Laboratorio Química Orgánica I

Benemérita Universidad Autónomade Puebla
Vicerrectoríade Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ciencias Químicas
LICENCIATURAEN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO
AREA:QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA:LABORATORIO DE AQUÍMICA ORGÁNICAI
CÓDIGO:QFBMOO7L
CRÉDITOS:0
FECHA: OCTUBRE 2009

2 Químico Farmacobiólogo
NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura
NOMBRE DEL PROGRAMAEDUCATIVO: Licenciatura en Químico Farmacobiólogo
MODALIDAD ACADÉMICA: Presencial
NOMBRE DE LA ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica I
UBICACIÓN: Nivel Básico
CORRELACIÓN:
– ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química General I y II, Matemáticas y Física.
– ASIGNATURAS CONSECUENTES: QUÍMICA ORGÁNICA II
– CONOCIMIENTOS
Tabla periódica, teorías sobre acidez y
basicidad, logaritmos, conceptos de masa,
peso, densidad, estequiometría,
– HABILIDADES Y ACTITUDES
Reflexión, Análisis,. Creatividad, Trabajo
en equipo, y Respeto hacia sus
compañeros
– VALORES PREVIOS:
.
Ética profesional, Responsabilidad,
Valores humanistas
–
CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE
CONCEPTO
HORAS POR
PERIODO
(PERIODO = 16
SEMANAS)
NÚMERO
DE
CRÉDITOS
HORAS TEORIAY PRÁCTICA.
112
(4 HT/Semana = 64
3 HP/Semana = 48)
7
HORAS DE PRÁCTICAPROFESIONAL CRÍTICA 0 0
HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0
TOTAL 112 7
AUTORES:
. Blanca Martha Cabrera Vivas
Gerardo Durán Espinosa
Carmen Ma. González Álvarez
Lucio Gutiérrez García
René Gutiérrez Pérez

Guadalupe Hernández Téllez
Macario Martínez Barragán
Ruth Meléndrez Luévano
Socorro Meza Reyes
Sara Montiel Smith
Leticia Quintero Cortés
Jesús Sandoval Ramírez
José Luis Vega Báez
FECHA DE DISEÑO: OCTUBRE DE 2009
FECHA DE LA ÚLTIMA
ACTUALIZACIÓN:
REVISORES:
SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O
ACTUALIZACIÓN
PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARAIMPARTIR LA ASIGNATURA:
DISCIPLINAPROFESIONAL:
Formación en el área de química o áreas afines como:
Químico Farmacobiólogo, Farmacia, Ingeniería Química,
otros.
NIVEL ACADÉMICO: Tener un Grado de Educación Superior.
EXPERIENCIADOCENTE:
Haber impartido cursos de química orgánica,
espectroscopia, Bioquímica, tanto teóricos como prácticos
a nivel de educación superior.
EXPERIENCIAPROFESIONAL: 3 años.
OBJETIVOS:
Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan
a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita
incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria, generar y
aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas
de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, transformación,
caracterización, formulación y desarrollo de materiales o productos químicos.
De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le
permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de
esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura

Í n d i c e Página
Presentación general del curso ------------------------------------------------------------ 5
Justificación ------------------------------------------------------------------------------------ 5
Objetivo general del curso ----------------------------------------------------------------- 6
Objetivos particulares ------------------------------------------------------------------------ 6
Contenido -------------------------------------------------------------------------------------- 6
Mapa conceptual ----------------------------------------------------------------------------- 7
Programación del curso por semanas---------------------------------------------------- 7
Metodología ------------------------------------------------------------------------------------ 8
Criterio de evaluación ----------------------------------------------------------------------- 9
Encuadre ---------------------------------------------------------------------------------------- 9
Seminario, medidas de seguridad en el laboratorio ----------------------------------- 10
Seminario de destilación --------------------------------------------------------------------- 12
Práctica de destilación simple y fraccionada -------------------------------------------- 16
Destilación por arrastre de vapor de aceites esenciales ---------------------------- 17
Seminario de purificación de sólidos ------------------------------------------------------ 19
Práctica de pruebas de solubilidad -------------------------------------------------------- 24
Práctica de cristalización y sublimación -------------------------------------------------- 25
Seminario de cromatografía ------------------------------------------------------------------ 26
Cromatografía en capa fina -------------------------------------------------------------------- 30
Cromatografía columna------------------------------------------------------------------------- 31
Seminario de extracción ------------------------------------------------------------------------ 33
Extracción------------------------------------------------------------------------------------------ 36
Identificación de grupos funcionales-------------------------------------------------------- 41
Bibliografía--------------------------------------------------------------------------------- 43

PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO
El área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de
la Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP) coadyuva, entre otras cosas, a
la formación profesional a nivel licenciatura de los egresados de la Licenciatura en
Químico Farmacobiólogo. El estudiante tiene dos cursos teóricos; Química Orgánica I y
Química Orgánica II, y cada curso teórico, tiene su correspondiente parte práctica. En
el primer curso de Química Orgánica se estudian entre otros temas, los fundamentos
de la teoría estructural, así como la configuración y la conformación de los compuestos
orgánicos. Además, se establecen las bases para entender los aspectos estáticos y
dinámicos del comportamiento químico de los compuestos y la relación entre la
estructura y propiedades físicas de los mismos. Por otro lado, en el Laboratorio de
Química Orgánica, I, se establecen las bases de la formación experimental del
estudiante al enfocar sus actividades hacia la búsqueda de la información bibliográfica,
la descripción ordenada de los datos obtenidos en el laboratorio, y relacionar la
estructura con las propiedades físicas de los compuestos orgánicos a través del estudio
de las principales técnicas de purificación de las sustancias químicas cuando se
encuentran en estado sólido o líquido. El conocimiento de los fundamentos de técnicas
como la cristalización, destilación, cromatografía y extracción son de fundamental
importancia en la formación de los estudiantes de la Licenciatura en Químico
Farmacobiólogo
JUSTIFICACIÓN
Los alumnos egresados de la licenciatura en Químico Farmacobiólogo serán
poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán
comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.
Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento
reflexivo, crítico y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño
laboral con un espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
OBJETIVO GENERAL DEL CURSO
Adquirir la habilidad de buscar la información relevante a partir de las fuentes
bibliográficas conducentes, que le permitan actualizar en forma permanente sus
conocimientos y resolver los problemas de tipo teórico o experimental relacionados con
la Química Farmacéutica. Además, durante su trabajo experimental, como un aspecto
central conocerá y llevará a la práctica todos los aspecto relacionados con el manejo se
sustancias y cumplirá con las normas de seguridad que le permitan evitar accidentes
en el laboratorio, y cuidar el medio ambiente, además desarrollará su capacidad de

