I

2. Grupos funcionales

3. P
O
OO
O
ion fosfato
(éster fosfórico)
NH2
amino
(amina)
C
O
OR
éster
(éster)
OH
hidroxilo
C
O
carbonilo
C
O
H
carbonilo
C
O
OH
carboxilo
Alcohol Cetona Aldehído Ácido
Grupos funcionales de compuestos orgánicos

4. Los glúcidos, también denominados azúcares, son compuestos
químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O).
Su fórmula empírica es parecida a CnH2nOn , es decir (CH2O)n. Por ello,
se les suele llamar también hidratos de carbono o carbohidratos.
Monómero o polímeros de polialcoholes con una función aldehída
(polihidroxialdehídos) o cetona (polihidroxicetona).
Composición y definición de glúcidos
Composición
Definición

5. Polihidroxialdehido

6. Polihidroxicetona

7. HETERO-
POLISACÁRIDOS
son
formados por 2
monosacáridos
entre 2 y 10
monosacáridos
formados por osas y
otras moléculas
orgánicas
muchos
monosa-
cáridos
el mismo tipo de
monosacárido
distintos tipos
de
monosacárido
contienen
proteínas contienen
lípidos
GLUCOPROTEÍNAS
OSAS
MONOSACÁRIDOS
HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS
GLUCOLÍPIDOS
DISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
ÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
HOMO-
POLISACÁRIDOS
se unen
formando
Clasificación de los glúcidos
• Triosas
• Tetrosas
• Pentosas.
• Hexosas.
• Heptosas.
• Octosas

8. Monosacáridos
Los monosacáridos son los azúcares más sencillos (monómeros), y
por lo tanto no son hidrolizables
Químicamente son polihidroxialdehídos (tiene una función
aldehído en el primer carbono y en los restantes carbonos una
función alcohol o polihidroxicetonas (una función cetona en el
segundo carbono y en los restantes carbonos una función alcohol).

9. C 1
C 2
C 3
H
H
H
H
O H
O H
O
C 1
C 2
C 3
H
H
H
H
O H
O H
O
QUÍMICAMENTE
SON
POLIHIDROXICETONASPOLIHIDROXIALDEHÍDOS
SEGÚN EL GRUPO
FUNCIONAL
CETOSAS
(cetona)
ALDOSAS
(aldehído)
TIENEN CARÁCTER
REDUCTOR
SE NOMBRAN
ALDO +
NÚMERO DE
CARBONOS
+ OSA
CETO +
NÚMERO DE
CARBONOS
+ OSA
EJEMPLO CETOTRIOSAALDOTRIOSA
NO SON
HIDROLIZABLES
Nomenclatura de los monosacáridos

10. ¿Cómo se denominan las siguientes moléculas?
Actividades

11. H – C = O
|
H – C- OH
|
H – C- OH
|
CH2OH
N H2 – C - COOH
|
C- H
|
CH3
De las siguientes moléculas cuáles son monosacáridos, pon les
nombres basándote en los criterios que ya conoces
CH2OH
|
C= O
|
H – C- OH
|
H – C- OH
|
CH2OH
CH3O
|
C- H2
|
C- H2
|
COOH
H – C = O
|
H – C- H
|
H – C- OH
|
CH2OH
CH2OH
|
C= O
|
HO-C-H
|
H – C- OH
|
H – C- OH
|
CH2OH
H – C = O
|
H – C- OH
|
HO-C-H
|
H – C- OH
|
H – C- OH
|
CH2OH
Aldotetrosa
Cetopentosa
Cetohexosa Aldohexosa
Aldotetrosa
Actividades

12. Propiedades de los monosacáridos
 Son cristalizables, sólidos
 De color blanco
 Sabor dulce
 Solubles en agua
 Con poder reductor, debido a la presencia del grupo aldehído o
cetona
 No son hidrolizables
 Presentan actividad óptica
 Isomería

13. Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería:
De función
Estereoisomeros
Enantiómeros todos los grupos -OH opuestos
Epímeros un grupos -OH opuestos
epímeros
epímeros
enantiómeros enantiómeros
Presentan la misma fórmula molecular y distintas fórmulas estructurales
carbonos asimétricos
Isomería de los monosacáridos

14. Carbonos asimétricos
Carbonos asimétricos: Carbono
unido a cuatro radicales químicos
distintos.
La Glucosa tiene 4
carbonos
asimétricos
Son asimétricos
los carbonos
•2
•3
•4
•5

15. Carbonos asimétricos: Forma D y L
D: Cuando el OH del último carbono asimétrico esta a la derecha.
L: Cuando el OH de este carbono se encuentra esta a la izquierda.
D L

16. Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una
disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el
plano de luz se desvía.
•Dextrógiro: Si la desviación se produce hacia la derecha y se
representa con el signo (+).
•Levógiro: Si la desviación es hacia la izquierda y se representa con
el signo (-).
Actividad óptica o isomería óptica

17. Fórmulas lineales. Proyección de Fischer
Las fórmulas con estructura en forma de cadena abierta de los
monosacáridos se denominan "proyección de Fischer", se sitúa el
grupo funcional principal en la parte superior y los grupos hidroxilos
a la derecha o a la izquierda.

18. Fórmulas cíclicas. Proyección de Hawort
Las hexosas y las aldopentosas en disolución no presentan
estructura lineal, sino que presentan estructuras cerradas o cíclicas
llamadas “proyección de Hawort”.
El enlace de ciclación se genera entre el grupo carbonilo (=O), y el
hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo
funcional (penúltimo carbono).
Hemiacetal: si es entre un alcohol y un grupo aldehído
Hemicetal: si es entre un alcohol y una cetona

19. El ciclo resultante puede tener forma:
•Hexagonal (pirano), denominándose piranosas
•Pentagonal (furano) o denominándose furanosas
Fórmulas cíclicas. Proyección de Hawort
El - CH2OH se pone:
•D encima
•L debajo.

20. Fórmulas cíclicas. Proyección de Hawort
Aldohexosa Cetohexosa Aldopentosa
Hexágono Pentágono
(Carbono 1 y 6
fuera del ciclo)
Pentágono
(Carbono 5 fuera
del ciclo)

21. Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
Ciclar aldohexosas

22. Ciclar cetohexosas
D - Fructosa
Se produce un
enlace hemicetal
entre el grupo
cetona y un grupo
alcohol
Se produce un
enlace hemicetal
entre el grupo
cetona y un grupo
alcohol

23. Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las moléculas
no pueden ser planas.
Representaciones de las piranosas (aldohexosas)

24. Carbono anomérico
Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo
átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en
las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono
anomérico. Existen dos formas anoméricas:
 Alfa (α). El OH del carbono
anomérico queda hacia
abajo
 Beta (ß). El OH del
carbono anomérico queda
hacia arriba

25. ¿Escribe las fórmulas simplificadas de los siguientes azúcares?
Actividades
¿Escribe las fórmulas completa de las siguientes moléculas?

26. Cicla las siguientes moléculas de forma alterna en α y ß
Actividades
H-C=O
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- glucosa
H-C=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- galactosa
H-C=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Manosa
CH,OH
|
C=O
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D - Fructosa
H-C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D-Ribosa
H-C=O
|
H-C-H
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
CH2OH
L-Dexosirribosa

27. Principales monosacáridos
Fructosa.
•Es una cetohexosa
•Se encuentra estado libre en las frutas
•En el hígado se transforma en glucosa.
Glucosa.
•También llamada azúcar de la uva
•Es una aldohexosa.
•Es el azúcar más utilizado por las células
como fuente de energía.
•Se encuentra en forma libre en la sangre.
•Se obtiene de la digestión de los glúcidos
que tomamos con el alimento

28. α - D - desoxirribosa
Principales monosacáridos
Ribosa
•Es una aldopentosa
•Forma parte de los ácidos nucleicos (ARN
o ácido ribonucleico).
Desoxirribosa
•Se origina por reducción de la ribosa en el
carbono 2.
•Es el azúcar que forma parte del ADN o ácido
desoxirribonucleico.

29. Oligosacáridos
Están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante
enlace O-glucosídico.
Los más importantes son los disacáridos.
Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la
membrana plasmática donde actúan como receptores de muchas
sustancias y como moléculas que sirven para que las células se
reconozcan entre sí.

30. Enlace monocarbonílico.
Si interviene el hidroxilo del
carbono anomérico del primer
monosacárido y otro grupo
alcohol del segundo
monosacárido.
Enlace dicarbonílico.
Si intervienen los dos grupos
hidroxilos de los carbono
anomérico. En este caso el
disacárido resultante pierde el
poder reductor.
Se establece entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes
monosacáridos, en esta unión se pierde una molécula de agua.
La unión de los monosacáridos puede dar origen a oligosacáridos o
polisacáridos.
Enlace O-glucosídico

31. Disacáridos
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos Como
consecuencia de la unión se forman un disacárido y una molécula de
agua.

32. Propiedades de los Disacáridos
 Cristalizables (Sólidos)
 Solubles en agua
 Sabor dulces
 Pueden hidrolizarse
 Poder reductor cuando el carbono anomérico de alguno de
sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos
monosacáridos.

33. Principales disacáridos
Sacarosa.
Está formada por la unión de una molécula de α-D-glucopiranosasa
(1-2) con una molécula de β-D-fructofuranosa. No posee poder
reductor al no tener libre ningún grupo -OH de los carbonos
anoméricos.
 Es el azúcar que consumimos
normalmente,
 Se obtiene principalmente a
partir de la caña de azúcar y de
la remolacha.

