Compuestos Organicos con Oxigeno

M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Compuestos OrgánicosCompuestos Orgánicos
con Oxígenocon Oxígeno
UAM-IUAM-I
CINVESTAV-IPNCINVESTAV-IPN
Versión 1.3 mayo 2017

¿Qué son los Compuestos¿Qué son los Compuestos
Orgánicos?Orgánicos?
Son los compuestos químicos que contienen átomos deSon los compuestos químicos que contienen átomos de
carbono reducido (= tienen átomos de Hidrógeno) en sucarbono reducido (= tienen átomos de Hidrógeno) en su
moléculamolécula
Hay más de 26 millones de sustancias orgánicasHay más de 26 millones de sustancias orgánicas
conocidasconocidas
Son los compuestos derivados de la sustitución deSon los compuestos derivados de la sustitución de ≥≥
1 átomos de Hidrógeno por átomos de otro elementos1 átomos de Hidrógeno por átomos de otro elementos

¿Qué es un Grupo Funcional?¿Qué es un Grupo Funcional?
Llamamos grupo funcional a un grupo de átomos dentroLlamamos grupo funcional a un grupo de átomos dentro
de una molécula que le otorgan a ésta propiedadesde una molécula que le otorgan a ésta propiedades
físico-químicas específicas.físico-químicas específicas.
Por ejemplo, si le sustituimos un H al Metano por el grupo -OHPor ejemplo, si le sustituimos un H al Metano por el grupo -OH
denominado oxidrilo obtenemos el Metanol.denominado oxidrilo obtenemos el Metanol. Mientras a temperaturaMientras a temperatura
ambiente, el primero es un gas, el segundo es un líquido.ambiente, el primero es un gas, el segundo es un líquido. El grupoEl grupo
-OH permite formar puentes de H que elevan las T-OH permite formar puentes de H que elevan las Tff y Ty Tebeb respecto alrespecto al
Metano, cuyas moléculas interaccionan con las muy débiles FuerzasMetano, cuyas moléculas interaccionan con las muy débiles Fuerzas
de Van der Waalsde Van der Waals..
MetanoMetano
TTff = -182.5 °C= -182.5 °C
TTebeb = -161.5 °C= -161.5 °C
MetanolMetanol
TTff = -97.7 °C= -97.7 °C
TTebeb = 64.7 °C= 64.7 °C

¿Cuáles Grupos funcionales¿Cuáles Grupos funcionales
existen?existen?
Muchos, sólo vamos a mencionar a los grupos:
●
AlcanosAlcanos
●
AlquenosAlquenos
●
AlquinosAlquinos
●
AromáticosAromáticos
●
AlcoholesAlcoholes
●
AldehídosAldehídos
●
CetonasCetonas
●
Ácidos carboxílicosÁcidos carboxílicos
●
ÉteresÉteres
●
ÉsteresÉsteres
●
FosfoésteresFosfoésteres
●
AminasAminas
●
Bases nitrogenadasBases nitrogenadas
●
Haluros de alquiloHaluros de alquilo
●
OtrosOtros

PMOs que poseen ≥ 1 grupo OPMOs que poseen ≥ 1 grupo Oxixidrdriloilo R-R-OOH (H (oxi-oxi- ==
oxígenooxígeno,, --idri-idri- == hidrógeno,hidrógeno, --iloilo = cachito) llamado= cachito) llamado
también Hidroxilotambién Hidroxilo
CHCH33- CH- CH22-OH-OH
etanetanololAlcoholAlcohol octadecanooctadecanoicoico
OHOH
¿Qué son los Alcoholes?¿Qué son los Alcoholes?
Noten que el nombre incluye la palabraNoten que el nombre incluye la palabra
«alcohol» seguida de un adjetivo con los«alcohol» seguida de un adjetivo con los
lexemas prefijos que indican la posiciónlexemas prefijos que indican la posición
del hidroxilo y la longitud de la cadena dedel hidroxilo y la longitud de la cadena de
carbonos más la terminación «ico»carbonos más la terminación «ico»
O el nombre inicia con los lexemasO el nombre inicia con los lexemas
prefijos que indican la posición delprefijos que indican la posición del
hidroxilo, la longitud de la cadena dehidroxilo, la longitud de la cadena de
carbonos y la terminacióncarbonos y la terminación «-ol»«-ol»

