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QUÍMICA ORGÁNICA
        QUÍMICA ORGÁNICA



Ing:Tumbajulca Marquina, Jhordin

                                   1
Símbolos y estructuras
• Los átomos está típicamente ligados
  por enlaces covalentes fuertes en los
  cuales los diferentes átomos comparten
  pares de electrones.
• Debido a que el carbono tiene 4
  electrones en su órbita más externa,
  puede formar enlaces compartiéndolos
  como en el caso del metano: CH4.
                             C
Algunas características estructurales
   de los compuestos orgánicos
 • Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas
   lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o
   cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser
   carbocíclicos o heterocíclicos.
 • ADEMÁS presentan:
  - Enlaces sencillos: saturados
  - Enlaces dobles o triples: insaturados
 • Muchas moléculas orgánicas contienen anillos
   de átomos de carbono
TIPOS DE ENLACE:

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones
se comparten con cuatro átomos distintos.
     Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
                Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
                 Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N        4
• Un anillo de carbono es una estructura
  de tres o más átomos de carbono que
  forman un ciclo cerrado: compuestos
  cíclicos
• Si sólo contienen cabono: carbocíclicos




• No todos los átomos tienen que ser de
  carbono; pueden ser de O, N ó S:
  heterocíclicos
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
      CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia
  – Enlaca fácilemente tanto con metales como con no
    metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo
  formando cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830
  kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que
  los átomos se aproximen lo suficiente para
  formar enlaces dobles y triples (esto no es
  posible en el Silicio).
                                                       6
• La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
   cuyas moléculas toma parte el carbono
• Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
   muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes


  H H H H H                                                    H H         H          H
   | |  | | |                                                  | |         |          |
H−C−C−C−C−C−H                                                H−C−C     − C      −     C−H
  | |  |  | |                                                    |         |          |
  H H H H H                                                      H     H − C− H       H
                                         H       H                         |
                                 H           C                             H
                                                         H
                                     C               C
 Cadena abierta lineal       H                           H
                                         C       C
                                 H                   H        Cadena abierta ramificada
                                         H       H



                             Cadena cerrada: ciclo                                        7
• Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
   pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
• Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono




        H H H H H                                      H H H
        |   | | | |                                     |  |    |
      H−C−C=C−C−C−H                                H − C − C − C − C ≡ C− H
          |     | |                                    |   |   |
        H       H H                                    H H H




    CH3 − CH = CH − CH2 − CH3                     CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH


                                                                                    8
• La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
      modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
      octeto

                          Metano
                                                                     Eteno

CH4

                                                                        CH2 = CH2
        H
        •                                    H •                H
        •                                       •




                                                           ••
H       C     H                                      C •• C •
                                                       ••
    •
    •

         •
         •




        •                                                    • H


                                                 ••
        •                                    H
        H
                                             Etino

                                                          H •• C • • • C •• H
                                                                 •••

                                      CH ≡ CH                                           9
HIDROCARBUROS
  SATURADOS
HIDROCARBUROS
• Compuestos formados por átomos
  de sólo dos elementos: carbono e
  hidrógeno
• Los enlaces covalentes entre los
  átomos de carbono pueden ser
  sencillos, dobles o triples.
• Los esqueletos de carbono pueden
  ser cadenas o anillos.
Clasificación de hidrocarburos
• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con
  enlaces sencillos únicamente, pueden ser
  de cadena abierta o cerrada

• Alquenos: Hidrocarburos con uno o más
  enlaces dobles carbono-carbono, ya sea
  en esqueletos lineales o cíclicos
• Alquinos: Hidrocarburos con uno o más
  enlaces triples.
CLASIFICACIÓN DE LOS
                 CLASIFICACIÓN DE LOS
                 HIDROCARBUROS
                 HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
   átomos de carbono e hidrógeno




                    HIDROCARBUROS


                            Alifáticos                   Aromáticos


      Saturados                              Insaturados


         Alcanos                 Alquenos                  Alquinos
                                                                             13
HIDROCARBUROS
                 HIDROCARBUROS
                SATURADOS O ALCANOS
                 SATURADOS O ALCANOS
      •   Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos


Nombre                  Metano                  Etano                     Propano

Fórmula                  CH4                CH3 − CH3              CH3 − CH2 − CH3


                        H                     H H                   H H H
                         |                     | |                  | |   |
Fórmula
                      H−C−H                 H−C−C−H               H−C−C−C−H
desarrollada
                         |                    |  |                  |   | |
                        H                     H H                   H H H

