Certificación y firma electrónica

Seguridad Telemática Avanzada

CURSO FORMACIÓN

"Certificación y firma electrónica"

Impartido por:
Iker Sagasti Markina <iker@irontec.com>
09/11/2009


- Índice -
Tema 1 Introducción a necesidades de seguridad
* Protocolos vulnerables, analizadores de redes
* Necesidades para la seguridad en las comunicaciones
o Privacidad
o Autenticación
o Integridad
o No repudio


- Índice -

Tema 2 Introducción a la criptografía

* Bases de la criptografía, definiciones

* Criptografía simétrica ? Clave privada

* Criptografía asimétrica ? Clave pública

* Criptografía no reversible ? Hashing y HMAC

* Criptografía híbrida - Esquema de comunicaciones
seguras

* Autenticación y firma digital


- Índice -

Tema 3 Criptografía y la gestión de la confianza

* Modelos de Confianza: centralizada, cruzada y distribuida
* PKI distribuida
o Gestión personal de la confianza
o Prácticas GPG y OpenPGP
* PKI centralizadas
o PKI y sus componentes: CAs, RAs, Directorios...
o Autoridades de Certificación y Registro
o Petición generación, distribución, validación y
revocación de certificados
o Prácticas OpenSSL, generación, gestión y revocación
de certs
* PKI desde el lado del cliente
o Usos de certificados, formatos...
o Aplicaciones: VPN, HTTPS, etc...


INTRODUCCIÓN - GARANTÍAS
DE SEGURIDAD

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Problemática
Evolución de los sistemas y las comunicaciones en las dos
últimas décadas:
Tecnologías pensadas sin garantías de seguridad
Internet
Sucesivas evoluciones las han ido parcheando
Tecnologías accesibles a todos los públicos
Incluso gente sin formación en las mismas
Acercamiento al usuario
Nuevos mercados
Acceso a administraciones
Contactos entre empresas
Mantener el mismo sistema que lleva funcionando decenas de
años pero en Internet

6


Escenario

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Problemática
El “mundo digital” ha de convertirse en el escenario en el que se
produzcan:
Compras/ventas entre empresas, particulares, etc
Contratos
Facturaciones
Accesos a la administración
Servicios de notaría
Etc...
Han de darse las mismas garantías que en el “mundo real”
P. ej.: Procedimiento de firma.
Un sujeto certifica que es el autor o que está conforme con un
documento

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Problemática
Internet en sí, en su forma más reducida (protocolos sobre
TCP/IP) no está preparado para esto.
Se necesitan, garantías de:
Privacidad de las comunicaciones
Autenticidad de las comunicaciones
Integridad de las comunicaciones
No repudio de las comunicaciones
La tecnología que lo da -> CRIPTOGRAFÍA

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Objetivos de la seguridad de las
comunicaciones
Se trata de garantizar la
confidencialidad
autenticidad
integridad
no repudio
control de acceso
disponibilidad de la información presente en las comunicaciones
Esta información incluirá un posible intercambio de datos de
autenticación de los comunicantes
Todo esto se puede conseguir ayudado de la criptografía a través de la
implantación de criptosistemas


Conceptos teóricos I

* Confidencialidad: requiere que la información sea accesible
únicamente por las entidades autorizadas.

* Autenticidad: requiere una identificación correcta del origen del
mensaje, asegurando que la entidad no es falsa.

* Integridad: requiere que la información sólo pueda ser modificada
por las entidades autorizadas.


Privacidad

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Autenticidad, Integridad, No-Repudio

13



14


Conceptos teóricos II

* No repudio: ofrece protección a un usuario frente a otro usuario
que niegue posteriormente que en realidad se realizó cierta
comunicación.

* Control de acceso: requiere que el acceso a los recursos
(información, capacidad de cálculo, nodos de comunicaciones,
entidades físicas, etc.) sea controlado y limitado por el sistema
destino.

* Disponibilidad: requiere que los recursos del sistema informático
estén disponibles a las entidades autorizadas cuando los necesiten.



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Amenazas a la seguridad I

Interrupción: un recurso se vuelve no disponible. Este es un
ataque contra la disponibilidad.
Intercepción: una entidad no autorizada consigue acceso a un
recurso. Este es un ataque contra la confidencialidad.
Modificación: una entidad no autorizada no sólo consigue acceder
a un recurso, sino que es capaz de manipularlo. Ataque contra la
integridad.
Fabricación: una entidad no autorizada inserta objetos falsificados
en el sistema. Este es un ataque contra la autenticidad.


Amenazas a la seguridad II


MECANISMOS DE SEGURIDAD I

- Intercambio de autenticación: corrobora que una entidad, ya
sea origen o destino de la información, es la deseada.
(Contraseñas, Certificados ...)

- Cifrado: garantiza que la información no es inteligible para
individuos, entidades o procesos no autorizados. (Cifrado de datos
con AES ...)

- Integridad de datos: para verificar que los datos no han sido
modificados en el trayecto (Hash o resumen de un mensaje)


MECANISMOS DE SEGURIDAD II
- Firma digital: se enviará junto con los datos ordinarios,
garantizará la autenticidad y el no repudio de los datos

- Unicidad: consiste en añadir a los datos un número de
secuencia, la fecha y hora, un número aleatorio, o alguna
combinación de los anteriores, que se incluyen en la firma digital o
integridad de datos para darnos la unicidad en el tiempo.


Objetivo legal y jurídico

Se trata de obtener un marco que permita un soporte tecnológico válido

para realizar trámites por vía telemática

La firma digital será la base de todo ello

La firma digital se basará en la criptografía y en sus estándares

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MECANISMOS
CRIPTOGRÁFICOS

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Definiciones
La criptografía es la técnica, ciencia o arte de la escritura secreta.

A la transformación del mensaje original en el mensaje cifrado
(criptograma) le llamamos cifrado, y a la inversa, el paso del criptograma
al mensaje original le llamamos descifrado.

Estos pasos se realizan mediante un conjunto de reglas preestablecidas
entre los comunicantes, definidas por el algoritmo, y dependientes (hace
únicas las operaciones) de un valor numérico al que llamamos clave.
Clave ≠ Password (Clave de paso)
Clave ≠ Passphrase (Frase de paso)

El criptoanálisis es el conjunto de técnicas que intenta “romper” un
algoritmo entre dos comunicantes: trata de encontrar “la clave”

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Algoritmo vs Clave
Algoritmo: Descripción precisa de una sucesión de
instrucciones que permiten llevar a cabo un trabajo en un
número finito de pasos.

Clave: Un valor numérico usado que hace que las
operaciones hechas sean únicas.
Las claves son los valores concretos que junto con los algoritmos
criptográficos se usan para generar un texto cifrado concreto.
Básicamente son números muy grandes
Para computación, en bits -> Nº de bits de la clave
Un bit más -> doble seguridad

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Cifrado/descifrado

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Cifrado vs Codificación
NO ES LO MISMO EL CIFRADO QUE LA CODIFICACIÓN

Codificación: representación de la información de distintas formas,
según diferentes criterios (lenguajes, alfabetos…), pero no
necesariamente con cifrado

Por ejemplo, un número decimal puede codificarse como hexadecimal, y
no por ello se convierte en un criptograma.

Cifrado: requiere “complejidad” en la transformada. Además, el
algoritmo debe depender de una clave de paso

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Criptoanálisis y criptología

Criptoanálisis: Técnicas orientadas a la ruptura de los códigos de la
criptografía.

Criptología: Ciencia que estudia las bases matemáticas de la
criptografía y el criptoanálisis.


Criptografía Fuerte
Del inglés strong cryptography

“There are two kinds of cryptography in this world: cryptography that will
stop your kid sister from reading your files, and cryptography that will stop
major governments from reading your files. Our trade is about the latter.”