observación y descripción de sus actividades prácticas, de tal forma, que le permitan
optimizar sus resultados en los procesos que involucren a las propiedades físicas,
químicas o biológicas de las sustancias y su relación con los parámetros que afectan el
comportamiento estático o dinámico de las transformaciones estudiadas. En la
elaboración de conclusiones como un antecedente en la elección de decisiones,
reforzará su capacidad de análisis y reflexión a través de la redacción en forma clara y
ordenada de los resultados obtenidos durante su actividad teórico-experimental.
Durante el desarrollo del curso se establecen las bases para el entendimiento de la
relación entre la estructura de las sustancias y sus propiedades físicas y la forma en
que se relacionan con las principales metodologías que conducen a la purificación y
caracterización por medio de sus constantes físicas de los compuestos orgánicos.
OBJETIVOS PARTICULARES:
 Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción,
recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas
variables del comportamiento de las sustancias.
 Conocer el fundamento teórico, la metodología y la instrumentación de las
distintas técnicas de separación.
 Seleccionar la técnica de separación más adecuada para resolver problemas
analíticos concretos.
 Aprender a montar apropiadamente el equipo básico que se usa para desarrollar
las técnicas más comunes en la síntesis y el aislamiento de una sustancia
orgánica.
 Comprender la necesidad de las técnicas de separación en la resolución de
problemas analíticos.
 Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio
en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
 Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio. Manipular con
seguridad materiales químicos. Aprender a actuar pensando en la seguridad
personal y en el de las personas que lo rodean.
 Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a
hacer.
 Aprender a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y
observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción mediante una
bitácora.
 Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al
mismo tiempo, entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se
socialice.

CONTENIDO
En el Laboratorio de Química Orgánica I como una actividad fundamental se
aprende el manejo de reactivos y las normas de seguridad en el desarrollo del trabajo
experimental, evitando los posibles accidentes en el laboratorio durante el desarrollo de
las diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos en estado sólido y
líquido.
Asimismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos teóricos y prácticos
que le permitan desarrollar actividades experimentales con una actitud crítica y reflexiva.
Así, el estudiante desarrollará habilidades prácticas en el manejo de material de vidrio y
el uso adecuado de sustancias químicas, y con un sustento teórico aprenderá a usar las
técnicas básicas destilación, cristalización, extracción y cromatografía.
MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA
CALENDARIO DE ACTIVIDADES POR SEMANA
1ª. Semana Introducción 9ª. Semana Seminario No
IV,
Cromatografía
2ª. Semana Seminario No
I, Normas de
seguridad
10ª. Semana Práctica No
V,
Cromatografía en capa fina
II, Destilación 11ª. Semana Práctica No
VI,
Cromatografía columna
I, Destilación
simple y fraccionada
V, Extracción
II, Destilación
por arrastre de vapor de
aceites esenciales
VII, Extracción
III,
Purificación de sólidos
VI, Análisis de
grupos funcionales
III, Pruebas de
solubilidad
VIII,
Identificación de grupos
funcionales
IV, 16ª. Semana Evaluación

Cristalización y sublimación
METODOLOGÍA
La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención
en la acción de aprendizaje. Para lograrlo se propone:
a) Actividades didácticas
 Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,
 Se conformen equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la
práctica.
b) Actividades del estudiante
Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar con el
diagrama de flujo y el plan de acción que él previamente estableció con base a los
requerimientos teóricos y prácticos que se aplicarán en dicha sesión.
FORMATO PARA REPORTAR UN SEMINARIO O UNA PRÁCTICA.
FORMATO DEL SEMINARIO
1) Nombre del seminario
2) Objetivo
3) Parte teórica
4) Desarrollo experimental
5) Bibliografía
FORMATO ANTES DE LA PRÁCTICA
1) Nombre de la práctica
2) Desarrollo experimental
3) Dibujo y descripción del aparato
4) Propiedades físicas y tóxicas de los reactivos empleados

5) Rendimiento teórico
6) Rendimiento experimental
7) Conclusiones
8) Bibliografía
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del
cumplimiento de los siguientes puntos:
a) Asistencia
b) Exposición
c) Participación en seminario y práctica
d) Reporte
El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10%, y el resto se evalúa con
los siguientes puntos:
a) Libreta personal
b) Examen
La calificación del laboratorio corresponde el 20% de la calificación final del curso
teórico de la materia.
SEGURIDAD PERSONAL
a) Bata de 100% de algodón
b) Guantes
c) Lentes de seguridad
d) Tapabocas
e) Zapatos cerrados y bajos
SEMANA 1 “INTRODUCCIÓN”
“PLANTEAMIENTO DEL PLAN DE TRABAJO Y LA ORGANIZACIÓN DEL GRUPO”

