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Los átomos y
 moléculas
    Química Orgánica I
      José Luis Parra Mijangos
    IQI (IPN) y MQO (UAEM)


        2/26/2012                1
1. Los orígenes de la Química Orgánica
 2. La estructura electrónica del átomo
 3. Radio atómico
 4. Electronegatividad
 5. Enlace químico
 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica
 7. Distancias de enlace y ángulos de enlace
 8. Enlace covalente polar
 9. Atracción entre moléculas


1. Los átomos y moléculas
                      2/26/2012                2
   La química orgánica es la “química de los compuestos del
    carbono”.

   Originalmente, la ciencia de la Química Orgánica era el estudio de
    los compuestos extraídos de los organismos vivos y sus productos
    naturales.

   Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites
    vegetales se consideraban «orgánicos», y se pensaba que éstos
    necesitaban una «fuerza vital» para crearlos.

   El experimento de Friedrich Wöhler (1828) demostró que los
    compuestos podían sintetizarse a partir de compuestos
    inorgánicos.

1. Los orígenes de la Química Orgánica

                                     2/26/2012                           3
O
                              calor
             NH4+ -OCN
                                            H2N          NH2
          cianato de amonio                       urea


 Todos los compuestos orgánicos tienen uno o más átomos de
  carbono.
 Los químicos orgánicos han aprendido a sintetizar muchas moléculas
  complejas.
 Existen muchos avances en el diseño y síntesis de nuevos fármacos
  para combatir nuevas enfermedades y nuevos polímeros para
  sustituir órganos deficientes.


1. Los orígenes de la Química Orgánica
                                      2/26/2012                        4
   Los átomos están constituidos por protones, neutrones y electrones.

   Los protones están cargados positivamente y se encuentran reunidos
    con los neutrones en el núcleo. Los electrones (carga negativa igual
    en magnitud a la carga positiva del protón) se mueven en el espacio
    que rodea al núcleo.

   Los protones y los neutrones tienen masas iguales (1800 veces mayor
    que la masa de la masa de un electrón).

   Casi toda la masa del átomo está en el núcleo, pero son los
    electrones los que toman parte en los enlaces y en las reacciones
    químicas. Cada elemento se distingue por el número de protones en
    su núcleo.

   Los átomos que tienen el mismo N° de protones, pero diferente N°
    de neutrones son los isótopos.

2. La estructura electrónica del átomo
                                     2/26/2012                             5
Los elementos más importantes para los químicos
                      orgánicos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y
                      nitrógeno (CHON).
                      Estos 4 elementos están en los 2 primeros
                      periodos de la TP y sus electrones se encuentran
                      en las 2 primeras capas electrónicas cercanas al
                      núcleo.
Cada capa electrónica está asociada con cierta cantidad de energía.
Un electrón más cercano al núcleo tiene una energía más baja.
La capa electrónica más cercana al núcleo es la más baja energía, y el
electrón en esta capa se dice que está en el primer nivel de energía. Los
electrones en la segunda capa, y en el segundo nivel de energía, son de
más alta energía que aquellos que están en la primera capa.
Los electrones en la tercera capa, en el tercer nivel de energía, tienen
mayor energía que los anteriores.

2. La estructura electrónica del átomo
                                      2/26/2012                             6
2.1. Orbitales atómicos
No podemos determinar exactamente la posición de un electrón
con relación al núcleo de un átomo.
Cada capa electrónica de un átomo está subdividida en orbitales
atómicos.
Un orbital atómico es una región en el espacio en la cual es alta
(90-95%) la probabilidad de encontrar el electrón a un contenido
específico de energía.
La primera capa electrónica
contiene solamente el orbital
1s esférico.
La segunda capa, más alejada
del núcleo que la primera,
contiene solamente un orbital
2s y tres orbitales 2p.
El orbital 2s, al igual que el
orbital 1s, es esférico.


2. La estructura electrónica del átomo
                                   2/26/2012                         7
2.1. Orbitales atómicos
Un nodo representa una región en el espacio donde la probabilidad de
encontrar un electrón es muy pequeña. Todos los orbitales salvo el 1s
tienen nodos.
El segundo nivel de energía también contiene tres orbitales atómicos
2p. Los orbitales 2p tienen una distancia ligeramente mayor al núcleo
que el orbital 2s y ligeramente mayor energía.
Los orbitales p tienen dos lóbulos separados por un nodo.




2. La estructura electrónica del átomo
                                    2/26/2012                           8
2.2. Llenado de orbitales
Los electrones tienen spin, el cual ser en el sentido de las manecillas
del reloj o al contrario. El spin de una partícula cargada da lugar a un
pequeño campo magnético, o momento magnético, y 2 electrones
rotando en direcciones opuestas tienen momentos magnéticos opuestos.

