Actividades química del carbono

EJERCICIOS QUÍMICA DEL CARBONO
1 Indica el tipo de isomería estructural que puede presentar el 2-metilbutano y escribe algún ejemplo.
Solución:
El 2-metilbutano (C5H12) puede presentar un isómero de cadena con el n-pentano (C5H12):
2-metilbutano: CH3─CH─CH2─CH3

CH3
n-pentano: CH3─CH2─CH2─CH2─CH3
2 ¿Por qué las fórmulas empíricas no son muy útiles en química orgánica?
Solución:
Porque reflejan sólo la proporción mínima existente entre los átomos de distintos elementos que forman un
compuesto, y dada la versatilidad de la química orgánica, existen multitud de isómeros bajo la misma fórmula
empírica.
3 ¿Qué significa que un hidrocarburo es saturado? ¿A cuántos átomos está unido un átomo de carbono en
un hidrocarburo saturado?
Solución:
Se denomina hidrocarburo saturado cuando todos los enlaces C─C son enlaces sencillos. Según eso, cada átomo
de carbono está unido a otros cuatro átomos, que pueden ser de carbono o de hidrógeno, según sea su posición
en la cadena.
4 Explica la geometría de la molécula de metano.
Solución:
Los cuatro enlaces covalentes sencillos, para mitigar la repulsión electrónica, tienden a colocarse lo más alejados
posible entre sí, lo que origina una geometría orbital tetraédrica con ángulos de enlace de 109,28º, puesto que se
forman cuatro orbitales híbridos sp3
que se enlazan con los cuatro hidrógenos respectivamente.
5 Indica el tipo de isomería estructural que puede presentar el 1-buteno y escribe algún ejemplo.
Solución:
El 1-buteno (C4H8) puede presentar un isómero de posición con el 2-buteno (C4H8):
1-buteno: CH2═CH─CH2─CH3
2-buteno: CH3─CH═CH─CH3
6 ¿Qué diferencia existe entre las fórmulas desarrollada y semidesarrollada de un compuesto orgánico?
Solución:
La fórmula desarrollada muestra todos los enlaces existentes en la molécula, aunque no especifica la geometría
de la misma.
La fórmula semidesarrollada sólo muestra los enlaces entre átomos de carbono.
7 Escribe y nombra los isómeros estructurales de la propanona.
Solución:
Los isómeros estructurales de la propanona (C3H6O) serán:
a) CH3─CO─CH3 propanona
b) CH3─CH2─CHO propanal
c) CH2═CH─O─CH3 metilviniléter
d) CH2═CH─CH2OH 2-propen-1-ol
8 Indica el tipo de isomería estructural que puede presentar el 2-pentanona y escribe algún ejemplo.
Solución:
El 2-pentanona (C5H10O) puede presentar un isómero de posición, con el 3-pentanona (C5H10O); o de función, con
el pentanal (C5H10O):

2-pentanona: CH3─CO─CH2─CH2─CH3
3-pentanona: CH3─CH2─CO─CH2─CH3
pentanal: CH3─CH2─CH2─CH2─CHO
9 ¿Qué tipo de enlaces forman los átomos de carbono? ¿Por qué?
Solución:
La configuración electrónica del C (Z = 6) es 1s2
2s2
2p2
, la cual puede convertirse en 1s2
2s1
2p3
al promocionar
un electrón 2s a un orbital 2p, lo que permite la existencia de cuatro electrones desapareados y, por tanto,
posibilita la formación de cuatro enlaces covalentes.
1
0
Escribe y nombra los isómeros estructurales del hexano.
Solución:
Los isómeros estructurales del hexano, C6H14, serán todos de cadena. Tendremos:
a) CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3 n-hexano
b) CH3─CH─CH2─CH2─CH3 2-metilpentano

CH3
c) CH3─CH2─CH─CH2─CH3 3-metilpentano

CH3
d) CH3─CH─CH─CH3 2,3-dimetilbutano
 
CH3 CH3
CH3

e) CH3─C─CH3 2,2-dimetilbutano

CH3
1
1
Indica cuál es la condición para que un compuesto orgánico presente actividad óptica.
Solución:
La condición más habitual es que uno de los carbonos tenga los cuatro sustituyentes diferentes. Se presentan dos
enantiómeros que se caracterizan por hacer girar la luz polarizada en sentido diferente: dextrógiro y levógiro.
1
2
Formula y nombra cinco posibles isómeros que engloben la fórmula C4H6O4.
Solución:
a) HOOC─CH2─CH2─COOH ácido butanodioico
b) CH2OH─CO─CO─CH2OH 1,4-dihidroxibutadiona
c) CHOH═COH─COO─CH3 2,3-dihidroxi-2-propenoato de metilo
d) OHC─CHOH─CHOH─CHO 2,3-dihidroxibutanodial
e) HOC═COH 1-ciclobuten-1,2,3,4.tetraol
 
HOHC─CHOH
1
3
En la isomería de función, ¿qué funciones oxigenadas son isómeras? Pon algún ejemplo.
Solución:
Alcoholes y éteres; por ejemplo:
CH3─CH2OH (etanol) y CH3─O─CH3 (dimetiléter).
Aldehídos y cetonas; por ejemplo:
CH3─CH2─CHO (propanal) y CH3─CO─CH3 (propanona).

Ácidos carboxílicos y ésteres; por ejemplo:
CH3─COOH (ácido etanoico) y H─COO─CH3 (metanoato de metilo).
H H
 
O═C─C─C─C═O
   
OH H H OH
1
4
Escribe las fórmulas empírica, molecular, semidesarrollada y desarrollada del ácido butanodioico.
Solución:
Fórmula semidesarrollada:
COOH─CH2─CH2─COOH
Fórmula desarrollada:
Fórmula molecular: C4H6O4
Fórmula empírica: C2H3O2
1
5
¿Qué son los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios?
Solución:
Los carbonos que forman parte de las cadenas carbonadas se denominan primarios, secundarios, terciarios o
cuaternarios según estén unidos respectivamente a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono.
1
6
Formula y nombra todos los alcoholes isómeros de fórmula molecular C4H10O, e indica el tipo de isomería
de cada uno.
Solución:
Los alcoholes que tienen esa fórmula molecular son:
a) CH3─CH2─CH2─CH2OH 1-butanol
b) CH3─CH2─CHOH─CH3 2-butanol
c) CH3─CH─CH2OH 2-metil-1-propanol

CH3
d) CH3─COH─CH3 2-metil-2-propanol

CH3
Según su fórmula podemos decir que:
a) y b) son isómeros de posición.
a) y c) son isómeros de cadena.
a) y d) son isómeros de cadena y de posición.
b) y c) son isómeros de cadena y de posición.
b) y d) son isómeros de cadena y de posición.
c) y d) son isómeros de cadena y de posición.
Además, el compuesto b) presenta isomería óptica, ya que los cuatro sustituyentes del carbono-2 son distintos
entre sí.
1
7
Escribe las fórmulas empírica, molecular, semidesarrollada y desarrollada del 1,2,3,4-tetraflúorbutadieno.
Solución:
CHF═CF─CF═CHF
H H
 
