aldehidos y cetonas

1. UNIVERSIDAD
EVANGÉLICA
DE EL SALVADOR
Licda. Griselda Baños Castro
griselda.castro@uees.edu.sv
Química orgánica
Departamento de Biología y Química

2. ETERES

3. Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: Se nombran los radicales y se
les coloca al final la palabra éter
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil éter
Nomenclatura común: Se antepone la palabra éter y
al ultimo radical se le coloca la terminación ilico
CH3-O-CH2-CH3 Eter etil metilico
19/2/2023 3

4. Ejercicio
ETER Nomenclatura
IUPAC
Clasificación simétrico
o asimétrico
CH3-O-CH3 Dimetil eter Simétrico
CH3-CH2-O-CH3 Etil metil eter Asimetrico
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Di etil eter Simétrico
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Etil propil eter Asimetrico
CH2-CH2-CH2-O-CH3 Metil propil eter Asimetrico
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Dipropil eter Simetrico
19/2/2023 4

5. Preparación
Deshidratación de alcoholes
CH₃-O-H+CH₃CH₂-OH CH3-O-CH2CH3
CH₃OH+CH₃OH CH3-O-CH3
H₂SO₄
140⁰
H₂SO₄
140⁰
Metanol + etanol Etil metil eter
Metanol+metanol Dimetil eter

6. Síntesis de williamson
CH₃CH₂ONa+ CH₃CH₂I CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3ONa +CH3CH2Br CH3-O-CH2CH3
Etil metil eter
Etanoxido de sodio
+Yodoetano
Dietil eter
Metanoxido de sodio
+bromoetano

7. Indicar las ecuaciones de las reacciones
para sintetizar los siguientes éteres:
Por deshidratación de alcoholes:
Dimetil eter
CH3OH + CH3OH +H2SO4/140 CH3-O-CH3
Propil etil eter
CH3-CH2-CH2OH+CH3-CH2OH + H2SO4/140 CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
19/2/2023 7

8. Por medio de síntesis de williamson:
Etil metil eter
CH3-CH2ONa+ CH3-Cl CH3-CH2-O-CH3
Dipropil eter
CH3-CH2-CH2ONa+CH3-CH2-CH2I CH3-CH2-CH2-OCH2-CH2-CH3
19/2/2023 8
Etanoxido de sodio + Clorometano Etil metil eter
Propanoxido de sodio+Yodopropano Dipropil eter

9. Reacciones
Indicar el producto y el nombre de las
siguientes reacciones:
CH₃-O-CH₃+HI CH3OH + CH3I
CH3-CH2-O-CH3+HI CH3-CH2-OH+CH3I
19/2/2023 9
Dimetil eter Metanol +Yodometano
Etil metil eter Etanol + Yodometano

10. CH₃-O-CH₂CH₃+HI(exceso) CH3I +CH3-CH2I
Metil etil eter Yodometano + yodoetano
CH₃CH₂CH₂-O-CH₃+HI (exceso) CH3-CH2-CH2I +CH3I
Propil metil eter Yodopropano + Yodo metano
19/2/2023 10

11. 19/2/2023 11
Repaso aldehídos y cetonas

12. 19/2/2023 12
Preparación
Oxidación de
alcoholes
Primarios:
Aldehídos
Secundarios:
Cetonas
Ozonólizis de alquenos
CH3CH=CH: Dos
aldehídos
CH3-C=CH₂
CH₃
Una cetona + Un
aldehído
CH₃
CH₃-C=C-CH₃
CH₃
Dos cetonas
Hidrolisis de
alquinos
Acilacion de Friedel
y craft
Cetonas
Etino: Es el único
alquino que da
aldehídos
Cetonas
aromáticas
[oxi]
O₃
HgSO₄+H₂SO₄/H₂
O
RCOCl