Por eso, cualquier orbital puede contener un máximo de dos
electrones, pero éstos deben tener spin contrario.
El principio de aufbau* establece que
los orbitales pueden ser llenados de tal        Gráfica para el llenado de orbitales
manera que los orbitales de más baja
energía son llenados primero.
Una descripción de la estructura
electrónica de un elemento es su
configuración electrónica.
La configuración electrónica para el H
es 1s1, lo cual significa que hay un
electrón (superíndice) en el orbital 1s.


2. La estructura electrónica del átomo
                                    2/26/2012                                          9
2.2. Llenado de orbitales
Las configuraciones electrónicas para los elementos del primer y
segundo período se muestran en la tabla.
En el carbón y los elementos sucesivos, cada orbital 2p recibe un
electrón antes que otro orbital 2p reciba un segundo electrón.

                                  Elemento        Número          Configuración
Regla de Hund:                                    atómico          electrónica

•En el llenado de orbitales, no      H               1      1s1
puede ocurrir el                    He               2      1s2
apareamiento de 2 electrones         Li              3      1s2 2s1
en orbitales degenerados            Be               4      1s2 2s2
hasta que cada orbital               B               5      1s2 2s2 2p1
degenerado contenga un               C               6      1s2 2s2 2p2
electrón. Así, el carbono tiene
                                     N               7      1s2 2s2 2p3
una configuración de 1s2 2s2
                                     O               8      1s2 2s2 2p4
2px1 2py1
                                     F               9      1s2 2s2 2p5
                                    Ne              10      1s2 2s2 2p6




                                      2/26/2012                                   10
    El radio de un átomo es la distancia desde el centro del núcleo hasta los
     electrones más externos. El radio atómico está determinado por la
     medida de la distancia de enlace (la distancia entre núcleos) en un
     compuesto covalente tal como Cl-Cl o H-H y dividido entre dos.
    El radio atómico también puede llamarse radio covalente. Los valores
     para radios atómicos son usualmente dados en Angstroms (Å), donde
     1 Å = 10-8 cm.

                                H
                               0.37
    Aumenta el número de
     protones en el núcleo,      Li     Be          B        C      N      O      F
    aumenta la atracción y     1.225   0.889       0.80    0.771   0.74   0.74   0.72
           el radio atómico     Na      Mg         Al        Si     P      S      Cl
                    decrece.   1.572   1.364      1.248    1.173   1.10   1.04   0.994
    Aumenta el número de
           capas contiendo                                                        Br
                                                                                 1.142
       electrones y el radio
    atómico se incrementa.                                                         I
                                                                                 1.334


3. Radio atómico
                                               2/26/2012                                 11
   La electronegatividad es una medida de la habilidad de un átomo para
    atraer los electrones externos. Si los electrones externos de un átomo
    son usados para enlaces, la electronegatividad es útil para predecir y
    explicar la reactividad química.
   Al igual que el radio atómico, la electronegatividad es afectada por el
    número de protones en el núcleo y por el número de capas
    conteniendo electrones.
   Un número grande de protones significa una carga nuclear positiva
    mayor, y entonces se incrementa la atracción de los electrones
    enlazantes.
   La electronegatividad se incrementa de izquierda a derecha en un
    determinado periodo de la Tabla Periódica.
   La atracción entre partículas de carga opuesta decrece cuando se
    incrementa la distancia entre partículas. Entonces, la
    electronegatividad decrece de arriba hacia abajo en la Tabla Periódica.


4. Electronegatividad
                                         2/26/2012                            12
   La escala de Pauling es una escala numérica de electronegatividades

              H
              2.1

              Li     Be      B     C        N     O      F
              1.0    1.5    2.0    2.5      3.0   3.5   4.0

             Na     Mg      Al     Si        P     S    Cl
             0.9    1.2     1.5    1.8      2.1   2.5   3.0

                                                        Br
                                                        2.8

                                                         I
                                                        2.5



 Un elemento con una muy baja electronegatividad se llama
algunas veces un elemento electropositivo.



4. Electronegatividad
                                     2/26/2012                            13
   Debido a sus diferentes estructuras electrónicas, los átomos
    pueden unirse en moléculas en diferentes formas.

   En 1916, G.N. Lewis y W. Kössel plantearon las siguientes teorías:

   Un enlace iónico resulta de la transferencia de electrones de un
    átomo a otro.

   Un enlace covalente resulta del compartimiento de electrones por
    dos átomos.

   Los átomos transfieren o comparten electrones para tener una
    configuración electrónica de gas noble.

   Esta configuración es generalmente de ocho electrones en su
    última capa, la cual es la configuración electrónica de neón y argón.
    Esta teoría se llama la regla del octeto.



5. Enlace químico
                                        2/26/2012                           14
   El enlace iónico se forma por transferencia de electrones.
   Un átomo dona uno o más de sus electrones de enlace a otro
    átomo o átomos.
   El átomo que pierde electrones será un ion positivo, o catión. El
    átomo que gana electrones será un ion negativo, o anión. El enlace
    iónico es el resultado de la atracción electrostática entre estos
    iones de carga opuesta.