C═C─C═C
   
F F F F

Fórmula molecular: C4H2F4
Fórmula empírica: C2HF2
1
8
¿Qué significa que un carbono es asimétrico?
Solución:
Se trata de un C con hibridación sp3
en el que sus cuatro sustituyentes son distintos. En ese caso, el compuesto
que lo posee desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiro) o hacia la izquierda (levógiro) y se
le conoce como ópticamente activo.
1
9
Escribe la fórmula empírica general de un alcano, de un cicloalcano, de un alqueno (con una sola
instauración), de un cicloalqueno (con una sola instauración), de un alquino (con una sola instauración) y
de un cicloalquino (con una sola instauración).
Solución:
Alcano: CnH2n+2
Cicloalcano: CnH2n
Alqueno: CnH2n
Cicloalqueno: CnH2n-2
Alquino: CnH2n-2
Cicloalquino: CnH2n-4
2
0
Escribe y nombra los isómeros, sin cadenas ramificadas, de un alcohol insaturado de fórmula molecular
C4H8O.
Solución:
Los posibles isómeros estructurales son:
a) CH2═CH─CH2─CH2OH 3-buten-1-ol
b) CH3─CH═CH─CH2OH 2-buten-1-ol
c) CH3─CH2─CH═CHOH 1-buten-1-ol
d) CH2═CH─CHOH─CH3 3-buten-2-ol
e) CH3─CH═COH─CH3 2-buten-2-ol
f) CH3─CH2─COH═CH2 1-buten-2-ol
Además, los compuestos b), c) y e) presentan isomería geométrica cis-trans. Así, por ejemplo, para el compuesto
b) tendríamos:
CH3 CH2OH
/
C═C
/
H H
cis-2-buten-1-ol
CH3 H
/
C═C
/
H CH2OH
trans-2-buten-1-ol
Por ultimo, el compuesto d) tiene un carbono asimétrico, el 2, por lo que tendrá dos isómeros ópticos o
enantiómeros.
2
1
Formula los siguientes compuestos, e indica cuáles de ellos presentan isómeros y por qué:
a) 1,1-dicloroetano.
b) 1,2-dicloroetano.
c) 1,1-dicloroeteno.

d) 1,2-dicloroeteno.
e) Dicloroetino.
Solución:
a) CHCl2─CH3; b) CH2Cl─CH2Cl; c) CCl2═CH2; d) CHCl═CHCl; e) CCl≡CCl
Los compuestos a) y b), así como los compuestos c) y d), son isómeros de posición entre ellos.
El compuesto d) no presenta isómeros.
Además, el compuesto d) presenta dos estereoisómeros correspondientes a las posibilidades cis y trans, que son
distintas y no resultan interconvertibles debido a que el doble enlace no puede girar sobre sí mismo:
Cl Cl
/
C═C
/
H H
cis-1,2-dicloroeteno
H Cl
/
C═C
/
Cl H
trans-1,2-dicloroeteno
1:6:2Omoles:Hmoles:Cmoles
1
6
1
5,99
0,1
0,599
Omol
Hmol
1
2
1
1,99
0,1
0,199
Omol
Cmol
⇒⇒







===
===
2
2
Un compuesto contiene 0,199 moles de carbono, 0,599 moles de hidrógeno y 0,1 moles de oxígeno. Se
pide:
a) Calcular la fórmula empírica.
b) Escribir los posibles isómeros que se ajusten a la fórmula calculada.
Solución:
a) Relacionando los moles del compuesto:
La fórmula emírica del compuesto será: C2H6O
b) Los posibles isómeros que se ajustan a la fórmula calculada (C2H6O) serán de función:
CH3─CH2OH (etanol) y CH3─O─CH3 (dimetiléter)
CH3 CH3
 
CH3─CH2─CH─CH2─CH─CH2─C─CH3
 
CH3─CH─CH3 CH3
CP
H3 CP
H3
 
C
P
H3 - C
S
H2 - C
T
H - C
S
H2- C
T
H -C
S
H2-C
C
- C
P
H3
 
C
P
H3? C
T
H? C
P
H3 C
P
H3
2
3
Identifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios de la siguiente molécula
orgánica:
Solución:

( ) 5:6:441,23:1,5:1Omoles:Hmoles:Cmoles
1
0,039
0,039
Cdemoles
Cdemoles
1,5
0,039
0,059
Cdemoles
Hdemoles
1,23
0,039
0,048
Cdemoles
Odemoles
⇒×⇒⇒⇒









==
==
==
2
4
Un compuesto contiene 0,039 moles de carbono, 0,059 moles de hidrógeno y 0,048 moles de oxígeno. Se
pide:
a) Calcular la fórmula empírica.
b) Representa dos posibles isómeros que se ajusten a la fórmula calculada.
Solución:
a) Relacionando los moles del compuesto:
La fórmula empírica del compuesto será: C4H6O5.
b) Dos posibles isómeros que se ajustan a la fórmula calculada (C4H6O5) serán:
COOH─CHOH─CH2─COOH
COOH─CH2─O─CH2─COOH
1
2
Cmoles0,018
Hmoles0,036
Cmoles
Hmoles
Hmoles0,036
Hg1
Hmol1
O
2
Hg18
Hg2
O
2
Hg0,324
Cmoles0,018
Cg12
Cmol1
2
COg44
Cg12
2
COg0,792
==
=⋅⋅
=⋅⋅
5
14
70
n ==
2
5
Al quemar en el laboratorio 0,252 g de un hidrocarburo líquido se han obtenido 0,792 g de CO2 y 0,324 g de
H2O. Si la masa molecular del compuesto es M = 70 g/mol:
a) Calcula la fórmula molecular.
b) Escribe los posibles isómeros de cadena abierta que se ajusten a la fórmula calculada.
Solución:
a) A partir de los datos de la combustión podemos obtener la composición de la muestra:
La fórmula empírica será: CH2.
La fórmula molecular será: CnH2n.
Como M = 70 g/mol: 70 = n (12 + 2 · 1)
La fórmula molecular será: C5H10.
b) Los posibles isómeros de cadena abierta que se ajusten a la fórmula calculada (C5H10) serán:
CH2═CH─CH2─CH2─CH3 1-penteno
CH2═C─CH─CH3 2-metil-1-buteno

CH3
CH3─CH═CH─CH2─CH3 2-penteno
CH3─C═CH─CH3 2-metil-2-buteno

CH3
CH2═CH─CH─CH3 3-metil-1-buteno

CH3
1:10:4
1,35
1,35
:
1,35
13,5
:
1,35
5,4
Omol:Hmol:Cmol
Omol1,35
g16
Omol1
Og21,7
Hmol13,5
g1
Hmol1
Hg13,5
Cmol5,4
g12
Cmol1
Cg64,8
⇒⇒⇒









=⋅
=⋅
=⋅
Un compuesto orgánico contiene un 64,8 % de carbono, un 13,5 % de hidrógeno y el resto es oxígeno. Si a
la temperatura de 127 ºC, 2 g de ese compuesto recogidos en un matraz de 1 litro, ejercen una presión de
675 mm Hg, se pide:
a) Calcular la fórmula empírica y molecular.
b) Escribir cuatro posibles isómeros que se ajusten a la fórmula molecular calculada.
Solución:
a) En función de la composición centesimal, determinamos la fórmula empírica del compuesto:

( )
g/mol73,9
l1atm
760
675
K273127
molK
latm
0,082g2
Vp
TRm
MTR
M
m
VpTRnVp =
⋅
+⋅
⋅
⋅
⋅
=
⋅
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅⇒⋅⋅=⋅
2
6
La fórmula empírica del compuesto será: C4H10O
Para hallar la fórmula molecular, calculamos la masa molecular (M) aplicando la ecuación de los gases.
Como la masa de la fórmula empírica es: 4 · 12 + 10 · 1 + 1 · 16 = 74 g/mol: ambas masas coinciden.
b) Cuatro posibles isómeros que se ajustan a la fórmula calculada (C4H10O) serán:
CH3─CH2─CH2─CH2OH 1-butanol
CH3─CH2─CHOH─CH3 2-butanol
CH3─CH2─O─CH2─CH3 dietiléter
CH3─O─CH2─CH2─CH3 metilpropiléter
Cmol3:Hmol7C1mol:Hmol2,33Cmol
0,6
0,6
:Hmol
0,6
1,4
Cmol0,6:Hmol1,4
Cmol0,6
Cg12
Cmol1
Cg7,2
Hmol1,4
Hg1
Hmol1
Hg1,4
Cg7,21,48,6Hg1,4
OHg18
Hg2
OHg12,6
2
2
⇒⇒⇒⇒
⇒







