1. Teoría de la información
Manejo de claves
Principios, herramientas y protocolos de criptografía
Yann Frauel – Semestre 2007-1

2. Seguridad de un criptosistema
 Todos los elementos deben ser seguros:
➔ Algoritmo
➔ Protocolo
➔ Clave
 2do principio de Kerckhoffs: la seguridad no debe
derivarse del secreto del algoritmo, sólo de la clave
 ¿Cómo medir la seguridad de una clave?

3. 1. Teoría de la información
(Claude Shannon 1948)

4. Teoría de la información
¿Cómo medir la cantidad de información de un mensaje?
 Idea 1: longitud del mensaje
 Pero comparar:
➔ 110010101110
➔ 439203984738
 Idea 2: número de bits necesarios para codificar el
mensaje
➔ binario: 1 bit/carácter
➔ decimal: 4 bits/carácter
➔ letras: 5 bits/carácter

5. Teoría de la información
¿Cómo medir la cantidad de información de un mensaje?
 Pero no se usan todas las combinaciones posibles...
 Idea 3: número de bits en promedio (fraccional)
 Ejemplo: lanzar un dado
Lanzados Combinaciones Bits totales Bits/car.
1 6 3 3.000
2 36 6 3.000
3 216 8 2.667
4 1296 11 2.750
5 7776 13 2.600
200 4.27E+155 517 2.585

6. Teoría de la información
 ¿Cómo obtener directamente el número de bits
promedio H?
5
4.5
4
3.5
Número de bits
3
2.5
2
1.5
1
0.5
0
4
6
7
14
16
17
24
26
27
2
3
5
8
9
10
11
12
13
15
18
19
20
21
22
23
25
28
29
30
31
32
Número de valores posibles
H = log2(n), n: Número de valores posibles

7. Teoría de la información
¿Qué pasa si no todos los valores
tienen la misma probabilidad?
 Ejemplo: Dado de 4 caras
➔ p(0) = 3/4
➔ p(1) = 1/8
➔ p(2) = 1/16
➔ p(3) = 1/16
 Cambio de codificación:
➔ 0→0 1 → 10 2 → 110 3 → 111
 Número de bits promedio:
➔ H = 3/4 × 1 + 1/8 × 2 + 1/16 × 3 +1/16 × 3 = 11/8 = 1.38 b/c

8. Entropía
 Sea una variable aleatoria X
 Puede tomar n valores: x1, x2... xn con probabilidades
P( X = xi) = pi
 Se define la entropía de X:
n
HX=− ∑ pi log2  pi 
i=1
 Mide la cantidad de información proveida por X

9. Entropía
 Ejemplo 1: evento equiprobable
➔ p1 = p2 = ... = pn = 1/n
➔ H(X) = log2 (n)
➔ Volvemos a encontrar la fórmula intuitiva
➔ Es el valor máximo que se pueda encontrar para n valores
 Ejemplo 2: evento seguro
➔ pi =1 y pj = 0 para j ≠ i
➔ H(X) = 0
➔ Es el valor mínimo que se pueda encontrar
 La entropía mide la incertidumbre

10. Redundancia
 Ejemplo 1: ¿Qué viene después de una letra Q?
 Ejemplo 2: ¿Qué significa INST NAC COMPUT
CIENT?
 ¡Podemos reconstituir más de la mitad del mensaje!
 Una parte de la información de un texto normal no
es necesaria, es redundante
 En un lenguaje natural, la entropía no es máxima:
➔ frecuencias diferentes para diferentes letras, bigramas...
➔ reglas gramaticales, sintácticas...
→ Los lenguajes naturales tienen mucha redundancia

11. Redundancia
 Entropía absoluta por carácter Ha:
➔ es la entropía máxima posible (caracteres equiprobables)
➔ para el alfabeto de 26 letras, H = 4.7 b/c
a
 Entropía real por carácter Hr:
➔ es la entropía calculada sobre el lenguaje real
➔ para el inglés o el español, H ~ 1.5 b/c
r
 Redundancia por carácter R:
➔ es la diferencia R = Ha – Hr
➔ para el inglés o el español, R ~ 3.2 b/c

