales atómicos2p. Los orbitales 2p tienen una distancia ligeramente mayor al núcleoque el orbital 2s y ligeramente mayor energía.Los orbitales p tienen dos lóbulos separados por un nodo.2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 8
  9. 9. 2.2. Llenado de orbitalesLos electrones tienen spin, el cual ser en el sentido de las manecillasdel reloj o al contrario. El spin de una partícula cargada da lugar a unpequeño campo magnético, o momento magnético, y 2 electronesrotando en direcciones opuestas tienen momentos magnéticos opuestos.Por eso, cualquier orbital puede contener un máximo de doselectrones, pero éstos deben tener spin contrario.El principio de aufbau* establece quelos orbitales pueden ser llenados de tal Gráfica para el llenado de orbitalesmanera que los orbitales de más bajaenergía son llenados primero.Una descripción de la estructuraelectrónica de un elemento es suconfiguración electrónica.La configuración electrónica para el Hes 1s1, lo cual significa que hay unelectrón (superíndice) en el orbital 1s.2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 9
  10. 10. 2.2. Llenado de orbitalesLas configuraciones electrónicas para los elementos del primer ysegundo período se muestran en la tabla.En el carbón y los elementos sucesivos, cada orbital 2p recibe unelectrón antes que otro orbital 2p reciba un segundo electrón. Elemento Número ConfiguraciónRegla de Hund: atómico electrónica•En el llenado de orbitales, no H 1 1s1puede ocurrir el He 2 1s2apareamiento de 2 electrones Li 3 1s2 2s1en orbitales degenerados Be 4 1s2 2s2hasta que cada orbital B 5 1s2 2s2 2p1degenerado contenga un C 6 1s2 2s2 2p2electrón. Así, el carbono tiene N 7 1s2 2s2 2p3una configuración de 1s2 2s2 O 8 1s2 2s2 2p42px1 2py1 F 9 1s2 2s2 2p5 Ne 10 1s2 2s2 2p6 2/26/2012 10
  11. 11.  El radio de un átomo es la distancia desde el centro del núcleo hasta los electrones más externos. El radio atómico está determinado por la medida de la distancia de enlace (la distancia entre núcleos) en un compuesto covalente tal como Cl-Cl o H-H y dividido entre dos. El radio atómico también puede llamarse radio covalente. Los valores para radios atómicos son usualmente dados en Angstroms (Å), donde 1 Å = 10-8 cm. H 0.37 Aumenta el número de protones en el núcleo, Li Be B C N O F aumenta la atracción y 1.225 0.889 0.80 0.771 0.74 0.74 0.72 el radio atómico Na Mg Al Si P S Cl decrece. 1.572 1.364 1.248 1.173 1.10 1.04 0.994 Aumenta el número de capas contiendo Br 1.142 electrones y el radio atómico se incrementa. I 1.3343. Radio atómico 2/26/2012 11
  12. 12.  La electronegatividad es una medida de la habilidad de un átomo para atraer los electrones externos. Si los electrones externos de un átomo son usados para enlaces, la electronegatividad es útil para predecir y explicar la reactividad química. Al igual que el radio atómico, la electronegatividad es afectada por el número de protones en el núcleo y por el número de capas conteniendo electrones. Un número grande de protones significa una carga nuclear positiva mayor, y entonces se incrementa la atracción de los electrones enlazantes. La electronegatividad se incrementa de izquierda a derecha en un determinado periodo de la Tabla Periódica. La atracción entre partículas de carga opuesta decrece cuando se incrementa la distancia entre partículas. Entonces, la electronegatividad decrece de arriba hacia abajo en la Tabla Periódica.4. Electronegatividad 2/26/2012 12
  13. 13.  La escala de Pauling es una escala numérica de electronegatividades H 2.1 Li Be B C N O F 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 Na Mg Al Si P S Cl 0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0 Br 2.8 I 2.5 Un elemento con una muy baja electronegatividad se llamaalgunas veces un elemento electropositivo.4. Electronegatividad 2/26/2012 13
  14. 14.  Debido a sus diferentes estructuras electrónicas, los átomos pueden unirse en moléculas en diferentes formas. En 1916, G.N. Lewis y W. Kössel plantearon las siguientes teorías: Un enlace iónico resulta de la transferencia de electrones de un átomo a otro. Un enlace covalente resulta del compartimiento de electrones por dos átomos. Los átomos transfieren o comparten electrones para tener una configuración electrónica de gas noble. Esta configuración es generalmente de ocho electrones en su última capa, la cual es la configuración electrónica de neón y argón. Esta teoría se llama la regla del octeto.5. Enlace químico 2/26/2012 14
  15. 15.  El enlace iónico se forma por transferencia de electrones. Un átomo dona uno o más de sus electrones de enlace a otro átomo o átomos. El átomo que pierde electrones será un ion positivo, o catión. El átomo que gana electrones será un ion negativo, o anión. El enlace iónico es el resultado de la atracción electrostática entre estos iones de carga opuesta. El enlace covalente es el compartimiento de un par de electrones covalentes entre dos átomos. Con las fórmulas de puntos, llamadas fórmulas de Lewis, se puede contar los electrones y ver que el átomo tiende hacia una configuración de gas noble: 2 electrones para hidrógeno y ocho para los demás átomos.5. Enlace químico 2/26/2012 15