La criptografía puede ser fuerte o débil
Se mide según el tiempo y esfuerzo (recursos usados)
necesarios para romperla

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Criptosistemas abiertos VS cerrados

Abiertos  La fortaleza está en la clave usada y no en el algoritmo.
Sistemas abiertos

Cerrados  La fortaleza reside en la clave y en el algoritmo. Sistemas
propietarios


Tipos

Reversible: Del mensaje cifrado se puede obtener el mensaje en claro
original

Irreversible: Del mensaje cifrado no se puede obtener el mensaje en
claro original (hashing o resumen)

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Tipos

Hoy en día existen dos tipos de criptosistemas reversibles:
reversibles

De clave simétrica (SKC): Una sola clave para cifrar y descifrar.
También llamada de clave privada

De clave asimétrica (PKC): Una clave cifrará y otra descifrará los
mensajes, dichas claves estarán relacionadas de alguna manera (de
modo que sea computacionalmente imposible sacar una de la otra)

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Historia
Antiguo Egipto: Escritura de jeroglíficos
Cifrado Cesar: Sustituir cada letra por otra 3 más allá en el abecedario
San Bernardino: Irregularidad de los símbolos
Tarjetas con agujeros perforados
Cifrado de Vignere: Cifrado por sustitución con uso de una clave
Primera y segunda guerra mundial: La dificultad de códigos daba
robustez

¡¡PREHISTORIA!!

Explosión en el area de la computación
Explosión de la criptografía actual  DES y RSA en los 70
Sistemas híbridos…


Criptosistemas simétricos
Cifrado simétrico
Medio de
k Transmisión k
C C M
M
EK
EK MT D
DKK
Texto Texto
Base protegida Criptograma protegida Base

C’ no permitido M no permitido

Integridad Intruso Confidencialidad

La confidencialidad y la integridad se lograrán si se DES, 3DES,
protegen las claves en el cifrado y en el descifrado. Es IDEA, CAST,
decir, se obtienen simultáneamente si se protege la RIJNDAEL
clave secreta.

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Cifrado Cesar


Clave simétrica (SKC)
Algoritmos usados:
DES: Nunca ha sido roto (salvo por fuerza bruta). Sujeto a las leyes
U.S.A.
IDEA: Se usa en Europa. No está sujeto a leyes
RC5: Su seguridad no está completamente probada
Triple DES: Mejora del DES. Cifrado múltiple
AES: Salto generacional del cifrado DES (estándar USA actual)
TWOFISH: Evolución del blowfish. Libre y muy efectivo

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Características

La mayor dificultad  La distribución de la clave
¿Cómo se da a conocer la clave al receptor del mensaje? ¿Se
necesita otro canal para esta transmisión?

El procesado requerido es más simple y rápido que el de clave
pública

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Esquemas
Esquemas de cifrado:
De bloque: Encripta por bloques de datos. Hay diferentes modos
de implementación (EBC y CBC)

De streams: Bit a bit. Con mecanismo de realimentación (CFB y
OFB)

De hash


Clave simétrica (SKC)
Velocidad de cifrado alcanzada por los diferentes
algoritmos


Criptosistemas asimétricos (1)

2 claves complementarias: Una cifra y otra descifra
Son intercambiables
Una se oculta y la otra se publica
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Cifrado con clave pública del receptor
Intercambio: RSA y DH
Clave pública Medio de Clave privada
del usuario B Transmisión del usuario B

M EB MT D
DBB M

Usuario A C C Usuario B
Criptograma protegida

M no permitido

Observe que se cifra
con la clave pública Intruso Confidencialidad
del destinatario.
Las claves de EB y DB Un sistema similar es el
son “inversas” intercambio de clave de Diffie
y Hellman DH

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Cifrado con clave privada del emisor
Firmas: RSA y DSS
Clave privada Medio de Clave pública
del usuario A Transmisión del usuario A

M DA
DA MT EA M

Usuario A C C Usuario B
protegida Criptograma

Observe que se cifra
C’ no permitido con la clave privada
Integridad Intruso del emisor.

Se firma sobre un hash Las claves de EA y DA La firma DSS está basada
H(M) del mensaje, por son “inversas” en el algoritmo de cifra de
ejemplo MD5 o SHA-1 El Gamal

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Tipos de cifra con sistemas asimétricos
Criptosistemas de clave pública
k privada k k privada k pública
de A pública de B de A
de B
M DA EB DB
DB EA M
C
Usuario Usuario
A B
Confidencialidad

Integridad
Firma
digital Autenticación
del usuario A;
Información cifrada integridad de M

La confidencialidad y la integridad se obtienen por separado


Clave asimétrica (PKC)

Razón matemática para la existencia de este tipo de
criptografía  Dificultad matemática para hallar funciones
inversas
Multiplicación vs Factorización
Exponenciación vs Logaritmos
Curvas elípticas

El destinatario da a conocer su clave pública para posibilitar
la recepción y el envío de mensajes



Algoritmos usados:
RSA
DSA
Diffie-Hellman

Una clave se denomina “pública” y la otra “privada”. Se dan
a conocer las claves públicas

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Usos
Ideal para la distribución de claves
Claves de “sesión”

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Ejemplo – Distribución de claves



Ejemplo Diffie – Hellman:
Sea p = 97, g = 5
A elige su secreto: a = 36
Publica su clave pública: Pa = 5^36 mod 97 = 50
B elige su secreto: b = 58
Publica su clave pública: Pb = 5^68 mod 97 = 44
A calcula k = Pba = 44^36 mod 97 = 75
B calcula k = Pab = 50^58 mod 97 = 75
Esa será la clave a usar en las comunicaciones entre A y B


Ejemplo: RSA (firma digital)
Se cogen dos primos enteros muy grandes (p y q) y se calcula su
producto p x q = n (el módulo)
Se escoge un número e (menor que n), que sea relativamente
primo a (p-1)(q-1), (e y (p-1)(q-1) no tienen factores en común
salvo el número 1)
Se busca otro número d, tal que (exd -1) es divisible por (p-1)
(q-1)
Los valores e y d se les denomina los exponentes público y
privado, respectivamente
La clave pública es el par (n,e), y la clave privada el par (n,d).
Los factores generadores p y q pueden ser destruidos o
mantenidos en secreto junto a la clave privada


Ejemplo RSA
Se cifra con la pública del receptor y así sólo el receptor puede descifrarla



Aplicaciones y usos:
Intercambio de claves privadas
Firma digital: se cifra un resumen del mensaje
Las claves a emplear para que se considere seguro
son mucho mayores que en SKC
Difícil de implementar y lentitud del proceso de
cálculo  ¡¡No se usa para cifrar mensajes!!
 ¡¡Se usa para distribuir claves!!


Funciones Hash
Para resolver el problema de la integridad de los
mensajes
Realiza una transformación a un mensaje
consiguiendo otro mensaje de longitud constante 
Valor de Hash
Requerimientos:
La entrada puede ser de cualquier longitud
La salida tiene longitud fija (128, 160 o 256 bits)
La transformación es de cálculo fácil
La inversa es computacionalmente imposible
Libre de colisiones

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Funciones Hash
Se usa para dos funciones: Algoritmos:
Integridad de mensajes MD5, SHA1
Firmas digitales (autenticidad y no-repudio)

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HMAC
Message Authentication Code
Añade un password al hash
Sólo el que posee la clave puede generar el hash
Los últimos estudios demuestran que existen colisiones
en las funciones SHA-1 y MD5


Proceso Hash


MD5

Inventado por Rivest  RFC 1321
Coge un mensaje de entrada de longitud arbitraria y produce
una salida de 128 bits (message digest o resumen)
Se trata de que computacionalmente sea imposible producir
dos mensajes que tengan el mismo resumen, o que se
pueda producir un mensaje con un resumen pre-especificado
Para aplicaciones de firma digital: Un archivo grande se
“comprime” de manera segura antes de aplicarle la clave
privada para su transmisión por medio de un criptosistema
PKC


Ejemplos

Para la integridad del SW
Vamos a descargarnos un SW:
El propio calculador de Hash MD5
http://www.vonwangelin.com/md5/
Nos dice el hash MD5 de su ejecutable


¿Qué usar, simétricos o
asimétricos?
Los sistemas de clave pública (PKC) son
muy lentos pero tienen firma digital.
Los sistemas de clave secreta (SKC) son
muy rápidos pero no tienen firma digital.