Ejemplos de AlcoholesEjemplos de Alcoholes
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH
CHCH33
HOHO-CH-CH22-CH-CH22-CH=CH-CH-CH=CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
HexanHexanolol IsopentanIsopentanolol
3-Hepten-1-3-Hepten-1-olol
1, 2-etanodi1, 2-etanodiolol = etilenglic= etilenglicolol
Ácido lácticoÁcido láctico
CHCH22--OHOH
H-C-H-C-OHOH
CHCH22--OHOH
GlicerGlicerolol = 1,2,3-propanotri= 1,2,3-propanotriolol
CHCH33- CH- CHOHOH-COOH-COOH
Alcohol OleAlcohol Oleicoico
OHOH
CHCH22- CH- CH22
OHOHOHOH

Cada grupo R-Cada grupo R-OOHH, también llamado, también llamado
HidrHidroxoxiloilo,, OxOxidriidrilolo o Alcoho Alcoholol
Posee unPosee un HidrógenoHidrógeno y uny un oxígenooxígeno del oxidrilodel oxidrilo
capaces de formar Puentes de Hidrógenocapaces de formar Puentes de Hidrógeno..
Ello facilita su disolución en agua.Ello facilita su disolución en agua.
Puede formar los gruposPuede formar los grupos éter, éster, fosfodiésteréter, éster, fosfodiéster concon
otrosotros alcoholes (incluso monosacáridos), ácidos grasos yalcoholes (incluso monosacáridos), ácidos grasos y
nucleótidosnucleótidos y así en fabricar moléculas más grandes:y así en fabricar moléculas más grandes:
Polisacáridos, grasas y ácidos nucleicosPolisacáridos, grasas y ácidos nucleicos o marcaro marcar
proteínas, ADN y célulasproteínas, ADN y células con etiquetas químicas (metilos,con etiquetas químicas (metilos,
ubiquitinas...)ubiquitinas...)
¿Qué propiedades otorga el¿Qué propiedades otorga el
grupo Alcohol?grupo Alcohol?

• PMO que poseen 1 grupo R-PMO que poseen 1 grupo R-CHOCHO
• Carecen de Hidrógenos capaces de formarCarecen de Hidrógenos capaces de formar PuentesPuentes
de H, pero si un O que puentea un H del agua. Porde H, pero si un O que puentea un H del agua. Por
ello son poco solubles en agua.ello son poco solubles en agua.
• Su nombre incluye la palabraSu nombre incluye la palabra “aldehído”“aldehído” o laso las
terminacionesterminaciones ––aldehídoaldehído oo ––alal
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CHOCHO
CHCH33--CC
OO
HH
AldehídoAldehído valeriánvaleriánicoico
AcetAcetaldehídoaldehído
hexadecanhexadecanalal
OO
HH
¿Qué son los Aldehídos?¿Qué son los Aldehídos?

Ejemplos de AldehídosEjemplos de Aldehídos
H-H-C=OC=O
HH
CHCH33-CH-CH22--CHOCHO
FormFormaldehídoaldehído PropanPropanalal
CC
H-C-OHH-C-OH
CHCH22-OH-OH
OOHH
GlicerGliceraldehídoaldehído
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CC
OO
HH
PentanPentanalal
CC
CHCH22
CHCH22
OO HH
CHCH33
ButanButanalal
HexanHexanalal
OO
HH

• PMO que poseen 1 grupo cetonaPMO que poseen 1 grupo cetona R-CO-R’R-CO-R’
• Carecen de Hidrógenos capaces de formarCarecen de Hidrógenos capaces de formar PuentesPuentes
de H, sólo 1 átomo de «O» , por ello son pocode H, sólo 1 átomo de «O» , por ello son poco
solubles en agua.solubles en agua.
• Su nombre incluyeSu nombre incluye “–“–ceto-ceto-”” como prefijo o sufijo,como prefijo o sufijo,
el prefijoel prefijo oxo-oxo- o la terminacióno la terminación ––onaona
CHCH33--COCO-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 CHCH33--CC
OO
CHCH22-CH-CH33
PentanPentanonaona-2-2
MetiletilMetiletilcetonacetona MetilfenilcetMetilfenilcetonaona
OO
¿Qué son las Cetonas?¿Qué son las Cetonas?

