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Oxidación de alcoholes primarios
M. en CQB. Michelle Quintero
La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. Depende
del alcohol y del agente oxidante que el compuesto carbonílico resultante
sea un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico.
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Reacciones SN1 y SN2
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Las reacciones de sustitución nucleofílica de los halogenuros de
alquilo se relacionan con las reacciones de eliminación porque el
halógeno actúa como un grupo saliente del carbono y se pierde
como un anión.
Reacciones SN1
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Los nucleófilos que se encuentran con más frecuencia son
aniones, los cuales se usan como sus sales de litio, sodio o
potasio. La porción aniónica de la sal sustituye al halógeno de un
halogenuro de alquilo. La porción del catión metálico se convierte en un
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Es un proceso de un paso en el que tanto el halogenuro de alquilo como el
nucleófilo están implicados en el estado de transición. La ruptura del enlace
del carbono y el grupo saliente es asistida por la formación de un enlace entre
el carbono y el nucleófilo. En efecto, el nucleófilo “empuja” al grupo saliente
fuera de su punto de unión con el carbono. El carbono está enlazado en forma
parcial tanto al nucleófilo entrante como al halogenuro saliente en el estado de
transición. Se progresa hacia el estado de transición a medida que el
nucleófilo comienza a compartir un par de sus electrones con el carbono y el
ion halogenuro sale, llevando consigo el par de electrones en su enlace con el
carbono.
El nucleófilo ataca al
carbono desde el lado
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al grupo saliente.
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Oxidación de alquilbencenos
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produjo un solo compuesto que tiene la
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