¿Qué hacer?
Cifrado de la información:
Sistemas de clave secreta

Firma e intercambio de claves de sesión:
Sistemas de clave pública

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Sistema híbrido de cifra y
firma

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¿Por qué 3 técnicas?
Cada esquema está optimizado para una aplicación

Hash: integridad de datos
SKC: confidencialidad de los datos
PKC: Intercambio de claves, autenticación y no-repudio

Conseguimos un criptosistema híbrido

Vemos resumen:
http://en.wikipedia.org/wiki/Cryptography


Longitud de las claves

En la criptografía el tamaño importa
La longitud de las claves es la encargada de proveer mayor
seguridad a los algoritmos de cifrado contra los ataques de fuerza
bruta
Cada día es mayor la capacidad de cálculo del hardware


Longitud de claves
Comparativa de nivel de seguridad en PKC y SKC


Longitud de las claves (1995!!)
TABLE 1. Minimum Key Lengths for Symmetric Ciphers.

Time and Cost Key Length Needed
Type of Attacker Budget Tool Per Key Recovered For Protection
In Late-1995
40 bits 56 bits
Scavange
Tiny d 1 week Infeasible 45
computer
Pedestrian Hacker time
5 hours 38 years
$400 FPGA 50
($0.08) ($5,000)

12 minutes 18 months
Small Business $10,000 FPGA 55
($0.08) ($5,000)

24 seconds 19 days
FPGA
($0.08) ($5,000)
Corporate Department $300K 60
0.18 seconds 3 hours
ASIC
($0.001) ($38)

7 seconds 13 hours
FPGA
($0.08) ($5,000)
Big Company $10M 70
0.005 seconds 6 minutes
ASIC
($0.001) ($38)
0.0002 12
Intelligence Agency $300M ASIC seconds seconds 75
($0.001) ($38)


Los sistemas actuales utilizan algoritmo público y claves
secretas, debido a:

· Los algoritmos públicos se pueden fabricar en cadena,
tanto chips de hardware como aplicaciones software.

· Los algoritmos públicos están más probados, ya que
toda la comunidad científica puede trabajar sobre ellos
buscando fallos o agujeros. Un algoritmo secreto puede tener
agujeros detectables sin necesidad de conocer su
funcionamiento completo.

· Es más fácil y más seguro transmitir una clave que todo
el funcionamiento de un algoritmo.


Criptoanálisis - Ataques
Dependerán de lo que los atacantes dispongan
Suponemos que el atacante tiene acceso al texto cifrado
Entonces puede:
Sólo captura texto cifrado
Conoce (o puede adivinar) parte del texto plano
Puede cifrar el texto que quiera
Múltiples tipos:
http://en.wikipedia.org/wiki/Category:Cryptographic_attacks
En todo caso, siempre existirá un ataque, conocido el
algoritmo, la “fuerza bruta”.
La única protección: Longitud de claves


Criptoanálisis - Ataques
Criptoanálisis diferencial:
Leves diferencias en entradas, qué diferentes salidas
producen
Busca comportamientos no aleatorios del algoritmo
detección de patrones estadísticos
Necesita chosen-plaintext-atack
Criptoanálisis lineal:
Se trata de buscar aproximaciones afines de la acción del
cifrado


Problemas
Temas legales en la criptografía:
Limitaciones en legislación USA para la exportación
Clasifica la criptografía como munición
Según el tamaño de la clave de los algoritmos
PGP y PGPi
Digital Millennium Copyright Act (DMCA)
Criminaliza la producción y distribución de ciertas técnicas y
tecnologías criptoanalíticas
Sobre todo las destinadas a “romper” tecnologías de
aseguración de copyright (DRM)
fuente: wikipedia


Autenticación y Firma digital

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Autenticación de mensajes
Requerimiento básico de seguridad: Asegurar la procedencia
de los mensajes.
Cartas lacradas en la edad media
Tarjetas identificadoras, claves de acceso, etc.
Objetivos:
El mensaje procede de la persona que dice remitirlo
Nadie ha modificado el mensaje en cuestión
Se usan firmas digitales y certificados  Sustitutos de la firma
manuscrita

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Firmas digitales
Necesidad del equivalente electrónico a la firma manuscrita
Aseguran la procedencia de un mensaje  Autenticidad y no
repudio
Implicaciones económicas, legales y jurídicas
Ley de firma electrónica RD 17/9/1999

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Firmas digitales
Propiedades:
Personal
Infalsificable
Fácil de autenticar
No repudio
Fácil de generar
¡Aún más segura que la manuscrita!


Firmas digitales

La firma debe depender del “mensaje” a firmar (¡No siempre la
misma!)
Previene sustitución
Determinista: Dos firmas del mismo mensaje dan mismo
resultado
Es un bloque de datos unívoco, sólo lo ha podido generar la
persona que lo firma
Con PKC, mediante su clave privada
En vez de cifrar un mensaje completo con la clave privada
(proceso tedioso) se cifra el resumen (hash) de un mensaje
Se suele adjuntar al propio mensaje

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Firmas digitales

Esquema de firma, siempre hay dos partes:

Algoritmo de firma: Cómo crearla

Algoritmo de verificación: Cómo validar una firma
recibida

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Firmas digitales

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Firmas digitales
Una de las formas de realizar firma digital es la siguiente
forma:
A genera un resumen del mensaje (función hash (conocida y
pública)), y lo cifra usando PKC con su clave privada (F(H(M)))
A envía el par mensaje original + resultado anterior a B
B calcula dos cosas:
Con el mensaje saca el hash
Con PKC y clave pública de A descifra F(H(M)))
Si ambos resúmenes son iguales se acepta la firma


Firmas digitales
Usa PKC + Hashing
Con la firma digital conseguimos:
integridad
autenticación
no repudio
Ejemplo: DSS (Digital Signature Standard)
Algoritmo DSA de firma
SHA-1 como Hash

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GESTIÓN DE LA
CONFIANZA,
INFRAESTRUCTURAS PKI

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Modelos de confianza - TRUST
TRUST: creencia personal en que algo es verdadero
Para poder hacer uso de la criptografía para securizar:
Se requiere el establecimiento de relaciones de confianza, es
decir, en algún momento se tiene que confiar en que algo es
verdad
Public Key Infrastructure: Mecanismo de distribución de
“confianza” basado en cript. asimétrica
Existen varios modelos:
Modelo de confianza distribuida, GPG/PGP
Modelo de confianza centralizada, CAs basadas en X.509

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PKI's
Es el conjunto de hardware, software, gente, políticas y procedimientos
necesarios para crear, gestionar, guardar, distribuir y revocar
certificados basados en criptografía de clave pública.

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PKI's JERÁRQUICAS

Normalmente basadas en estandar X.509
Asume un sistema jerárquico estricto de entidades para la
emisión de certificados
A diferencia de PGP, que cualquiera puede firmar y avalar así
a otros, en X.509 nos basamos en confianzas en entes
centralizados
Autoridades de Certificación -> CAs

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PKI's JERÁRQUICAS

Las PKIs garantizan la seguridad en los negocios electrónicos
No hay una sola tecnología ni un estándar único de PKIs
Debería existir una estructura mundial de PKI que soporte
políticas y regulaciones internacionales  Variedad de
intereses, no es posible…

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Componentes de una PKI
Una PKI y sus mecanismos proveen:
Autenticación  Vía certificados digitales
Control de acceso  Vía gestión de claves
Confidencialidad  Vía cifrado
Integridad  Vía firmas digitales
No repudio  Vía firmas digitales


Componentes de una PKI

Una PKI consiste de:
Una Autoridad Certificadora (CA) que expide y verifica certificados
digitales. Estos certificados contienen las claves públicas
Una Autoridad de Registro (RA), que actúa como verificador del CA
antes de que un certificado sea expedido a un solicitante
Uno o más directorios donde se almacenan los certificados (con sus
claves públicas)
Sistemas de consulta de validez (CRLs y OCSP)
Una política de seguridad definida por el CPS
Un sistema de gestión de certificados

83


Componentes de un PKI


Certificados digitales X.509

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¿Qué es un certificado digital?
Un certificado digital de identidad es un documento con diversos
datos, entre otros:
Entidad del titular (DN de LDAP)
Su clave pública para la comunicación
CA que firma el certificado
La firma en sí
Un certificado queda, por tanto, bajo la “confianza” de una CA
No implica que, para comunicarse dos individuos no puedan usar
certs de diferentes CAs
A todo certificado de identidad le corresponde una clave privada
(en otro documento/fichero o en el mismo)
Un usuario que tenga un certificado se podrá autenticar ante otro
y realizar comm seguras
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Certificados digitales
Características:
El formato será el de un fichero digital intransferible y no
modificable
Si se modifica la firma que contiene ya no será validable (sólo la
CA que lo firmó puede generar dicha firma)
Esta identidad nos hace funcionar con gente que ha dado su
confianza a dicha CA
Resuelve el problema de autenticación
Presentación del certificado y habilidad para comunicarse en
base a la clave privada correspondiente
Permite comunicaciones seguras

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Además X.509, permite una serie de atributos extendidos
(propósitos) que pueden dar usos válidos o no al certificado
Envío de mails
Autenticación web
Firma de documentos
Firma de certificados -> Una CA
...