 El enlace covalente es el compartimiento de un par de
  electrones covalentes entre dos átomos.
 Con las fórmulas de puntos, llamadas fórmulas de Lewis, se puede
  contar los electrones y ver que el átomo tiende hacia una
  configuración de gas noble: 2 electrones para hidrógeno y ocho
  para los demás átomos.


5. Enlace químico
                                     2/26/2012                           15
 El compartimiento de un par de electrones entre 2 átomos se llama
 enlace simple. Dos átomos pueden compartir 2 pares o aún 3 pares
 de electrones; estos enlaces múltiples se llaman dobles enlaces y
 triples enlaces




 ¿Cuándo se forman los enlaces iónicos y cuándo los covalentes?
  Los enlaces iónicos se forman cuando la EN entre los 2 átomos es
  muy grande (mayor que 1,7).
 El carbono tiene una EN de 2.5, se encuentra en medio de los
  extremos.
 El carbono forma enlaces covalentes con otros átomos de carbono y
  con átomos de otros elementos.

5. Enlace químico
                                   2/26/2012                          16
Valencia
 La valencia de un átomo es el número de electrones que el átomo
  pierde, gana o comparte. En una molécula covalente, la valencia de
  cada átomo es el número de enlaces covalentes que el átomo
  forma.
 El carbono tiene 4 electrones enlazantes y forma 4 enlaces
  covalentes para tener un octeto. Se puede decir que el carbono
  tiene una valencia de 4.

                                        Elemento     Valencia
                                                H       1
                                                C       4
         Valencias más comunes de
             algunos elementos
                                                O       2
        encontrados en compuestos               N       3
                 orgánicos
                                                Cl      1
                                                I       1
                                                Br      1


5. Enlace químico
                                    2/26/2012                          17
   Las fórmulas más usadas en la Química Orgánica son la fórmula
    empírica, la fórmula molecular y la fórmula estructural.

   Una fórmula empírica indica el tipo de átomos y su relación
    numérica en una molécula: (CH3)n en una molécula de etano.

   Una fórmula molecular indica el número real de átomos en una
    molécula: C2H6, es la fórmula molecular del etano.

   Una fórmula estructural muestra la estructura de una molécula,
    esto es, el orden de unión de los átomos.


               Fórmula
         estructural del
                  etano


6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
                                     2/26/2012                       18
Fórmulas estructurales
   Las fórmulas de Lewis son tipo de fórmulas estructurales. Sin
    embargo, usualmente se representa una estructura covalente usando
    una línea para cada par de electrones compartidos.

   Las fórmulas con líneas para enlaces se llaman fórmulas de enlace-
    valencia o fórmulas estructurales desarrolladas.




6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
                                       2/26/2012                         19
Fórmula estructural condensada
   Las fórmulas estructurales desarrolladas son con frecuencia
    condensadas para acortar las fórmulas.
   En las fórmulas estructurales condensadas los enlaces no siempre se
    muestran, y átomos con el mismo tipo de enlace a otro átomo son
    agrupados.

                       Para esta fórmula estructural desarrollada le
                         correspondería una fórmula estructural
                                   condensada CH3CH3



   Las fórmulas estructurales pueden condensarse más, si tiene 2 o
    más grupos de átomos idénticos. En estos casos se usa el
    paréntesis para incluir un grupo repetitivo de átomos. El subíndice
    que sigue del paréntesis indica el número de grupos que se unen a
    esta parte de la molécula.

6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
                                     2/26/2012                            20
Fórmulas estructurales condensadas

   P ej, CH3CH2CH2CH2CH3 es lo mismo que CH3(CH2)3CH3



                           es lo mismo que (CH3)3COH




   Para ser claros, los dobles y triples enlaces se muestran en las
    fórmulas estructurales condensadas.

      CH2=CH2                    CH3CH=CH2                  CH3C≡CH




6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
                                      2/26/2012                        21
Compuestos cíclicos y fórmulas poligonales
   En un compuesto como el butano sus átomos de carbono están
    unidos en una cadena. Los átomos de carbono pueden unirse en un
    anillo.

   Los compuestos que tienen uno o más anillos se llaman compuestos
    cíclicos.

   Una estructura cíclica se representa por una fórmula poligonal, la
    cual es otro tipo de fórmula estructural condensada.



                 o




6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
                                      2/26/2012                          22
   La distancia que separa los núcleos de 2 átomos unidos
    covalentemente se llama distancia de enlace.

   Las distancias de los enlaces covalentes mide entre 0.74 Å a 2.0 Å.

   Si hay más de 2 átomos en una molécula, los enlaces forman un
    ángulo llamado ángulo de enlace.

   Los ángulo de enlace varían de 60° a 180°.




7. Distancias de enlace y ángulos de enlace
                                       2/26/2012                          23
   Átomos con electronegatividades iguales o aproximadamente iguales
    forman enlaces covalentes en la cual ambos átomos ejercen igual o
    aprox igual atracción sobre los electrones enlazantes.

   En las moléculas orgánicas, los enlaces carbono–carbono y carbono–
    hidrógeno son los típicos enlaces no-polares.

