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UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y
DE LA SALUD
ESCUELA DE ENFERMERIA
“QUIMICA ORGANICA”
NOMBRE

ADRIANA CUEVA

PRIMER SEMESTRE “C”

DOCENTE

BIOQ. FARM. CARLOS GARCIA
2013-2014
QUIMA ORGANICA

es la ciencia que estudia los compuestos que contienen carbono. El desarrollo de
esta ciencia ha generado un cúmulo de conocimientos y tecnologías sin
precedentes; en especial en el último siglo que han impactado prácticamente
todos los ámbitos de nuestra vida.
La química orgánica se aplica a compuestos que se derivan del petróleo,
combustibles hidrocarbonados, impermeabilizantes, asfaltos, medicamentos,
alimentos, plásticos, pesticidas, insecticidas, colorantes, aromas, cosméticos,
algunos productos para la limpieza del hogar, textiles, sustancias que provienen
de los organismos vivos y sus procesos vitales.
HISTORIA

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta.
El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen
animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el
alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas
que recibieron el nombre de "principios inmediatos".
Gracias al trabajo de Friedrich Wöhler en 1828, sobre la síntesis de la urea
es considerado por muchos como el inicio de la química orgánica, y en
particular de la síntesis orgánica.
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e
inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a
aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que
pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno,
azufre y los halógenos.

Importancia de la Química Orgánica
A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los
compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias
químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados
del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las
propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente
potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de
medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.
Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del
carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que
observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista sub
microscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las
sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos
nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del
carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos
vivos se ocupa la bioquímica.

REACCIONES QUÍMICAS Y PROPIEDADES
QUÍMICAS
Se llaman reacciones químicas a los procesos por los que na sustancias se
transforman en otras.
Cuando se quema el carbon desaparece una parte del ixigeno en el aire,y
desaparece tambien el carbono que contiene e carbon.Se forma una sustancia
nueva ,gaseosa llamada bioxido de carbono.En este caso,dos sustancias o
especies quimicas ,el oxigeno y el carbono .La reaccion va acompañada de
desprendimiento de (calor y luz).
En la reacción química no hay solo transformación de sustancias hay también
cambiosenergéticoss.
OBJETO DE LA QUÍMICA

La química es la ciencia que estudia las sustancias o especies químicas,existentes
en la naturaleza o que puedan obtenerse en el laboratorio .Lo que incluye,en un
lugar muy destacado ,el estudio de las transformaciones de unas sustancias en
otras ,es decir,las reacciones químicas.
La quimica proporciona nuevos materiales en la industria ,nuevos medicamentos
,contribuye al conocimiento,preparacion y conservacion de alimentos,al
conocimiento de los procesos quimicos que ocurre en los seres
vivos.Sucontribucion al desarrollo tecnico,a la salud y al bienestar humano ,es muy
grande.

Clasificación de compuestos orgánicos
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas
maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.:
alifático o aromático), a sus funcionalidad (p. ej.: alcoholes o cetonas), o a su peso
molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros).

Clasificación según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir
en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en
medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.

Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno
(O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura
no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa,
celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se
suelen clasificar según su grado de polimerización en:
·
·
·
·

Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc.)

Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno,
aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como
característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en
disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como
los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonasesteroides). (ver artículo "lípido")

Proteínas
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de
péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroinas, o
la seda de araña.

Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así,
largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están
formados por las partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.
Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y
son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el
ADN y el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleicos")

Moléculas pequeñas
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como
"molécula pequeña" en el argot-químico-orgánico.
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no
por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas
como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las
moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su
relevancia en el campo de la medicina.

Ex-vivo
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geológicos
Sello alemán de 1964 conmemorativo de la descripción de la estructura del
benceno por Friedrich AugustKekulé en 1865
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una
gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados
para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los
monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.

Procesos atmosféricos
Procesos de síntesis planetaria
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2,3 Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.3

Sintético
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes,detergentes, jabones, fibras téxtiles
sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
ALCANOS
¿Qué son los alcanos?
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.
Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de
carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus
isómeros ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas.
Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las
halogenacionesradicalarias y la combustión. La combustión es la
combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono
y agua.
ALQUENOS
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y
se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se
utiliza la notación Z/E.

Estructura del doble enlace

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp 2. El doble enlace está
formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp 2 y un
enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al
plano de la molécula.

Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno
es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp 2.

Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
haloalcanos
y
mediante
deshidratación
de
alcoholes.

ALQUINOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple
enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular
CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el
triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o
alquinos terminales. De los alquinos sustituidos se dice que tienen un triple enlace
interno.

El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos
de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos.

Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es
su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más
ácidos de los hidrocarburos sencillos.
El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono
de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm.

Hay un progresivo acortamiento en la longitud del enlace carbono-carbono en la
serie etano (153 pm), etileno (134 pm) y acetileno (129 pm). La longitud del enlace
carbono-hidrógeno también disminuye.

Cada carbono del acetileno tiene una hibridación sp y el triple enlace contiene un
componente s y dos componentes p. El componente s se forma cuando el orbital
sp de un carbono orientado de forma que su eje coincida con el eje internuclear,
solapa con otro dispuesto en forma similar del otro carbono.
Cada orbital sp contiene un electrón, y el enlace s resultante contiene dos de los
seis electrones del triple enlace. Los restantes cuatro electrones residen en
dosenlaces p cada uno formado por el solapamiento "lateral" de los orbitales p de
los dos carbonos que contienen un único electrón. La orientación de estos enlaces

p se muestra en la figura.
No sólo la longitud del triple enlace C (sp)-C (sp) es más corta que el doble enlace
C (sp2)-C (sp2), sino que también la longitud del enlace simple C (sp)-C (sp3) en
el propino es más corta que la longitud del enlace simple C (sp2)-C (sp3) en el
propeno. Este es otro ejemplo de la regla general de que el aumento del carácter s
de
los
orbitales
conduce
a
un
acortamiento
del
enlace.
Los anillos que no son suficientemente grandes para acomodar una unidad lineal
están desestabilizados por la tensión angular. Entre los cicloalquinos, el ciclooctino
es el más pequeño que es suficientemente estable como para ser aislado y
estudiado a temperatura ambiente. Sin embargo, es relativamente reactivo y
polimeriza. El siguiente homólogo más grande, el ciclononino, es más estable y
puede guardarse indefinidamente.

Propiedades físicas:
Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a
los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en
benceno, éter y tetracloruro de carbono.

Propiedades químicas:
Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como
producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido
reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinotérreos dando como
productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por
ejemplo).

Usos
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema
en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo
que se utiliza en soldaduras.

A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos,
siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos
insaturados

capaces

de

polimerizar

dando

plásticos

y

caucho.

OBTENCIÓN DE ALQUINOS
Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o
craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción
sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es
conocido como acetileno.
En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el
hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa

NOMENCLATURA
La IUPAC (International Union of Pure and AppliedChemistry), ha establecido que
para nombrar los alquinos se sustituya la terminación -ano de los homólogos
alcanos por -ino, indicando con números la posición del carbono con el triple
enlace de la cadena mas larga encontrada. En la tabla 1 aparecen algunos
compuestos representativos y sus nombres.

ESTEREOQUÍMICA
Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura.
Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se
clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.

Estereoisómeros
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la
disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o
geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

Centro quiral o asimétrico
>Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes
diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular
no superponible con ella, denominada enantiómero.

Actividad óptica
Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la
excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la
luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la
izquierda (levógiro).

Estereoquímica en reacciones
Las reacciones de halogenaciónradicalaria sobre moléculas en las que puedan
formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o
de diastereoisómeros en distinta proporción.
Separación de enantiómeros
Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, difieren en la
rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e
idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales
de separación y hay que recurrir a técnicas especiales. La separación vía
diastereoisómeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla
de diastereoisómeros por adición de un reactivo quiral, los diastereoisómeros son
fácilmente separables por métodos físico.

ALDEHÍDOS
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan
elgrupo funcional carbonilo dentro de la estructura de lamolécula, acoplado a por
lo menos unátomo dehidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en
dependencia de si el grupo funcional se acopla a unradical alquilo (R) o arilo (Ar)
respectivamente, por el otroenlacedisponible.
El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído
(CH2O), y es el único que posee dos átomos decarbono acoplados al grupo
carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo
distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído
(CH3CHO) de estructura.

Fuentes naturales y usos de los aldehídos.
Los aldehídos estánampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los
aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que
se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como
la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa
ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de
tejidos a la descomposición.

