Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -COOH y actúan como ácidos débiles al producir iones de hidrógeno. También describe varias reacciones importantes de los ácidos carboxílicos como la halogenación, oxidación, descarboxilación y reacción de Kolbe. Finalmente, menciona algunos usos comunes de ácidos carboxílicos en la industria y la naturaleza.

1. ÁCIDOS CARBOXILICOS
ASIGNATURA:
QUÍMICA
PRESENTADO POR:
OLGA LUCIA CASTILLO
MABEL BENITEZ
CARLOS CRUZ PAÑEFIEL
YENI SOCORRO MUÑOZ
AMBERTO MOSQUERA
UNIPAMPLONA

2. INTRODUCCIÓN
El presente trabajo trata de los ácidos carboxílicos, los cuales actúan como
ácidos debido a la producción de iones de hidrogeno por la disolución de
sus grupo carboxílico COOH.
Las propiedades asociadas con este grupo funcional se deben a la acidez
del grupo hidroxilo y al carácter electrofilico del grupo carbónico.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza y son componentes en el sistema biológico.
Las principales reacciones carboxílicas y la producción de las sales
representativas.

3. HOLOGENAR
Como ya escuchamos a los compañeros halógenos son los elementos no
metales que pertenecen al grupo VII de la tabla periódica.
Como son: Br – p – Cl – 1
Halogenacion: Es la reacción que se produce al sustituir el hidrogeno OH
por cualquier elemento del grupo VII o halógeno X al realizar este proceso
obtenemos un halógeno de acido puede ser en la serie alifática o un
halógeno de anoilo en la serie aromática.
O O
R C – OH RC–X Halógeno de anoilo
Remplazado Halógeno
O O
Ar – C – OH Ar – C – X Halógeno de anoilo
Estos compuestos son muy reactivos e importantes eintermedios de
reacción de los ácidos carboxílicos.
También podemos sustituir los átomos de H vecinos al grupo carboxilo se
pueden por Br – O – CL – P cuando se hace reaccionar con los halógenos
anteriores en presencia de fósforo rojo.
R – CH2 – COOH + CL2 P R – CH -COOH +HcL
CL
Esta permite obtener otros derivados de acides:

4. H+
OH – CH- COO- R-CH-COOH
OH OH hidroclacidos
- CH – COOH I-CH-COOH
CL I Yodoacidos
H+
NH3 – CH – COONH4 R – CH – COOH
NH2 NH2
Los ácidos carboxílicos son muy abundantes en la naturaleza.
La halogenacion en un acido carboxílico puede lograrse con bromo
molecular y fósforo atómico rojo:
Br
B12/Projo
CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH
H2O
La reacción toma el nombre toma el nombre de sus descubridores: HELL-
Volhard- Zelinski
1ª etapa previa
3 Br2 + 2P 2PBr3
2ª etapa previa
O Br OH
3R CH2 P RCH2
OH Br Br O- P
3Br 3

5. Se forma un anhidrido tripe. El oxigeno unido al fósforo resulta un buen
grupo saliente. El HBr trotona al carbonilo que queda así bien preparado
para el ataque núcleo filo del bromuro.
Etapas de adición y eliminación
+ O
OH
RCH2
RCH2 3
Br
- O–P
3Br 3 OH
H3PO3
RCH
Br
El ataque del bromuro produce un intermedio en el que el carbono atacado
pasa a ser sp3. A partir de este intermedio se produce la perdida de ácidos
hipo fósforo y se recupera la hibridación sp2
Oxidación en ácidos carboxílicos
La oxidación en ácidos carboxílicos se presentan al precipitarse el reactivo
(sales-oxigeno) dando un desprendimiento de un carbono del carboxilico,
esto se presenta al darse una descomposición de las sales y el aumento de
oxigeno.
Al presentarse el desprendimiento de un carbono de un acido carboxílico se
considera como descarboxilacion.
COOH CO2 + HCOOH
COOH
Esto se presenta al calentar el carboxílico a 160 o 180º C
Reacción de kolbe:
Es un caso particular en la obtención de acidos carboxilicos, dado que
conduce solamente a acidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la

6. reacción de Kolbe, el fenoxido ataca al dióxido de carbono para dar sal del
acido 2-hidroxibencenocarboxilico. (acido – o-hidroxibenzoico). Su
mecanismo se discutira en el capitulo de aromáticos.
OH OH OH
- -
COO K CO2H
+ CO2 KHCO3, H2O Presion H2O-
REACTIVOS DEL GRUPO CARBOXILO: MECANISMO DE ADICIÓN
ELIMINACIÓN
A parte e sus propiedades ácidos-base, los ácidos carboxílicos muestran
una reactividad en su grupo carbonilo muy similar al la de el carbonilo de
aldehido y cetonas. El grupo carbonilito es susceptible al ataque nucleofilo,
el oxigeno puede reaccionar con electrofilos y los hidrógenos vecinos son
ácidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede
actuar como grupo saliente dando lugar a otros derivados carbonilitos. En
cualquier caso los ataques nucleofilicos han de seguir uno de los dos
siguientes mecanismos, según las condiciones de la reacción.
ADICIÓN –ELIMINACIÓN CATALIZADA POR BASES:
O O- C
-
adición
R – C – OH - Un- R - C - OH R – C Hu + OH
Un
ADICION-ELIMINACION CATALIZADA POR ACIDOS:
O OH OH OH
H3O+ :NuH (-) H+
R – C – OH R – C – OH R – C – OH R – C- OH
NuH Nu
+
O OH OH
(-) H + (-) H2O
R C Un R – C – Nu R – C – OH2