12. Distancia de unicidad
 Ataque por fuerza bruta: probamos todas las claves
hasta encontrar un texto con sentido
 ¿Cuántos caracteres necesitamos para reconocer el
texto claro sin ambigüedad?
 Entropía del espacio de claves:
➔ H(K) = log2 (número de claves)
 Distancia de unicidad:
H K 
U=
R

13. Distancia de unicidad
 Ejemplo: substitución monoalfabética
 Número de claves = números de alfabetos = 26!
log 2 26!
U= =28caracteres
3.2

14. 2. Generación y almacenamiento
de claves

15. Evolución histórica de las claves
 Sin clave (sin parámetro libre): el secreto está en el
algoritmo mismo
➔ Atbash (alfabeto invertido)
➔ César (desplazamiento de 3)
➔ Tritemio (desplazamiento incrementado para cada letra)
 Palabra clave
➔ Substitución monoalfabética con alfabeto desordenado
➔ Vigenère
 Clave aleatoria
➔ Hill
➔ Máquinas con rotores
➔ Cifrado modernos

16. Claves y contraseñas
 Cuando no requiere memorizar: clave
➔ Algoritmos para cifrar
➔ Algoritmos para firmar
 Cuando requiere memorizar: contraseña
➔ Autenticación y control de acceso
➔ Aplicar una firma
➔ Descifrar un mensaje, un archivo

17. Claves y contraseñas
 Clave = más seguridad
➔ Larga
➔ Aleatoria
 Contraseña = más conveniencia
➔ Fácil de memorizar
➔ Fácil de teclear
→ Combinar los dos

18. Claves y contraseñas
 Algoritmos simétricos
➔ Contraseña = palabra o frase (tamaño variable)
➔ Se le aplica una función resumen de sentido único
➔ Reducción (o extensión) a un tamaño fijo
Ábrete Sésamo
Contraseña Función resumen Clave
simétrica
La entropía de la clave es reducida
a la entropía de la contraseña

19. Claves y contraseñas
 Algoritmos asimétricos
➔ clave privada aleatoria
➔ clave privada almacenada en el disco
➔ clave privada cifrada con un algoritmo simétrico
Ábrete Sésamo
Contraseña Función Clave
resumen simétrica
Clave privada
cifrada
Si el disco es accesible, la seguridad
es la de la contraseña

20. Contraseñas
 Seguridad aumenta con la longitud
 Datos personales (2do apellido, fecha nacimiento)
➔ Se puede adivinar
 Palabra conocida/nombre (flor, planeta, futbolista)
➔ Ataque de diccionario
 Generalmente posible encontrar 40 % de las
contraseñas con estos ataques!
 Seguridad aumenta con la entropía

21. Contraseñas
 Mezclar mayúsculas, minúsculas, dígitos y
caracteres especiales
 Fácil de memorizar, sin necesidad de escribirlo
 Difícil de adivinar, incluso por una persona cercana
 Más de 8 caracteres
 Puede ser tecleado rápidamente (evitar espías)
 Ej.: Iniciales de una frase:
Creo que Alicia conoció a Bob en Guanajuato; no crees?
→ CqAcaBeG;nc?

22. Contraseñas
Los passwords son como los calzones...
 Escógelo misterioso
 Entre más largo, mejor
 Cámbialo frecuentemente
 No lo dejes tirado en cualquier lugar
 No lo compartas con tus amigos

23. Claves
 Aleatoria (entropía máxima)
 Generada con generador aleatorio real o seudo-
aleatorio criptográficamente seguro
 Si el algoritmo es ideal, la seguridad depende del
tamaño de la clave (mejor ataque = fuerza bruta)
➔ Clave de n bits: 2n claves posibles (complejidad
exponencial)
➔ No usar clave menor a 128 bits para algoritmos simétricos
 Ejemplo: clave DES tiene 56 bits
➔ 1981: máquina de $50 M → 2 días
➔ 1993: máquina de $1 M → 3.5 horas
➔ 1996: NSA → 15 minutos