Modelo
molecular



                                                                                    14
NOMENCLATURA DE
        NOMENCLATURA DE
        HIDROCARBUROS DE CADENA
        HIDROCARBUROS DE CADENA
        LINEAL
        LINEAL            Prefijo                         Nº de átomos de C
• Son aquellos que constan de un prefijo
    que indica el número de átomos de        Met −              1
    carbono, y de un sufijo que revela el    Et −               2
    tipo de hidrocarburo                     Prop −             3
                                             But −              4
                                             Pent −             5
                                             Hex −              6
                                             Hept −             7
• Los sufijos empleados para los alcanos,    Oct −              8
    alquenos     y      alquinos       son   Non −              9
    respectivamente, − ano, − eno, e − ino   Dec −             10
                                             Undec −           11
                                             Dodec −           12
                                             Tridec −          13
                                             Tetradec −        14
                                             Eicos −           20
                                             Triacont −        30
                                                                         15
CH4                  CH3 − CH3           CH3 − CH2 − CH3




   metano                etano                     propano




CH3 − CH2 − CH2 − CH3               CH3 − (CH2 )6 − CH3




      butano                              octano

                                                             16
HIDROCARBUROS CON DOBLES
             HIDROCARBUROS CON DOBLES
            ENLACES: ALQUENOS
             ENLACES: ALQUENOS
•   La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
    cadena por el extremo más próximo al doble enlace
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
    escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
    dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno

                              4       3     2       1              1         2   3   4
       CH3 − CH = CH2         CH3 − CH2 − CH = CH2                CH3 − CH2 = CH − CH3
           propeno                     1−buteno                          2−buteno

     5      4   3     2    1           1     2    3    4     5    6    7    8
     CH3 − CH = CH − CH = CH2          CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
         1,3 − pentadieno                               1,3,6 − octatrieno
                                                                                         17
HIDROCARBUROS CON TRIPLES
           HIDROCARBUROS CON TRIPLES
           ENLACES: ALQUINOS
           ENLACES: ALQUINOS
• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
    Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino




                          CH ≡ C − CH2 − CH3

                                 1−butino
                                                        1   2     3     4   5   6
 CH ≡ CH
                                                       CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3

   etino                                                        1,4−hexadiino
                      1      2   3   4      5   6
                     CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH

                            1,3,5−hexatriino
                                                                                    18
HIDROCARBUROS
                            HIDROCARBUROS
                            CÍCLICOS
                            CÍCLICOS
• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
    ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
    C

                                                                  1
           CH2 − CH2                                              CH
                                                                       =    2
           CH2 − CH2                                 5 CH2                  CH

         ciclobutano                                         CH        CH
                                                             4         3

                                                    1,3−ciclopentadieno
                       CH = CH
               CH2                 CH2

                     CH2 − CH2

                     ciclohexeno                                                 19
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
 RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
 RAMIFICACIONES DE CADENAS
 RAMIFICACIONES DE CADENAS
• Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina   un
    radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por
    − ilo

   CH3 −         CH3 − CH2 − CH2−             CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −


   metilo               propilo                         butilo



  CH3 − CH2 −                                            CH3 − CH − (CH2)n −
                        CH3 − CH −
                                                                 CH3
                               CH3
                                                             En general
                                                              En general
      etilo               isopropilo                         Iso .... ilo
                                                              Iso .... ilo

                 –CH=CH2

                                  vinil
                                   vinil                                        20
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
                 ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
   La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
                    grupos secundarios aunque no sea la más larga

   Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal
       la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
                                         más radicales.


    Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
         bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.



    Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.


                    Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a
                    los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los
                                    dobles enlaces sobre los triples enlaces.


                                                                                            21
 Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
HIDROCARBUROS DE
                  HIDROCARBUROS DE
                  CADENA RAMIFICADA
                  CADENA RAMIFICADA
• Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
    pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
    separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
    cadena principal va unido



   1     2      3   4     5                      6     5    4    3    2    1
   CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3         CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2
               |          |
               CH3     6 CH2                                      |
                                                                  CH2
                          |
                       7 CH                                       |
                             2
                                                                  CH2
                          |
                       8 CH                                       |
                             3
                                                                  CH3
    5−etil−3−metiloctano                                3−propil−1,4−hexadieno


                                                                                  22

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Qumica organica hidrocarburos