1.- Introducción.- Conocer el plan de trabajo en el laboratorio, cómo se encuentra
distribuido, donde están los diferentes materiales, reactivos, permitirá llevar a cabo un
buen curso.
2.- Justificación.- El conocer las reglas para trabajar en el laboratorio es de
importancia para el estudiante ya que contribuye a su formación como futuro
profesional.
SEMANA 2 (SEMINARIO N0 I)
“MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO”
1.- Introducción.- Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un
accidente, en virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de
cometer algún error al realizar un experimento.
Sustancia peligrosa + error humano = accidente
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de
reglas o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.
Por lo que es necesario conocer:
 Las instalaciones de cada laboratorio: su ubicación, sus elementos de seguridad,
su uso adecuado y seguro, así como los equipos de protección individual (EPI).
 La peligrosidad de los productos químicos que se han de utilizar en el trabajo
experimental.
 Las medidas de utilización segura de los productos químicos.
 La peligrosidad de los instrumentos y demás material utilizado en trabajo
experimental.
 Las medidas de utilización segura del material y de los instrumentos de
laboratorio.
2.- Justificación.- Ya que el laboratorio es un lugar potencialmente peligroso es
necesario que el alumno conozca las diferentes reglas o normas de seguridad, que ha
de seguir con todo rigor.

3.- Objetivos:
A) Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.
Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
B) Generales:
Conocer las normas de seguridad en un laboratorio.
C) Específicos:
a) Conocer la simbología de seguridad en un laboratorio
b) Conocer la simbología del etiquetado de los reactivos
c) Conocer el orden y lugar de colocación de los reactivos
A) Conceptuales:
Conocer las diferentes reglas que existen cuando se trabaja en el
laboratorio.
B) Aptitudinales:
Cognitivos:
 Comprensión de la información
 Reflexión
 Análisis
 Síntesis
Motrices:
 Búsqueda de información
 Planeación y coordinación de las actividades
 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
B) Actitudinales:

o Hábitos de puntualidad e higiene,
o Respeto y responsabilidad hacia de sus compromisos,
o Administración del tiempo,
o Trabajo en equipo,
o Reconocimiento de las precauciones que deben tener con
sustancias toxicas y flamables,
o Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
o Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas
del laboratorio
.
4.- Temario
 Las normas generales de trabajo en un laboratorio de química orgánica.
 La ubicación y la forma de usar los equipos de emergencia del laboratorio.
 Las normas que se deben de observar en el almacenamiento, uso y desecho de
compuestos químicos.
 Los códigos de color que se emplean en los suministros del laboratorio, tales
como agua, aire, vacío, etc.
 Las fichas internacionales de seguridad o “material security data sheet (msds)” de
los reactivos.
 Los pictogramas y los diamantes de seguridad que se presentan en las etiquetas
de los reactivos.
 Manejo de material de vidrio y de material eléctrico.
 Peligrosidad de sustancias químicas: inflamabilidad, inestabilidad reactividad,
corrosividad, toxicidad (sustancias carcinógenas y teratogénicas) y radiactividad.
 Los primeros auxilios básicos en caso de accidentes en el laboratorio.
SEMANA 3 (SEMINARIO N0 II)
“ DESTILACIÓN”
Introducción
La destilación constituye el método más frecuente e importante para la
purificación de líquidos. Se utiliza siempre en la separación de un líquido de sus

impurezas no volátiles y, cuando ello es posible, en la separación de dos o más
líquidos.
Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo
se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que depende
solamente de la temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio
con el líquido, es la tensión de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando la
temperatura aumenta, la tensión de vapor también aumenta regularmente hasta que
llega un momento en que la tensión de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si
el líquido está en contacto con el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que
esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición normal del líquido en cuestión, y es
una constante característica para cada líquido.
Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto
de ebullición normal es entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total de la
mezcla es igual a la presión atmosférica (760 mm). La tensión de vapor total de una
mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En
las soluciones ideales, las únicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult,
que se expresa en los siguientes términos: "La presión parcial de un componente en
una disolución a una temperatura dada es igual a la tensión de vapor de la sustancia
pura multiplicado por su fracción molar en la solución".
PT = Px + Py = Pxo Nx + Pyo Ny
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1ª) El punto de
ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de
sus proporciones relativas; 2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de
ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de los componentes puros;
3ª) El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición
más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien
suficientemente en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por
destilación. Se pueden distinguir cuatro tipos principales de destilación: destilación
sencilla, destilación fraccionada, destilación a vacío y destilación por arrastre de vapor.
2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
A) Educacionales:
1. Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán
comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante
realidad.
2. Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que

se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales
que se le presenten.
B) Generales.
Conocer y entender los principios físicos de la técnica de destilación. Aplicar los
diferentes procedimientos de destilación en función a sus diferentes modalidades:
destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada, destilación a vacío y destilación
por arrastre de vapor.
C) Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre el punto de ebullición y la estructura
de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades físicas y las
fuerzas intermoleculares y el peso molecular.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Destilación”
pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.
Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre el punto de ebullición y los aspectos
estructurales de los compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación,
peso molecular, tensión de vapor, momentos dipolares, fuerzas
intermoleculares (Fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de
hidrógeno).
2. Entender y explicar la ley de Raoult
3. Determinar el método adecuado para llevar a cabo proceso de
destilación.
4. Conocer y aplicar las principales técnicas de destilación.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
 Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los
diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de
información primaria y/o secundaria en química.
 Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las
Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes,
materiales y equipo durante el desarrollo de la práctica de
extracción.
 Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le
permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones
durante el trabajo experimental de la práctica.
 Seleccionar la técnica de destilación más adecuada para resolver
problemas analíticos concretos.