   En compuestos covalentes como H2O, HCl, CH3OH, o H2C=O, un átomo
    tiene mayor EN que el otro. El resultado es un enlace covalente polar, un
    enlace con desigual distribución de la densidad electrónica.

   La distribución de los electrones en una molécula polar se simboliza por
    cargas parciales: δ+ (parcial positiva) y δ- (parcial negativa).

   Otra manera de representar la distribución de la densidad electrónica
    en una molécula es con una flecha cruzada que va desde el polo
    parcialmente positivo hasta el polo parcialmente negativo.


8. Enlace covalente polar
                                          2/26/2012                             24
Momentos de enlace
 Un momento de enlace es la medida de la polaridad de un enlace.
  Un momento de enlace se define como e * d, en la que e es la
  carga y d es la distancia entre las cargas y se reporta en
  unidades Debyes (D).
            Momentos dipolo de algunos enlaces seleccionados
           Enlace    Momento de       Enlace     Momento de
                      enlace, D                   enlace, D
           C−N           0.22         H−C            0.4

           C−O           0.74         H−N           1.31

           C−F           1.41         H−O           1.51

           C − Cl        1.46         C=O            2.3

           C − Br        1.38         C≡N            3.5

           C−I           1.19



8. Enlace covalente polar
                                   2/26/2012                   25
Momentos dipolo
   El momento dipolo µ es la suma vectorial de los momentos de
    enlace en una molécula.
   Debido la adición de vectores toma en cuenta la dirección como
    también la magnitud de los momentos de enlace, el momento
    dipolo es una medida de la polaridad de una molécula como tal.

                 Compuesto     Momento            Compuesto   Momento
    Momentos                   dipolo, D                      dipolo, D
     dipolo de
                   H2O           1.84             CH3OCH3        1.3
    elementos
                   NH3           1.46             CH3CHO         2.7
seleccionados
                   CH3Cl         1.86             CH3COCH3       2.8
                   CCl4           0                 CO2          0




9. Enlace covalente polar
                                      2/26/2012                           26
Interacciones dipolo-dipolo
 Excepto en gases dispersados, las moléculas se atraen y
  repelen una a otra.
 Estas atracciones y repulsiones se originan primordialmente
  de interacciones dipolo dipolo entre moléculas.




   Las moléculas no polares son atraídas por interacciones
    dipolo dipolo débiles llamadas fuerzas de London. Las fuerzas
    de London surgen de los dipolos inducidos de una moléculas
    por otra.



9. Atracción entre moléculas
                                  2/26/2012                         27
Interacciones dipolo-dipolo
   Las varias interacciones dipolo dipolo son llamadas
    colectivamente como fuerzas de van der Waals (VDW).
   Las moléculas de cadena continua (p ej el pentano), pueden
    alinearse entre sí en cadenas en zigzag, originando fuertes
    interacciones de VDW; en cambio las moléculas ramificadas (p ej
    el neopentano) no pueden acercarse una a otra disminuyendo las
    fuerzas de VDW.




9. Atracción entre moléculas
                                   2/26/2012                          28
Enlace de hidrógeno
   Una interacción dipolo dipolo especialmente fuerte ocurre entre
    moléculas que contienen un átomo de hidrógeno unido a
    nitrógeno, oxígeno o flúor.
   Cada uno de estos elementos es electronegativo y tiene electrones
    no enlazantes. Algunos compuestos son H2O, CH3OH, NH3,
    CH3NH2, HF.
   En el estado líquido, las moléculas de cualquiera de estos
    compuestos tiene fuertes atracciones con otra. Un átomo de
    hidrógeno parcialmente positivo de una molécula es atraído por el
    par de electrones no enlazantes del átomo electronegativo de otra
    molécula. Esta atracción se llama un enlace de hidrógeno.




9. Atracción entre moléculas
                                    2/26/2012                           29
Enlace de hidrógeno
   Los compuestos o grupos que contienen sólo carbono e hidrógeno
    no pueden desarrollar enlaces de hidrógeno.
   La energía de disociación de un enlace de hidrógeno es sólo 5-10
    kcal/mol, más bajo que la energía de disociación de un enlace
    covalente típico (80-100 kcal/mol), pero fuerte que muchas
    atracciones dipolo dipolo.
   No todos los enlaces de hidrógeno son igual de fuertes. Un enlace
    de hidrógeno O---HO es más fuerte que el enlace de hidrógeno
    N---HN, porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.
   Se pueden formar enlaces de hidrógeno entre diferentes
    compuestos, tal como CH3OH y H2O.




