1. Concepto de glúcidos: Clasificación y Funciones
C Osas
• Ciclación de monosacáridos
C Ósidos
1. Holósidos
1.1 Oligosacáridos (Disacáridos)
1. 2 Polisacáridos
2. Heterósidos
CONCEPTO DE GLÚCIDOS
Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y
oxígeno (O). Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados
también radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H).
En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un
oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El grupo carbonilo puede ser un grupo
aldehído(-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues, los glúcidos pueden definirse
como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
GLÚCIDOS
OSAS o MONOSACÁRIDOS ÓSIDOS
3-7 átomos de Carbono + 7 átms C
2. ALDOSAS (Aldehído) C1 CETOSAS (Cetona) C2 HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS
Las moléculas que Moléculas formadas
los forman son por una parte
Serie Serie L Serie Serie L todas de tipo glucídica y otra no
monosacarídico. glucídica.
POLISACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS
(+ 10 monosacáridos) (2 a 10 monosacáridos)
(Disacáridos, trisacáridos)
HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
Formadas por el mismo Formadas por distintos
monosacárido monosacáridos
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
1. ENERGÉTICA: De estas sustancias las células obtienen la energía necesaria para
llevar a cabo los procesos vitales. (ATP)
2. ESTRUCTURAL: Determinados tipos de sustancias glucídicas forman parte de
estructuras celulares, como por ejemplo la celulosa que forma la pared celular
que recubre a las células vegetales.
MONOSACÁRIDOS (= OSAS)
Su fórmula empírica es CnH2nOn. Los monosacáridos son glúcidos sencillos, constituidos
sólo por una cadena. Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de
carbonos.
El Carbono que porta la función (Aldehído o cetona) se denomina carbono anomérico.
3. Por ejemplo, en el dibujo están representados una triosa, una tetrosa, una pentosa y una hexosa.
TIPOS DE MONOSACÁRIDOS
Nº DE ÁTMS CARBONO F. ALDEHIDO F. CETONA
3 átomos de Carbono (TRIOSAS) ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
4 átomos de Carbono (TETROSAS) ALDOTETROSA CETOTETROSA
5 átomos de Carbono (PENTOSAS) ALDOPENTOSA CETOPENTOSA
6 átomos de Carbono (HEXOSAS) ALDOHEXOSA CETOHEXOSA
Los monosacáridos que poseen f. Aldehído se denominan ALDOSAS y los que poseen f. Cetona CETOSAS.
C2 El primer glúcido es el más pequeño que existe, tiene 3
C1
átomos de carbono solamente, es además una aldosa
porque posee un grupo aldehído (-CHO ).
El segundo ejemplo correspondería a una cetosa, por
tener un grupo cetona (C=O ).
Proyección de Fischer (en el plano)
1. Las triosas , son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos
intermediarios de la degradación de la glucosa
2. Las pentosas, son glúcidos de 5 carbonos y entre ellos se encuentran: Ribosa y
Desoxirribosa , que forman parte de los ácidos nucléicos y la ribulosa que
desempeña un importante papel en la fotosíntesis, debido a que a ella se fija el
4. CO2 atmosférico y de esta manera se incorpora el carbono al ciclo de la materia
viva.
3. Las hexosas , son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen interés
en biología, la glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la fructosa entre las
cetohexosas.
4. Existen monosacáridos que son epímeros, es decir: solamente se diferencian en
la posición que ocupa el grupo hidroxilo en un carbono asimétrico. Ej: La glucosa
y la galactosa en el C4 . La glucosa y la manosa en el C2. (Ver series)
PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
1. Son sustancias de color blanco.
2. Pueden cristalizar cuando se evapora el soluto en el que están disueltos.
3. Son hidrosolubles.
4. Poseen un elevado punto de fusión.
5. 5. Tienen sabor dulce.
6. Debido a la existencia de carbonos asimétricos presentan estereoisómeros,
excepto la Dihidroxiacetona que no posee carbonos asimétricos.