13. 19/2/2023 13
Propiedades químicas
Reducción suave
NaBH₄ o LiAlH4
Aldehídos: Alcoholes
primarios
Cetonas: Alcoholes
secundarios
Reducción de
clemensen
HgZn/H⁺ o N₂H₄
Alcanos
Oxidación
KMnO₄ O K₂Cr₂O
Aldehídos:
HCHO HCOOH
Cetonas: CH₃-CO-CH₃
CH₃-COOH + HCOOH
(necesita catalizador

14. 19/2/2023 14
Agentes reductores Agentes oxidantes
NaBH₄ KMnO₄
LiAlH₄ HNO₃
N₂H₄ H2CrO4
HgZn/H⁺ K2Cr2O7
H₂ + cat (Pd, Ni ) Ag(NH3)2

15. 19/2/2023 15
CETONAS

16. 19/2/2023 16
Nomenclatura IUPAC: Terminación en ona y señalar
el carbono donde está el CO
CH3-CH2-CO-CH3 2-Butanona
Nomenclatura Común: Señalando los radicales
unidos al carbonilo
CH3-CH2-CO-CH3 Etil metil cetona
Nomenclatura

17. 19/2/2023 17
Ejercicio: Nombrar las siguientes
cetonas
Cetona Nomenclatura IUPAC Nomenclatura común
CH3-CO-CH3 Propanona Dimetil cetona
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 2-pentanona Metil propil cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona Di etil cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 3-hexanona Etil propil cetona
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH2 2-hexanona Butil metil cetona

18. 19/2/2023 18
¿Cómo obtener 3-pentanona por medio de oxidación?
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3+KMnO4 CH3-CH2-CO-CH2-CH3
2-pentanol 2-pentanona
¿Cómo obtener butanona por medio de oxidación?
CH3-CHOH-CH2-CH3+KMnO4 CH3-CO-CH2-CH3
2-butanol 2-butanona
METODOS DE SINTESÍS

19. 19/2/2023 19
Obtener 2-butanona por medio de
hidrolisis
CH3-CH2-C≡CH + HgSO4+H2SO4/H2O CH3-CH2-CO-CH3
2-butanona
¿Que alquino necesito para obtener la 3-hexanona?
CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 3-pentino
Butino

20. 19/2/2023 20
CH₃-CH₂COCl
CO-CH₂-CH₃
Síntesis de cetonas aromáticas
Nombre: Etil fenil cetona

21. 19/2/2023 21
2- pentanona + NaBH₄ 2-pentanol
CH3-CO-CH2-CH2-CH3+ NaBH₄ CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3
Propanona + NaBH4 2-Propanol
CH3-CO-CH3 + NaBH4 CH3-CHOH-CH3
Reacciones

22. 19/2/2023 22
CH₃-CO-CH₃ + N₂H₄ CH2-CH2-CH3
Propanona Propano
2-butanona + N₂H₄ Butano
CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
Reducción de clemensen

23. 19/2/2023 23
CH₃-CO-CH₃ +KMnO4 + NaOH CH3-COOH + HCOOH
Acido etanoico + metanoico
CH₃-CO-CH₂-CH₃+ KMnO4 + NaOH CH3-COOH +CH3-COOH
Acido etanoico +etanoico
CH₃-CH₂-CO-CH₃ + KMnO4 + NaOH CH3-CH2-COOH + HCOOH
Acido propanoico + metanoico
Oxidación

24. 19/2/2023 24
OH
CH₃-C-CH₃ + HCN CH3-C-CH3
CN
OH
CH₃-CH₂-C-CH₃ + H+OH CH3-CH2-C-CH3
OH
ll
O
ll
O
Adición nucleofílica
Cianhidrina
de
propanona
2,2-
bunadiol

25. 19/2/2023 25
CH₃-CO-CH₃ + I₂ + NaOH CH₃COONa + CHI₃
Propanona Etanoato de sodio + Yodoformo
CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃ + I₂ + NaOH NO
CH₃-CH₂-CO-CH₃ + I₂ + NaOH CH3-CH2-COONa+CHI3
Butanona Propanoato de sodio + Yodoformo
Prueba de yodoformo

26. 19/2/2023 26
CH3-CO-CH2-CH3 SI
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 NO
CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 NO
CH3-CH2-CO-CH3 SI
¿Cual cetona daría positivo a yodoformo?