  • 1. QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA Ing:Tumbajulca Marquina, Jhordin 1
  • 2. Símbolos y estructuras • Los átomos está típicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes átomos comparten pares de electrones. • Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su órbita más externa, puede formar enlaces compartiéndolos como en el caso del metano: CH4. C
  • 3. Algunas características estructurales de los compuestos orgánicos • Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos. • ADEMÁS presentan: - Enlaces sencillos: saturados - Enlaces dobles o triples: insaturados • Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos de carbono
  • 4. TIPOS DE ENLACE: Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N 4
  • 5. • Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos • Si sólo contienen cabono: carbocíclicos • No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos
  • 6. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO • Electronegatividad intermedia – Enlaca fácilemente tanto con metales como con no metales • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio). 6
  • 7. • La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono • Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H H H H H H H H H | | | | | | | | | H−C−C−C−C−C−H H−C−C − C − C−H | | | | | | | | H H H H H H H − C− H H H H | H C H H C C Cadena abierta lineal H H C C H H Cadena abierta ramificada H H Cadena cerrada: ciclo 7
  • 8. • Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas • Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H H H H H H H H | | | | | | | | H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C ≡ C− H | | | | | | H H H H H H CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH 8
  • 9. • La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno CH4 CH2 = CH2 H • H • H • • •• H C H C •• C • •• • • • • • • H •• • H H Etino H •• C • • • C •• H ••• CH ≡ CH 9
  • 11. HIDROCARBUROS • Compuestos formados por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno • Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. • Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos.
  • 12. Clasificación de hidrocarburos • Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada • Alquenos: Hidrocarburos con uno o más enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cíclicos • Alquinos: Hidrocarburos con uno o más enlaces triples.
  • 13. CLASIFICACIÓN DE LOS CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS • Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos 13
  • 14. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS SATURADOS O ALCANOS • Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3 H H H H H H | | | | | | Fórmula H−C−H H−C−C−H H−C−C−C−H desarrollada | | | | | | H H H H H H Modelo molecular 14
  • 15. NOMENCLATURA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL LINEAL Prefijo Nº de átomos de C • Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de Met − 1 carbono, y de un sufijo que revela el Et − 2 tipo de hidrocarburo Prop − 3 But − 4 Pent − 5 Hex − 6 Hept − 7 • Los sufijos empleados para los alcanos, Oct − 8 alquenos y alquinos son Non − 9 respectivamente, − ano, − eno, e − ino Dec − 10 Undec − 11 Dodec − 12 Tridec − 13 Tetradec − 14 Eicos − 20 Triacont − 30 15
  • 16. CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3 metano etano propano CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − (CH2 )6 − CH3 butano octano 16
  • 17. HIDROCARBUROS CON DOBLES HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS ENLACES: ALQUENOS • La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace • El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión • Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno • Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos • Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno 4 3 2 1 1 2 3 4 CH3 − CH = CH2 CH3 − CH2 − CH = CH2 CH3 − CH2 = CH − CH3 propeno 1−buteno 2−buteno 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 − CH = CH − CH = CH2 CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3 1,3 − pentadieno 1,3,6 − octatrieno 17
  • 18. HIDROCARBUROS CON TRIPLES HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS ENLACES: ALQUINOS • La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino CH ≡ C − CH2 − CH3 1−butino 1 2 3 4 5 6 CH ≡ CH CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3 etino 1,4−hexadiino 1 2 3 4 5 6 CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH 1,3,5−hexatriino 18
  • 19. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS CÍCLICOS CÍCLICOS • También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C 1 CH2 − CH2 CH = 2 CH2 − CH2 5 CH2 CH ciclobutano CH CH 4 3 1,3−ciclopentadieno CH = CH CH2 CH2 CH2 − CH2 ciclohexeno 19
  • 20. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS RAMIFICACIONES DE CADENAS • Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo CH3 − CH3 − CH2 − CH2− CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − metilo propilo butilo CH3 − CH2 − CH3 − CH − (CH2)n − CH3 − CH − CH3 CH3 En general En general etilo isopropilo Iso .... ilo Iso .... ilo –CH=CH2 vinil vinil 20
  • 21. ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales. Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales. Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal. Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces. 21 Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
  • 22. HIDROCARBUROS DE HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA CADENA RAMIFICADA • Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3 CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2 | | CH3 6 CH2 | CH2 | 7 CH | 2 CH2 | 8 CH | 3 CH3 5−etil−3−metiloctano 3−propil−1,4−hexadieno 22