 Aplicar los principios físicos y los procedimientos de las técnicas de
destilación en la solución de problemas afines.
2. Procedimentales:
 Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de
disolventes.
 Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento
de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una
reacción mediante una bitácora.
 Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de
calentamiento como la canasta y la parrilla de calentamiento.
 Aprenderá a montar un equipo de destilación para las diferentes
técnicas siguiendo el orden adecuado para colocar cada pieza del
equipo.
 Aprenderá a realizar una destilación utilizando los equipos para la
destilación simple, destilación fraccionada, destilación por arrastre
de vapor y destilación al vacío.
C) Actitudinales:
 Hábitos de puntualidad e higiene.
 Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
 Administración del tiempo.
 Trabajo en equipo.
 Respeto hacia sus compañeros y su entorno.
 Comprensión de la importancia de las buenas prácticas de laboratorio.
Temas del seminario de destilación
1. Explicar los principios teóricos en los que se basa la destilación.
2. Definir solución ideal.
3. Explicar las fuerzas intermoleculares que se presentan en los líquidos y su
relación con el punto de ebullición.
4. Deducir una expresión para el equilibrio líquido-vapor para condiciones de
idealidad.
5. Diagrama de tensión de vapor-temperatura
6. Presión de vapor y la ley de Raoult.
7. Punto de ebullición.
8. Los fundamentos físico-químicos en los que se basan las técnicas de separación
de líquidos por destilación simple, fraccionada, por arrastre de vapor y a presión
reducida.
9. Los diagramas de los montajes correspondientes y la explicación de su
funcionamiento y su uso.
10.Diagrama temperatura-composición de soluciones que no siguen la ley de Raoult:
a). Azeótropo que forman una mezcla de punto de ebullición mínimo
b). Azeótropo que forman una mezcla de punto de ebullición máximo

11.Sistemas de calentamiento para la destilación
SEMANA 4 ( PRACTICA NO I)
“SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA ACETONA-AGUA POR DESTILACIÓN SIMPLE Y
FRACCIONADA”
REACTIVOS Y MATERIAL:
REACTIVOS:
 agua
 acetona
MATERIAL:
 matraz redondo de 100 mL con junta esmerilada 14/23
 1 refrigerante de 30 cm con junta esmerilada 14/23
 1 cabeza de destilación con junta esmerilada 14/23
 perlas de ebullición o una barra magnética
 1 termómetro
 matraces erlenmeyer de 25 mL
 1 canasta de calentamiento con agitación magnética
 2 pinzas
 2 mangueras
 1 bomba de recirculación
 1 columna vigreux
PROCEDIMIENTO:
A.- Fraccionamiento por repetición de destilaciones sencillas.
Monte el aparato de destilación sencilla, utilizando un matraz de fondo redondo
de 100 ml. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.

Ponga en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullición.
Haga circular una corriente suave de agua de la llave por el refrigerante, uniendo la
entrada de éste a la bomba de recirculación mediante una manguera. El agua que sale
del refrigerante por su parte superior se recirculará mediante otra manguera unida a
una bomba de recirculación. Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeños
para recoger las fracciones siguientes:
a) 56-65 ºC; b) 65-95 ºC c) Residuo del matraz de destilación
Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una
velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con
rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95
ºC interrumpa la destilación y enfríe el matraz de destilación dejando que gotee en él, el
condensado del cuello.
Mida con una probeta graduada los volúmenes de destilado obtenidos en cada fracción
así como el del residuo del matraz. Anote los volúmenes obtenidos.
La fracción (a) está formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La
fracción (b) es una mezcla de acetona y agua.
Deje que el matraz de destilación vacío se enfríe y ponga en él el contenido del matraz
(b) y vuelva a montar el aparato de destilación. Añada dos o tres perlas de ebullición y
destile de nuevo, añadiendo la fracción que destile entre 56-65 ºC al recipiente (a) y
recogiendo de nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 ºC. Una vez que el matraz
de destilación se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en él en el matraz (c).
Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fracción. Apunte todos sus datos en el
informe.
B.- DESTILACIÓN FRACCIONADA CON UNA COLUMNA VIGREUX.
Monte el aparato de destilación con un matraz de fondo redondo de 100 mL, lubrifique
todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 30 mL de
acetona y 30 mL de agua. Añada dos o tres perlas de ebullición y proceda a destilar
como en la sección A, con la única salvedad de no repetir el proceso, es decir,
efectuarlo una sola vez.
Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones
referentes a cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido más eficaz.
RESULTADOS:
56-65 ºC 65-95 ºC 95-100 ºC
A. Destilación 1ª Destilación sencilla. Resultado final
B. Destilación fraccionada
SEMANA 5 (PRACTICA NO II)
“DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE ACEITES ESENCIALES”

Tanto el aceite de clavo (Eugenia caryophyllata) como el aceite de pimienta
inglesa (Pimienta officinales) son ricos en eugenol (4-alil-2-metoxifenol, p. eb. 250 ºC).
El cariofileno aparece en pequeñas cantidades junto con otros terpenos.
La mayor parte del aceite volátil de las semillas de comino (Cumin Cymium) es el
cuminaldehído (p-isopropilbenzaldehído) El cuminaldehído tiene un punto de ebullición
de 235-236 ºC.
El componente principal del aceite de canela (Cinnamonum zeylanicum) es la
cinamaldehído (trans-3-fenilpropenal). El cinamaldehído tiene un punto de ebullición de
252 ºC.
MATERIAL Y REACTIVOS:
MATERIAL:
 matraz de destilación
 1 matraz erlenmeyer o matraz kitazato de 1000 mL
 1 tubo conector
 1 refrigerante
 matraces erlenmeyer de 25 mL
 1 parrilla de calentamiento
 pinzas y dos mangueras
 1 bomba de recirculación
 1 embudo de separación de125 mL
REACTIVOS:
 agua
 clavo
 pimienta
 canela
 semillas de comino molidas
 cloruro de metileno
 cloruro de sodio
 sulfato de sodio