24. Claves
 El tamaño de la clave no es una garantía
 Puede haber mejores ataques que fuerza bruta
 Ej. 1: Substitución monoalfabética
➔ 26! claves posibles (permutaciones del alfabeto)
➔ 26! = 4.1026 ~ 88 bits
➔ Pero podemos atacar por análisis de frecuencias!
 Ej. 2: Algoritmo RSA
➔ Mejor ataque = buscar factorización de la clave pública
➔ clave de 128 bits: se factoriza en 1 s en una laptop!!
➔ No usar clave menor a 1024 bits para algoritmos
asimétricos

25. Respaldo de claves
 Problema: perdida de clave
➔ Olvido de la contraseña
➔ Desaparición del creador de la contraseña
➔ Disco borrado
 Custodia de clave (key escrow)
➔ Un tercero tiene copia de las claves
➔ También para la policía (ej. clipper para teléfono 1993)
➔ Problema de confianza/seguridad
 Secreto compartido
➔ Dar parte de las claves a varias personas
➔ Reconstituir la clave requiere que se junten

26. Expiración de claves
 Claves deben tener una vida limitada
➔ limita tiempo/datos para criptoanálisis
➔ limita los datos perdidos si la clave es comprometida
 Renovar clave frecuentemente si
➔ es fácil de encontrar (contraseña)
➔ es usada para información importante
 Clave privada comprometida
➔ permite leer mensajes (incluso anteriores)
➔ permite robo de identidad
➔ fijar fecha de expiración y/o
➔ preparar certificado de revocación (al generar la clave, en
caso de perdida de la clave privada)

27. 3. Intercambio de claves

28. Claves de sesión
 Problema: la clave debe transmitirse por un canal
seguro
 Es difícil renovarla
 Solución:
➔ una clave principal (permanente)
➔ claves de sesión generadas para cada nuevo mensaje
➔ la clave principal es poco usada (criptoanálisis difícil)
➔ poca información perdida si clave de sesión comprometida

29. Claves simétricas
 Establecer una clave para cada par de usuario
➔ n usuarios: n(n-1)/2 claves
➔ muchas claves, muchos intercambios por canal seguro

30. Claves simétricas
 Tercero de confianza: centro de distribución de
claves (KDC)
 El KDC tiene las claves principales de todos
 El KDC distribuye claves de sesión
A1 A2
Centro de
A6 distribución A3
de claves
A5 A4

31. Intercambio con claves simétricas
Alicia KDC Bob
“Quiero comunicar
con Bob”
KS
KA
KS
KB

32. Intercambio con claves simétricas
Comunicación cifrada

33. Intercambio con claves simétricas
 Requiere confianza absoluta en el KDC
➔ puede “escuchar” todas las comunicaciones
➔ (puede modificar las comunicaciones)
➔ (puede hacerse pasar por cualquier usuario)
 Todas las llaves están comprometidas si el KDC está
comprometido
 Todas las comunicaciones están bloqueadas si el
KDC está indisponible

34. Claves asimétricas
 Cada usuario tiene su clave privada y su clave
pública
➔ n usuarios: n claves
➔ pocas claves
➔ sólo se requiere transmitir las claves públicas
➔ la clave pública puede ser obtenida del usuario o de un
KDC
➔ no hay problema con atacantes pasivos: no pueden hacer
nada con la clave pública

35. Intercambio con claves asimétricas
KDC
Alicia
KB pub
Bob
KS
KB pub

36. Intercambio con claves asimétricas
Comunicación cifrada

37. Ataque del hombre-en-el-medio
Alicia Atacante Bob
“Quiero comunicar
con Bob”
priv priv
“Quiero comunicar
con Bob”
priv priv
pub pub
priv priv

38. Ataque del hombre-en-el-medio
Alicia Atacante Bob
pub
pub priv priv
pub
Alicia Atacante Bob
pub
pub priv priv
pub

39. Verificación de claves
 Las claves asimétricas no resuelven el problema de
un atacante activo con control completo
 Autenticidad de la clave verificada por una firma:
➔ de una Autoridad de Certificación (certificados)
➔ de otros usuarios confiables (PGP)
 Hace falta conocer la clave pública del certificador!