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Se trata de una credencial que contiene información acerca de la
entidad certificadora (CA) y de la entidad certificada (usuario)
Caso de DNI  paralelismo
El formato será el de un fichero digital intransferible y no
modificable
Una CA da fe de la firma de una entidad certificada


Funciones de los certificados:
Establecer identidades: Asocia una clave pública a un individuo u
otra entidad
Asignar una autoridad: Establece qué acciones podrá realizar el
poseedor del certificado
Securiza la información confidencial
Ejemplo: X.509
Existen muchas CAs, que proveen los certificados (Verisign,
Thawte, FNMT, Izenpe...)


Aplicaciones de los Certificados

Algunas de las aplicaciones más habituales en las que se
utilizan certificados digitales son:
Para la autenticación de Servidores Web---> Certificados de Servidor
Web
Para la autenticación de Clientes Web---> Certificados de Cliente Web
Para la protección de correos electrónicos ---> Certificado de correo
electrónico
Para el sellado de tiempos ---> Certificado de tiempo

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Formato del certificado digital X.509
Versión Identificador del algoritmo
Nº de serie

Algoritmo
Parámetros Período de validez

Autoridad de Certificación

Inicio de la validez
Caducidad de la validez Clave pública que se firma

Nombre del usuario

Algoritmo
Parámetros Función hash que se cifra con la clave
Clave pública del usuario privada de la AC

Firma de la AC

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Campos del certificado digital X.509
V: Versión del certificado (actualmente V3 de X.509).
SN: Número de serie (bajo la CA)
AI: identificador del algoritmo de firma
CA: Autoridad certificadora (issuer)
TA: Periodo de validez
A: Titular de la clave pública que se está firmando (subject)
P: Clave pública más identificador de algoritmo utilizado y más
parámetros si son necesarios.
Y{I}:Firma digital de Y por I usando la clave privada de la entidad
certificadora

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CSR
Certificate Signing Request: Estándar PKCS #10
Esto no es un certificado, es el formato de los mensajes enviados a una
CA para solicitar la certificación de una clave pública de un usuario
Se complementa con la clave privada (normalmente en otro archivo)
Los datos que lleva serán parte de los que lleva un certificado, pero le
faltará la parte de compromiso de la autoridad
Subject
Clave pública
Algoritmo de firma

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Certificate Enrollment

Mecanismo que simplifica la gestión de la creación y distribución de
certificados a gran escala

Protocolo SCEP: Se trata de un trabajo que estandariza la manera de
emitir y revocar certificados, haciéndolo escalable

Normalmente se implementa embebido en navegadores web, mediante
scripts (ActiveX, Java), que, una vez generado el CSR, permiten realizar
la firma por parte de la CA y devolver el certificado el usuario

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Certificate Revocation List (CRL)
Es otro certificado emitido periódicamente por la CA
Está vez no nos certifica una identidad (subject)
Se trata de una lista identificadora de los certificados revocados
(anulados para su funcionamiento) por la CA
Dos tipos: CRL absoluta o Delta CRL (incremental)
Dos estados de revocación (según x509):
Revoked, anulado sin vuelta a atrás
Hold, estado reversible de invalidez temporal
Las CRL se deben publicar por parte de la PKI
De forma periódica, mediante algún tipo de recurso accesible: http,
ftp, etc...
On-line: Protocolo de consulta de CRLs --> OCSP

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Revocación
La revocación de Certificados son instrumentos a utilizar en el supuesto
de que por alguna causa, se deje de confiar en el Certificado antes de la
finalización de su período de validez originalmente previsto.

Causas de la revocación, entre otras, son:

Solicitud voluntaria del Suscriptor.
Pérdida o inutilización por daños del soporte del certificado.
Fallecimiento del signatario o de su representado.
Inexactitudes graves en los datos aportados por el signatario.
Que se detecte que las claves privadas del Suscriptor o de la CA han
sido comprometidas.
Por resolución judicial o administrativa que lo ordene

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Autoridades de Certificación
La Autoridad de Certificación es un A B
ente u organismo que, de acuerdo con certificado de B
unas políticas y algoritmos, certificará
-por ejemplo- claves públicas de certificado de A
usuarios o servidores.

El usuario A enviará al usuario B su
certificado (la clave pública firmada
por AC) y éste comprobará con esa clave clave
pública AC AC pública AC
autoridad su autenticidad. Lo mismo
en sentido contrario.
Autoridad de Certificación AC

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Características de una Autoridad
Certificadora
Algunas de las funciones de una entidad de certificación son:
Emisión de certificados para nuevos usuarios. Acreditan que la clave
pública pertenece al usuario a quien se atribuye y su vigencia.
Evita la generación de certificados falsos, sólo los válidos se encuentran
firmados por la autoridad certificadora.
Rutinas para modificar o dar de baja un certificado.
Generar listas de revocación (CRL).
Comunicarse con otros centros de certificación (estructuras jerárquicas)

99


Características de diseño
Deberá definirse una política de certificación
Ámbito de actuación y estructura
Relaciones con otras CAs
Documento CPS (Certificate Practice Statement)
Deberá definirse el procedimiento de certificación para la emisión
de certificados:
Verificación on-line
Verificación presencial
Deberá generarse una Lista de Certificados Revocados

100


Funcionamiento de una CA, pasos
Puesta en marcha de la CA:
Generará su par de claves, “ceremonia de claves” (normalmente ante
notario)
Protegerá la clave privada con una passphrase
Generará el certificado de la propia CA
Distribución del certificado de la CA:
A través del d Directorio X.500
Por medio de páginas Web
Podrá certificar a usuarios (servidores y a clientes):
Tipos de certificados según la profundidad en el registro
Clase 1, 2, 3 y 4. Permiten diferentes usos...
https://www.verisign.com/repository/CPS/CPSCH2.HTM#_toc361806948

101


Autoridad de registro (AR)

Es la entidad que comprueba las identidades de los solicitantes de un
certificado.

Se pueden constituir tantas AR como se quiera o establezca la CA en su
CPS .

Las AR comprobarán la identidad de los solicitantes de acuerdo con las
normas establecidas en el CPS de la CA.

En su caso, la relación con las AR deberá regirse por contratos
específicos de prestación de servicios.

102


Obligaciones de AR

Identificar y autenticar correctamente al Suscriptor y/o Solicitante y/o a
la Organización que represente, conforme a los procedimientos que se
establecen en las Prácticas de Certificación específicas para cada tipo
de Certificado, utilizando cualquiera de los medios admitidos en derecho.

Validar las solicitudes de revocación y suspensión respecto a aquellos
Certificados en cuya emisión hayan participado.

Formalizar los contratos de expedición de Certificados con el
Suscriptor en los términos y condiciones que establezca la CA.

Almacenar de forma segura y por un periodo razonable la
documentación aportada en el proceso de emisión del Certificado y en el
proceso de suspensión/revocación del mismo.