PROCEDIMIENTO
Preparar un aparato de destilación por arrastre de vapor. Colocar
aproximadamente 300 mL de agua en un matraz kitazato de 1000 mL con la salida
lateral bloqueada, adicionar un agitador magnético o perlas de ebullición, colocar el
matraz kitazato en una parrilla con agitación calentamiento. Agregar 30 g de clavo o
pimienta inglesa o semillas de comino molidas o canela en un matraz de destilación y
añadir 100 mL de agua. Adaptar una conexión de vidrio entre el matraz kitazato y el
matraz de destilación, de tal forma que el tubo que transporte el vapor de agua esté en
contacto con la especia de clavo o pimienta inglesa. Adaptar al matraz de destilación
un refrigerante. Calentar el agua contenida en el matraz kitazato hasta conseguir una
velocidad de destilación lenta pero continua. El destilado (aprox. 100 mL), será
colectado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Saturar el destilado con sal, dividir el
extracto en dos porciones de 50 mL, y con un embudo de separación de125 mL,
extraer la esencia con dos alícuotas de 20 mL de cloruro de metileno. Reunir las
soluciones cloruro de metileno y desechar la fase acuosa. Secar la fase orgánica con
sulfato de sodio y concentrar en el rotavapor, empleando un matraz de fondo redondo
previamente pesado. Después de evaporar todo el disolvente, determine la cantidad de
esencia obtenida.
Tratamiento de los residuos.
Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para
dichos desechos.
BIBLIOGRAFÍA
1. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;
productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
2. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1970.
SEMANA 6 (SEMINARIO NO III)
PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS
“ CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN”
Introducción

La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos.
Los compuestos cristalinos generalmente son más estables y fáciles de manipular que
las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente.
En términos de los requerimientos de energía, la cristalización requiere mucho
menos para la separación que lo que requiere la destilación y otros métodos de
purificación utilizados comúnmente. Además se puede realizar a temperaturas
relativamente bajas y a una escala que varía desde unos cuantos gramos hasta miles
de toneladas diarias.
Para poder ser transferido a la fase sólida, es decir, cristalizar, un soluto
cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpía de fusión, por lo que el estado
cristalino además de ser el más puro, es el de menor nivel energético de los tres
estados físicos de la materia, en el que las moléculas permanecen inmóviles unas
respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometría, sin
importar la dimensión del cristal.
Las propiedades de los cristales, como su punto de fusión, densidad y dureza
están determinadas por el tipo de fuerzas que mantienen unidas a las partículas. Se
clasifican en: iónico, covalente, molecular o metálico.
Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento
tridimensional de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que
originan atracciones intermoleculares débiles. La formación y crecimiento de un cristal
es un proceso selectivo ya que las moléculas se incorporan a la estructura cristalina en
función a su tamaño y forma. De esta manera, el empaquetamiento regular de
moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de
impurezas.
La cristalización a partir de una solución tiene lugar en dos etapas. La primera de
ellas consiste en la formación del cristal y recibe el nombre de nucleación. La segunda
corresponde al crecimiento del cristal. El potencial impulsor de ambas etapas es la
sobresaturación, de forma que ni la nucleación ni el crecimiento tendrán lugar en una
solución saturada o insaturada.
Recordemos que la solubilidad se define como la máxima cantidad de un soluto
que se puede disolver en una determinada cantidad de un disolvente a una
temperatura especifica. Por lo tanto, el primer paso en una cristalización implica
disolver el sólido a purificar en la mínima cantidad del disolvente apropiado en caliente,
con lo que se obtiene una disolución saturada. Al enfriar, la disolución se sobresatura
con respecto al sólido, que empieza a formar núcleos de cristalización en las paredes
del recipiente o en la superficie del líquido. Una vez que estos núcleos se han formado,
otras moléculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retículo cristalino. Por
otra parte, las impurezas solubles permanecen en disolución ya que no están lo
suficientemente concentradas para saturar la disolución y cristalizar. Los cristales
obtenidos se recogen por filtración, se lavan varias veces con el mismo disolvente frío
para eliminar las impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si
después de cristalizar no se obtiene el sólido con la pureza deseada, el proceso se
repite empleando el mismo u otro disolvente.

La cristalización idónea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que puede
proporcionar cristales muy puros. Cuando el enfriamiento de la disolución se realiza
muy rápidamente, el compuesto puede precipitar en lugar de cristalizar. La
precipitación es la formación rápida de un sólido amorfo, mientras que la cristalización
es la formación lenta de un sólido cristalino.
La purificación por cristalización es una técnica que requiere habilidad, destreza,
experiencia, y en el mejor de los casos, del conocimiento de las propiedades físicas de
la sustancia que se desea purificar así como de las impurezas, es importante recordar
que la tendencia a cristalizar de los compuestos orgánicos es menor con respecto a los
compuestos inorgánicos.
Punto de fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura del cambio de estado de
sólido a líquido, a la presión de 1 atmósfera.
Su determinación se realiza con los siguientes fines:
a) Caracterización de sólidos. El punto de fusión, igual que el punto de ebullición,
es función de la presión externa. Sin embargo, al contrario de lo que ocurre con
el punto de ebullición, las fluctuaciones moderadas en torno a la presión
atmosférica tiene un efecto muy poco pronunciado sobre el punto de fusión, por
lo que no se consideran desde el punto de vista práctico. Por ello, el punto de
fusión constituye una constante física característica de los sólidos cristalinos
puros que puede permitir su caracterización.
b) Determinación cualitativa del grado de pureza de un sólido. El punto de
fusión de un compuesto desciende notablemente con la presencia de impurezas,
por lo que una disminución en el valor determinado experimentalmente con
respecto al valor teórico, es indicativo de que el sólido no está puro. Además, un
compuesto puro funde en un intervalo de 1-2 ºC, mientras que este intervalo
aumenta al existir impurezas.
Sublimación
Introducción
A semejanza de los líquidos, los sólidos también poseen una presión de vapor, aunque
de valor pequeño, que aumenta con la temperatura. Para algunos sólidos de elevada
presión de vapor, ocurre que ésta se iguala a la presión externa antes de alcanzar el
punto de fusión. En este caso, se produce una transición de fase de sólido a vapor, sin
pasar por el estado líquido intermedio. En contacto con una superficie fría, se da el
proceso contrario y el vapor condensa directamente a sólido. El término sublimación
corresponde a la primera parte del proceso, aunque cuando se habla de sublimación
como método de purificación, nos referimos al proceso global. Es una técnica sencilla y
rápida, y no utiliza disolventes, lo que se considera una ventaja.
2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:

a. Educacionales:
b. Generales.
Conocer y entender los principios físicos y las técnicas para la purificación de
sólidos. Conocer y aplicar los diferentes procedimientos de cristalización y la
técnica de sublimación.
c. Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre las propiedades físicas y la
estructura de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades
físicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: “lo similar
disuelve a lo similar”. Determinar la pureza de un compuesto sólido por medio de
la determinación del punto de fusión de las sustancias analizadas.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de
“Cristalización y Sublimación” pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes
descritos.
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre las propiedades físicas y los aspectos
estructurales de los compuestos químicos: Tipos de enlace, hibridación,
momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-
dipolo, puentes de hidrógeno).
2. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo una cristalización
por medio de pruebas de solubilidad.
3. Conocer y aplicar las principales técnicas de purificación de sólidos.
4. Determinar la pureza de un compuesto químico empleando como criterio
de pureza cualitativo la determinación experimental del punto de fusión y su
comparación con el punto de fusión reportado en la literatura.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
 Conocer y obtener los datos necesarios para desarrollar los diferentes
procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información primaria
y secundaria en química.
 Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis.

 Aplicar los conceptos de seguridad en la planeación del desarrollo
experimental de las técnicas de purificación de sólidos.

2. Procedimentales:
 Organizar una bitácora de laboratorio donde describirá y evaluará los
resultados obtenidos en el desarrollo del los seminarios y las sesiones
experimentales.
 Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes
 Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento
 Realizará procedimientos de filtración empleando el sistema de vacío y
filtración a gravedad. Manejará el material de laboratorio adecuado en cada
caso y elegirá la técnica de filtración adecuada durante el desarrollo de la
práctica.
 Conocerá el empleo de las sustancias decolorantes en la purificación de
sólidos.
 Conocerá el manejo del aparato de punto de fusión.
 Por medio de la determinación del punto de fusión, determinará en forma
cualitativa la pureza de los sustancias analizadas.

c. Actitudinales:
 Hábitos de puntualidad e higiene
 Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos
 Administración del tiempo
 Trabajo en equipo
Temas del seminario de purificación de sólidos
 Analizar la diferencia entre un compuesto cristalino y una sustancia amorfa.
 Estudiar la relación entre solubilidad y temperatura.
 Entender el proceso de formación de una solución diluida, concentrada y
sobresaturada.
 Estudiar los principios físicos involucrados en el proceso de nucleación y
crecimiento de las celdas.
 Conocer las propiedades físicas de los principales disolventes empleados en los
procesos de cristalización
 Conocer el procedimiento para seleccionar un disolvente adecuado para realizar
una cristalización por medio de la determinación de pruebas de solubilidad.
 Conocer las principales técnicas de cristalización empleadas en la purificación
de sólidos.
 Conocer el uso y manejo del carbón decolorante en los procesos de purificación
de sólidos.
 Conocer el empleo de la determinación del punto de fusión como criterio de
pureza de los compuestos químicos.

 Conocer los procedimientos de la purificación por sublimación.
SEMANA 7 (Práctica No III)
“Pruebas de solubilidad”
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL:
 de 50 ml
 1 gradilla vaso
 6 tubos de ensaye
 1 pinza de mohor
 vasos de precipitados de 100 ml
 1 matraz kitazato
 1 embudo Büchner
 1 embudo de tallo corto
 papel filtro
 1 baño María
 1 Secadora eléctrica
REACTIVOS:
 Nerolina
 Àcido benzoico
 Acetanilida
 Dibenzalacetona
 Aspirina
 Hexano
 Diclorometano
 Acetato de etilo
 Acetona
 Etanol
 Agua
Procedimiento:

Se ensayará la solubilidad de: nerolina, ácido benzoico, dibenzalacetona,
acetanilida y aspirina en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol y
agua.
Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en
frío como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente de cristalización para cada
compuesto.
En un tubo de ensayo pequeño (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una espátula
una cantidad de sólido que pese aproximadamente 0.03 g y que esté finamente
pulverizado. Sobre ésta se añade disolvente, gota a gota y agitando continuamente.
Después de añadir 0.5 ml de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento. Si los
cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando un 0.5 ml más. Si el
sólido aún no se ha disuelto, es insoluble en frío. Si se disolvió en algún momento del
proceso, es soluble en frío.
Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra hasta ebullición (Nota 1) y si es
necesario con agitación constante, adicione otros 2 mililitros, para completar en total 3
ml. Mantenga constante el volumen de la disolución durante el calentamiento y no
olvide siempre emplear cuerpos de ebullición. Si la muestra no se solubiliza
completamente, el sólido es insoluble o casi insoluble en caliente; en caso contrario, el
sólido es soluble en caliente. En este caso, enfríe a temperatura ambiente y luego en
baño de hielo; observe si hay formación de cristales. En los ensayos donde se
obtengan cristales, filtrar con el sistema de vacío, lavar con pequeñas porciones del
disolvente de cristalización frío y secar. Anotar los resultados obtenidos con los
diferentes disolventes en los ensayos realizados tanto a temperatura ambiente como en
caliente.
hexano CH2Cl2
acetato de
etilo
acetona etanol metanol agua
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales
Nota 1. Los tubos que contienen etanol y agua se calientan en un baño maría, los
tubos que tienen disolventes con puntos de ebullición bajos (acetona, hexano,
diclorometano, acetato de etilo), se calientan con la secadora.
a) Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes
diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no
clorados.