Ejemplos de CetonasEjemplos de Cetonas
CHCH33-CH-CH22--COCO-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33--CC-CH-CH33
==OO
AcetAcetonaona ==
dimetildimetilcetonacetona dietildietilcetonacetona
O=CO=C-C-OH-C-OH
CHCH22-C-OH-C-OH
OO
OO
AcidoAcido oxaloxalacéticoacético
O=CO=C-COOH-COOH
CHCH22-COOH-COOH
CHCH22
Acido 2-Acido 2-cetocetoglutáricoglutárico
OO
OHOH
OO
OHOH
OO
OO
OHOH
OO
OHOH
OO

¿Por qué son importantes los¿Por qué son importantes los
aldehídos y las cetonas?aldehídos y las cetonas?
• Los aldehídos y las cetonas con oxidrilosLos aldehídos y las cetonas con oxidrilos
conforman a los MONOSACARIDOS (losconforman a los MONOSACARIDOS (los
carbohidratos simples).carbohidratos simples).
• Ambas PMO representan el mismo estadoAmbas PMO representan el mismo estado
Redox y suelen ser pasos intermedios enRedox y suelen ser pasos intermedios en
la oxidación o reducción de otras PMO.la oxidación o reducción de otras PMO.

¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?
• PMO que poseen ≥ 1 grupo ácido carboxílicoPMO que poseen ≥ 1 grupo ácido carboxílico R-COOHR-COOH
• Tienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de formarTienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de formar
variosvarios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles, son muy solubles
• Son ácidos débiles, liberan HSon ácidos débiles, liberan H++
en aguaen agua
• Su nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijoSu nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijo ico-ico- o lao la
terminaciónterminación ––atoato para el anión.para el anión.
CHCH33--COOHCOOH CHCH33-(CH-(CH22))1414--CC
OO
OHOH
ÁcidoÁcido
acétacéticoico
Ácido PalmítÁcido Palmíticoico
OO
OO
OO
OO
OO
OxalacetOxalacetatoato
OO
OHOH

Ejemplos de Ácidos CarboxílicosEjemplos de Ácidos Carboxílicos
CHCH33-(CH-(CH22))1616--CC
OO
OHOH
Ácido fórmicoÁcido fórmico
H-H-COOHCOOHH-H-CC
OO
OHOH
==
Ácido esteáricoÁcido esteárico
Ácido láuricoÁcido láurico
OO
OHOH

Ejemplos Relevantes de ÁcidosEjemplos Relevantes de Ácidos
CarboxílicosCarboxílicos
CC
C=OC=O
OO OHOH
CHCH33
Ácido pirúvicoÁcido pirúvico
GliceratoGlicerato
CC
C-OHC-OH
OO OHOH
CHCH33
Ácido lácticoÁcido láctico
CHCH22--COOHCOOH
HO-C-HO-C-COOHCOOH
CHCH22--COOHCOOH
ÁcidoÁcido
cítricocítrico
CitratoCitrato
-3-3HH ++
CC
H-C-OHH-C-OH
OO OO
CHCH22OHOH
CHCH22--COOCOO
HO-C-HO-C-COOCOO
CHCH22--COOCOO
aguaagua
aguaagua

Ácidos Carboxílicos?Ácidos Carboxílicos?
• Funcionan químicamente como ácidos.Funcionan químicamente como ácidos.
• Forman parte de los lípidos cuando son deForman parte de los lípidos cuando son de
cadena larga.cadena larga.
• También forman a los Aminoácidos que, a su vez,También forman a los Aminoácidos que, a su vez,
conforman a las proteínas.conforman a las proteínas.

Son PMOs que poseen el grupo R-Son PMOs que poseen el grupo R-OO-R donde R es cualquier grupo-R donde R es cualquier grupo
hidrocarbonado (alquilo) iguales o diferentes. Pueden concebirsehidrocarbonado (alquilo) iguales o diferentes. Pueden concebirse
como alquilos unidos por un puente decomo alquilos unidos por un puente de OxígenoOxígeno..
CHCH33- CH- CH22-O--O- CHCH22-CH-CH33
etetoxioxietanoetano
¿Qué son los Éteres?¿Qué son los Éteres?
Los éteres se nombran indicando los grupos alquilos en órden alfabético yLos éteres se nombran indicando los grupos alquilos en órden alfabético y
la palabrala palabra «éter».«éter». También pueden nombrarse usando los lexemas delTambién pueden nombrarse usando los lexemas del
grupo alquilo más corto con la terminacióngrupo alquilo más corto con la terminación -oxi-oxi como si fuera uncomo si fuera un
sustituyente.sustituyente.
O-O-CHCH33
ButilButil etiletil éteréter
OO
etiletil 3-metilciclohexil3-metilciclohexil éteréter
1-met1-metoxioxibutanobutano 1-et1-etoxi-oxi-3-metilciclohexano3-metilciclohexano
didietiletil éteréter

• Los grupos éter permiten formar a los polisacáridos. ElLos grupos éter permiten formar a los polisacáridos. El
enlace glucosídico es un éter entre dos monosacáridos.enlace glucosídico es un éter entre dos monosacáridos.
• También los grupos éter forman parte de los lípidosTambién los grupos éter forman parte de los lípidos
isoprenoides de las arqueobacterias, las cuales sonisoprenoides de las arqueobacterias, las cuales son
hipertermófilas.hipertermófilas.
éteres?éteres?

Son PMOs que poseen el grupo R-Son PMOs que poseen el grupo R-C-OC-O--R donde R es cualquierR donde R es cualquier
grupo hidrocarbonado (alquilo) iguales o diferentes.grupo hidrocarbonado (alquilo) iguales o diferentes. Son alcoholes ySon alcoholes y
ácidos carboxílicos condensados.ácidos carboxílicos condensados.
CHCH33- CH- CH22--C-OC-O--CHCH22-CH-CH33
¿Qué son los Ésteres?¿Qué son los Ésteres?
Los ésteres se nombran como si fueran sales del ácido carboxílicoLos ésteres se nombran como si fueran sales del ácido carboxílico
cambiando la terminacióncambiando la terminación «-«-icoico»» porpor «-«-atoato»», la preposición, la preposición «de»«de» másmás
el nombre del alcohol con la terminaciónel nombre del alcohol con la terminación «-«-iloilo».». Las aminas,Las aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros sealcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros se
consideran sustituyentes del éster.consideran sustituyentes del éster.
PentanoatoPentanoato
de metilode metilo
C-OC-O
SalicilatoSalicilato de metilode metilopropanoatopropanoato de etilode etilo ==
OO
==
OO CO-CO-CHCH33
==
OO
OHOH
--CHCH33
==
OO

Los grupos ésteres permitenLos grupos ésteres permiten
formar a muchas familias deformar a muchas familias de
lípidoslípidos
ésteres?ésteres?

¿Qué son los Carbohidratos?¿Qué son los Carbohidratos?
• Son compuestos: queSon compuestos: que
cumplen con la fórmula generalcumplen con la fórmula general
CCnnHH2n2nOOnn
• Se clasifican en:Se clasifican en:
– Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa,…Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa,…
– Oligosacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa,..Oligosacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa,..
– Polisacáridos: celulosa, glucógeno, almidónPolisacáridos: celulosa, glucógeno, almidón

¿Qué son los Monosacáridos?¿Qué son los Monosacáridos?
• Son carbohidratos simplesSon carbohidratos simples
• SonSon aldehídosaldehídos oo cetonascetonas con ≥2con ≥2
–OH–OH ((polipolihidrhidroxioxilados) y suslados) y sus
derivados químicos directos.derivados químicos directos.
EritrulEritrulosa:osa:
EritrEritrosa:osa:
CHCH22OHOH
C=OC=O
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH

¿Qué implica que los¿Qué implica que los
Monosacáridos sean polialcoholes?Monosacáridos sean polialcoholes?
• PoseenPoseen HH formadores deformadores de
““Puentes de HPuentes de H” por ello son” por ello son
muy solubles en agua.muy solubles en agua.
• Su nombre termina en el sufijoSu nombre termina en el sufijo
––osaosa = azucar como: pent= azucar como: pentosaosa,,
hexhexosaosa, rib, ribosaosa, gluc, glucosaosa,,
fructfructosaosa, …, …
D-ribD-ribosaosa
D-fructD-fructosaosa
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH CHCH22OHOH
C=OC=O
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
HOHO-C-H-C-H

¿Cómo existen los Monosacáridos?¿Cómo existen los Monosacáridos?
• Los carbohidratos suelenLos carbohidratos suelen
existir comoexistir como IsóIsómermerosos
ópticosópticos (-(-isoiso = igual= igual,, mer-mer-
= parte)= parte)
• Cada monosacárido esCada monosacárido es
un estereoisómero D o L,un estereoisómero D o L,
pero en las células casipero en las células casi
todos son tipo D.todos son tipo D.
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-H-CC--OHOH
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
HOHO-C-H-C-H
CC
OOHH
HOHO--CC-H-H
D-ribD-ribosaosaL-ribL-ribosaosa
La posición del –OH en este C determina el tipo de isómero, L o DLa posición del –OH en este C determina el tipo de isómero, L o D

¿Qué son los estereoisómeros?¿Qué son los estereoisómeros?
D-galactD-galactosaosa
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
HOHO-C-H-C-H
H-C-H-C-OHOH
Son compuestos isómeros que sólo difieren en laSon compuestos isómeros que sólo difieren en la
disposición espacial de los 4 enlaces dedisposición espacial de los 4 enlaces de 1 único Carbono1 único Carbono
Si los estereoisómeros son imágenes especularesSi los estereoisómeros son imágenes especulares
mutuas se llaman enantiómeros, noten sumutuas se llaman enantiómeros, noten su TTff
D-manD-manosaosa
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
HOHO-C-H-C-H
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
H-C-H-C-OHOH
D-glucD-glucosaosa
HOHO-C-H-C-H
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
H-C-H-C-OHOH
L-glucL-glucosaosa
H-C-H-C-OHOH
CHCH22OHOH
HOHO-C-H-C-H
CC
OO HH
HOHO-C-H-C-H
HOHO-C-H-C-H
TTff = 132ºC= 132ºC TTff = 167ºC= 167ºC
TTff = 146ºC= 146ºC
** **

¿Cómo se clasifican los¿Cómo se clasifican los
Monosacáridos?Monosacáridos?
• Se clasifican enSe clasifican en AldoAldosas ysas y CetoCetosassas
por la presencia del grupo aldehídopor la presencia del grupo aldehído
R-R-CHOCHO o cetona R-o cetona R-COCO-R’-R’
• Por su Nº de C se subdividen en…Por su Nº de C se subdividen en…
– TriTriosas,osas, tetrtetrosas,osas, pentpentosas,osas,
hexhexosas,osas, heptheptosas…osas…

¿Qué les pasa a los Monosacáridos¿Qué les pasa a los Monosacáridos
en solución acuosa?en solución acuosa?
H-H-CC--OHOH
CHCH22OHOH
H-C-H-C-OHOH
CC
OOHH
H-C-H-C-OHOH
OHOH-C- H-C- H
Carbono 1Carbono 1
Carbono 5Carbono 5
OHOHOO
OHOH
OHOH
HOHO
CHCH22 OHOH
OHOH
OO
OHOH
OHOH
HOHO
CHCH22 OHOH
ββ-D-Glucosa-D-Glucosa
αα-D-Glucosa-D-Glucosa
Carbono 1Carbono 1
D-GlucosaD-Glucosa
Formando 2 anillosFormando 2 anillos
isómeros de átomosisómeros de átomos
En este CEn este C11, se, se
forma 1 hidroxiloforma 1 hidroxilo
que puede estarque puede estar
hacia arriba (β) ohacia arriba (β) o
hacia abajo (α)hacia abajo (α)
del anillodel anillo
La cetonaLa cetona
del Cdel C11
reaccionareacciona
con elcon el
hidroxilohidroxilo
de Cde C55

¿Qué son los¿Qué son los
Lípidos?Lípidos?
• Son PMO anfipáticas (tienen una regiónSon PMO anfipáticas (tienen una región
hidrofílicahidrofílica
y otray otra hidrofóbicahidrofóbica).).
• Suelen derivarse de Alcoholes y ácidosSuelen derivarse de Alcoholes y ácidos
carboxílicos formando ésteres (R-COO-R’) ocarboxílicos formando ésteres (R-COO-R’) o
éteres (R-O-R’).éteres (R-O-R’).

Lípidos?Lípidos?
• Se clasifican en Lípidos:Se clasifican en Lípidos:
–Simples:Simples: Triglicéridos y CerasTriglicéridos y Ceras
–Complejos:Complejos: Fosfolípidos yFosfolípidos y
Esfingolípidos (GlucolípidosEsfingolípidos (Glucolípidos))
–Misceláneos:Misceláneos: Esteroles yEsteroles y
CarotenoidesCarotenoides

Lípidos?Lípidos?
Se clasifican ...Se clasifican ...
●
Ésteres «-COOC-»Ésteres «-COOC-»
derivados de alcoholes yderivados de alcoholes y
ácidos carboxílicos deácidos carboxílicos de
cadena largacadena larga
–
●
Éteres «-COC-»Éteres «-COC-»
derivados de alcoholesderivados de alcoholes
de largos isoprenoidesde largos isoprenoides

LípidosLípidos

¿Cuáles son las funciones de los¿Cuáles son las funciones de los
Lípidos?Lípidos?
• ENERGÉTICA.ENERGÉTICA. Almacenan energía química aAlmacenan energía química a
muy largo plazo.muy largo plazo.
• ESTRUCTURAL.ESTRUCTURAL. Forman las bicapas lipídicasForman las bicapas lipídicas
esenciales para toda membrana celular.esenciales para toda membrana celular.
• SEÑALIZACION.SEÑALIZACION. La célula usa a los lípidosLa célula usa a los lípidos
dentro de cascadas de señales para ajustar sudentro de cascadas de señales para ajustar su
funcionamiento.funcionamiento.

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