103


Certificados y formatos de claves
PEM

Puede contener todas las claves privadas (RSA y DSA), claves públicas (RSA y DSA) y
certificados (x509). Es el formato por defecto para OpenSSL. Guarda datos codificados
en Base64 y formato DER, rodeado de cabeceras ASCII, de tal forma que es muy
adecuado para transferencias entre sistemas.

DER

Puede contener todas las claves privadas, públicas y certificados. Se guarda de acuerdo
con el formato ASN1 DER. Suele ser el utilizado por los navegadores

PKCS#12

También conocido como PFX (ext .p12 y .pfx). Puede contener todas las claves
privadas, públicas y certificados. Se guardan los datos en binario. Lo usa Microsoft.

104


Autoridad de sellado de tiempos
Por un lado, puede existir la necesidad legal o jurídica de saber cuándo se
ha firmado algo
También de la necesidad de que los certificados tienen una validez temporal
crítica:
Revocaciones
Caducidades
Se trata de realizar una validación temporal por parte de una entidad de
confianza.
El principio es igual que el de la firma, lo que pasa, que en este caso lo que
certifica la nueva autoridad es un momento temporal, en el que se realiza
una acción
P.e.: Una firma, por ejemplo
Este tipo de servicios suelen ser de pago (timestamp en tiempo real a través
de Internet)
Es algo a considerar a la hora de firmar un documento
No sólo quién lo firma
Si no que cuando se ha hecho, esa firma es válida
105


Autoridad de sellado de tiempos

106


Almacenamiento seguro de material
criptográfico
Material a proteger -> Claves privadas del certificado

Almacenamiento en disco -> Problema!
Solución -> Cifrado simétrico para el acceso

Transferencias entre dispositivos -> Problema. Se crea en un
dispositivo, se traspasa a otro, etc... Hablando de Internet, no se “traza”
bien el camino seguido

Posibilidad de ataques Off-line de fuerza bruta al algoritmo simétrico, sin
saberlo

107


Hardware Security Modules
Un HSM es un dispositivo criptográfico basado en hardware ->
Provee la aceleración de operaciones criptográficas

Realizan la generación de las claves y toda operación criptográfica
que se haga con ellas

Garantizan que nunca nadie vaya a acceder a las claves (si
realizan la generación)

En cuanto al almacenamiento de las claves, tienen un
componente portable, como tarjetas personales, tokens, etc...
Ej: DNI Electrónico

108


Aplicaciones de la firma digital

109


Legalidad, marco jurídico
La Ley de Firma Electrónica, que puede ser diferente en cada país,
define tres tipos de firma:

Simple. Incluye un método de identificar al firmante

Avanzada. Además de identificar al firmante permite garantizar la
integridad del documento. Se emplean técnicas de PKI

Reconocida. Es la firma avanzada ejecutada con un DSCF (dispositivo
seguro de creación de firma) y amparada por un certificado reconocido
(certificado que se otorga tras la verificación presencial de la identidad
del firmante)

En España lo regula todo la Ley 59/2003, de 19 diciembre, de firma
electrónica.

110


Ley 59/2003

Establece el régimen aplicable a la actuación de personas jurídicas como
firmantes.
Se exige especial legitimación para las personas físicas que soliciten la
expedición de estos certificados.
Obliga a los solicitantes a responsabilizarse de la custodia de los datos de
creación de firma electrónica, asociados a dichos certificados, sin perjuicio de
que puedan ser utilizados por otras personas físicas vinculadas a la entidad.
Define las garantías que deben ser cumplidas por los dispositivos de creación
de firma para que sean considerados dispositivos seguros.
Establece el marco de obligaciones aplicables a los prestadores de servicios
de certificación, en función de si emiten certificados reconocidos o no, y
determina su régimen de responsabilidad.

111


No repudio

Se necesita que la firma electrónica sea un documento válido para las
transacciones electrónicas

El no repudio es la garantía de seguridad más importante que se debe
dar en el aspecto jurídico-legal-administrativo

La garantía de que el sistema sea seguro en el transcurso del tiempo es
que las claves privadas sólo sean responsabilidad de cada usuario,
desde su creación hasta su caducidad, de aquí la generación segura
de claves

112


Facturación digital
La Facturación Telemática (OM EHA/962/2007) consiste en incorporar una
Firma Electrónica Avanzada a las facturas, es decir, una serie de mecanismos
técnicos de certificación, para garantizar los principios básicos exigibles
legalmente a la facturación:

* La autenticidad del origen de las facturas electrónicas.
* La integridad del contenido.

Las facturas enviadas electrónicamente gozan de validez legal (igual que el
soporte papel)

La Firma Electrónica Avanzada, se obtiene a través de los certificados emitidos
por las “CAs reconocidas” -> Firma reconocida

Son formatos reconocidos:
Ficheros a firmar: XML, PDF, DOC, XLS, HTML, JPEG, GIF, TXT...
Firma XML (XadES), firma PDF (Acrobat) y EDI
113


Validación de la firma
Comprobación de que el documento no ha sido alterado después de
haber sido firmado.

Comprobación de que no está caducado.

Comprobación de que es de confianza.

Comprobación de que el certificado no está revocado.

114


Prestadores de servicios de
certificación
La validez de los datos del certificado es fundamental para asegurarnos de que
el emisor de un mensaje sea realmente quien dice ser.

Si éste ha sido expedido por una entidad confiable, tenemos la garantía de que
dicha entidad ha asegurado la identidad del emisor

Tipos de prestadores:
Comerciales
Institucionales y estatales
Particulares

Las diferencias estriban en el ámbito de uso del certificado emitido y en el
modelo de comercialización de los certificados: algunas cobran por el
certificado emitido, otras por consulta de la CRL, otras suministran los
certificados gratuitos y cobran a la renovación.

115


CAs comerciales

La más conocida: Verisign

http://www.verisign.com/index3.html -> Free Trial

Certificado de 14 días de validez bajo la CA
Con una CSR generada por el usuario (¡¡La clave privada!!)
Propósito del certificado (orientado a servidores)
Se obtiene via email
CA especial -> Test CA Root

116


CAs reconocidas
O.M. HAC/1181/2003

Entidades reconocidas
http://www.aeat.es/wps/portal/DetalleContenido?&content=c60501ae9dc89010VgnVCM1000004ef01e0aRC

FNMT, ANF, AC Camerfirma, Izenpe, Banesto, ...

Requisitos básicos (hay más en el área de control del registro)
Longitud mínima de clave pública del certificado de usuario: 512 bits.
Longitud mínima de clave del certificado de la CA: 1024 bits.
Según la Ley de Firma Electrónica se pueden emitir certificados con un
máximo de 4 años de validez.
Dispositivos seguros de creación de firma
Ejemplo: Creación de la tarjeta sanitaria Osakidetza
Certificate enrollment de FNMT (con auth y firma en la AR)

117


Obtención de certificados de
prestadores
En la FNMT:
http://www.cert.fnmt.es/index.php?cha=cit&sec=obtain_cert
1 Solicitud vía internet de su Certificado.
2 Acreditación de la identidad en una Oficina de Registro.
3 Descarga de su Certificado de Usuario
4 Posible copia de seguridad

118


Tarjetas Criptográficas

119


Tarjetas Criptográficas

También conocida como smartcard
Es una tarjeta con circuitos integrados
Tarjeta de crédito
Procesador criptográfico seguro
Provee servicios de seguridad


Módulo SAM

Es otra tarjeta inteligente en formato ID-000 alojada en un
lector interno propio
Contiene aplicaciones criptográficas que permiten negociar
las claves oportunas con la tarjeta inteligente del usuario
Tipos de claves
Clave maestra: clave a partir de la cual se pueden averiguar
claves diversificadas
Clave diversificada: clave que se almacena en una tarjeta
inteligente normal


Módulo SAM

Tipos de módulo
SAM de carga: clave maestra, para incrementar monedero
SAM de consumo: clave maestra, para decrementar
monedero
SAM de aplicación: clave para operar por otras zonas de la
tarjeta


Ciclo de vida


Sistemas Operativos

Multiples sistemas operativos en las tarjetas del mercado:
MultOS
JavaCard
Cyberflex
StarCOS
MFC