9. Atracción entre moléculas
                                    2/26/2012                            30
Efectos del enlace de hidrógeno
   Aunque un enlace de hidrógeno es débil por si mismo, todas las
    moléculas juntas pueden formar muchos puentes de hidrógeno.
   Para todas las sustancias, el punto de ebullición se incrementa con
    el peso molecular porque se incrementan las atracciones de VDW.
    Sin embargo, un compuesto con enlaces de hidrógeno tiene un alto
    punto de ebullición.
   Para que un líquido con enlaces de hidrógeno pueda volatilizarse,
    debe suministrarse energía adicional para romper todos los
    enlaces de hidrógeno intramoleculares.
   El etanol CH3CH2OH y el dimetil éter CH3OCH3 tienen el mismo
    peso molecular, pero el punto de ebullición del etanol es mayor
    (78.5 °C) que el del dimetil éter (-23.6 °C).
   La solubilidad de un compuesto covalente es agua es otra
    propiedad afectada por los enlaces de hidrógeno. Un compuesto
    que puede formar enlaces de hidrógeno con el agua (p ej, glucosa)
    tiende a ser más soluble en agua que los compuestos que no los
    forman (p ej, hexano).

9. Atracción entre moléculas
                                    2/26/2012                             31
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                                    2/26/2012                           32