7. DECARBOXILACION DE ACIDOS CARBOXILICOS: REACION DE
HUNSDIECKER:
La reacción consiste básicamente en una oxidación. Una sal de plata del
acido carboxílico se trata con un halógeno, normalmente bromo. El bromuro
de plata precipita, se desprende dióxido de carbono y se forma un bromo
alcano en el que el halógeno ocupa la posición del grupo carboxilo. Esta
reacción permite la conversión de la sal de un acido carboxílico en un bromo
alcano que contiene un átomo de carbono menos. El mecanismo se ilustra
a continuación.
ETAPA 1) formación del hipodromito
O O
_
RCO:+ Ag- Br – Br RCOPr + AgBr
ETAPA 2) Formación del radical RCOO
O O
3 – C – O --- Br R – C – O + Br
ETAPA 3) Descomposición del radical RCOO
O
R--- C – O R: + CO2
ETAPA 4) Formación del haloalcano y RCOO.
O: O
R + R – C – O -----Br R - Br +R–C-O
Algunas aplicaciones de ácidos carbocilicos
Polímeros: farmacéutica herbicidero
El acetato de cobre: fungicida, insecticida
Acetato celulosa: industrias textiles
Plomo: mordiente
Ácidos palmitito: aceites vegetales animales

8. Grona
Fabrica de jabones
Ácidos oxálicos – blaquiar cuero y cabuya
Ácidos hexanodioico (adipico) fabricar nylon
Benzoato – evita la fermentación de gaseosa
Ácidos carboxílicos se encuentran en cantidades mínimas en tejidos y líquidos
fisiológicos del - anticoagulantes
ACIDOS CARBOXILICOS
Acidos carboxilicos o ácidos orgánicos: Son aquellos que actúan como ácidos
debido a que producen iones hidrogeno por la disociación de su grupo carboxilo
--- COOH.
O
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -C- OH
Estos ácidos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan por que
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH),
coinciden sobre el mismo carbón un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C-O) se
puede representar como COOH o CO2H.
Los ácidos carboxílicos son mucho mas conocidos por su nombre técnica,
recomendados por la IUPAC (Internacional Union of and Applied Chemistry) Cosa
que no sucede con la química inorgánica donde ya han sido abandonados.
ESTRUTURA DEL ACIDO CARBOXILICO
O
R: Es un hidrogeno o un grupo orgánico R C OH
NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
El sistema IUPAC emplea el prefijo acido y el sufijo oico. Esta terminación
reemplaza la terminación o del hidrocarburo correspondiente.
Pasos:

9. Se escoge como cadena principal la secuencia de átomos de carbono mas larga
que contiene el grupo carboxilo, a este le corresponde el numero 1.
Se indica la posición de los sustituyentes por número.
O
C – C – C – C – C – OH
5 4 3 2 1
Los ácidos de cadena normal que se encuentran en la naturaleza se refieren por
sus nombres comunes, los cuales derivan de las palabras latinas que indican la
fuente del acido.
NOMBRES Y FUENTES NATURALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Estructura Nombre IUPAC Nombres Común Fuente Natural
HCOOH Acido metanoico Acido formico Destilación
destructiva de
hormigas.
CH3COOH Acc/ etanoico Acc/ aceitito Fermentación del
vino
CH3CH2COOH Acc/ propanoico Acc/ propionico Fermentación de
lácteos
CH3CH2CH2COOH Acc/ butanoico Acc/ butirico Mantequilla
(butyrum en latin)
CH3(CH2)3CHOOH Acc/ pentanoico Acc/ valerico Raiz de la
valeriana
CH3(CH2)4COOH Acc/ hexanoico Acc/ caproico Dolor de cabeza
CH3(CH)10COOH dodecanoico laurico laurico
CH3(CH2)14COOH Acc/ Acc/ palmitito Aceiete de palma
Hexadedanoico
CH3(CH2)16COOH octadecanoico Estearico Sebo
CLASIFICAION DE LOS CARBOXILICOS
De acuerdo al numero de carbón que contenga el acido alifatico, se distinguen
como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes acidos se incluyen
dentro de los de cadena media: ácidos pentanoico o valerico, acidos hexanoico o
caproico, acidos octanoico o caprilico y acidos decanoico o capricho. Los acidos
de cadena larga se encuentan en estructuras macromoleculares como los limpidos

10. y entre ellos se encuentran: el acido dodecanoico o laurico, acido hexadecanoico o
pelmitico etc.
REACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son mas débiles que los ácidos inorgánicos como el acido
clohidricos, pero mas fuertes que el agua y los alcoholes.
Los ácidos carboxilicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrogeno del grupo OH se reemplaza con el ION de un metal ejemplo Na+. De
esta forma, el acido acetico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato
de sodio, dióxido de carbón y agua.
CH3COOH+NaHCOO3____ CH3COONa+CO2+H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el
caso de los carboxilicos pueden reaccionar con alcoholes para dar esteres, o con
halogenuros para dar halogenuros de ácidos, o entre si para dar anhidricos,
halogenuros de acido y amidas se llaman derivados de acido.
HALOGENACION DE ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos pueden sustituir la función hidroxilo, -OH, por un
halogenuro de aroilo en la serie aromática.
O O
RC – OH – RC – X Halogenuro de aroilo
O O
Ar ---- C ---- OH -----Ar ---- C ---X Halogenuro de aroilo
Los halogenuros de acilo o de aroilo son compuestos muy reactivos, e importantes
intermedios de reacción de los ácidos carboxílicos.
Los halogenacion en un acido carboxilico puede lograrse con bromo molecular y
fósforo atómico rojo.