27. 19/2/2023 27
ALDEHÍDOS

28. 19/2/2023 28
Nomenclatura Iupac: Terminación al
CH3-CH2-CHO Propanal
Nomenclatura común: Se coloca la palabra
aldehído al prefijo que indica el numero de
carbonos
CH3-CH2-CHO Propanaldehído
Nomenclatura

29. 19/2/2023 29
Ejercicio: Escribir el nombre de
los siguientes aldehídos
Aldehído Nomenclatura
común
Nomenclatura
IUPAC
CH3-CH2-CHO Proanaldehído Propanal
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO Pentanaldehído Pentanal
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO Hexanaldehído Hexanal
CH2-CHO Etanalaldehído Etanal
HCHO Metanaldehído Metanal
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO Octanaldehído Octanal
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO Heptanaldehído Heptanal

30. 19/2/2023 30
¿Cómo obtener butanal por medio de oxidación?
CH3-CH2-CH2-CH2OH +KMnO4 CH3-CH2-CH2-CHO
Butanol butanal
¿Cómo obtener propanal por medio de oxidación?
CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4 CH3-CH2-CHO
Propanal Propanal
Métodos de síntesis

31. 19/2/2023 31
Reducción
CH₃-CH₂-CH₂-CHO + NaBH₄ CH3-CH2-CH2-CH2OH
Butanal Butanol
CH₃-CHO + NaBH₄ CH3-CH2OH
Etanal Etanol
CH₃-CH₂-CH₂-CHO + N₂H₄ CH3-CH2-CH2-CH3
Butanal Butano
CH₃-CHO + N₂H₄ CH3-CH3
Etanal Etano
Reacciones

32. 19/2/2023 32
CH₃-CH₂-CH₂-CHO + KMnO₄ CH3-CH2-CH2-COOH
Butanal Acido butanoico
CH₃-CHO+ KMnO₄ CH3-COOH
Etanal Acido etanoico

33. 19/2/2023 33
OH
CH₃-CH₂-C-H +NH₃ CH3-CH2-CH
NH2
OH
CH₃-CH₂-C-H + CH₃OH + CH3-CH2-CH
OCH3
Adición nucleofílica
II
O
II
O
O
Aminopropanol
Metoxipropan
ol

34. 19/2/2023 34
Tollens
CH₃-CHO + Ag(NH3) CH3-COOH
Etanal Acido etanoico
Fehling
CH₃-CH₂-CHO + Cu⁺ CH3-CH2-COOH
Propanal Acido propanoico
Reacciones de identificación

35. 19/2/2023 35
CH₃-CH=CH-CH₃ CH₃-CHO + CH₃-CHO
CH₃-C=CH-CH₃ CH₃-CO + CH₃CHO
CH₃ CH₃
CH₃
CH₃-C=C-CH₂-CH₃ CH₃-CO-CH₃ + CH₃-CO-CH₂-CH₃
CH₃
Ozonolisis
O₃
Zn AcOH
O₃
Zn AcOH
O₃
Zn AcOH

36. 19/2/2023 36
•Carey.F. Química orgánica. 9ª edición. McGraw-Hill
Interamericana;2014. Disponible en biblioteca virtual UEES, base
de datos Ebookcentral.
•Salamanca. C. Química orgánica. España: Universidad de
salamanca; 2008
•McMurry.J. Química orgánica. 7° edición Mexico; 2008
•Quimica.org. Acidos Carboxílicos. Disponible en:
https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
Bibliografía

37. Facultad de Medicina
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