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Los átomos y moléculas

  • 1. Los átomos y moléculas Química Orgánica I José Luis Parra Mijangos IQI (IPN) y MQO (UAEM) 2/26/2012 1
  • 2. 1. Los orígenes de la Química Orgánica 2. La estructura electrónica del átomo 3. Radio atómico 4. Electronegatividad 5. Enlace químico 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 7. Distancias de enlace y ángulos de enlace 8. Enlace covalente polar 9. Atracción entre moléculas 1. Los átomos y moléculas 2/26/2012 2
  • 3. La química orgánica es la “química de los compuestos del carbono”.  Originalmente, la ciencia de la Química Orgánica era el estudio de los compuestos extraídos de los organismos vivos y sus productos naturales.  Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se consideraban «orgánicos», y se pensaba que éstos necesitaban una «fuerza vital» para crearlos.  El experimento de Friedrich Wöhler (1828) demostró que los compuestos podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. 1. Los orígenes de la Química Orgánica 2/26/2012 3
  • 4. O calor NH4+ -OCN H2N NH2 cianato de amonio urea  Todos los compuestos orgánicos tienen uno o más átomos de carbono.  Los químicos orgánicos han aprendido a sintetizar muchas moléculas complejas.  Existen muchos avances en el diseño y síntesis de nuevos fármacos para combatir nuevas enfermedades y nuevos polímeros para sustituir órganos deficientes. 1. Los orígenes de la Química Orgánica 2/26/2012 4
  • 5. Los átomos están constituidos por protones, neutrones y electrones.  Los protones están cargados positivamente y se encuentran reunidos con los neutrones en el núcleo. Los electrones (carga negativa igual en magnitud a la carga positiva del protón) se mueven en el espacio que rodea al núcleo.  Los protones y los neutrones tienen masas iguales (1800 veces mayor que la masa de la masa de un electrón).  Casi toda la masa del átomo está en el núcleo, pero son los electrones los que toman parte en los enlaces y en las reacciones químicas. Cada elemento se distingue por el número de protones en su núcleo.  Los átomos que tienen el mismo N° de protones, pero diferente N° de neutrones son los isótopos. 2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 5
  • 6. Los elementos más importantes para los químicos orgánicos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno (CHON). Estos 4 elementos están en los 2 primeros periodos de la TP y sus electrones se encuentran en las 2 primeras capas electrónicas cercanas al núcleo. Cada capa electrónica está asociada con cierta cantidad de energía. Un electrón más cercano al núcleo tiene una energía más baja. La capa electrónica más cercana al núcleo es la más baja energía, y el electrón en esta capa se dice que está en el primer nivel de energía. Los electrones en la segunda capa, y en el segundo nivel de energía, son de más alta energía que aquellos que están en la primera capa. Los electrones en la tercera capa, en el tercer nivel de energía, tienen mayor energía que los anteriores. 2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 6
  • 7. 2.1. Orbitales atómicos No podemos determinar exactamente la posición de un electrón con relación al núcleo de un átomo. Cada capa electrónica de un átomo está subdividida en orbitales atómicos. Un orbital atómico es una región en el espacio en la cual es alta (90-95%) la probabilidad de encontrar el electrón a un contenido específico de energía. La primera capa electrónica contiene solamente el orbital 1s esférico. La segunda capa, más alejada del núcleo que la primera, contiene solamente un orbital 2s y tres orbitales 2p. El orbital 2s, al igual que el orbital 1s, es esférico. 2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 7
  • 8. 2.1. Orbitales atómicos Un nodo representa una región en el espacio donde la probabilidad de encontrar un electrón es muy pequeña. Todos los orbitales salvo el 1s tienen nodos. El segundo nivel de energía también contiene tres orbitales atómicos 2p. Los orbitales 2p tienen una distancia ligeramente mayor al núcleo que el orbital 2s y ligeramente mayor energía. Los orbitales p tienen dos lóbulos separados por un nodo. 2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 8
  • 9. 2.2. Llenado de orbitales Los electrones tienen spin, el cual ser en el sentido de las manecillas del reloj o al contrario. El spin de una partícula cargada da lugar a un pequeño campo magnético, o momento magnético, y 2 electrones rotando en direcciones opuestas tienen momentos magnéticos opuestos. Por eso, cualquier orbital puede contener un máximo de dos electrones, pero éstos deben tener spin contrario. El principio de aufbau* establece que los orbitales pueden ser llenados de tal Gráfica para el llenado de orbitales manera que los orbitales de más baja energía son llenados primero. Una descripción de la estructura electrónica de un elemento es su configuración electrónica. La configuración electrónica para el H es 1s1, lo cual significa que hay un electrón (superíndice) en el orbital 1s. 2. La estructura electrónica del átomo 2/26/2012 9
  • 10. 2.2. Llenado de orbitales Las configuraciones electrónicas para los elementos del primer y segundo período se muestran en la tabla. En el carbón y los elementos sucesivos, cada orbital 2p recibe un electrón antes que otro orbital 2p reciba un segundo electrón. Elemento Número Configuración Regla de Hund: atómico electrónica •En el llenado de orbitales, no H 1 1s1 puede ocurrir el He 2 1s2 apareamiento de 2 electrones Li 3 1s2 2s1 en orbitales degenerados Be 4 1s2 2s2 hasta que cada orbital B 5 1s2 2s2 2p1 degenerado contenga un C 6 1s2 2s2 2p2 electrón. Así, el carbono tiene N 7 1s2 2s2 2p3 una configuración de 1s2 2s2 O 8 1s2 2s2 2p4 2px1 2py1 F 9 1s2 2s2 2p5 Ne 10 1s2 2s2 2p6 2/26/2012 10
  • 11. El radio de un átomo es la distancia desde el centro del núcleo hasta los electrones más externos. El radio atómico está determinado por la medida de la distancia de enlace (la distancia entre núcleos) en un compuesto covalente tal como Cl-Cl o H-H y dividido entre dos.  El radio atómico también puede llamarse radio covalente. Los valores para radios atómicos son usualmente dados en Angstroms (Å), donde 1 Å = 10-8 cm. H 0.37 Aumenta el número de protones en el núcleo, Li Be B C N O F aumenta la atracción y 1.225 0.889 0.80 0.771 0.74 0.74 0.72 el radio atómico Na Mg Al Si P S Cl decrece. 1.572 1.364 1.248 1.173 1.10 1.04 0.994 Aumenta el número de capas contiendo Br 1.142 electrones y el radio atómico se incrementa. I 1.334 3. Radio atómico 2/26/2012 11
