Este documento presenta varios ejercicios sobre la nomenclatura, propiedades y reacciones de alcoholes, fenoles y éteres. Incluye preguntas sobre cómo nombrar estas sustancias químicas según IUPAC, dibujar sus estructuras, ordenarlas por su punto de ebullición, predecir su acidez y reactividad, e identificar los productos de diferentes reacciones como la oxidación y deshidratación.

1. ALCOHOLES, ÉTERES y FENOLES
(Ejercicios).
Nomenclatura de alcoholes, fenoles y éteres.
1. Asigne un nombre sistemático a cada uno de los compuestos siguientes e indique si es
un alcohol primario, secundario o terciario.
CH3 OH
CH3 OH CH3
OH
CH3
Cl
CH2
CH3 OH
a) CH3(CH2)4CH2CH2OH
b) CH3CHCH2CH CH2CH3
c) CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3
d)
CH3 C CH2CH2CH2Cl
e)
2. Nombrar las siguientes estructuras según IUPAC:
OH OH
OH
CH3
OH
Br
H3C
CH3
CH3
HO
CH3
CH3CH CH2 CH CH CH3
b)
CH2CH2 C CH3
c) d)
a)
3. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC siguientes:
a) 2-etil-2-buten-1-ol
b) 3-ciclohexen-1-ol
c) 1,4-pentanodiol
d) 2,6-dimetilfenol
e) 2-ter-butil-3-isobutilciclohexanol.
4. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 4-etil-3-heptanol
b) trans-2-metilciclohexanol
c) 2, 3, 3-trimetil-2-butanol
d) 6-sec-butil-7.7-dietil-4-decanol
e) 3-cloro-1,2-propanodiol
5. Nombre los siguientes compuestos:
Cl Cl
OH
OH
OH
a)
b)

2. 6. Dibuje las fórmulas estructurales de las siguientes sustancias:
a) p-fenilfenol
b) o-fluorofenol
c) 3-isobutilfenol
d) pentaclorofenol
7. El llamado bombicol, que es la feromona sexual secretada por la hembra de la polilla del
gusano de seda tiene la fórmula C16H28O y el nombre sistemático (10E, 12Z)-10,12-
hexadecadien-1-ol. Dibuje el bombicol mostrando la geometría correcta para los dos
dobles enlaces.
8. Nombre los siguientes éteres según IUPAC:
O
O CH3
O CH3
OH
O CH3
a) CH3 - O - CH(CH3)CH2OH
b) CH2CH3
c)
d)
9. Diga los nombres comunes de los siguientes éteres:
O CH2
CH3 O CH3
a) (CH3)2CH - O - CH(CH3)CH2CH3
b)
c) (CH3)3C - O - CH2CH(CH3)2
d)
Propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres.
10. Explique por qué el éter dimetílico, (CH3)2O y el etanol, CH3CH2OH son solubles en
agua, pero el punto de ebullición del etanol (78°C) es mayor que el punto de ebullición
del éter dimetílico (-24°C).
11. Ordene los siguientes compuestos según el punto de ebullición creciente.
OH CH3
O
CH3
OH
OH
OH
a)
b)
Acidez de alcoholes y fenoles
12. Ordene los siguientes alcoholes por rapidez decreciente de deshidratación en presencia
de ácido.
CH2
OH CH3
OH
CH3
OH
a) b) c)

3. 13. Prediga que miembro de cada par de alcoholes será más ácido. Explique su respuesta.
a) metanol o alcohol ter-butílico
b) 2-cloroetanol o 2,2-dicloroetanol
14. Dibuje y nombre los ocho alcoholes isómeros con fórmula C5H12O.
Reacciones de alcoholes
15. Indique el producto que se forma en la reacción de los compuestos siguientes con una
disolución ácida de dicromato de sodio:
a) 3-pentanol
b) 1-butanol
c) ciclohexanol
d) 1,4-butanodiol
16. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido
crómico y también con PCC.
a) ciclohexanol
b) ciclohexano
c) 1-metilciclohexanol
d) 1-octanol
17. ¿Qué alcoholes darían los productos siguientes por oxidación?
O CH3
O
O
a) b) CH3 CH CHO
c)
d)
18. Indique el producto principal que se forma en cada una de las siguientes reacciones:
OH
CH3
OH
a) CH3CH2CH2CHCH3 + HBr
calor
b) + HCl
19. Sugerir el mejor método que se pueda emplear para cada una de las síntesis de
laboratorio siguientes:
a) 1-butanol butanal
b) 1-butanal ácido butanoico
c) 2-butanol 2-butanona
20. Predecir los productos principales de la deshidratación catalizada con ácido sulfúrico de:
a) 1-hexanol
b) 2-hexanol
c) 1-metilciclopentanol