Programación de aplicaciones

Existen varias API's de programación estandarizadas para
comunicarse con los lectores de tarjetas inteligentes desde un
ordenador
Protocolo petición/respuesta
PC/SC: implementación para Windows y Linux (a través de
MUSCLE)
OCF: proporciona diseño orientado a objetos facilmente
extensible y modular.
Implementación de referencia en Java
Adaptador para trabajar sobre PC/SC


Práctica

126


SOFTWARE
PKI


PGP - Pretty Good Privacy

Es un software que provee un esquema de e-mail basado en
criptografía de clave pública, con posibilidad de cifrado y firma
de documentos

Mantiene “anillos de confianza”, donde guarda tanto las claves
privadas como las claves públicas de las personas en quién
se confía, vinculadas a sus direcciones de e-mail


PGP - Pretty Good Privacy

La confianza será siempre una decisión personal del usuario 
Confianza distribuida
Usa diferentes algoritmos de cifrado (posibilidad de elegir)
Usa PKC, para la gestión de claves y para la firma electrónica y
comunicaciones
Se accede a la clave privada por medio de un password (SKC)
Es de uso muy sencillo


Sistema PGP – Pretty Good Privacy
- Creador: Philip Zimmermann

- Criptosistema mixto basado en anillos de confianza.

- Flexible y potente, admite certificados y se puede integrar con otros
modelos de PKI ya existentes


GnuPG - Gnu Privacy Guard
- Implementación de PGP bajo licencia GNU (GPL)

- Basado en el esquema de PGP, propone un sistema de
comunicaciones basado en criptografía asimétrica, dónde la confianza
está distribuida a cada uno de los usuarios

- Creador/mantenedor: Comunidad Open Source

- También basado en anillos de confianza.

- Flexible y potente, admite certificados y se puede integrar con otros
modelos de PKI ya existentes


PGP (Pretty Good Privacy)
-----BEGIN PGP PUBLIC KEY BLOCK----- -----BEGIN PGP PRIVATE KEY BLOCK-----
Version: PGP 8.0.3 Version: PGP 8.0.3

mQGiBECLvKwRBAD1bvGrXekHpgG3Kn8qMqiE7pwC40ECqTiQcfz4qc9nqHPKxiFU lQHXBECLvKwRBAD1bvGrXekHpgG3Kn8qMqiE7pwC40ECqTiQcfz4qc9nqHPKxiFU
QO03HUB4ng50lJcaIr32W36O8I/vRdCpgpPi3emdLTLwG3Ix81hyHfFLr8l/U+qz QO03HU14ng50lJcaIr32W36O8I/vRdCpgpPi3emdLTLwG3Ix81hyHfFLr8l/U+qz
ojf5bwcZizi+UQ+j9okyAfW+25nnzSprQHN9/RoUUhVbaXESCLG0Cy1UvQCg/7Dt ojf5bwcZizi+UQ+j9okyAfW+25nnzSprQHN9/RoUUhVbaXESCLG0Cy1UvQCg/7Dt
x4SEodAFSvLlEalQ2Hd/2ikEAM7xI6aTNLb269dJI7hgOXnR9qQ6jXOJbV5BitOE x4SEodAFSvLlEalQ2Hd/2ikEAM7xI6aTNLb269dJI7hgOXnR9qQ6jXOJbV5BitOE
kD26XkX5YJT5ToBYF8eGgSwCUO4YMlnM3R7ThzwJ4eQVBJ61g61qHLxCiy8mqHQg kD26XkX5YJT5ToBYF8eGgSwCUO4YMlnM3R7ThzwJ4eQVBJ61g61qHLxCiy8mqHQg
5R13q2XhX0SeGEEsfuUZ1ESEonpKULg2Sp72RZ7ZeIJGKsNyAbu6cd3UbPzIgHd1 5R13q2XhX0SeGEEsfuUZ1ESEonpKULg2Sp72RZ7ZeIJGKsNyAbu6cd3UbPzIgHd1
B3MsA/9tf5poCGbi+hSCIbFr2E6DBJnUtvcmolnGYdwuRAyugVxSCaD0wL4l+S2r B3MsA/9tf5poCGbi+hSCIbFr2E6DBJnUtvcmolnGYdwuRAyugVxSCaD0wL4l+S2r
02XPUMq9Yu7mTnb3iKFH+orVADhFqW4A0nNZTsXjJyWErDGc5WoA7Uo0PlTcbfed 02XPUMq9Yu7mTnb3iKFH+orVADhFqW4A0nNZTsXjJyWErDGc5WoA7Uo0PlTcbfed
YUA2vjYN2qY904pjPHsdZJ47JTovX7DA23n8GX7xvxEOsDezHLQgYWFndWlycmUg YUA2vjYN2qY904pjPHsdZJ47JTovX7DA23n8GX7xvxEOsDezHP8JAwJ3g2RYoajM
PGFhZ3VpcnJlQG5lc3lzLXN0LmNvbT6JAFgEEBECABgFAkCLvKwICwkIBwMCAQoC rGAA7yPiEoOXvtuVgAjKzLHcAbOvayuWILNv6IighZDIuGedRiSuAVY7tCBhYWd1
GQEFGwMAAAAACgkQGJs03V+uAD6IuQCeO3XcBlWTdoLArFngYPMYfF9KwxcAnR5U aXJyZSA8rWFndWlycmVAbmVzeXMtc3QuY29tPp0CWQRAi7ysEAgA9kJXtwh/CBdy
JvgIlUfFlEY1lAwfnbYGHyz6uQINBECLvKwQCAD2Qle3CH8IF3KiutapQvMF6PlT orrWqULzBej5UxE5T7bxbrlLOCDaAadWoxTpj0BV89AHxstDqZSt90xkhkn4DIO9
ETlPtvFuuUs4INoBp1ajFOmPQFXz0AfGy0OplK33TGSGSfgMg71l6RfUodNQ+PVZ ZekX1KHTUPj1WV/cdlJPPT2N286Z4VeSWc39uK50T8X8dryDxUcwYc58yWb/Ffm7
X9x2Uk89PY3bzpnhV5JZzf24rnRPxfx2vIPFRzBhznzJZv8V+bv9kV7HAarTW56N /ZFexwGq01uejaClcjrUGvC/RgBYK+X0iP1YTknbzSC0neSRBzZrM2w4DUUdD3yI
oKVyOtQa8L9GAFgr5fSI/VhOSdvNILSd5JEHNmszbDgNRR0PfIizHHxbLY7288kj sxx8Wy2O9vPJI8BD8KVbGI2Ou1WMuF040zT9fBdXQ6MdGGzeMyEstSr/POGxKUAY
wEPwpVsYjY67VYy4XTjTNP18F1dDox0YbN4zISy1Kv884bEpQBgRjXyEpwpy1obE EY18hKcKctaGxAMZyAcpesqVDNmWn6vQClCbAkbTCD1mpF1Bn5x8vYlLIhkmuqui
AxnIByl6ypUM2Zafq9AKUJsCRtMIPWakXUGfnHy9iUsiGSa6q6Jew1XpMgs7AAIC XsNV6TILO7ACAgf/SNJTjewEozfgHH9g6hwXoPdmiTF941XAjP9Cab1TBJi4TKk3
B/9I0lON7ASjN+Acf2DqHBeg92aJMX3jVcCM/0JpvVMEmLhMqTf1/pnUKgs3fHPy 9f6Z1CoLN3xz8qFCZ9q1P676ie2J7tC+Dhu8DM5iK8wZOmW9wO9ILLg/ZtuslmXv
oUJn2rU/rvqJ7Ynu0L4OG7wMzmIrzBk6Zb3A70gsuD9m26yWZe95PW654G7HItqP eT1uueBuxyLaj41kKxeHxpJGn0n/IJkBQGrECdJAbVgIJjqb+dfBrWmpDEsFQRq1
jWQrF4fGkkafSf8gmQFAasQJ0kBtWAgmOpv518GtaakMSwVBGrXANaH2xEZbvE8C wDWh9sR0W7xPAm9mQEP/xqbVkfNUoEbrVZKjgCPA9rIWsiuimByjSMhAZpkyka5Z
b2ZAQ//GptWR81SgRutVkqOAI8D2shayK6KYHKNIyEBmmTKRrlmWR2gJtwLtq/Pc lkdoCbcC7avz3MrImlsteUrNmpv/pmwJT1IoPzhn8WgF+pnvswL1zgg2AZSI2ejI
ysiaWy15Ss2am/+mbAlPUig/OGfxaAX5me+zAvXOCDYBlIjZ6MhCtCFzmg31P9v6 QrQhc5oN9T/b+vZ9ubA5e34BjPbg3yxbiFSmT/8JAwJKFY+lJ+Pbn2B5SF6mbOBl
9n25sDl7fgGM9uDfLFuIVKZPiQBMBBgRAgAMBQJAi7ysBRsMAAAAAAoJEBibNN1f gbMMp/+XeeIb+7Uz9dL+XHKDDgMDXHGXpuXZezFx6IoM4NXlgK4yXLDpO2TEtmXT
rgA+8e8AoKbhCxR+m/AFqhnLNZ4GG++EyqSZAKClvWm/fLfjK5kti07v5uLehSq2 FEgRLWw9dgA==jBw7
4g===cHzL -----END PGP PRIVATE KEY BLOCK-----
-----END PGP PUBLIC KEY BLOCK-----