34. Principales disacáridos
Maltosa.
Formada por dos moléculas de α-D-glucopiranosa (1-4).
Recibe el nombre de azúcar de malta,
Se obtiene de la hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno.
Es un azúcar reductor, pues tiene libre el carbono 1 de la segunda
glucosa

35. Principales disacáridos
Lactosa.
Formada por la unión de la β-D-galactopiranosa (1-4) β-D-
glucopiranosa.
Tiene poder reductor al conservar libre el -OH del carbono
anomérico de la glucosa libre.
Se encuentra en la leche de los mamíferos, siendo ésta su única
fuente natural.

36. Principales disacáridos
Celobiosa.
β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa.
Está formado por dos moléculas de β-D-glucosa.
Tiene poder reductor.
Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

37. Polisacáridos
Los polisacáridos están formados por la unión de más de diez
monosacáridos (< 10), mediante enlaces O-glucosídicos. En el
proceso de unión de n monosacáridos se liberan (n-1) moléculas de
agua.
No tienen poder reductor ni sabor dulce.
Propiedades:
 Son insolubles en agua.
 Insípidos y amorfos.
 Pueden formar dispersiones coloidales en el agua.
 No poseen carácter reductor.
 Funciones de reserva o estructurales
 Los que realizan funciones estructurales presentan
enlaces β-glucosídicos (celulosa, quitina),
 Los que actúan como reserva energética presentan
enlaces α-glucosídicos (almidón, glucogeno).

38. Homopolisacáridos
Formados por la unión del mismo monosacárido
Almidón
Es un polisacárido de reserva de los vegetales, se acumulan en los
amiloplastos, es especialmente abundante en semillas y tubérculos.
Formado por miles de moléculas de α-D-glucopiranosa, unidas
mediante enlaces O-glucosídicos α (1-4) y α (1-6).
Los granos de almidón constan de dos unidades estructurales, la
amilasa y la amilopectina.

39. Homopolisacáridos
Amilasa
Está constituida por unas 200 ó 300 moléculas de glucosa unidas por
enlaces α (1-4). Esta cadena a su vez adopta una disposición
helicoidal, con 6 glucosas cada vuelta.

40. Homopolisacáridos
Amilopectina
Estan formadas por un esqueleto de D-glucosa con uniones α
(1→4) y numerosas ramificaciones, cada 15-30 monómeros, que se
establecen mediante enlaces α ( 1→6)

41. Homopolisacáridos
Glucógeno
Es la molécula de reserva energética en las células animales
Se acumula en el hígado y los músculos
Hasta 30.000 moléculas de glucosa con enlaces α (1-4), y
ramificaciones con enlaces α (1-6), cada 8 ó 12 glucosas

42. Homopolisacáridos
Celulosa
Es estructural, constituye la pared celular vegetal.
Es un polímero lineal de moléculas de β D-glucosa unidas mediante
enlaces β (1→4).
Debido a este enlace cada molécula gira 180º con respecto a la
anterior, formando largas cadenas lineales que se estabilizan
mediante puentes de hidrógeno intracatenarios e intercatenarios, que
unen unas cadenas con otras
Varias cadenas paralelas se
unen entre sí por puentes de
hidrógeno, formando las
microfibrillas, estas a su vez
se unen formando fibrillas, y
estas forman fibras.

43. Homopolisacáridos
Quitina
Función estructural
Gran resistencia y dureza
Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y en los hongos
Es un polímero derivado de la glucosa con enlaces β ( 1→4)

44. Heteropolisacáridos
Formados por la unión de distintos monosacárido
Pectinas: Aparece en la pared celular de las células vegetales.
Hemicelulosas: Se encuentran en la pared celular de las células
vegetales.
Agar-agar: Se extrae de las algas rojas. Actúa como espesante y
sirve de base para elaborar medios de cultivo de microorganismos.
Gomas: Función defensiva en las plantas. las segregan al exterior
en zonas abiertas por golpes. Algunas, como la goma arábiga, tienen
interés industrial.

45. Polisacáridos
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos
son
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL
DE RESERVA
según su
composición
según su
función
• CELULOSA •
• QUITINA
•
• PECTINAS •
• HEMICELULOSAS •
• AGAR - AGAR •
• GOMAS •
• MUCÍLAGOS •
• PEPTIDOGLUCANOS •
• GLUCOSAMINOGLUCANOS
•
• ALMIDÓN•
• GLUCÓGENO •
Proporcionan
soporte y
protección.
Formados por
monosacáridos
diferentes.
Formados por el
mismo tipo de
monosacárido.
Proporcionan
energía.
Polisacáridos