=⋅
=⋅
=−⇒=⋅
2
7
Al quemar 8,6 g de un hidrocarburo saturado (de fórmula CnH2n+2), se forman 12,6 g de agua. Determina las
fórmulas empírica y molecular, así como la desarrollada y la semidesarrollada del hidrocarburo.
Solución:
La reacción de combustión del carburo es: CxHy + O2 → x CO2 + y/2 H2O
Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H, del H2O. Según eso el hidrocarburo tiene:
La fórmula empírica es: C3H7
La fórmula semidesarrollada: (C3H7)n
Así pues, dado que la fórmula general es del tipo CnH2n + 2 deberá cumplirse que:
7 n = 2 · 3n + 2 ⇒ 7 n = 6 n + 2 ⇒ n = 2
La fórmula molecular será: C6H14 (hexano)
CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3
La fórmula desarrollada:
H H H H H H
     
H─C─C─C─C─C─C─H
     
H H H H H H
Cmol1:Hmol2Cmol
0,5
1,5
:Hmol
0,5
3
Cmol0,5:Hmol3
Cmol5,1
Cg12
Cmol1
Cg18
Hmol3
Hg1
Hmol1
Hg3
Hg31821g18
COg44
g12
gCO66
2
2
⇒⇒⇒







=⋅
=⋅
=−⇒=⋅ C
C
( ) 3
14
42
n1212n42g/mol42M
g/mol42g/mol41,86
atm1
K273
molK
latm
0,082g/l1,87
p
dRT
MdRTpMRT
V
m
pMRT
M
m
pVnRTpV
==⇒⋅+⋅=⇒=
≈=
⋅
⋅
⋅
⋅
==⇒=⇒=⇒=⇒=
Se quema una muestra de 21 g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 66 g de CO2.
a) Calcula las fórmulas empírica y molecular si su densidad en condiciones normales es 1,87 g/l.
b) Indica de qué compuesto se puede tratar y escribe las fórmulas desarrollada y semidesarrollada en
cada caso.
Solución:
La reacción de combustión del carburo es: CxHy + O2 → x CO2 + y/2 H2O
Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H, del H2O. Según eso el hidrocarburo tiene:
La fórmula empírica es: CH2

2
8
Para hallar la fórmula molecular utilizamos el dato de la densidad en condiciones normales:
La fórmula molecular será, por tanto: (CH2)3 = C3H6
b) Puede tratarse de un alqueno (con una sola instauración) o de un cicloalcano, pues ambos responden a la
fórmula general : CnH2n, al igual que el compuesto obtenido.
-. Si es un alqueno:
CH2═CH─CH3
H H H
  
C═C─C─H
 
H H
-. Si es un cicloalcano:
CH2
H2CCH2
H H
/
C
H─CC─H
/
H H
2
9
Dados los siguientes compuestos, indica cuáles son isómeros entre sí y escribe el tipo de isomería que
presentan:
a) 1-pentino.
b) 1,4-pentadieno.
c) 4-bromo-2-penteno.
d) bromociclopentano.
e) 1,3-pentadieno.
f) 3-metil-1-butino.
Solución:
Las formulas de los compuestos son:
a) CH≡C─CH2─CH2─CH3 (C5H8)
b) CH2═CH─CH2─CH═CH2 (C5H8)
c) CH3─CH═CH─CHBr─CH3 (C5H9Br)
d) Br
 (C5H9Br)
e) CH2═CH─CH═CH─CH3 (C5H8)
f) CH≡C─CH─CH3 (C5H8)

CH3
Según su fórmula podemos decir que:
a) y f) son isómeros de cadena.
a) y e) son isómeros de función.
b) y f) son isómeros de función.
e) y f) son isómeros de función.
a) y b) son isómeros de función.
b) y e) son isómeros de posición.
c) y d) son isómeros de función.

Además:
c) tiene dos isómeros geométricos cis-trans;
c) presenta isomería óptica, ya que el carbono-4 es asimétrico; y,
e) tiene dos isómeros geométricos cis-trans.
CH3

CH3 -CH -CH2 -C -CH3
 
CH3 CH3
CP
H3

CP
H3 -CT
H -CS
H2 -CC
-CP
H3
 
CP
H3 CP
H3
3
0
orgánica:
Solución:
3
1
orgánica:
CH2─CH3

CH3─CH2─C─CH2─CH─CH2─CH3
 
CH3 CH3
Solución:
CS
H2─CP
H3

CP
H3─CS
H2─C−CS
H2─CT
H─CS
H2─CP
H3
 
CP
H3 CP
H3

a) CH3

CH2─CH═CH─CH─CH═CH2

b)
c) CH3


CH3
3
2
Nombra los siguientes hidrocarburos aromáticos:
Solución:
a) 6-fenil-3-metil-1,4-hexadieno
b) 1-etil-2-metilbenceno
c) p-dimetilbenceno
a) CH3─CH─CH3

CH3
b) CH3 CH3
 
CH3─CH2─CH─C─(CH2)6─CH3

CH3─CH─CH3
c) CH3 CH3
 
CH3─CH2─C─CH─CH─CH─(CH2)5─CH3
  
CH3 CH2 CH2
 
CH3─CH CH─CH3
 
CH3─CH2 CH2─CH3
d) CH3─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH2─CH3

CH3─C─CH3

CH3
3
3
Escribir las fórmulas de los alcanos siguientes:
a) Isobutano
b) 4-isopropil-3,4-dimetilundecano
c) 5,6-bis(2-metilbutil)-3,3,4-trimetildodecano
d) 4-terc-butiloctano
Solución:

a) CH3

b) CH3 -CH -CH3

c) CH3 -CH -CH2 -CH3


CH3 -CH -CH3
d)

CH3 -C -CH3

CH3
3
4
Solución:
a) 2-etil-1,3-dimetilbenceno
b) 2-etil-1-isopropil-3-metilbenceno
c) 1-sec-butil-4-isopropilbenceno
d) 1-terc-butil-2,3-dimetilbenceno
a) CH2─CH3

CH3─CH2─CH2─C─CH2─CH2─CH3

CH3
b) CH3─CH─CH─CH2─CH3
 
CH3 CH3
c) CH3

CH3─C─CH2─CH2─CH2─CH3

CH3
d) CH3─CH─CH─CH2─CH─CH2─CH3
  
CH3 CH2 CH2
 
CH3 CH3
3
5
Escribir las fórmulas de los alcanos siguientes:
a) 4-etil-4-metilheptano
b) 2,3-dimetilpentano
c) 2,2-dimetilhexano
d) 3,5-dietil-2-metilheptano
Solución:

a) CH2═CH─CH2─CH─CH3

CH3
b) CH3─CH─CH═CH─C═CH2
 
CH2 CH3

CH3
c) CH3─CH─CH═C═C═C─CH2─CH3
 
CH3 CH3
d) CH3─CH2─CH═CH─CH═C─CH3

CH3
e) CH3

CH3─C─CH═CH─CH2─CH═CH2

CH3
f) CH─CH3

CH3─C─CH2─CH─C─CH3
 
CH2 CH2─CH2─CH3
3
6
Escribir las fórmulas de los hidrocarburos siguientes:
a) 4-metil-1-penteno
b) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
c) 2,6-dimetil-3,4,5-octatrieno
d) 2-metil-2,4-heptadieno
e) 6,6-dimetil-1,4-heptadieno
f) 2,5-dimetil-4-propil-1,5-heptadieno
Solución:
a) CH3─CH─CH3

