El documento proporciona una introducción a la química orgánica, describiendo las características estructurales de los compuestos orgánicos como cadenas lineales, ramificadas, abiertas o cíclicas. Explica los diferentes tipos de enlaces como sencillos, dobles y triples, y presenta una clasificación de los hidrocarburos como alcanos, alquenos y alquinos.
2. Símbolos y estructuras
• Los átomos está típicamente ligados
por enlaces covalentes fuertes en los
cuales los diferentes átomos comparten
pares de electrones.
• Debido a que el carbono tiene 4
electrones en su órbita más externa,
puede formar enlaces compartiéndolos
como en el caso del metano: CH4.
C
3. Algunas características estructurales
de los compuestos orgánicos
• Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas
lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o
cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser
carbocíclicos o heterocíclicos.
• ADEMÁS presentan:
- Enlaces sencillos: saturados
- Enlaces dobles o triples: insaturados
• Muchas moléculas orgánicas contienen anillos
de átomos de carbono
4. TIPOS DE ENLACE:
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones
se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N 4
5. • Un anillo de carbono es una estructura
de tres o más átomos de carbono que
forman un ciclo cerrado: compuestos
cíclicos
• Si sólo contienen cabono: carbocíclicos
• No todos los átomos tienen que ser de
carbono; pueden ser de O, N ó S:
heterocíclicos
6. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia
– Enlaca fácilemente tanto con metales como con no
metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo
formando cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830
kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que
los átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces dobles y triples (esto no es
posible en el Silicio).
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7. • La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
• Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H−C−C−C−C−C−H H−C−C − C − C−H
| | | | | | | |
H H H H H H H − C− H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H
Cadena cerrada: ciclo 7
8. • Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
• Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H H H H H H H H
| | | | | | | |
H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C ≡ C− H
| | | | | |
H H H H H H
CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH
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9. • La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
Eteno
CH4
CH2 = CH2
H
• H • H
• •
••
H C H C •• C •
••
•
•
•
•
• • H
••
• H
H
Etino
H •• C • • • C •• H
•••
CH ≡ CH 9
11. HIDROCARBUROS
• Compuestos formados por átomos
de sólo dos elementos: carbono e
hidrógeno
• Los enlaces covalentes entre los
átomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
• Los esqueletos de carbono pueden
ser cadenas o anillos.
12. Clasificación de hidrocarburos
• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con
enlaces sencillos únicamente, pueden ser
de cadena abierta o cerrada
• Alquenos: Hidrocarburos con uno o más
enlaces dobles carbono-carbono, ya sea
en esqueletos lineales o cíclicos
• Alquinos: Hidrocarburos con uno o más
enlaces triples.
13. CLASIFICACIÓN DE LOS
CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos
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14. HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
SATURADOS O ALCANOS
SATURADOS O ALCANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3
H H H H H H
| | | | | |
Fórmula
H−C−H H−C−C−H H−C−C−C−H
desarrollada
| | | | | |
H H H H H H
Modelo
molecular
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15. NOMENCLATURA DE
NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS DE CADENA
HIDROCARBUROS DE CADENA
LINEAL
LINEAL Prefijo Nº de átomos de C
• Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de Met − 1
carbono, y de un sufijo que revela el Et − 2
tipo de hidrocarburo Prop − 3
But − 4
Pent − 5
Hex − 6
Hept − 7
• Los sufijos empleados para los alcanos, Oct − 8
alquenos y alquinos son Non − 9
respectivamente, − ano, − eno, e − ino Dec − 10
Undec − 11
Dodec − 12
Tridec − 13
Tetradec − 14
Eicos − 20
Triacont − 30
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17. HIDROCARBUROS CON DOBLES
HIDROCARBUROS CON DOBLES
ENLACES: ALQUENOS
ENLACES: ALQUENOS
• La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 − CH = CH2 CH3 − CH2 − CH = CH2 CH3 − CH2 = CH − CH3
propeno 1−buteno 2−buteno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 − CH = CH − CH = CH2 CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
1,3 − pentadieno 1,3,6 − octatrieno
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18. HIDROCARBUROS CON TRIPLES
HIDROCARBUROS CON TRIPLES
ENLACES: ALQUINOS
ENLACES: ALQUINOS
• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino
CH ≡ C − CH2 − CH3
1−butino
1 2 3 4 5 6
CH ≡ CH
CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3
etino 1,4−hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH
1,3,5−hexatriino
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19. HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
CÍCLICOS
• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
C
1
CH2 − CH2 CH
= 2
CH2 − CH2 5 CH2 CH
ciclobutano CH CH
4 3
1,3−ciclopentadieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 − CH2
ciclohexeno 19
20. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
RAMIFICACIONES DE CADENAS
• Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por
− ilo
CH3 − CH3 − CH2 − CH2− CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −
metilo propilo butilo
CH3 − CH2 − CH3 − CH − (CH2)n −
CH3 − CH −
CH3
CH3
En general
En general
etilo isopropilo Iso .... ilo
Iso .... ilo
–CH=CH2
vinil
vinil 20
21. ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal
la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a
los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los
dobles enlaces sobre los triples enlaces.
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Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
22. HIDROCARBUROS DE
HIDROCARBUROS DE
CADENA RAMIFICADA
CADENA RAMIFICADA
• Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3 CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2
| |
CH3 6 CH2 |
CH2
|
7 CH |
2
CH2
|
8 CH |
3
CH3
5−etil−3−metiloctano 3−propil−1,4−hexadieno
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