Propiedades físicas de los aldehídos.
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante,
fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de
loshidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario
para el caso de losalcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene
un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
Lasolubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta
5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, ácidos carboxílicos yéteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Propiedades químicas de los aldehídos.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una
amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los
aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar
someramente algunas de sus reacciones características.

Sistémica de los aldehídos es AL
. A continuación se muestran los nombres comunes, los sistémicos y las fórmulas
estructurales condensadas de los aldehídos.

Isomería

En química orgánica se presenta con frecuencia el caso de que una fórmula
empírica determinada representa a dos o más compuestos que difieren en
propiedades físicas y químicas.estos compuestos que tienen igual composición
química cualitativa y cuantitativa,si tienen el mismo peso molecular,reciben el
nombre de isómeros;si el peso molecular de uno es múltiplo de otro, se
denominan polímeros.
Esta propiedad llamada isomería se explica admitiendo que los átomos se
distribuyen de forma distinta por cada isómero.puesto que estos difieren en
constitución o estructura, se habla de isomería estructural.

Tipos de isomería
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:
isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C4H10
*
*
2-metil-propano (isobutano)

n-butano

b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente
en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C3H8
*
1-propanol

*
2-propanol

c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan
distinto grupo funcional, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C2H6O
*

*

etanol

metano-oxi-metano

*
propanal

*
propanona

Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen
una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería
geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es
posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de
ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace
tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región
del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbonocarbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
Por ejemplo:
Isómeros geométricos para el compuesto CH3CH=CH-COOH

*
Isómero cis (Ácido isocrotónico)

*
Isómero
crotónico)

trans

(Ácido

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,
debido a que en general la forma trans es la más estable.

Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que
una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales
diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas
disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de

configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas
configuraciones de la misma estructura.

CETONA
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es
lo que lo diferencia de losalcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número
de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería
de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeríaceto-enólica.

Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número
de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan
con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que
se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.
La propanona (comúnmente llamadaacetona) es la cetona más simple

la biologia esta hecha de quimica, a decir verdad existe algo que se llama
bioquimica que es la parte biologica de la quimica en ella se encuantra la fisica por
ejemplo la cineticaenzimatica, la genetica es completamente bioquimica, las
matematicas son una parte muy importante de la quimica, ya que podemos
calcular el ph, velociodades de reaccion (nuevamente la fisica) volumen y
concentraciones etc.por ejemplo, hay elementos que segun como se acomoden
pueden formar diferentes compuiestos y son llamados isomeros, si no hubiera
matematicas no podriamosiudentificar que isomero es, es mas si no hubiera
matematicastalves ni conoceriamos la existencia de la quimica de una forma
molecular y tan detallada como la conocemos hasta ahora. con la geografia la
puedes relacionar con los distintos componentes que puedes encontrar en las
diferentes regiones del plante e incluso en otros planetas por medio de efectos
opticos (fisica), la quimica la encuentras relacionada en todas las ciencias, vas a
encontrar fisica hasta en la sopa, solo que de formas diferentes, fisicoquimica
(quimicaanalitica)
,
bioquimica,
quimicainorganica,
quimicaorganica