CH3
b) CH3─CH─CH─CH3
 
CH3 CH3
c) CH2─CH3

CH3─CH─CH─CH2─CH─CH3
 
CH3 CH2─CH2─CH3
d) CH3 CH2─CH3
 
CH3─C─CH2─C─CH2─CH3
 
CH3 CH3
3
7
Nombra los hidrocarburos siguientes:
Solución:
a) Metilpropano
b) 2,3-dimetilbutano
c) 5-isopropil-3-metiloctano
d) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

Nombra los siguientes hidrocarburos
aromáticos:
a) CH3─CH2─CH─CH2─CH─CH2─CH═CH2
 
b) CH3 CH2─CH3
/
CH≡C─CH2─CH─CH═CH─C─CH2─CH─CH3
 
c) CH3

CH3─CH─CH─CH2─CH2
 
3
8
Solución:
a) 4,6-difenil-1-octeno
b) 7-etil-4,9-difenil-7-metil-5-decen-1-ino
c) 1,4-difenil-3-metilpentano
a) CH3─CH─CH2─CH3

CH3
b) CH3

CH3─CH2─C─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH3
  
CH2CH3 CH─CH3
 
CH3 CH3
c) CH3─CH─CH2─CH2─CH3

CH2

CH3
d) CH3─CH─CH3

CH3─CH2─CH─CH─CH─CH2─CH2─CH3

CH3─CH─CH3
3
9
Solución:
a) 2-metilbutano o isopentano
b) 3-etil-5-isopropil-3,4-dimetilnonano
c) 3-metilhexano
d) 3-etil-4-isopropil-2-metiloctano

a) CH2 -CH3

b) CH2 - CH2 -CH2 -CH3

c) CH3


CH -CH2
4
0
Solución:
a) m-dietilbenceno
b) 1-butil-3-etilbenceno
c) p-metilvinilbenceno; p-viniltolueno; p-metilestireno
a) CH3─CH2─CH═CH2
b) CH≡C─CH2─CH2─CH3
c) CH3─CH═CH─CH2─CH3
d) CH≡C─CH2─C≡C─CH2─CH3
e) CH2═CH─CH═CH2
f) CH≡C─C≡C─C≡C─C≡CH
g) CH2═C═C═CH2
h) CH2═CH─C≡CH
i) CH2═CH─CH2─CH═CH─CH═CH2
j) CH3─CH═CH─C≡C─C≡C─CH═CH2
k) CH2═CH─CH2─CH2─CH3
l) CH3─CH═CH─C≡CH
4
1
Solución:
a) Buteno
b) 1-pentino
c) 2-penteno
d) 1,4-heptadiíno
e) 1,3-butadieno
f) 1,3,5,7-octatetraino
g) 1,2,3-butatrieno
h) 1-buten-3-ino
i) 1,3,6-heptatrieno
j) 1,7-nonadien-3,5-diíno
k) 1-penteno
l) 3-penten-1-ino
mol70,1
g114
mol1
1cm
g0,8
L1
cm1000
L10
3
3
=⋅⋅⋅
877,2
HCmol1
Omoles
2
25
)H(Cmoles70,1
188
2
188 =⋅
L21957,7
atm0,95
K290
molK
Latm
0,082moles877,2
p
nRT
VnRTpV =
⋅
⋅
⋅
⋅
==⇒=
4
2
Calcula el volumen de oxígeno, medido a 17 ºC y 0,95 atm, que se necesita para la combustión de 10 litros
de gasolina (C8H18) de densidad 0,8 g/cm3
.
Solución:
La reacción de combustión de la gasolina es:
2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O
Los moles de gasolina quemados serán (M = 114 g/mol):
Considerando la estequiometría se tiene:
moles de O2 son necesarios
El volumen de O2 que necesitamos es:

a) CH3

b) CH2─CH3

c) C6H5 CH3
 
CH3─C──C─CH2─C≡CH
 
C6H5 CH═CH2
d) CH3─CH─CH2─CH2─CH2─CH─CH═CH2
4
3
Escribir las fórmulas de los siguientes derivados bencénicos:
a) m-metiltolueno
b) o-etiltolueno
c) 3-(1,1-difeniletil)-3-metil-1-hexen-5-ino
d) 3,7-difenil-1-octeno
Solución:
 
C6H5 C6H5
a) CH2 -CH3

b) CH3


CH3
c) CH3

d) CH2 -CH3

4
a) 1,2-dietil-3-metilbenceno
b) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
c) 1,3,5-trimetilbenceno
d) 1,3,5-trietilbenceno
Solución:

4
a) CH2─CH2─CH3


CH2─CH2─CH3
c) CH3


CH3
b) CH3

CH2─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH3
 
d) CH3

4
5
a) p-dipropilbenceno
b) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
c) 1,4-difenil-3-metilheptano
d) 1,3-dimetilbenceno
Solución:
( )
7,112
g/mol78
g8790
g/mol61612
g/cm0,879cm10000
M
dV
M
m
n
33
==
⋅+⋅
⋅
=
⋅
==
7,112x
x
bencenomoles112,7
noclorobencemol1
bencenomol1
=⇒=
( ) 67812g/mol5,3551612moles,7121Mnm =+⋅+⋅⋅=⋅=
2
2
Clmol112,7x
x
bencenomoles112,7
Clmol1
bencenomol1
=⇒=
2
ClL15,1805V
1,5
2930,082112,7
p
TRn
VTRnVp =⇒
⋅⋅
=
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅⇒
4
6
Una reacción típica del benceno es la de halogenación. 10 litros de benceno líquido, de densidad 0,879
g/cm3
, se combinan con cloro gaseoso para formar clorobenceno y cloruro de hidrógeno. Se pide:
a) Escribir la reacción ajustada.
b) Calcular la masa de clorobenceno que se obtiene.
c) Calcular los litros de cloro gas, a 1,5 atm y 20 ºC, que se necesitan.
Solución:
AlCl3/FeCl3
a) La reacción ajustada: C6H6 + Cl2 (g) ---> C6H5─Cl + HCl
b) Los moles que se emplean de benceno son:
moles de benceno
Según la estequiometría de la reacción:
moles de clorobenceno
La masa: g clorobenceno
c) Los moles de cloro necesarios:
Para calcular el volumen

OH5CO4O
2
31
HC 222104 +→+
moles38,366
g58
mol1
1cm
g0,85
L1
cm1000
L25
3
3
=⋅⋅⋅
COmoles5,4651
HCmol1
COmoles4
)H(Cmoles366,38 2
104
2
104 =⋅
L5,827324,225,4651V
COmol1
L22,4
COmol465,51
V
22
=⋅=⇒=
4
7
Halla el volumen de dióxido de carbono, medido en condiciones normales, que se desprenden en la
combustión de 25 litros de gas butano de densidad 0,85 g/cm3
.
Solución:
La reacción de combustión del butano es:
Los moles quemados serán (M = 58 g/mol):
El volumen de CO2 que se obtiene es:
1,28
g/mol78
g100
M
m
n ===
42
42
SOHmoles1,28x
x
bencenomol1,28
SOHmol1
bencenomol1
=⇒=
L33,2
omoles/litr0,55
moles1,28
V ==
4
8
Una de las reacciones de sustitución electrófila que sufre el benceno, es la de sulfonación:
C6H6 + H2SO4 → C6H5─SO3H + H2O
Calcula el volumen de disolución de ácido sulfúrico, 0,55 M, necesario para consumir 100 g de benceno.
Solución:
Los moles que se emplean de benceno son:
moles de benceno
puro
Disolución 0,55 M = 0,55 mol/L:
de disolución

