1. Química Orgánica 1 Taller ALQUENOS
1. Dé la estructura y el nombre del producto o productos principales obtenidos a partir del metilciclohexeno, en cada
una de las condiciones siguientes: (no olvide la estereoquímica)
a) H2/Pd d) KMnO4 diluído frío
e) 1) O3
b) Cl2 en CCl4 a 0ºC
2) Zn en polvo, AcOH
c) HBr f) HBr, ROOR
2. Deduzca las estructuras de los siguientes alquenos:
a) Un alqueno forma por ozonolisis 2 moles de 2-pentanona.
b) Un alqueno forma por ozonolisis 2-butanona y 2,2-dimetilpropanal.
3. La deshidratación del 2-metil-3-pentanol con ácido sulfúrico concentrado produce varios alquenos.
a)-Dibuje las estructuras de todos aquellos posibles de esperar con esta reacción.
b)-Diga cual de todos ellos es el alqueno que se producirá en mayor cantidad. Es decir, cuál es el producto principal de
la reacción.
c)-Proponga un mecanismo para dicha reacción.
4. Se trata de obtener el siguiente halogenuro de alquilo a partir de un alqueno por una reacción de adición.
Br
Cl
a) Escriba la estructura de los alquenos precursores posibles. (Dibújelos)
b) Justifique la estructura del alqueno elegido (De al menos un argumento)
c) Dé el mecanismo de la reacción.
5. Usando los reactivos orgánicos e inorgánicos que estime necesarios.
Complete el siguiente esquema de reacción y dibuje las estructuras de (A), (B), (C), (D) y (E). Haga una breve explicación
de cada etapa.
H3C
CH3
HCl HBr KOH
(A) (B) (C) + (D)
Etanol
KMnO4 H2SO4
H2O
(E) (F)