  16. 16.  El compartimiento de un par de electrones entre 2 átomos se llama enlace simple. Dos átomos pueden compartir 2 pares o aún 3 pares de electrones; estos enlaces múltiples se llaman dobles enlaces y triples enlaces ¿Cuándo se forman los enlaces iónicos y cuándo los covalentes? Los enlaces iónicos se forman cuando la EN entre los 2 átomos es muy grande (mayor que 1,7). El carbono tiene una EN de 2.5, se encuentra en medio de los extremos. El carbono forma enlaces covalentes con otros átomos de carbono y con átomos de otros elementos.5. Enlace químico 2/26/2012 16
  17. 17. Valencia La valencia de un átomo es el número de electrones que el átomo pierde, gana o comparte. En una molécula covalente, la valencia de cada átomo es el número de enlaces covalentes que el átomo forma. El carbono tiene 4 electrones enlazantes y forma 4 enlaces covalentes para tener un octeto. Se puede decir que el carbono tiene una valencia de 4. Elemento Valencia H 1 C 4 Valencias más comunes de algunos elementos O 2 encontrados en compuestos N 3 orgánicos Cl 1 I 1 Br 15. Enlace químico 2/26/2012 17
  18. 18.  Las fórmulas más usadas en la Química Orgánica son la fórmula empírica, la fórmula molecular y la fórmula estructural. Una fórmula empírica indica el tipo de átomos y su relación numérica en una molécula: (CH3)n en una molécula de etano. Una fórmula molecular indica el número real de átomos en una molécula: C2H6, es la fórmula molecular del etano. Una fórmula estructural muestra la estructura de una molécula, esto es, el orden de unión de los átomos. Fórmula estructural del etano6. Fórmulas químicas en QuímicaOrgánica 2/26/2012 18
  19. 19. Fórmulas estructurales Las fórmulas de Lewis son tipo de fórmulas estructurales. Sin embargo, usualmente se representa una estructura covalente usando una línea para cada par de electrones compartidos. Las fórmulas con líneas para enlaces se llaman fórmulas de enlace- valencia o fórmulas estructurales desarrolladas.6. Fórmulas químicas en QuímicaOrgánica 2/26/2012 19
  20. 20. Fórmula estructural condensada Las fórmulas estructurales desarrolladas son con frecuencia condensadas para acortar las fórmulas. En las fórmulas estructurales condensadas los enlaces no siempre se muestran, y átomos con el mismo tipo de enlace a otro átomo son agrupados. Para esta fórmula estructural desarrollada le correspondería una fórmula estructural condensada CH3CH3 Las fórmulas estructurales pueden condensarse más, si tiene 2 o más grupos de átomos idénticos. En estos casos se usa el paréntesis para incluir un grupo repetitivo de átomos. El subíndice que sigue del paréntesis indica el número de grupos que se unen a esta parte de la molécula.6. Fórmulas químicas en QuímicaOrgánica 2/26/2012 20
  21. 21. Fórmulas estructurales condensadas P ej, CH3CH2CH2CH2CH3 es lo mismo que CH3(CH2)3CH3 es lo mismo que (CH3)3COH Para ser claros, los dobles y triples enlaces se muestran en las fórmulas estructurales condensadas. CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C≡CH6. Fórmulas químicas en QuímicaOrgánica 2/26/2012 21
  22. 22. Compuestos cíclicos y fórmulas poligonales En un compuesto como el butano sus átomos de carbono están unidos en una cadena. Los átomos de carbono pueden unirse en un anillo. Los compuestos que tienen uno o más anillos se llaman compuestos cíclicos. Una estructura cíclica se representa por una fórmula poligonal, la cual es otro tipo de fórmula estructural condensada. o6. Fórmulas químicas en QuímicaOrgánica 2/26/2012 22
  23. 23.  La distancia que separa los núcleos de 2 átomos unidos covalentemente se llama distancia de enlace. Las distancias de los enlaces covalentes mide entre 0.74 Å a 2.0 Å. Si hay más de 2 átomos en una molécula, los enlaces forman un ángulo llamado ángulo de enlace. Los ángulo de enlace varían de 60° a 180°.7. Distancias de enlace y ángulos de enlace 2/26/2012 23
  24. 24.  Átomos con electronegatividades iguales o aproximadamente iguales forman enlaces covalentes en la cual ambos átomos ejercen igual o aprox igual atracción sobre los electrones enlazantes. En las moléculas orgánicas, los enlaces carbono–carbono y carbono– hidrógeno son los típicos enlaces no-polares. En compuestos covalentes como H2O, HCl, CH3OH, o H2C=O, un átomo tiene mayor EN que el otro. El resultado es un enlace covalente polar, un enlace con desigual distribución de la densidad electrónica. La distribución de los electrones en una molécula polar se simboliza por cargas parciales: δ+ (parcial positiva) y δ- (parcial negativa). Otra manera de representar la distribución de la densidad electrónica en una molécula es con una flecha cruzada que va desde el polo parcialmente positivo hasta el polo parcialmente negativo.8. Enlace covalente polar 2/26/2012 24