a) CH3

CH3─C─CH3


CH═CH2
b)
c) CH3 CH2─CH3
/
─CH2─CH2─CH3

CH2─CH2─CH3
d)
4
9
Escribir las fórmulas de los hidrocarburos siguientes:
a) 1-terc-butil-5-vinil-1,3,6-ciclooctatrieno
b) 1,4-ciclohexadieno
c) 1-etil-1-metil-2,2-dipropilciclopropano
d) 1-ciclopenten-3-ino
Solución:
( )
04,169
g/mol78
g18513
g/mol61612
g/cm0,879cm00015
M
dV
M
m
n
33
==
⋅+⋅
⋅
=
⋅
==
169,04x
x
bencenomol169,04
nonitrobencemol1
bencenomol1
=⇒=
( ) g92,79120g/mol2161451612moles169,04Mnm =⋅++⋅+⋅⋅=⋅=
5
0
Una de las reacciones de sustitución electrófila que sufre el benceno, es la de nitración:
H2SO4/Q
C6H6 + HNO3 ---> C6H5─NO2 + H2O
Calcula los moles y gramos de nitrobenceno que se obtienen a partir de 15 litros de benceno líquido, cuya
densidad, a 20 ºC, es 0,879 g/cm3
.
Solución:
Los moles que se emplean de benceno son:
moles de benceno
mol de nitrobenceno
La masa es: de nitrobenceno
mol81,681
g44
mol1
1cm
g0,75
L1
cm1000
L40
3
3
=⋅⋅⋅
,13409
HCmol1
Omoles5
)H(Cmoles681,81
83
2
83 =⋅
Halla el volumen de oxígeno, medido a 20 ºC y 0,9 atm, que se necesita para la combustión de 40 litros de
gas propano de densidad 0,75 g/cm3
.
Solución:
La reacción de combustión del propano es:
C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

L,800791
atm0,9
K293
molK
Latm
0,082moles409,13
p
nRT
VnRTpV =
⋅
⋅
⋅
⋅
==⇒=
5
1
Los moles quemados serán (M = 44 g/mol):
moles de O2 son necesarios
El volumen de O2 que necesitamos es:
a) CH3

b) CH2 -CH3


CH3 -CH -CH3
c) CH2 - CH2 -CH2 -CH3


CH3
d) CH2 -CH -CH2

5
2
a) m-dimetilbenceno
b) 1-etil-4-isipropil-2-metilbenceno
c) 1-butil-4-metilbenceno
d) 1-alil-3-metilbenceno
Solución:

a)
─CH2─CH3

CH3
b) CH3─CH─CH3

c) CH3 CH3
/

/ CH3
CH2─CH3
d)
5
3
Solución:
a) 1-etil-1-metilciclobutano
b) Isopropilciclopropano o 2-ciclopropilpropano
c) 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
d) 1,3-ciclopentadieno
OH
2
y
COxOHC 222yx +→+
C1mol:Hmoles2Cmoles
0,015
0,015
:Hmoles
0,015
0,03
Cmoles0,015:Hmoles0,03
Cmoles0,015
Cg12
Cmol1
Cg0,18
Hmoles0,03
Hg1
Hmol1
Hg0,03
Hg0,030,180,21Cg0,18
COg44
Cg12
COg0,66
2
2
⇒⇒⇒







=⋅
=⋅
=−⇒=⋅
g/mol42g/mol41,86
atm1
K273
molK
latm
0,082g/l1,87
p
dRT
MdRTpM
RT
V
m
pMRT
M
m
pVnRTpV
≈=
⋅
⋅
⋅
⋅
==⇒=
=⇒=⇒=
3
14
42
n ==
5
4
Se quema una muestra de 0,21 g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,66 g de dióxido de carbono.
Calcula las fórmulas empírica y molecular si su densidad en condiciones normales es 1,87 g/L.
Solución:
La reacción de combustión del hidrocarburo es:
Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H del agua. Según eso:
Para hallar la fómula molecular utilizamos el dato de la densidad en condiciones normales:
Como M = 42 g/mol se tiene: 42 = n · (12 + 2 · 1) ⇒
La fórmula molecular será: C3H6
OH
2
y
COxOHC 222yx +→+
Se quema una muestra de 6,3 g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 19,8 g de dióxido de carbono.
Calcula las fórmulas empírica y molecular si su peso molecular es M = 84 g/mol.
Solución:
La reacción de combustión del hidrocarburo es:
Todo el C del hidrocarburo proviene del CO2, y todo el H del agua. Según eso:

Cmol1:Hmoles2Cmoles
0,45
0,45
:Hmoles
0,45
0,9
Cmoles0,45:Hmoles0,9
Cmoles45,0
Cg12
Cmol1
Cg5,4
Hmoles0,9
Hg1
Hmol1
Hg0,9
Hg9,04,53,6Cg4,5
COg44
Cg12
COg19,8
2
2
⇒⇒⇒







=⋅
=⋅
=−⇒=⋅
6
14
84
n ==
5
5
Como M = 84 g/mol se tiene: 84 = n · (12 + 2 · 1) ⇒
( )
ClHCmol,433
g/mol291
g1000
g/mol635,561612
g1000
M
m
n 66==
⋅+⋅+⋅
==
2
666
2
666
Clmol10,29343,3x
x
ClHCmos3,43
Clmol3
ClHCmol1
=⋅=⇒=
2
ClL123,61V
2
2930,08210,29
p
TRn
VTRnVp =⇒
⋅⋅
=
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅
5
6
Por adición de cloro al benceno (en presencia de luz ultravioleta) se obtiene hexaclorociclohexano. Si se
obtiene 1 kg de hexaclorociclohexano, se pide:
b) Calcular el volumen de cloro utilizado, a 2 atm de presión y 20 ºC, para que tenga lugar la reacción.
Solución:
Luz U.V.
a) La reacción ajustada: C6H6 + 3 Cl2 (g) --> C6H6Cl6
Los moles de hexaclorociclohexano son:
Para cualquier volumen:
22HCmoles0,036
K293
molK
latm
0,082
00,92atm0,94
RT
pV
nnRTpV =
⋅
⋅
⋅
⋅
==⇒=
22 CaCg3,2
mol1
g64
CaCmoles0,036 =⋅
%76,7x
x
100
2,3
3
=⇒=
5
7
El acetileno (etino) se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio según la reacción siguiente:
CaC2 + 2H2O → CH ≡ CH + Ca(OH) 2
Halla el porcentaje de pureza del carburo cálcico comercial sabiendo que se necesitan 3 g de dicho
producto para obtener 920 cm3
de acetileno, medido a 20 ºC y 0,94 atm.
Solución:
Los moles de acetileno obtenidos son:
La relación estequiométrica entre el CaC2 y el C2H2 es 1:1, por tanto se tienen que partir de 0,036 moles de CaC2.
La masa del CaC2, sabiendo su masa molecular (M = 64 g/mol) será:
Por tanto, la pureza de la muestra será:
6,41
g/mol78
g500
M
m
n ===
2
2
Hmol19,23341,6x
x
bencenomol6,41
Hmol3
bencenomol1
=⋅=⇒=
2
22
HL430,75V
V
Hmos19,23
L22,4
Hmol1
=⇒=
5
Por adición de hidrógeno al benceno (en presencia de níquel y a altas presiones y temperaturas) se
obtiene ciclohexano. Si se parte de 500 g de benceno, se pide:
b) Calcular el volumen de hidrógeno necesario, en condiciones normales, para que tenga lugar la
reacción.
Solución:
a) La reacción ajustada: C6H6 + 3H2 (g) ---> C6H12