7. Por convenio se considera que pertenecen a la serie D aquellos monosacáridos cuyo
Cn-1 tiene el grupo hidroxilo situado tal como se aprecia en el D-gliceraldehído. Y
pertenecen a la serie L aquellos monosacáridos cuyo Cn-1 tiene el grupo hidroxilo
situado tal como se aprecia en el L- gliceraldehído.
8. Presentan actividad óptica, (polarímetro). Desvían el plano en que vibra un haz de
luz polarizada cuando son atravesados por éste. Si lo desvían hacia la derecha se
llaman dextrógiras y se simboliza con el signo (+), y si lo desvían hacia la
izquierda se denominan levógiras y se simbolizan con el signo (-). No hay relación
entre tener estructura D y ser dextrógira, es decir, una molécula puede tener
estructura D y ser levógira.
9. Son reductores.
10.En disolución acuosa, los monosacáridos se cierran formando unos anillos de 5 ó 6
lados denominados furanosas los de 5 lados y piranosas los de 6 lados, por su
similitud con el furano y el pirano respectivamente.
6. Ciclación de monosacáridos (proyección de Haworth)
En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un monosacárido, en
este caso una hexosa. El grupo carbonilo del C1 queda próximo al C5 y entre ellos
reaccionan sus radicales en una reacción intramolecular entre un grupo aldehído (el del
C1) y un grupo alcohol (el del C5), formándose un enlace hemiacetal intramolecular.
Ambos carbonos quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C1 se denomina
Carbono anomérico y posee un grupo -OH llamado hemiacetálico y según la posición de
este grupo, se originan dos anómeros denominados (alfa y beta).
El estudio de la ciclación fue realizado por Haworth y se conoce con el nombre de
proyección de Haworth.
7. Aquí está representada la fórmula lineal y cíclica de la fructosa, formando un anillo de
cinco lados que corresponde a la furanosa. En este caso el enlace intramolecular que
se forma es un enlace hemicetálico al reaccionar el grupo cetona del C2 con el hidroxilo
del C5. Al cerrarse la molécula el grupo -OH (marcado en rojo), puede ocupar dos
posiciones, respecto al grupo -CH2OH del C5. Son dos nuevos isómeros, denominados
anómeros alfa (en posición trans ) y beta (en posición cis)
α-D-fructofuranosa
β-D-fructofuranosa
α-D-glucopiranosa
8. β-D-glucopiranosa
Estas fórmulas representan a la glucosa en su forma lineal y cíclica, en este caso el
anillo formado tiene 6 lados y corresponde a la piranosa. Es el glúcido más abundante,
llamado azúcar de uva; en la sangre se encuentra en concentraciones de un gramo por
litro. Al polimerizarse da lugar a polisacáridos con función energética (almidón y
glucógeno) o con función estructural, como la celulosa de las plantas.
ÓSIDOS
HOLÓSIDOS: OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de
alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos.
La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede
oxidarse dando un ácido.
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace
O-Glucosídico. El enlace O-Glucosídico se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos
liberándose una molécula de H2O. Será α-Glucosídico si el primer monosacárido es α, y
β-Glucosídico si el primer monosacárido es β .
Y se puede realizar de dos formas:
1. Mediante enlace monocarbonílico, entre el C1 anomérico de un monosacárido y un
C no anomérico de otro monosacárido, como se ve en las fórmulas de la lactosa y
maltosa. Estos disacáridos conservan el carácter reductor.
2. Mediante enlace dicarbonílico, si se establece entre los dos carbonos anoméricos
de los dos monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor, por
ejemplo como ocurre en la sacarosa.
9. Principales disacáridos con interés biológico.
Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la
elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos
moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
O- α -D-Glucopiranosil-(1- 4)- α -D Glucopiran osa (monocarbonílico)
Isomaltosa.- Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos
moléculas de glucosa por enlace tipo α (1-6).
10. O- α -D-Glucopiranosil-(1- 6)- α -D Glucopiran osa (monocarbonílico)
Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la
celulosa, y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace β (1-4).
O- β -D-Glucopiranosil-(1- 4)- β -D Glucopiran osa (monocarbonílico)
Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de
vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión β (1-4) de la β-D-galactopiranosa (galactosa) y la
α-D-glucopiranosa (glucosa).