  • 12. La electronegatividad es una medida de la habilidad de un átomo para atraer los electrones externos. Si los electrones externos de un átomo son usados para enlaces, la electronegatividad es útil para predecir y explicar la reactividad química.  Al igual que el radio atómico, la electronegatividad es afectada por el número de protones en el núcleo y por el número de capas conteniendo electrones.  Un número grande de protones significa una carga nuclear positiva mayor, y entonces se incrementa la atracción de los electrones enlazantes.  La electronegatividad se incrementa de izquierda a derecha en un determinado periodo de la Tabla Periódica.  La atracción entre partículas de carga opuesta decrece cuando se incrementa la distancia entre partículas. Entonces, la electronegatividad decrece de arriba hacia abajo en la Tabla Periódica. 4. Electronegatividad 2/26/2012 12
  • 13. La escala de Pauling es una escala numérica de electronegatividades H 2.1 Li Be B C N O F 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 Na Mg Al Si P S Cl 0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0 Br 2.8 I 2.5  Un elemento con una muy baja electronegatividad se llama algunas veces un elemento electropositivo. 4. Electronegatividad 2/26/2012 13
  • 14. Debido a sus diferentes estructuras electrónicas, los átomos pueden unirse en moléculas en diferentes formas.  En 1916, G.N. Lewis y W. Kössel plantearon las siguientes teorías:  Un enlace iónico resulta de la transferencia de electrones de un átomo a otro.  Un enlace covalente resulta del compartimiento de electrones por dos átomos.  Los átomos transfieren o comparten electrones para tener una configuración electrónica de gas noble.  Esta configuración es generalmente de ocho electrones en su última capa, la cual es la configuración electrónica de neón y argón. Esta teoría se llama la regla del octeto. 5. Enlace químico 2/26/2012 14
  • 15. El enlace iónico se forma por transferencia de electrones.  Un átomo dona uno o más de sus electrones de enlace a otro átomo o átomos.  El átomo que pierde electrones será un ion positivo, o catión. El átomo que gana electrones será un ion negativo, o anión. El enlace iónico es el resultado de la atracción electrostática entre estos iones de carga opuesta.  El enlace covalente es el compartimiento de un par de electrones covalentes entre dos átomos.  Con las fórmulas de puntos, llamadas fórmulas de Lewis, se puede contar los electrones y ver que el átomo tiende hacia una configuración de gas noble: 2 electrones para hidrógeno y ocho para los demás átomos. 5. Enlace químico 2/26/2012 15
  • 16.  El compartimiento de un par de electrones entre 2 átomos se llama enlace simple. Dos átomos pueden compartir 2 pares o aún 3 pares de electrones; estos enlaces múltiples se llaman dobles enlaces y triples enlaces  ¿Cuándo se forman los enlaces iónicos y cuándo los covalentes? Los enlaces iónicos se forman cuando la EN entre los 2 átomos es muy grande (mayor que 1,7).  El carbono tiene una EN de 2.5, se encuentra en medio de los extremos.  El carbono forma enlaces covalentes con otros átomos de carbono y con átomos de otros elementos. 5. Enlace químico 2/26/2012 16
  • 17. Valencia  La valencia de un átomo es el número de electrones que el átomo pierde, gana o comparte. En una molécula covalente, la valencia de cada átomo es el número de enlaces covalentes que el átomo forma.  El carbono tiene 4 electrones enlazantes y forma 4 enlaces covalentes para tener un octeto. Se puede decir que el carbono tiene una valencia de 4. Elemento Valencia H 1 C 4 Valencias más comunes de algunos elementos O 2 encontrados en compuestos N 3 orgánicos Cl 1 I 1 Br 1 5. Enlace químico 2/26/2012 17
  • 18. Las fórmulas más usadas en la Química Orgánica son la fórmula empírica, la fórmula molecular y la fórmula estructural.  Una fórmula empírica indica el tipo de átomos y su relación numérica en una molécula: (CH3)n en una molécula de etano.  Una fórmula molecular indica el número real de átomos en una molécula: C2H6, es la fórmula molecular del etano.  Una fórmula estructural muestra la estructura de una molécula, esto es, el orden de unión de los átomos. Fórmula estructural del etano 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 2/26/2012 18
  • 19. Fórmulas estructurales  Las fórmulas de Lewis son tipo de fórmulas estructurales. Sin embargo, usualmente se representa una estructura covalente usando una línea para cada par de electrones compartidos.  Las fórmulas con líneas para enlaces se llaman fórmulas de enlace- valencia o fórmulas estructurales desarrolladas. 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 2/26/2012 19
  • 20. Fórmula estructural condensada  Las fórmulas estructurales desarrolladas son con frecuencia condensadas para acortar las fórmulas.  En las fórmulas estructurales condensadas los enlaces no siempre se muestran, y átomos con el mismo tipo de enlace a otro átomo son agrupados. Para esta fórmula estructural desarrollada le correspondería una fórmula estructural condensada CH3CH3  Las fórmulas estructurales pueden condensarse más, si tiene 2 o más grupos de átomos idénticos. En estos casos se usa el paréntesis para incluir un grupo repetitivo de átomos. El subíndice que sigue del paréntesis indica el número de grupos que se unen a esta parte de la molécula. 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 2/26/2012 20
  • 21. Fórmulas estructurales condensadas  P ej, CH3CH2CH2CH2CH3 es lo mismo que CH3(CH2)3CH3 es lo mismo que (CH3)3COH  Para ser claros, los dobles y triples enlaces se muestran en las fórmulas estructurales condensadas. CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C≡CH 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 2/26/2012 21