GRUPO FUNCIONALES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Organica

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Organica

  • 1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE ENFERMERIA “QUIMICA ORGANICA” NOMBRE ADRIANA CUEVA PRIMER SEMESTRE “C” DOCENTE BIOQ. FARM. CARLOS GARCIA 2013-2014
  • 2. QUIMA ORGANICA es la ciencia que estudia los compuestos que contienen carbono. El desarrollo de esta ciencia ha generado un cúmulo de conocimientos y tecnologías sin precedentes; en especial en el último siglo que han impactado prácticamente todos los ámbitos de nuestra vida. La química orgánica se aplica a compuestos que se derivan del petróleo, combustibles hidrocarbonados, impermeabilizantes, asfaltos, medicamentos, alimentos, plásticos, pesticidas, insecticidas, colorantes, aromas, cosméticos, algunos productos para la limpieza del hogar, textiles, sustancias que provienen de los organismos vivos y sus procesos vitales.
  • 3. HISTORIA La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". Gracias al trabajo de Friedrich Wöhler en 1828, sobre la síntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Importancia de la Química Orgánica
  • 4. A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación. La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista sub microscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica. REACCIONES QUÍMICAS Y PROPIEDADES QUÍMICAS
  • 5. Se llaman reacciones químicas a los procesos por los que na sustancias se transforman en otras. Cuando se quema el carbon desaparece una parte del ixigeno en el aire,y desaparece tambien el carbono que contiene e carbon.Se forma una sustancia nueva ,gaseosa llamada bioxido de carbono.En este caso,dos sustancias o especies quimicas ,el oxigeno y el carbono .La reaccion va acompañada de desprendimiento de (calor y luz). En la reacción química no hay solo transformación de sustancias hay también cambiosenergéticoss.
  • 6. OBJETO DE LA QUÍMICA La química es la ciencia que estudia las sustancias o especies químicas,existentes en la naturaleza o que puedan obtenerse en el laboratorio .Lo que incluye,en un lugar muy destacado ,el estudio de las transformaciones de unas sustancias en otras ,es decir,las reacciones químicas. La quimica proporciona nuevos materiales en la industria ,nuevos medicamentos ,contribuye al conocimiento,preparacion y conservacion de alimentos,al conocimiento de los procesos quimicos que ocurre en los seres vivos.Sucontribucion al desarrollo tecnico,a la salud y al bienestar humano ,es muy grande. Clasificación de compuestos orgánicos La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromático), a sus funcionalidad (p. ej.: alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros). Clasificación según su origen La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop.
  • 7. Natural In-vivo Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más. Carbohidratos Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en: · · · · Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa) Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa) Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa) Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc.) Lípidos Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonasesteroides). (ver artículo "lípido") Proteínas Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroinas, o la seda de araña. Ácidos nucleicos Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato. Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y
  • 8. son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleicos") Moléculas pequeñas Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el argot-químico-orgánico. Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina. Ex-vivo Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales. Procesos geológicos Sello alemán de 1964 conmemorativo de la descripción de la estructura del benceno por Friedrich AugustKekulé en 1865 El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos. Procesos atmosféricos Procesos de síntesis planetaria En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2,3 Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.3 Sintético Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos, desodorantes, perfumes,detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
  • 9. ALCANOS ¿Qué son los alcanos? Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno (hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Tipos de alcanos Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos. Nomenclatura de alcanos Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...) Propiedades físicas de los alcanos Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados. Isómeros conformacionales Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones. Combustión de alcanos Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenacionesradicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua.
  • 10. ALQUENOS Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo. Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E. Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp 2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp 2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula. Estabilidad del doble enlace Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp 2. Síntesis de alquenos
  • 11. Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes. ALQUINOS Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos sustituidos se dice que tienen un triple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos. Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos. El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm. Hay un progresivo acortamiento en la longitud del enlace carbono-carbono en la serie etano (153 pm), etileno (134 pm) y acetileno (129 pm). La longitud del enlace carbono-hidrógeno también disminuye. Cada carbono del acetileno tiene una hibridación sp y el triple enlace contiene un componente s y dos componentes p. El componente s se forma cuando el orbital sp de un carbono orientado de forma que su eje coincida con el eje internuclear, solapa con otro dispuesto en forma similar del otro carbono.
  • 12. Cada orbital sp contiene un electrón, y el enlace s resultante contiene dos de los seis electrones del triple enlace. Los restantes cuatro electrones residen en dosenlaces p cada uno formado por el solapamiento "lateral" de los orbitales p de los dos carbonos que contienen un único electrón. La orientación de estos enlaces p se muestra en la figura. No sólo la longitud del triple enlace C (sp)-C (sp) es más corta que el doble enlace C (sp2)-C (sp2), sino que también la longitud del enlace simple C (sp)-C (sp3) en el propino es más corta que la longitud del enlace simple C (sp2)-C (sp3) en el propeno. Este es otro ejemplo de la regla general de que el aumento del carácter s de los orbitales conduce a un acortamiento del enlace. Los anillos que no son suficientemente grandes para acomodar una unidad lineal están desestabilizados por la tensión angular. Entre los cicloalquinos, el ciclooctino es el más pequeño que es suficientemente estable como para ser aislado y estudiado a temperatura ambiente. Sin embargo, es relativamente reactivo y polimeriza. El siguiente homólogo más grande, el ciclononino, es más estable y puede guardarse indefinidamente. Propiedades físicas:
