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1. Carbohidratos

2. Estructuras de la glucosa y la fructosa
la glucosa y la fructosa son monosacáridos. La glucosa es una aldosa (azúcar con un
grupo aldehído) y la fructosa es una cetosa (azúcar con un grupo cetona).
Las estructuras de los carbohidratos se suelen representar utilizando proyecciones
de Fischer.

3. Clasificación de los monosacáridos
 A los azúcares con:
grupo aldehído se les denomina aldosas y
grupo cetona se les denomina cetosas.
 Un azúcar generalmente tienen entre tres y siete átomos de
carbono
triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa
(cinco carbonos), hexosa (seis carbonos) y heptosa (siete
carbonos).
 La mayor parte de las cetosas tienen el grupo centona en
C2, segundo átomo de carbono de la cadena.

4. Clasificación de los monosacáridos

5. Configuraciones D y L de los azúcares
El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la derecha de la
proyección de Fischer. Por tanto, los azúcares de la serie D tienen los grupos
OH en el carbono asimétrico inferior en la derecha de la proyección de
Fischer; los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono
asimétrico inferior a la izquierda.
D y L son enantiómeros.

6. Degradación de una aldosa.
Todos estos azúcares son naturales, excepto la treosa, lixoxa,
alosa y gulosa.
Los azúcares de la serie D dan lugar a D-(+)-gliceraldehído en
la degradación a triosa.

7. La familia D de las aldosas
 En la proxima diapositva se pueden ver la familia D
de las aldosas. Todos estos azúcares son naturales,
excepto la treosa, lixoxa, alosa y gulosa.
 El árbol familiar de las D aldosas se puede generar a
partir del D-(+)-gliceraldehído y añadiendo otro
carbono en la parte superior para generar dos
aldotetrosas: eritrosa y treosa.

8. La familia D de las aldosas

9. Epímeros.
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un
carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya
configuración es opuesta generalmente se especifica.
Si no se especifica el número de carbonos, se asume que es un C2.

10. Formación de un hemiacetal cíclico
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la
misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de
cinco o seis miembros

11. Conformaciones de la glucosa.
La glucosa se presenta, casi completamente, en la forma hemiacetálica cíclica.
La proyección de Haworth se utiliza mucho para representar los hemiacetales,
aunque puede dar la impresión de que el anillo es plano. La conformación de silla
es más real
Quiral

12. Anómeros de la glucosa
En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico
(hemiacetal) está hacia abajo (axial) y en el anómero β hacia
arriba (ecuatorial). El anómero β de la glucosa tiene todos sus
sustituyentes en posiciones ecuatoriales.
El carbono hemiacetal se denomina carbono anomérico, que
se identifica con facilidad como el único átomo de carbono
unido a dos oxígenos.

13. Oxidación de las aldosas con agua bromada.
El agua bromada oxida el grupo aldehído de una aldosa a ácido
carboxílico. El agua bromada se utiliza para esta oxidación porque no
oxida a los grupos alcohol del azúcar y tampoco a las cetosas
La reacción se puede utilizar como un método cualitativo para identificar
las aldosas.

14. Oxidación del ácido nítrico
El ácido nítrico es un agente oxidante más fuerte que el agua bromada,
oxidando tanto al grupo aldehído como al grupo terminal -CH2OH de una
aldosa a ácidos carboxílicos.
El tratamiento de la aldosa con ácido nítrico produce ácido aldárico. La
glucosa oxida a ácido glucárico.

15. El ensayo de Tollens.
En su forma de silla abierta, la aldosa tiene un grupo aldehído,
que reacciona con el reactivo de Tollens para dar lugar a un
ácido aldónico y la formación de un espejo de plata. A los
azúcares que reducen al reactivo de Tollens se les denomina
azúcares reductores.
El ensayo de Tollens se utiliza como test cualitativo para la identificación
de aldehídos.

16. Azúcares no reductores
Los azúcares que se
encuentran en la forma
de acetales son estables
frente al reactivo de
Tollens y son azúcares
no reductores. A estos
azúcares en forma
acetálica se les
denomina glicósidos.
Los azúcares no
reductores (glicósidos)
son acetales y no sufren
mutarrotación.

17. Disacáridos.
Un azúcar reacciona con un alcohol para obtener un acetal denominado glicósido.
Cuando el alcohol que forma el acetal pertenece a otro azúcar, el producto es un
disacárido

18. Enlace β-glucosídico.
En la celobiosa, el carbono anomérico de una unidad de
glucosa se une, a través de un enlace ecuatorial (β) carbono-
oxígeno, al C4 de otra unidad de glucosa.
Los monosacáridos se unen mediante la posición ecuatorial de
C1 y la posición ecuatorial de C4'.

19. Enlace α-glucosídico.
Igual que la celobiosa, la maltosa contiene un enlace glicosídico 1,4' entre
dos unidades de glucosa. La diferencia en la maltosa es que la
estereoquímica del enlace glucosídico es α en lugar de β.
Los monosacáridos están unidos mediante la posición axial de C1 y la
posición ecuatorial de C4'.

20. Enlace de dos carbonos anoméricos: sacarosa
Algunos azúcares se
unen mediante un
enlace glicosídico
directo entre sus
átomos de carbono
anoméricos: enlace
1,1'.
La sacarosa está
formada por una
unidad de glucosa
y una de fructosa
enlazadas por un
átomo de oxígeno
que une sus
átomos de
carbono
anoméricos.

21. Celulosa.
la celulosa es un polímero β-1,4' de la D-glucosa, su nombre
sistemático es poli-(1,4'-O-β-D-glucopiranósido).
La celulosa es la sustancia orgánica más abundante. La
sintetizan las plantas como sustancia estructural que soporta
el peso de la planta.

22. Amilosa.
La amilosa sólo difiere de la celulosa en la estereoquímica del enlace glicosídico