PGP (Pretty Good Privacy)
-----BEGIN PGP MESSAGE----- *** PGP SIGNATURE VERIFICATION ***
Version: PGP 8.0.3 *** Status: Good Signature
*** Signer: aaguirre <aaguirre@nesys-st.com> (0x5FAE003E)
qANQR1DBwU4DPTkmezh5CM0QB/9yL+0Yqndji+j3+lTICW4OTGEOYmm478D9LEcB *** Signed: 09/09/2005 10:16:49
p1SNqcUF6/CHnMI2mqjMIh7x8oMbHtUoZVeoYLUjO7LbZugI0qauR2dDtke+r/cu
VpJp2KNBS+H/qdGPOXF6CIWhdKAwrUwlu85FqdkNnst3k2EUZ+qz9ThPFx2uBVx7
*** Verified: 09/09/2005 10:17:20
/i3dlF3250Sg0QmWk8uw1IkCmecjUV+2FI64mEBA1bPiMPxmYMB6eI7HJW39U3Zf *** BEGIN PGP DECRYPTED/VERIFIED MESSAGE ***
uaOgIHD8/K8kFi2yl+8gwvbtob11/KNGQbLfi9d4UGgjVhj0pYLfVNcTjeRZeFlZ
juv1fzcS5NquHsiunwHltvGI7mKbsWd5X8AISAR4ExZ3k7ovB/9DpSrRbNRSV3yP
fnp0bu3IrBEydujTS4PozESpmVGOm9eOeAPJm4VobZbF8AJR1YAHbpYVVR0UhXJ7
RAXzwCstYeEiZLcfYQxH0uFjjxlouG27/htGJ6Qq1wn/N+b61vb3WS2SkLQmYSOv MENSAJE CIFRADO
9GArnGQ3uS/y3lwv/6gOcUP3uUf6P70eSzqSlJdZdbEqbpqVhOdhuqf+b40k+4+g
4qGlmfRhj2gVWvjTpEpn75JVM76yRqzq0fTJxoWzol0yWy4/FuiO+GiRE3E8V7u7 *** END PGP DECRYPTED/VERIFIED MESSAGE ***
oTwzj+ksUcuz/1Uqyy7yNe6Vlu0kH/X2XDK8CDISsRcqji4wpYIVzVNTd8GK1xNz
dVzWFy260pQBV+x1cDsYIFUaVLthEsBRgTKnFKfq9Um1MFADdzJ6BR5JViURk7ZD
PICoJ9Lm7DKjw19t+k1G8S+8VSpVEW5FAh9X02beUgzoClYQAkLxl30xMsP9UByb
GBrHtaJG1bc4BF7pP5NBnKb/4IludrBhZCqAUK++qIRFbDfv5QIxyVZyVnTGfUUM
CnqZdSr1D0SmQHDD
=Xa3L
-----END PGP MESSAGE-----

-----BEGIN PGP SIGNED MESSAGE----- *** PGP SIGNATURE VERIFICATION ***
Hash: SHA1 *** Status: Good Signature
*** Signer: aaguirre <aaguirre@nesys-st.com> (0x5FAE003E)
MENSAJE CIFRADO *** Signed: 09/09/2005 10:23:31
-----BEGIN PGP SIGNATURE-----
*** Verified: 09/09/2005 10:25:33
Version: PGP 8.0.3 *** BEGIN PGP VERIFIED MESSAGE ***

iQA/AwUBQyFGgxibNN1frgA+EQJ15ACg+FGVWbBQ0rLKm4CsRotxp7mR8kwAoPSj MENSAJE CIFRADO
z2QSryPMOv7pak0E76igFO7p
=j0Nb
-----END PGP SIGNATURE----- *** END PGP VERIFIED MESSAGE ***


OpenSSL
OpenSSL es un trabajo derivado de SSLeay. SSLeay fue desarrollado originalmente
por Eric A. Young y Tim J. Hudson en 1995. En Diciembre de 1998, el desarrollo de
SSLeay fue interrumpido y la primera versión de OpenSSL fue liberada (0.9.1c) ,
utilizando SSLeay 0.9.1b como punto de partida. OpenSSL se compone de dos
partes:
1.librería criptográfica 2.conjunto de aplicaciones SSL
Existen versiones para distintas plataformas http://www.openssl.org
OpenSSL>
Standard commands
asn1parse ca ciphers crl crl2pkcs7
dgst dh dhparam dsa dsaparam
enc engine errstr gendh gendsa
genrsa nseq ocsp passwd pkcs12
pkcs7 pkcs8 rand req rsa
rsautl s_client s_server s_time sess_id
smime speed spkac verify version
x509
Message Digest commands (see the `dgst' command for more details)
md2 md4 md5 rmd160 sha sha1

Cipher commands (see the `enc' command for more details)
aes-128-cbc aes-128-ecb aes-192-cbc aes-192-ecb aes-256-cbc
aes-256-ecb base64 bf bf-cbc bf-cfb
bf-ecb bf-ofb cast cast-cbc cast5-cbc
cast5-cfb cast5-ecb cast5-ofb des des-cbc
des-cfb des-ecb des-ede des-ede-cbc des-ede-cfb
des-ede-ofb des-ede3 des-ede3-cbc des-ede3-cfb des-ede3-ofb
des-ofb des3 desx rc2 rc2-40-cbc
rc2-64-cbc rc2-cbc rc2-cfb rc2-ecb rc2-ofb
rc4 rc4-40


OpenSSL
[root@irontec ssl]# apt-get install openssl

[root@irontec ssl]# openssl version
OpenSSL 0.9.8e 23 Feb 2007

[root@irontec ssl]# openssl version -d
OPENSSLDIR: "/usr/share/ssl"

[root@irontec ssl]# ls -sla
total 36
4 drwxr-xr-x 7 root root 4096 sep 7 22:30 .
4 drwxr-xr-x 161 root root 4096 jun 29 13:45 ..
4 drwx------ 3 root root 4096 jun 14 09:42 CA
0 lrwxrwxrwx 1 root root 19 jun 14 09:42 cert.pem -> certs/ca-bundle.crt
4 drwxr-xr-x 2 root root 4096 jun 24 19:10 certs
4 drwxr-xr-x 2 root root 4096 mar 25 2004 lib
4 drwxr-xr-x 3 root root 4096 jun 16 12:01 misc
8 -rw-r--r-- 1 root root 7655 sep 7 22:30 openssl.cnf
4 drwxr-xr-x 2 root root 4096 jun 24 19:10 private

Archivo de configuración de openssl

[root@nesys209 ssl]# cat /usr/share/ssl/openssl.cnf


OpenSSL
Hashing
#openssl md5 a.txt
#openssl sha1 a.txt
#openssl sha1 -out a_hash.txt a.txt