8
b) Los moles que se emplean de benceno son: moles de benceno
c) En condiciones normales y según la estequiometría de la reacción:
1
2
Cmoles0,36
Hmoles0,72
Cmoles
Hmoles
Hmoles0,72
Hg1
Hmol1
OHg18
Hg2
OHg6,48
Cmoles0,36
Cg12
Cmol1
COg44
Cg12
COg15,84
2
2
2
2
==
=⋅⋅
=⋅⋅
( ) 10
14
140
n1212n014g/mol140M ==⇒⋅+⋅=⇒=
5
9
Al quemar en el laboratorio un hidrocarburo líquido se han obtenido 15,84 g de dióxido de carbono y 6,48
g de agua. Si la masa molecular del compuesto es M = 140 g/mol, calcula las fórmulas empírica y
molecular.
Solución:
A partir de los datos de la combustión podemos obtener la composición de la muestra:
La fórmula empírica será: CH2.
La fórmula molecular será: (CH2)n
Como:
rohidrocarbumoles0,5
rohidrocarbug81
mol1
rohidrocarbug40,5 =⋅
22 Imol1
g260
mol1
Ig260 =⋅
6
0
Se hacen reaccionar 40,5 g de un hidrocarburo etilénico de masa molecular 81 g/mol, con 300 g de yodo.
Cuando ha reaccionado todo el hidrocarburo quedan 40 g de yodo sin reaccionar. ¿Cuántos dobles
enlaces tiene el hidrocarburo?
Solución:
La reacción de adición al doble enlace es de la forma: R─HC═CH─R´ + I2 → R─HC─CH─R´
 
I I
Es decir, por cada doble enlace se adiciona una molécula de yodo. Según eso:
La cantidad del I2 que ha reaccionado es: 300 - 40 = 260 g I2.
Por tanto:
Si el hidrocarburo tuviera sólo un doble enlace, los 0,5 moles de hidrocarburo hubieran añadido 0,5 moles de
yodo; como han añadido un mol, el hidrocarburo tiene dos dobles enlaces.
( )
38,225
g/mol78
g58017
g/mol61612
g/cm0,879cm00020
M
dV
M
m
n
33
==
⋅+⋅
⋅
=
⋅
==
nometilbencemol38,225x
x
bencenomos225,38
nometilbencemol1
bencenomol1
=⇒=
metilodecloruromols38,225x
x
bencenomos225,38
metilodecloruromol1
bencenomol1
=⇒=
( ) metilodecloruroL77,1304V
5
802730,082225,38
p
TRn
VTRnVp =⇒
+⋅⋅
=
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅
6
1
Mediante la alquilación de Friedel-Crafts, en presencia de cloruro de aluminio o de cloruro férrico, 20 litros
de benceno líquido, de densidad 0,879 g/cm3
se combinan con cloruro de metilo para formar metilbenceno
y cloruro de hidrógeno. Se pide:
b) Calcular la masa de metilbenceno que se obtiene.
c) Calcular los litros de cloruro de metilo (gas), a 5 atm y 80 ºC, que se necesitan.
Solución:
AlCl3/FeCl3
a) La reacción ajustada: C6H6 + CH3─Cl (g) ---> C6H5─CH3 + HCl
b) Los moles que se emplean de benceno: moles de benceno

c) Los moles de cloruro de metilo necesarios:
Para calcular el volumen:
( ) 66ClHCmol,3410
g/mol291
g0103
g/mol635,561612
g3010
M
m
n 6==
⋅+⋅+⋅
==
2
666
2
666
Clmoles,0331334,10x
x
ClHCmoles10,34
Clmoles3
ClHCmol1
=⋅=⇒=
2
22
ClL09,6954,2203,31V
V
Clmoles31,03
L22,4
Clmol1
=⋅=⇒=
34,10x
x
ClHCmoles10,34
HCmol1
ClHCmol1
666
66
666
=⇒=
( ) g52,806g/mol61612moles34,10Mnm =⋅+⋅⋅=⋅=
6
2
Por adición de cloro al benceno (en presencia de luz ultravioleta) se obtiene hexaclorociclohexano. Si se
obtienen 3010 g de hexaclorociclohexano, se pide:
b) Calcular el volumen de cloro utilizado, en condiciones normales, para que tenga lugar la reacción.
c) Calcular los gramos de benceno empleados.
Solución:
Luz U.V.
a) La reacción ajustada: C6H6 + 3Cl2 (g) --> C6H6Cl6
b) Los moles de hexacolociclohexano:
Según la estequimetría de la reacción:
En condiciones normales:
c) Según la estequiometría de la reacción: moles de benceno.
La masa de benceno es:
42,3
g/mol78
g3300
M
m
n ===
2
2
Hmol126,9342,3x
x
bencenomol42,3
Hmol3
bencenomol1
=⋅=⇒=
2
HL1019,1V
3,4
3330,082126,9
p
TRn
VTRnVp =⇒
⋅⋅
=
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅
3,42x
x
bencenomo42,3
ociclohexanmol1
bencenolmo1
=⇒=
( ) g2,5533g/mol121612moles3,42Mnm =⋅+⋅⋅=⋅=
6
3
Por adición de hidrógeno al benceno (en presencia de níquel y a altas presiones y temperaturas) se
obtiene ciclohexano. Si se parte de 3,3 kg de benceno, se pide:
b) Calcular el volumen de hidrógeno necesario, a 3,4 atm y 333 K, para que tenga lugar la reacción.
c) Calcular los gramos de ciclohexano obtenidos.
Solución:
Ni / p y T
a) La reacción ajustada: C6H6 + 3H2 (g) ---> C6H12
b) Los moles que se emplean de benceno son: moles de benceno
Para calcular el volumen:
c) Según la estequiometría de la reacción: moles de ciclohexano
La masa será: de ciclohexano

a) CH3─CH2─COOH
b) COOH

c) HOOC─COOH
d) CH3─CH═CH─CH─COOH

CH3
6
4
Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:
a) Ácido propanoico
b) Ácido 1-ciclopentencarboxílico
c) Ácido etanodioico o ácido oxálico
d) Ácido 2-metil-3-pentenoico
Solución:
a) CH3─CH─CH2OH

CH3
b) CH3─CH─O─CH─CH3
 
CH3 CH3
c) CH2─CH3

CH3─CHOH─CH─CH2─CH─CH3

CH2─CH2─CH3
d) CH≡C─CH═CH─CH2─CH2OH
6
5
Nombra los siguientes compuestos:
Solución:
a) 2-metilpropanol
b) Diisopropiléter
c) 5-etil-3-propil-2-hexanol
d) 3-hexen-5-in-1-ol
a) CH3

COOH─CH2─CH2─CH─CH─COOH

COOH
b) COOH

c) HOOC─CH2─COOH
d) CH3─CH═CH─COOH
6
6
Solución:
a) Ácido 3-carboxi-2-metilhexanodioico
b) Ácido benzoico o bencenocarboxílico
c) Ácido propanodioico
d) Ácido 2-butenoico

a) CH3─CH2─CH2─CHOH─COH─CH3

CH3
b) OH


 CH2─CH3
CH2─CH3
c) CH3─CH2─CH2─CHOH─CH═C─CH2OH

CH3
d) CH2─C≡C─CH═COH─CH─COH═CH─CH2OH
 
CH3 CH2─CH3
6
7
Escribir las fórmulas de los compuestos siguientes:
a) 2-metil-2,3-hexanodiol
b) 3,4-dietilciclohexanol
c) 2-metil-2-hepten-1,4-diol
d) 4-etil-2,5-decadien-7-in-1,3,5-triol
Solución:
a) CH2═C─CHO