O- β -D-Galactopiranosil-(1- 4)- α -D Glucopiran osa (monocarbonílico)
11. Sacarosa.- Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y
remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos
anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G (1α,2β).
O- α -D-Glucopiranosil-(1- 2)- β -D Fructofuran ósido (dicarbonílico)
SACAROSA
POLISACÁRIDOS
12. Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles.
Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.
Características
• Peso molecular elevado.
• No tienen sabor dulce.
• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
• No poseen poder reductor.
Sus funciones biológicas son estructurales (enlace β-Glucosídico) o de reserva
energética (enlace α-Glucosídico).
Pueden ser:
a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace α tenemos el almidón y el glucógeno.
- Unidos por enlace β tenemos la celulosa y la quitina.
b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman más de un tipo de monosacárido.
- Unidos por enlace α tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.
Almidón
Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero de glucosa,
formado por dos tipos de moléculas: amilosa (30%), molécula lineal, formada por
unidades de maltosa, unidas mediante enlaces α (1-4). Se encuentra enrollada en
forma de hélice, y amilopectina (70%), formada también por unidades de maltosas
unidas mediante enlaces α (1-4), con ramificaciones en posición α ( 1-6).
AMILOPECTINA AMILOSA
13. Procede de la polimerización de la glucosa que sintetizan los vegetales en el procesos
de fotosintesis, almacenandose en los amiloplastos.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y
castañas).
En su digestion intervienen dos enzimas: α-amilasa que rompe los enlaces α (1-4) y la
α (1-6) glucosidasa para romper las ramificaciones (Isomaltosa). Al final del proceso
se libera glucosa.
Glucógeno
Es un polisacárido de reserva en animales, que se encuentra en el hígado (10%) y
músculos (2%).
Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta 300.000
glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa) y α (1-6)
glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa 6 P.
14. Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energía, una parte
importante del metabolismo de los azúcares está relacionado con los procesos de
formación de almidón y glucógeno y su posterior degradación.
Celulosa
Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.
Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa), algodón, cáñamo etc. El
50 % de la Materia Orgánica de la Biosfera es celulosa.
La celulosa está constituída por unidades de β-glucosa, y la peculiaridad del enlace
(beta) hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este
polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre.
Es un polímero lineal de celobiosa. Sus glucosas se unen por puentes de hidrógeno
dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras
visibles.
15. Forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que
queda encerrada.
Quitina
Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos. Es un polímero no
ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces β (1,4).
Pectina
Es un heteropolisacárido con enlace α. Junto con la celulosa forma parte de la pared
vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentaría (mermeladas).
Agar-Agar
Es un heteropolisacárido con enlace α. Se extrae de algas rojas o rodofíceas.
Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el código E-406.
16. Goma arábiga y goma de cerezo
Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que cierran las
heridas en los vegetales.
HETERÓSIDOS
Unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con una o varias moléculas no
glucídicas. Podemos citar:
• Digitalina: utilizada en el tratamiento de enfermedades vasculares;
antocianósidos, responsables del color de las flores.
• Tanósidos; de propiedades astringentes.
• Estreptomicina; antibiótico.
• Nucleótidos derivados de la ribosa, como la desoxirribosa que forman los ácidos
nucleicos.
Peptidoglucanos o mureina: Constituyen la pared bacteriana, una estructura rígida que
limita la entrada de agua por ósmosis evitando así la destrucción de la bacteria.
17. Proteoglucanos: El 80% de sus moléculas están formadas por polisacáridos y una
pequeña fracción proteica. Son heteropolisacáridos animales como el ácido hialurónico
(en tejido conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartílagos,
huesos, tejido conjuntivo y córnea).
Glucoproteinas: Moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una
fracción proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de
secreción como las salivales, Glucoproteinas de la sangre, y Glucoproteinas de las
membranas celulares.
Glucolípidos: Están formados por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les
puede encontrar en la membrana celular. Los más conocidos son los cerebrósidos y
gangliósidos.