  • 22. Compuestos cíclicos y fórmulas poligonales  En un compuesto como el butano sus átomos de carbono están unidos en una cadena. Los átomos de carbono pueden unirse en un anillo.  Los compuestos que tienen uno o más anillos se llaman compuestos cíclicos.  Una estructura cíclica se representa por una fórmula poligonal, la cual es otro tipo de fórmula estructural condensada. o 6. Fórmulas químicas en Química Orgánica 2/26/2012 22
  • 23. La distancia que separa los núcleos de 2 átomos unidos covalentemente se llama distancia de enlace.  Las distancias de los enlaces covalentes mide entre 0.74 Å a 2.0 Å.  Si hay más de 2 átomos en una molécula, los enlaces forman un ángulo llamado ángulo de enlace.  Los ángulo de enlace varían de 60° a 180°. 7. Distancias de enlace y ángulos de enlace 2/26/2012 23
  • 24. Átomos con electronegatividades iguales o aproximadamente iguales forman enlaces covalentes en la cual ambos átomos ejercen igual o aprox igual atracción sobre los electrones enlazantes.  En las moléculas orgánicas, los enlaces carbono–carbono y carbono– hidrógeno son los típicos enlaces no-polares.  En compuestos covalentes como H2O, HCl, CH3OH, o H2C=O, un átomo tiene mayor EN que el otro. El resultado es un enlace covalente polar, un enlace con desigual distribución de la densidad electrónica.  La distribución de los electrones en una molécula polar se simboliza por cargas parciales: δ+ (parcial positiva) y δ- (parcial negativa).  Otra manera de representar la distribución de la densidad electrónica en una molécula es con una flecha cruzada que va desde el polo parcialmente positivo hasta el polo parcialmente negativo. 8. Enlace covalente polar 2/26/2012 24
  • 25. Momentos de enlace  Un momento de enlace es la medida de la polaridad de un enlace. Un momento de enlace se define como e * d, en la que e es la carga y d es la distancia entre las cargas y se reporta en unidades Debyes (D). Momentos dipolo de algunos enlaces seleccionados Enlace Momento de Enlace Momento de enlace, D enlace, D C−N 0.22 H−C 0.4 C−O 0.74 H−N 1.31 C−F 1.41 H−O 1.51 C − Cl 1.46 C=O 2.3 C − Br 1.38 C≡N 3.5 C−I 1.19 8. Enlace covalente polar 2/26/2012 25
  • 26. Momentos dipolo  El momento dipolo µ es la suma vectorial de los momentos de enlace en una molécula.  Debido la adición de vectores toma en cuenta la dirección como también la magnitud de los momentos de enlace, el momento dipolo es una medida de la polaridad de una molécula como tal. Compuesto Momento Compuesto Momento Momentos dipolo, D dipolo, D dipolo de H2O 1.84 CH3OCH3 1.3 elementos NH3 1.46 CH3CHO 2.7 seleccionados CH3Cl 1.86 CH3COCH3 2.8 CCl4 0 CO2 0 9. Enlace covalente polar 2/26/2012 26
  • 27. Interacciones dipolo-dipolo  Excepto en gases dispersados, las moléculas se atraen y repelen una a otra.  Estas atracciones y repulsiones se originan primordialmente de interacciones dipolo dipolo entre moléculas.  Las moléculas no polares son atraídas por interacciones dipolo dipolo débiles llamadas fuerzas de London. Las fuerzas de London surgen de los dipolos inducidos de una moléculas por otra. 9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 27
  • 28. Interacciones dipolo-dipolo  Las varias interacciones dipolo dipolo son llamadas colectivamente como fuerzas de van der Waals (VDW).  Las moléculas de cadena continua (p ej el pentano), pueden alinearse entre sí en cadenas en zigzag, originando fuertes interacciones de VDW; en cambio las moléculas ramificadas (p ej el neopentano) no pueden acercarse una a otra disminuyendo las fuerzas de VDW. 9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 28
  • 29. Enlace de hidrógeno  Una interacción dipolo dipolo especialmente fuerte ocurre entre moléculas que contienen un átomo de hidrógeno unido a nitrógeno, oxígeno o flúor.  Cada uno de estos elementos es electronegativo y tiene electrones no enlazantes. Algunos compuestos son H2O, CH3OH, NH3, CH3NH2, HF.  En el estado líquido, las moléculas de cualquiera de estos compuestos tiene fuertes atracciones con otra. Un átomo de hidrógeno parcialmente positivo de una molécula es atraído por el par de electrones no enlazantes del átomo electronegativo de otra molécula. Esta atracción se llama un enlace de hidrógeno. 9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 29
  • 30. Enlace de hidrógeno  Los compuestos o grupos que contienen sólo carbono e hidrógeno no pueden desarrollar enlaces de hidrógeno.  La energía de disociación de un enlace de hidrógeno es sólo 5-10 kcal/mol, más bajo que la energía de disociación de un enlace covalente típico (80-100 kcal/mol), pero fuerte que muchas atracciones dipolo dipolo.  No todos los enlaces de hidrógeno son igual de fuertes. Un enlace de hidrógeno O---HO es más fuerte que el enlace de hidrógeno N---HN, porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.  Se pueden formar enlaces de hidrógeno entre diferentes compuestos, tal como CH3OH y H2O. 9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 30
  • 31. Efectos del enlace de hidrógeno  Aunque un enlace de hidrógeno es débil por si mismo, todas las moléculas juntas pueden formar muchos puentes de hidrógeno.  Para todas las sustancias, el punto de ebullición se incrementa con el peso molecular porque se incrementan las atracciones de VDW. Sin embargo, un compuesto con enlaces de hidrógeno tiene un alto punto de ebullición.  Para que un líquido con enlaces de hidrógeno pueda volatilizarse, debe suministrarse energía adicional para romper todos los enlaces de hidrógeno intramoleculares.  El etanol CH3CH2OH y el dimetil éter CH3OCH3 tienen el mismo peso molecular, pero el punto de ebullición del etanol es mayor (78.5 °C) que el del dimetil éter (-23.6 °C).  La solubilidad de un compuesto covalente es agua es otra propiedad afectada por los enlaces de hidrógeno. Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno con el agua (p ej, glucosa) tiende a ser más soluble en agua que los compuestos que no los forman (p ej, hexano). 9. Atracción entre moléculas 2/26/2012 31
  • 32. Ver los videos: Hielo http://www.youtube.co m/watch?v=PcoiLAsUv qc&feature=related El iceberg que hundió el Titanic: http://www.youtube.co m/watch?v=6AoYBY49 1bE http://www.youtube.co m/watch?v=DMqHS5pR Enlaces de hidrógeno en la molécula de nlY&feature=related ADN 2/26/2012 32