SEMANA 8 (PRÁCTICA NO I V)
(CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN: PURIFICACIÓN DE ACETANILIDA POR
CRISTALIZACIÓN)
REACTIVOS Y MATERIAL
Reactivos:
 Anilina, 1.0 ml (P. M. 93, p eb. 184 °C, d. 1 g/mL)
 Anhídrido acético 1.2 ml (P. M. 102, p. eb. 138-140 °C)
 Acetato de sodio 1.5 g (P. M. 136)
 Carbón decolorante
 Agua destilada
Material:
 1 matraz erlenmeyer de 125 ml
 1 matraz erlenmeyer de 50 ml
 1 embudo Büchner
 1 matraz kitazato
 1 agitador de vidrio
 papeles filtro
 1 probeta de 10 ml
 1 manguera para vacío
 1 embudo de tallo corto.
Procedimiento:
En un matraz erlenmeyer de 125 ml colocar 1.0 ml de anilina, agregar 20 ml de
agua destilada. A continuación agregar 1.0 ml de ácido clorhídrico concentrado, agitar
la mezcla hasta disolver toda la anilina, el contenido del matraz se agita y filtra en el
papel filtro.
En un matraz erlenmeyer de 50 ml agregar 1.5 g de acetato de sodio y 5.0 ml de
agua destilada, agitar la mezcla hasta disolver el acetato de sodio.
Colocar 1.2 ml de anhídrido acético a la solución de cloruro de anilinio, a
continuación, agregar de una sola vez, la solución de acetato de sodio y agitar
vigorosamente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner.
Sobre el papel filtro los cristales se lavan con un poco de agua fría y se pasan a
un matraz erlenmeyer de 125 ml para su recristalización. Se añaden aproximadamente

20 ml de agua y la mezcla se calienta hasta ebullición, se añaden otros 5.0 ml de agua
y de nuevo se caliente hasta ebullición. Se deja enfriar un momento. Con precaución
añadir 0.1-0.2 g de carbón decolorante, la solución caliente contenida del matraz se
filtra en un Büchner cuidando que el todo el carbón decolorante se quede retenido en el
papel filtro.
El filtrado se enfría exteriormente con hielo, los cristales se filtran y lavan con
agua fría. Se dejan secar al aire y se determina su punto de fusión.
Los residuos de la práctica no representan un riesgo para el medio
ambiente y se pueden desechar en el vertedero.
Bibliografía:
Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Heath and Co,
Lexington, 2a edición, 1989.
Keese, R.; Müller, R. K. Métodos de laboratorio para Química Orgánica, Limusa,
México,1ª edición, 1990.
Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York,
2a edición, 1987.
SEMANA 9 (SEMINARIO NO IV)
“CROMATOGRAFÍA”
Introducción
La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla.
Esta separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se
retienen los compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los
compuestos a través de la fase estacionara.
Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de
cromatografía:
 Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un
líquido.
 Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son líquidos y en la estacionaria el
líquido se ancla a un soporte sólido.
 Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria es un líquido no volátil sobre
soporte sólido y la fase móvil un gas.
 Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas.

La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil
atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas
velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las
fases.
Se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo largo
de la fase estacionaria impulsados por la móvil.
Existen otras clasificaciones para los distintos tipos de cromatografía:
A) En función de la interacción que se establece entre los componentes de la mezcla
y las fases móvil y estacionaria:
 Cromatografía de adsorción: se producen interacciones de tipo polar siendo la
fase estacionaria un sólido.
 Cromatografía de partición: la separación se basa en las diferencias de
solubilidad de los componentes de la mezcla entre las dos fases siendo ambas
líquidas. Cuando la estacionaria es menos polar que la móvil se denomina
cromatografía en fase inversa.
 Cromatografía de intercambio iónico: se producen intercambios entre los iones
presentes en la fase estacionaria y los del compuesto orgánico solubilizado e
ionizado en la fase móvil
B) En función del tipo de soporte empleado para la fase estacionaria:
 Cromatografía en columna: utiliza como soporte una columna de vidrio
 Cromatografía en capa fina: el soporte es una placa de vidrio, aluminio o plástico
2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar
de los objetivos:
a. Educacionales:
b. Generales.
 Conocer y entender los principios físicos de la técnica de cromatografía. Aplicar
los diferentes procedimientos de cromatografía en función a sus diferentes
modalidades: Cromatografía en capa fina y cromatografía en columna.
c. Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre la estructura de los componentes
de la mezcla y las fuerzas intermoleculares.

El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Cromatografía”
”
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre las fuerzas intermoleculares y los aspectos
estructurales de los compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación,
peso molecular, momentos dipolares.
2. Entender el proceso de elución.
3. Entender y explicar la interacción que se establece entre los componentes de
la mezcla y las fases móvil y estacionaria y los diferentes tipos de
cromatografía: cromatografía de adsorción, cromatografía de partición,
cromatografía de intercambio iónico y cromatografía de exclusión.
4. Determinar el método adecuado para llevar a cabo una cromatografía.
5. Conocer y aplicar las principales técnicas de detección cualitativa de los
componentes.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
 Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las
Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes,
materiales y equipo durante el desarrollo de la práctica de
extracción.
 Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le
permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones
durante el trabajo experimental de la práctica.
 Seleccionar la técnica de cromatografía más adecuada para
resolver problemas analíticos concretos.
cromatografía en la solución de problemas afines.

2. Procedimentales:
disolventes y material de vidrio
 Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento
de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una
reacción mediante una bitácora.