  • 13. Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores. Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono. Propiedades químicas: Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinotérreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo). Usos El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos
  • 14. insaturados capaces de polimerizar dando plásticos y caucho. OBTENCIÓN DE ALQUINOS Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por: Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma: En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica. Hidratación de carburo de calcio Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno. En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa NOMENCLATURA La IUPAC (International Union of Pure and AppliedChemistry), ha establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminación -ano de los homólogos alcanos por -ino, indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena mas larga encontrada. En la tabla 1 aparecen algunos compuestos representativos y sus nombres. ESTEREOQUÍMICA
  • 15. Definición de isómero Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Isómeros estructurales Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función. Estereoisómeros Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. Centro quiral o asimétrico >Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero. Actividad óptica Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (levógiro). Estereoquímica en reacciones Las reacciones de halogenaciónradicalaria sobre moléculas en las que puedan formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o de diastereoisómeros en distinta proporción.
  • 16. Separación de enantiómeros Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, difieren en la rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales de separación y hay que recurrir a técnicas especiales. La separación vía diastereoisómeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla de diastereoisómeros por adición de un reactivo quiral, los diastereoisómeros son fácilmente separables por métodos físico. ALDEHÍDOS Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan elgrupo funcional carbonilo dentro de la estructura de lamolécula, acoplado a por lo menos unátomo dehidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a unradical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otroenlacedisponible. El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos decarbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura. Fuentes naturales y usos de los aldehídos. Los aldehídos estánampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición. Propiedades físicas de los aldehídos. Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de loshidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario
  • 17. para el caso de losalcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C. Lasolubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos yéteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Propiedades químicas de los aldehídos. El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características. Sistémica de los aldehídos es AL . A continuación se muestran los nombres comunes, los sistémicos y las fórmulas estructurales condensadas de los aldehídos. Isomería En química orgánica se presenta con frecuencia el caso de que una fórmula empírica determinada representa a dos o más compuestos que difieren en propiedades físicas y químicas.estos compuestos que tienen igual composición química cualitativa y cuantitativa,si tienen el mismo peso molecular,reciben el nombre de isómeros;si el peso molecular de uno es múltiplo de otro, se denominan polímeros. Esta propiedad llamada isomería se explica admitiendo que los átomos se distribuyen de forma distinta por cada isómero.puesto que estos difieren en constitución o estructura, se habla de isomería estructural. Tipos de isomería Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema: isomería estructural o plana La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas. a) Isomería de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C4H10
  • 18. * * 2-metil-propano (isobutano) n-butano b) Isomería de posición Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos algún ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8 * 1-propanol * 2-propanol c) Isomería de función Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C2H6O * * etanol metano-oxi-metano * propanal * propanona Estereoisomería: Isomería geométrica La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono: , así como de ciertos compuestos cíclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
  • 19. distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbonocarbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo: Isómeros geométricos para el compuesto CH3CH=CH-COOH * Isómero cis (Ácido isocrotónico) * Isómero crotónico) trans (Ácido De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable. Configuraciones y conformaciones Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones. Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura. CETONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
  • 20. El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de losalcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro. Isomería Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos) Las cetonas presentan tautomeríaceto-enólica. Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan
  • 21. con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. La propanona (comúnmente llamadaacetona) es la cetona más simple la biologia esta hecha de quimica, a decir verdad existe algo que se llama bioquimica que es la parte biologica de la quimica en ella se encuantra la fisica por ejemplo la cineticaenzimatica, la genetica es completamente bioquimica, las matematicas son una parte muy importante de la quimica, ya que podemos calcular el ph, velociodades de reaccion (nuevamente la fisica) volumen y concentraciones etc.por ejemplo, hay elementos que segun como se acomoden pueden formar diferentes compuiestos y son llamados isomeros, si no hubiera matematicas no podriamosiudentificar que isomero es, es mas si no hubiera matematicastalves ni conoceriamos la existencia de la quimica de una forma molecular y tan detallada como la conocemos hasta ahora. con la geografia la puedes relacionar con los distintos componentes que puedes encontrar en las diferentes regiones del plante e incluso en otros planetas por medio de efectos opticos (fisica), la quimica la encuentras relacionada en todas las ciencias, vas a encontrar fisica hasta en la sopa, solo que de formas diferentes, fisicoquimica (quimicaanalitica) , bioquimica, quimicainorganica, quimicaorganica GRUPO FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS