Este documento describe varios ataques contra el protocolo SSL, incluyendo SSLstrip y ataques de certificados falsos. Explica cómo SSLstrip funciona mediante el envenenamiento de tablas ARP para interceptar tráfico HTTPS y cómo los ataques de certificados falsos pueden aprovechar vulnerabilidades en la validación de nombres comunes en certificados.

1. www.Open-Sec.com
SSL no está roto... ¿o si ??
Mauricio Velazco
Security Consultant
mvelazco@open-sec.com
Dont learn to hack, hack to
learn!!

2. www.Open-Sec.com
Por qué Open-Sec ?
 Unica empresa Peruana que cuenta con consultores
certificados como Certified Ethical Hacker por EC
Council y GIAC/SANS Certified Penetration Tester, las
certificación de más prestigio a nivel internacional en
ethical hacking.
 Nuestros consultores saben como atacar y defender.
 En el 2008, Open-Sec realizó el 85% de los procesos de
Ethical Hacking en Perú y consolido su posición en
Ecuador y Panamá.
 Unica empresa peruana afiliada a ISECOM, orgaización líder en Seguridad
de la Información y Seguridad Informática a nivel mundial.
 Unica empresa peruana que aplica la metodología OSSTMM (Open Source
SecureTesting Methodology).
 Los resultados de las evaluaciones que realizamos pueden ser validados
ante ISECOM.
 Pioneros en consultorías respecto a la NTP 17799(ISO 27002)

3. www.Open-Sec.com
Quiénes somos ?
•Un Equipo de Consultores con experiencia en
organizaciones corporativas, estatales y privadas
en
● Ethical Hacking
● Computación Forense
● Aseguramiento
● Seguridad de la Información

4. www.Open-Sec.com
Principales Clientes de Open-Sec
Ethical Hacking/Forensia Seguridad de la
Información
Linux/VoIP
CYE MEDICA
Ethical Hacking y
Seguridad de la
Información
CYE MEDICA

5. www.Open-Sec.com
New Techniques for Defeating SSL
BlackHat Briefings February 2009
Moxie Marlinspike
2002 : sslsniff
New Techniques for Defeating SSL
BlackHat Briefings February 2009º

6. www.Open-Sec.com
Ataques Pre-SSLStrip

7. www.Open-Sec.com

8. www.Open-Sec.com
Conceptos Importantes:
 HTTP
 SSL / HTTPS
 Envenamiento ARP

9. www.Open-Sec.com
HTTP
HTTP: Hypertext Transport Protocol

10. www.Open-Sec.com
Tráfico HTTP: Credenciales en limpio

11. www.Open-Sec.com
HTTPS = HTTP + SSL
HTTPS: Hypertext Transport Protocol
Secure
Protocolo de red basado en HTTP,
destinado a la transferencia segura de
datos:
la versión segura de HTTP.
SSL: Secure Sockets Layer. (protocolo
criptográfico)

12. www.Open-Sec.com
Tráfico HTTPS

13. www.Open-Sec.com
Aplicaciones ??

14. www.Open-Sec.com
Pregunta
¿ Cuántos escriben https://
en el navegador ?
¿ Cuántos escriben http:// en
el navegador ?

15. www.Open-Sec.com
¿Cómo nos encontramos con HTTPS ?
-A través de links
-Redirecciones (HTTP 302,301)

16. www.Open-Sec.com
-Nos encontramos con HTTPS a
través de HTTP

17. www.Open-Sec.com
-Llegamos a un protocolo seguro
a través de uno inseguro.

18. www.Open-Sec.com
Protocolo ARP
ARP= Address Resolution Protocol
Protocolo utilizado para resolver la dirección MAC de
un equipo utilizando su IP.
Se envia un paquete (ARP REQUEST) al broadcast y
se espera que el equipo responda (ARP REPLY) con la
dirección MAC.

19. www.Open-Sec.com
Tablas ARP
• Necesitamos localizar al señor X entre 100
personas
• Una vez encontrado, nos acordamos de él para
no preguntar de nuevo

20. www.Open-Sec.com
Tablas ARP
Dirección MAC
Dirección IP

21. www.Open-Sec.com
Envenamiento ARP
• Tablas se actualizan en el tiempo

22. www.Open-Sec.com
Envenamiento ARP
• Cabe la posibilidad de enviar
mensajes ARP falsos , falsificados.
• Finalidad: asociar la dirección MAC
del atacante con la dirección IP de otro
nodo, por ejemplo, la puerta de enlace.
• Cualquier tráfico dirigido a la dirección
IP de ese nodo, será erróneamente
enviado al atacante, en lugar de a su
destino real.