  25. 25. Momentos de enlace Un momento de enlace es la medida de la polaridad de un enlace. Un momento de enlace se define como e * d, en la que e es la carga y d es la distancia entre las cargas y se reporta en unidades Debyes (D). Momentos dipolo de algunos enlaces seleccionados Enlace Momento de Enlace Momento de enlace, D enlace, D C−N 0.22 H−C 0.4 C−O 0.74 H−N 1.31 C−F 1.41 H−O 1.51 C − Cl 1.46 C=O 2.3 C − Br 1.38 C≡N 3.5 C−I 1.198. Enlace covalente polar 2/26/2012 25
  26. 26. Momentos dipolo El momento dipolo µ es la suma vectorial de los momentos de enlace en una molécula. Debido la adición de vectores toma en cuenta la dirección como también la magnitud de los momentos de enlace, el momento dipolo es una medida de la polaridad de una molécula como tal. Compuesto Momento Compuesto Momento Momentos dipolo, D dipolo, D dipolo de H2O 1.84 CH3OCH3 1.3 elementos NH3 1.46 CH3CHO 2.7seleccionados CH3Cl 1.86 CH3COCH3 2.8 CCl4 0 CO2 09. Enlace covalente polar 2/26/2012 26
  27. 27. Interacciones dipolo-dipolo Excepto en gases dispersados, las moléculas se atraen y repelen una a otra. Estas atracciones y repulsiones se originan primordialmente de interacciones dipolo dipolo entre moléculas. Las moléculas no polares son atraídas por interacciones dipolo dipolo débiles llamadas fuerzas de London. Las fuerzas de London surgen de los dipolos inducidos de una moléculas por otra.9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 27
  28. 28. Interacciones dipolo-dipolo Las varias interacciones dipolo dipolo son llamadas colectivamente como fuerzas de van der Waals (VDW). Las moléculas de cadena continua (p ej el pentano), pueden alinearse entre sí en cadenas en zigzag, originando fuertes interacciones de VDW; en cambio las moléculas ramificadas (p ej el neopentano) no pueden acercarse una a otra disminuyendo las fuerzas de VDW.9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 28
  29. 29. Enlace de hidrógeno Una interacción dipolo dipolo especialmente fuerte ocurre entre moléculas que contienen un átomo de hidrógeno unido a nitrógeno, oxígeno o flúor. Cada uno de estos elementos es electronegativo y tiene electrones no enlazantes. Algunos compuestos son H2O, CH3OH, NH3, CH3NH2, HF. En el estado líquido, las moléculas de cualquiera de estos compuestos tiene fuertes atracciones con otra. Un átomo de hidrógeno parcialmente positivo de una molécula es atraído por el par de electrones no enlazantes del átomo electronegativo de otra molécula. Esta atracción se llama un enlace de hidrógeno.9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 29
  30. 30. Enlace de hidrógeno Los compuestos o grupos que contienen sólo carbono e hidrógeno no pueden desarrollar enlaces de hidrógeno. La energía de disociación de un enlace de hidrógeno es sólo 5-10 kcal/mol, más bajo que la energía de disociación de un enlace covalente típico (80-100 kcal/mol), pero fuerte que muchas atracciones dipolo dipolo. No todos los enlaces de hidrógeno son igual de fuertes. Un enlace de hidrógeno O---HO es más fuerte que el enlace de hidrógeno N---HN, porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno. Se pueden formar enlaces de hidrógeno entre diferentes compuestos, tal como CH3OH y H2O.9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 30
  31. 31. Efectos del enlace de hidrógeno Aunque un enlace de hidrógeno es débil por si mismo, todas las moléculas juntas pueden formar muchos puentes de hidrógeno. Para todas las sustancias, el punto de ebullición se incrementa con el peso molecular porque se incrementan las atracciones de VDW. Sin embargo, un compuesto con enlaces de hidrógeno tiene un alto punto de ebullición. Para que un líquido con enlaces de hidrógeno pueda volatilizarse, debe suministrarse energía adicional para romper todos los enlaces de hidrógeno intramoleculares. El etanol CH3CH2OH y el dimetil éter CH3OCH3 tienen el mismo peso molecular, pero el punto de ebullición del etanol es mayor (78.5 °C) que el del dimetil éter (-23.6 °C). La solubilidad de un compuesto covalente es agua es otra propiedad afectada por los enlaces de hidrógeno. Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno con el agua (p ej, glucosa) tiende a ser más soluble en agua que los compuestos que no los forman (p ej, hexano).9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 31
  32. 32. Ver los videos: Hielo http://www.youtube.co m/watch?v=PcoiLAsUv qc&feature=related El iceberg que hundió el Titanic: http://www.youtube.co m/watch?v=6AoYBY49 1bE http://www.youtube.co m/watch?v=DMqHS5pREnlaces de hidrógeno en la molécula de nlY&feature=related ADN 2/26/2012 32

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