CH3
b) CH3─CH2─CH2─CHO
c) CH3─CH═C─CH2─CHO

d) CH≡C─CH─CH2─CHO

6
8
a) 2-metilpropenal
b) Butanal
c) 3-fenil-3-pentenal
d) 3-ciclopropil-4-pentinal
Solución:
acéticog3654
acéticomol1
acéticog60
etanolmol1
acéticomol1
etanolg46
etanolmol1
vinog100
etanolg11,5
vinoL310
vinog0,97
L30 =⋅⋅⋅⋅
−
⋅
acéticoácidog710,253
100
85
3654 =⋅
6
9
En un tonel mal cerrado se avinagran 30 litros de vino por contacto con el aire. Calcula la cantidad de ácido
acético formado si el vino es de 11,5º (% en peso), tiene una densidad de 0,97 g/ml y el rendimiento de la reacción
es del 85 %.
Solución:
El alcohol del vino, en presencia de oxígeno, se oxida a ácido acético según la reacción:
CH3─CH2OH + O2 → CH3─COOH + H2O
Partiendo del volumen inicial del vino, se puede calcular la masa de ácido según los pasos siguientes:
Litros de vino → g de vino → g de alcohol → moles de alcohol → moles de ácido acético → g de ácido acético

Como el rendimiento de la reacción ha sido del 85 %, en realidad se habrán obtenido:
a) CH3─CO─CH2─CHO
b) CH3─CH2─CO─COOH
c) CH2OH─CHOH─CHOH─CHOH─COOH
d) CH3─CO─CH2─CH2─CO─CO─CH3
7
0
a) 3-oxobutanal
b) Ácido 2-oxobutanoico
c) Ácido tetrahidroxipentanoico
d) 2,5-dioxohexanoato de metilo
Solución:
r
g/mol102101216512M
g/mol7461216312M
éster
ácido




=⋅+⋅+⋅=
=⋅+⋅+⋅=
g206,75
g/mol74
ácidog150
102x
g/mol102
éstergx
g/mol74
ácidog150
=⋅=⇒=
7
1
Partiendo de 150 g de ácido propanoico y etanol, se obtiene un éster:
a) Escribe y formula la reacción producida.
b) Calcula la cantidad de éster obtenido.
Solución:
a) CH3─CH2─COOH + CH3─CH2OH → CH3─CH2─COO─CH2─CH3 + H2O
b) La relación estequiométrica es: 1 mol de ácido por cada mol de éster
Las masas moleculares son:
Por tanto: éster
a) OHC─CH2─CH2─COOH
b) CH3─CO─CH2─CH2─COOH
c) CH3─CH2─CHBr─COO─CH2─CH3
d) CH3─CO─CH2─CH2Br
7
2
Solución:
a) Ácido 3-formilpropanoico
b) Ácido 4-oxopentanoico
c) 2-bromobutanoato de etilo
d) 4-bromo-2-butanona
etanolg25,091vinomL0100
vinoL1
vinog0,95
vinog100
etanolg11,5
11,5º =⋅⋅⇒
7
3
En la etiqueta de una botella de vino de 1 litro de capacidad aparece la indicación 11,5º. Si la densidad del
vino es de 0,95 g/mL, calcula la cantidad de alcohol que contiene.
Solución:
La graduación indica el porcentaje en peso de etanol en el vino:
7
4
Explica algún procedimiento para distinguir un alcohol primario de otro secundario.
Solución:
Un procedimiento sencillo es la oxidación suave con dicromato potásico diluido.
Si el alcohol es primario se obtiene un aldehído:
K2Cr2O7 (dil.)
CH3─CH2─CH2─CH2OH ───────> CH3─CH2─CH2─CHO
Si el alcohol es secundario se obtiene una cetona:
K2Cr2O7 (dil.)
CH3─CHOH─CH2─CH3 ───────> CH3─CO─CH2─CH3

etanolg81vinomL750
vinomL1
vinog0,9
vinog100
etanolg12
12º =⋅⋅⇒
7
5
En la etiqueta de una botella de vino de 0,75 L de capacidad aparece la indicación 12º. Si la densidad del
vino es de 0,9 g/mL, calcula la cantidad de alcohol que contiene.
Solución:
O0,77g0,0590,471,3
Hg0,059
O
2
Hg18
Hg2
O
2
Hg0,53
Cg0,47
2
COg44
Cg12
2
COg1,72
=−−⇒







=⋅
=⋅









=⋅
=⋅
=⋅
Omoles0,048
Og16
Omol1
Og0,77
Hmoles0,059
Hg1
Hmol1
Hg0,059
Cmoles0,039
Cg12
Cmol1
Cg0,47
5:6:41,23:1,5:1
0,039
0,048
:
0,039
0,059
:
0,039
0,039
Omoles:Hmoles:Cmoles ⇒⇒⇒
7
6
Al quemar 1,3 g de un hidroxiácido orgánico diprótico se obtuvieron 1,72 g de dióxido de carbono.
Determina su fórmula empírica.
Solución:
Al quemarse el compuesto orgánico, todo el carbono que se obtiene proviene de dicho compuesto, al igual que el
hidrógeno del agua. Según eso:
Calculamos la fórmula empírica:
La fórmula será: C4H6O5.
puroacéticoácidomoles83,5
acéticog60
acéticomol1
comercialacéticog100
puroacéticog70
comercialacéticog500 =⋅⋅
comercialetanolg5,792
puroetanolg96
comercialetanolg100
etanolmol1
etanolg46
puroetanolmoles5,83 =⋅⋅
7
7
Con la oxidación del etanol se obtiene ácido acético (etanoico). Calcula los gramos de alcohol del 96 %
que se necesitan para obtener 500 g de un ácido acético del 70 % de pureza.
Solución:
La reacción de oxidación del etanol a ácido acético es: CH3─CH2OH + O2 → CH3─COOH + H2O
Los moles de ácido acético que se obtienen, serán:
Como la estequiometría es 1:1 se tiene:
a) NH2─CO─CH2─CH2─CO─NH2
b) NH2─CO─CH═CH─CO─NH2
c) CH2═CH─CO─NH2
d) NH2─CO─CH2─CH2─CH2─CH2─CO─NH2
7
8
Nombrar los compuestos siguientes:
Solución:
a) Butanodiamida
b) Butenodiamida
c) Propenamida
d) Hexanodiamida
b) CH3─N─CH3

CH3
c) NH2─CH2─CH2─CH2─CH2─NH2
7
9
Formular los compuestos siguientes:
a) Difenilamina
b) Trimetilamina
c) 1,4-butanodiamina
Solución:
a)

a) CH3─CH2─CH2─CO─NH2
b) CH3─CH2─CH─CO─NH2

CH3
c) CH3─CH═CH─ CO─NH2
d) NH2─CO─NH2
8
0
Solución:
a) Butanamida
b) 2-metilbutanamida
c) 2-butenamida
d) Metanodiamida
a) CH3─N─CH2─CH2─CH3

CH3
b)
c) NH2

8
1
Solución:
a) Dimetilpropilamina
b) 2-metilciclohexilamina
c) 2,3-dimetilfenilamina
a) CH3─CH─NH2

CH3
b) CH3─CH2─CH2─NH─CH3
c) CH2═CH─CH2─NH2
8
2
Solución:
a) Isopropilamina
b) Metilpropilamina
c) 2-propenilamina
8
3
Una reacción típica de las aminas es la de alquilación. La metilamina (gas) reacciona con el yodometano
(gas) para formar dimetilamina (gas) y ácido yodhídrico. Escribe la reacción ajustada y calcula el volumen
de dimetilamina que se obtiene, en condiciones normales, a partir de 5 moles de metilamina.
Solución:
La reacción ajustada es: CH3─NH2 (g) + I─CH3 (g) → CH3─NH─CH3 (g) + HI
Según la estequiometría de la reacción se necesitan 5 moles de dimetilamina para los 5 de metilamina.
En condiciones normales el volumen del gas será: V = 5 · 22,4 = 112 L de dimetilamina.
CH3─CH─NH─CH2─CH3 + HNO2 → CH3─CH─N─CH2─CH3 + H2O
  