Cifrado simétrico 3DES
#openssl enc -des3 -salt -in a.txt -out cifra_a.bin -pass pass:CLAVE

Descifrado 3DES
#openssl enc -des-ede3-cbc -d -in cifra_a.bin -out descifra_a_3des.txt -pass pass:CLAVE

Cifrado simétrico BLOWFISH
#openssl bf-cfb -salt -in a.txt -out cifra_a.bin -pass pass:CLAVE

Descifrado BLOWFISH
#openssl bf-cbc -salt -d -in cifra_a.bin -out descifra_a_blow.txt -pass pass:CLAVE

Codificación de la información
#openssl base64 -in cifra_a.bin -out cifra_a_base64.txt


OpenSSL
Construyendo una Autoridad de Certificación

Creamos la estructura del entorno de la PKI

# mkdir /tmp/newca
# cd /tmp/newca
# mkdir certs private
# chmod g-rwx,o-rwx private
# echo '01' > serial
# touch index.txt
# ls -las

4 drwxr-xr-x 4 root root 4096 sep 10 17:20 .
4 drwxrwxrwt 9 root root 4096 sep 10 17:19 ..
4 drwxr-xr-x 2 root root 4096 sep 10 17:19 certs
0 -rw-r--r-- 1 root root 0 sep 10 17:20 index.txt
4 drwx------ 2 root root 4096 sep 10 17:19 private
4 -rw-r--r-- 1 root root 3 sep 10 17:20 serial


OpenSSL /usr/share/ssl/openssl.cnf

[ CA_default ]
dir = /tmp/newca # Where everything is kept
certs = $dir/certs # Where the issued certs are kept
crl_dir = $dir/crl # Where the issued crl are kept
database = $dir/index.txt # database index file.
new_certs_dir = $dir/certs # default place for new certs.
certificate = $dir/cacert.pem # The CA certificate
serial = $dir/serial # The current serial number
crl = $dir/crl.pem # The current CRL
private_key = $dir/private/privkey.pem # The private key
RANDFILE = $dir/private/.rand # private random number file
x509_extensions = usr_cert # The extentions to add to the cert
. . .
# crl_extensions = crl_ext
default_days = 365 # how long to certify for
default_crl_days= 30 # how long before next CRL
default_md = md5 # which md to use.
preserve = no # keep passed DN ordering
[ req ]
default_bits = 2048
default_keyfile = privkey.pem
distinguished_name = req_distinguished_name
attributes = req_attributes


OpenSSL
Construyendo una Autoridad de Certificación
+ Construyendo el certificado de la CA autofirmado
#openssl req -x509 -days 3650 -newkey rsa -out cacert.pem -outform PEM –keyout
cakey.pem

Información del certificado
#openssl x509 -in cacert.pem -text -noout

+ Se han realizado dos pasos en uno, crear el CSR de la CA y luego convertirlo en un
certificado x509 rellenándole los campos necesarios

+ Generación de una petición del certificado (request)

# openssl req -newkey rsa:1024 -keyout userkey.pem -keyform PEM -out
userreq.pem -outform PEM

Información de la petición del certificado (request)
#openssl req -in userreq.pem -text -noout


OpenSSL
[root@irontec newca]# cat userkey.pem
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
Proc-Type: 4,ENCRYPTED
DEK-Info: DES-EDE3-CBC,CE2D5DC9F9275BE0
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-----END RSA PRIVATE KEY-----

[root@irontec newca]# cat userreq.pem
-----BEGIN CERTIFICATE REQUEST-----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-----END CERTIFICATE REQUEST-----


OpenSSL
Generación de un certificado a partir del request (CSR)
#openssl ca -in userreq.pem
...
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIEADCCAuigAwIBAgIBATANBgkqhkiG9w0BAQQFADCBhDELMAkGA1UEBhMCRVMx
EDAOBgNVBAgTB3ZpemNheWExEDAOBgNVBAcTB1NvbmRpY2ExDjAMBgNVBAoTBU5F
U1lTMQwwCgYDVQQLEwNQS0kxETAPBgNVBAMTCG5lc3lzMjA5MSAwHgYJKoZIhvcN
...
IppRmJrZ7HCOsgOkhsoYe4EIYcZRoqgZFK0dehcRWG4/auXmKFO+XtdYorjYEU0/
07PI2LtOyEjA2lgCEk5pH/khbAI=
-----END CERTIFICATE-----

[root@irontec newca]# cat index.txt
V 060910160943Z 01 unknown . . .

Revocación de certificados
# cp certs/01.pem testcert.pem
# openssl ca -revoke usercert.pem
Using configuration from openssl.cnf
Enter PEM pass phrase:
Revoking Certificate 01.
Data Base Updated

[root@irontec newca]# cat index.txt
R 060910160943Z 050910161743Z 01 unknown . . .


OpenSSL
Generación de una lista de revocación

#openssl ca -gencrl -out exampleca.crl

[root@irontec newca]# cat exampleca.crl
-----BEGIN X509 CRL-----
MIIB4TCByjANBgkqhkiG9w0BAQQFADCBhDELMAkGA1UEBhMCRVMxEDAOBgNVBAgT
B3ZpemNheWExEDAOBgNVBAcTB1NvbmRpY2ExDjAMBgNVBAoTBU5FU1lTMQwwCgYD
...
pzZzTn8qjaa04D3DDOaque8XTILCLJWk7gUrMGR0VrAbghr79B69gFAJWKMKRJ/Y
gmOO85lAAfr1waQEb6ooCBK2LpZONOpiCKMAwLKAvFQnSCfcrWIlrXmJMhXvPjab
SFbI6V4=
-----END X509 CRL-----

#openssl crl -in exampleca.crl -text -noout
Certificate Revocation List (CRL):
Version 1 (0x0)
Signature Algorithm: md5WithRSAEncryption
Issuer: /C=ES/ST=vizcaya/L=Sondica/O=NESYS/OU=PKI/CN=nesys209/emailAddress=info@nesys-st.com
Last Update: Sep 10 16:21:38 2005 GMT
Next Update: Oct 10 16:21:38 2005 GMT
Revoked Certificates:
Serial Number: 01
Revocation Date: Sep 10 16:17:43 2005 GMT
Signature Algorithm: md5WithRSAEncryption
ba:93:b1:5c:e9:21:03:b3:ed:ec:f6:17:89:f6:41:61:36:ab:


Mozilla Thunderbird

143


Mozilla Thunderbird

144


Mozilla Thunderbird

145


Mozilla Thunderbird

146


Mozilla Firefox
http://www.osanet.euskadi.net/

147


Mozilla Firefox
https://www.aeat.es/wps/portal/Navegacion2?channel=9fbd457892d98110Vgn

148


Ejercicios
Firma de documentación

149


OpenOffice
Herramienta de ofimática libre
Dispone de plugin de gestión de firma/cifrado
Almacena los archivos en formato Open
Document, un estándar internacional ISO
ISO/IEC DIS 26300
Formato basado en XML
Mediante la misma generaremos documentos
firmados y cifrados

150


OpenOffice
Se añaden firmas a la documentación
Maneja los repositorios de Mozilla

151


Sinadura
Software GPL para firma electrónica de PDF
Dispone de repositorio propio

152


REFERENCIAS
Openssl.org, gnupg.org, openoffice.org, openvpn.org,
seguridaddigital.info
Wikipedia
UPM, Jorge Ramió Aguirre, J.L. Mañas
Jérémy Chartier
Alberto Urquiza

NESYS-ST.COM

Boletín Cryptogram 15/09/98, www.counterpane.com

Applied Cryptography, B.Schneier

www.kriptopolis.org

153


AGRADECIMIENTOS
Este documento es un trabajo derivado de otros excelentes documentos
elaborados y desarrollados por Jon Urionaguena jon.urionaguena@alliaria.net.

Quiero aprovechar la ocasión para agradecer a Jon su disposición por facilitar
el uso, modificación y distribución de su trabajo, por la facilidad que ha
supuesto para la impartición de este curso.

154


Licencia

155

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