23. www.Open-Sec.com
Envenamiento ARP
MITM = Man In The
Middle

24. www.Open-Sec.com
SSLSTRIPCualquier tráfico dirigido a la dirección IP de ese nodo, será erróneamente enviado al atacante, en lugar de a su destino realCualquier tráfico dirigido a la dirección IP de ese nodo, será erróneamente enviado al atacante, en lugar de a su destino real
Moxie Marlinspike

25. www.Open-Sec.com
¿Cómo funciona?
●Ataque MITM

26. www.Open-Sec.com
¿Cómo funciona?

27. www.Open-Sec.com
¿Cómo funciona?

28. www.Open-Sec.com
El Resultado
El cliente no nota la diferencia, no se muestran
advertencias de certificados inválidos.
Para el servidor, es comunicación normal (segura).
El atacante ve todo el tráfico (credenciales)

29. www.Open-Sec.com
¿Qué más se puede hacer?
Hacer sentir al cliente seguro, que no sospeche.
Favicon:

30. www.Open-Sec.com
¿Cómo se ve?

31. www.Open-Sec.com
Sitio real

32. www.Open-Sec.com
Sitio real

33. www.Open-Sec.com
Sitio real

34. www.Open-Sec.com
Sitio real

35. www.Open-Sec.com
Sitio real

36. www.Open-Sec.com
Sitio real

37. www.Open-Sec.com
Sitio real

38. www.Open-Sec.com

39. www.Open-Sec.com

40. www.Open-Sec.com

41. www.Open-Sec.com

42. www.Open-Sec.com

43. www.Open-Sec.com
Log

44. www.Open-Sec.com
Log

45. www.Open-Sec.com
Segunda Ataque:
Null prefix attack
SFTP, SMTP, IMAPS, LDAPS

46. www.Open-Sec.com
PKI = Public Key Infrastructure
La tecnología PKI permite a los usuarios
autenticarse frente a otros usuarios y usar
la información de los certificados de
identidad para cifrar y descifrar mensajes,
firmar digitalmente información,
garantizar el no repudio de un envío, y
otros usos.

47. www.Open-Sec.com
¿Qué es un certificado ? ¿Para qué
sirve?

48. www.Open-Sec.com

49. www.Open-Sec.com

50. www.Open-Sec.com
SSL/TLS Handshake

51. www.Open-Sec.com

52. www.Open-Sec.com
La idea era tener un arbol
jerarquizado “Global Directory
Information Tree” .
En la práctica esto no se da,
todos lo llenan distinto y la
mayoria de implementaciones
SSL sólo parsean el Common
Name
X509, 3 revisiones, 20 años

53. www.Open-Sec.com
Atacantes: tenemos un problema

54. www.Open-Sec.com
PKCS #10
www.dominio.com
WHOIS
admin@dominio.co
m
loquesea.dominio.comlimahack2009.dominio.co
m

55. www.Open-Sec.com
Queremos interceptar las
comunicaciones de google
•Necesitamos registrar un certificado con
el CN google.com.
•No somos dueños google.com

56. www.Open-Sec.com
C Strings
char hola[4] = "hola" == hola[4] = { 'h', 'o', 'l', 'a', '
0' }
En C una cadena se define como un array de
caracteres que termina con un carácter nulo '0'
No es necesario añadir explícitamente el carácter
nulo al final de las constantes de cadena, el
compilador lo hace automáticamente.

57. www.Open-Sec.com
C Strings

58. www.Open-Sec.com
C Strings
char hello[]={'H','e','l','l','o'};
cout << hello;
HelloÌÌÌÌÌÌÌÌÌÌÌ

59. www.Open-Sec.com
PCKS #10
Somos dueños del dominio open-sec.com
Bueno, Walter es el dueño.
Podemos solicitar un certificado con cualquier
subdominio de open-sec.com

60. www.Open-Sec.com
PCKS #10
loquesea.open-
sec.comlimahackRules.open-
sec.comwww.google.com0.open-
sec.com

61. www.Open-Sec.com
El Ataque

62. www.Open-Sec.com
El Ataque
char * destino=GetDomain();
char* CommonName= getCNFromCertificado();
If (strcmp (destino,CommonName)==0)
{
…
…
…
}
else
CertificadoInvalido();

63. www.Open-Sec.com
La comparación...
char * destino
char* CommonName

64. www.Open-Sec.com
Resultado:
HACKED!!

65. www.Open-Sec.com
Resultado:
El certificado es completamente
válido para el navegador y el SSL
Handshake se completa
exitosamente.
Vulnerables:
Firefox, IE, Chrome, Lynx, Curl
Thunderbird, Outlook, Evolution
Pidgin, AIM, centericq

66. www.Open-Sec.com
Problema:
¿¿Crear un certificado por cada
dominio que queremos atacar ??

67. www.Open-Sec.com
Solución:
*0.open-sec.com

68. www.Open-Sec.com
SLIDES DE ATAQUE

69. www.Open-Sec.com

70. www.Open-Sec.com

71. www.Open-Sec.com
Gracias!!
¿Preguntas?
Mauricio Velazco
Security Consultant
mvelazco@open-sec.com
Dont learn to hack, hack to
learn