CH3 CH3 NO
La etilisopropilamina, con ácido nitroso, da lugar a un compuesto llamado etilisopropilnitrosoamina y
agua, según la reacción siguiente:
Calcular:

CH3─CH─NH─CH2─CH3 + HNO2 → CH3─CH─N─CH2─CH3 + H2O
  
CH3 CH3 NO
( )
moles3,45
g/mol87
g300
g/mol14131512
g300
M
m
n ==
+⋅+⋅
==
( ) g2,004g/mol116mol3,45g/mol16214121512mol3,45Mnm =⋅=+⋅+⋅+⋅⋅=⋅=
8
4
a) Los moles de ácido nitroso necesarios para combinarse con 300 g de etilisopropilamina.
b) La cantidad, en gramos y moles, de etilisopropilnitrosoamina que se obtiene.
Solución:
a) La reacción ajustada:
Los moles que se emplean de etilisopropilamina son:
Según la estequiometría de la reacción se necesitan 3,45 moles de ácido nitroso.
b) La masa necesaria es:
de etilsopropilamina
( )
6,85
g/mol73
g500
g/mol14111412
g500
M
m
n ==
+⋅+⋅
==
( ) g219g/mol164112moles6,85Mnm =+⋅+⋅=⋅=
8
5
La N-butilamina reacciona con el propanoato de metilo para formar N-butilpropanoamida y metanol. Se
pide:
b) Calcular en gramos y moles la cantidad de metanol que se obtiene partiendo de 500 g de N-butilamina.
(Pesos atómicos: C, 12; H, 1; N, 14; O, 16).
Solución:
a) CH3CH2CH2CH2 - NH2 + CH3CH2 - COO - CH3 → CH3CH2 - CONH - CH2CH2CH2CH3 + CH3OH
b) Se emplean: moles de N - butilamina
Según la estequiometría se necesitarán 6,85 moles de metanol
La masa es de: metanol
( )
3,07
g/mol81,5
g250
g/mol35,58114212
g250
M
m
n ==
+⋅++⋅
==
8
6
Las aminas reaccionan con ácidos formando sales de amonio; por ejemplo, la etilamina reacciona con el
ácido clorhídrico para formar cloruro de etilamonio, según la reacción:
CH3─CH2─ NH2 + HCl → CH3─CH2─NH3Cl
Calcula los moles de ácido clorhídrico necesarios para obtener 250 g de cloruro de etilamonio.
(Pesos atómicos: C, 12; H, 1; N, 14; Cl, 35,5).
Solución:
Moles que se obtienen de cloruro de etilamonio son:
moles
Según la estequiometría de la reacción: CH3 - CH2 - NH2 + HCl → CH3 - CH2 - NH3Cl
Se necesitan 3,07 moles de HCl

a) CH2═CH─CH═CH─CO─NH2
b) NH2─CO─CO─NH2
c) CH3─CH─CH2─CH─CO─NH2
 
CH3 CH3
d) NH2─CO─CH2─CH2─CO─NH2
8
7
a) 2,4-pentadienamida
b) Etanodiamida
c) 2,4-dimetilpentanamida
d) Etilendiamida
Solución:
a) HCO─NH2
b) CH3─CH═CH─CH2─CO─NH2
c) CO─NH2

d) NH2─CO─CH2─CH2─CH2─CO─NH2
8
8
a) Metanamida
b) 3-pentenamida
c) Benzamida
d) Pentanodiamida
Solución:
( )
54,2
g/mol59
g150
g/mol141651212
g150
M
m
n ==
++⋅+⋅
==
( ) 4,152g/mol60moles2,54g/mol21641212moles54,2Mnm =⋅=⋅+⋅+⋅⋅=⋅=
2
NL9,65,42254,2V =⋅=
8
9
Las amidas reaccionan con el ácido nitroso para formar un ácido carboxílico, agua y nitrógeno (gas). Si
partimos de 150 gramos de etanamida, se pide:
b) Calcular, en gramos y moles, la cantidad de ácido etanoico que se obtiene.
c) Calcular el volumen de nitrógeno que se desprende en condiciones normales.
Solución:
a) La reacción ajustada: CH3─CONH2 + HNO2 → CH3─COOH + H2O + N2 (g)
b) Moles que se emplean de etanamida:
moles de etanamida
Y según la estequiometría de la reacción que es de 1:1 se tienen 2,54 moles de ácido etanoico.
La masa es: g de ácido etanoico.
c) Según la estequiometría de la reacción, el volumen que se corresponde con 2,54 moles de N2 es:
( ) 740g/mol74moles10g/mol21661312moles10Mnm =⋅=⋅+⋅+⋅⋅=⋅=
( ) 4,132V
2
502730,08210
p
TRn
VTRnVp =⇒
+⋅⋅
=
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅
9
0
Las amidas reaccionan con el ácido nitroso para formar un ácido carboxílico, agua y nitrógeno (gas). Si
partimos de 10 moles de propanamida, se pide:
b) Calcular, en gramos y moles, la cantidad de ácido propanoico que se obtiene.
c) Calcular el volumen de nitrógeno que se desprende a 2 atm y 50 ºC.
Solución:
a) La reacción ajustada: CH3─CH2─CONH2 + HNO2 → CH3─CH2─COOH + H2O + N2 (g)
b) Según la estequiometría se necesitan 10 moles de ácido propanoico para los 10 moles de propanamida.
La masa es: g de ácido propanoico

c) El volumen de los 10 moles es: L de N2
( )
03,22
g/mol59
g1300
g/mol141651212
g1300
M
m
n ==
++⋅+⋅
==
56,493,42203,22V =⋅=
9
1
Una reacción típica de las amidas es la degradación de Hofmann. La etilamida se degrada a metilamina
según la reacción siguiente:
CH3─CONH2 + NaOBr → CH3─NH2 (g) + CO2 + NaBr
Calcula el volumen del gas metilamina que se obtiene, a partir de 1,3 kg de etilamida, en condiciones
normales.
Solución:
La reacción ajustada: CH3─CONH2 + NaOBr → CH3─NH2 (g) + CO2 + NaBr
Los moles que se emplean de etilamina son: moles de etilamina
Según la estequiometría se obtienen 22,03 moles de metilamina
En condiciones normales: L de metilamina
( )
74,2
g/mol73
g200
g/mol141671312
g200
M
m
n ==
++⋅+⋅
==
( ) 88,43V
1,5
022730,0822,74
p
TRn
VTRnVp =⇒
+⋅⋅
=
⋅⋅
=⇒⋅⋅=⋅
9
2
Una reacción típica de las amidas es la degradación de Hofmann. La propilamida se degrada a etilamina
según la reacción siguiente:
CH3─CH2─CONH2 + NaOBr → CH3─CH2─NH2 (g) + CO2 + NaBr
Calcula el volumen del gas etilamina que se obtiene, a partir de 200 g de propilamida, a 1,5 atm y 20 ºC.
Solución:
La reacción ajustada: CH3─CH2─CONH2 + NaOBr → CH3─CH2─NH2 (g) + CO2 + NaBr
Los moles que se emplean de propilamida son: moles
Según la estequiometría de la reacción se tienen 2,74 moles de etilamina.
El volumen será: L de etilamina

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