 Conocerá la preparación de una cuba cromatográfica y de una
columna de cromatografía y la aplicación de la muestra.
 Aprenderá la relación entre la polaridad de la fase móvil y la
polaridad de los componentes de la mezcla así como la elección
del disolvente para la elución.
 Aprenderá a montar una columna de cromatografía.
 Aprenderá a realizar una cromatografía en capa fina y en columna.
 Aprenderá a detectar cualitativamente los componentes de una
mezcla en una placa de cromatografía en capa fina mediante
métodos físicos y químicos.
c. Actitudinales:
 Comprensión de la importancia de las buenas prácticas de laboratorio.
Temas del seminario de Cromatografía
1. Descripción general de la cromatografía
a) principios físicos, b) Fase móvil, c) Fase estacionaria, d) Coeficiente de partición
2. Clasificación de los métodos cromatográficos: Cromatografía de partición:
Cromatografía de adsorción, Cromatografía de intercambio iónico, Cromatografía de
exclusión.
3. Cromatografía de adsorción
a) Fase normal, b) Fase reversa
4. Descripción las características de las principales fases estacionarias.
a) Gel de sílice, b) Alúmina
5. Disolventes más empleados acuerdo a su polaridad y punto de ebullición.
6. Cromatografía en capa fina.
a) Usos
b) Procedimiento
i) Preparación de la cuba cromatográfica
ii) Elección de la fase estacionaria y la fase móvil
iii) Aplicación de la muestra
iv) Desarrollo de la cromatografía
v) Detección (tipos de reveladores)
vi) Determinación del Rf
7. Cromatografía en capa fina preparativa
8. Cromatografía en columna.
a) Usos

b) Procedimiento
i) Preparación de columna
ii) Elección de la fase estacionaria
iii) Elección de la fase móvil
iv) Llenado de la columna
v) Aplicación de la muestra
vi) Elución de la columna
SEMANA 10 (PRÁCTICA No
VII)
“CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA ”
Objetivo
Aplicar la técnica cromatografía en capa fina CCF para el análisis de productos
químicos. Utilizar el equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para
separar dos compuestos diferentes.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material
 3 tubos capilares
 cubas cromatográficas
 placas de cromatografía en CCF de aprox. 2 X 5 cm
 4 vasos de precipitados de 50 mL
 lámpara de luz UV
Reactivos
 Disolución de acetanilida al 1 %
 Disolución de nitrobenceno al 1 %
 Acetato de etilo
 Hexano
Procedimiento:
Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A),
nitrobenceno (N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la
disolución (A), tomando una pequeña cantidad de la misma y por su extremo se coloca
en una placa CCF, con gel de sílice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del
borde izquierdo de la placa y a 4 mm del borde inferior. A la misma altura, en el borde
derecho se coloca con otro capilar una mancha de la solución (N) y en la parte central
de la placa una mancha de la solución M de nuevo con un capilar diferente (¡Cuidado,
no confundir los capilares de cada disolución!).

Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatográfica
conteniendo 3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no
toque la zona en la que se encuentran las manchas.
Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde
superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma.
Se deja secar y se revela la placa en una lámpara de luz ultravioleta o en una cámara
de yodo, localizando la posición de cada mancha. Se miden las distancias recorridas
por el frente del disolvente y para cada mancha, y se calcula el valor de Rf.
Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilo/hexano 20:80;
acetato de etilo/hexano 80:20. Intentar con otros eluyentes y elegir cuál es el mejor
SEMANA 11 (PRÁCTICA No
VIII)
“CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA”.
Objetivo
Aplicar técnicas sencillas de laboratorio para el análisis de productos naturales. Utilizar
el equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar
pigmentos naturales presentes en plantas.
MATERIAL Y REACIVOS:
Reactivos
 Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc.
 Chile molido: puede utilizarse chile de árbol o cualquier otro.
 Zanahorias
 Acetato de etilo
 Éter de petróleo
Material
 10 tubos de ensayo
 gradilla
 columna de cromatografía de aprox. 25 X 1 cm
 mortero
 pipeta Pasteur
 2 vasos de precipitados de 250 ml
 matraz erlenmeyer de 125 ml
 2 Pinzas
 embudo
Procedimiento

En un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de
chile molido mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la
solución obtenida a un vaso de precipitados cuidando que no pasen partículas sólidas,
(puedes filtrar la solución).
Introduce un trozo del algodón en la columna de vidrio, ayudándote con una varilla de
vidrio para obturar la salida.
Fija la columna en posición vertical al soporte o rackets mediante 2 pinzas.
En un vaso de precipitados, prepara una suspensión de gel de sílice en éter de petróleo
e introdúcela en la columna con ayuda de un embudo dando pequeños golpecitos a la
columna. Deja escurrir el disolvente en un matraz erlenmeyer. Observarás la formación
de una columna de gel de sílice a medida que escurre el éter de petróleo; dicha
columna no debe quedar nunca sin disolvente.
Una vez que la altura de la columna de gel de sílice alcance entre 13 y 15 cm de altura,
deja escurrir el disolvente hasta que su nivel quede al ras de la capa del gel de sílice
(sin que ésta se seque).
Toma aproximadamente 1 mL del extracto con una pipeta Pasteur y colócalo en la cima
de la columna. Cuando hayas incorporado el extracto, otra vez deja escurrir el
disolvente al ras del gel de sílice y agrega éter de petróleo suavemente con una pipeta,
cuidando que no caiga directamente sobre el gel, sino que escurra por las paredes de
la columna.
Observarás la separación de los distintos pigmentos a lo largo de la columna a medida
que pasa el disolvente.
Cuando una banda de pigmentos se acerque al extremo inferior del tubo de vidrio,
coloca en la salida del mismo tubos de ensayo y recoge fracciones de 5 mL del
pigmento así separado. Una vez recogidos los distintos pigmentos en tubos separados,
realiza un cromatograma en capa fina junto con el extracto original y observa los
resultados obtenidos.
Si no se observa la separación de los pigmentos se puede añadir como eluyente una
mezcla de acetato de etilo/éter de petróleo 5:95.
Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos
desechos.
BIBLIOGRAFÍA
 Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;
productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
 Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1970.
Semana 12 (Seminario No V)

“Extracción”
Introducción
El término extracción se define como la transferencia de una sustancia de una
fase a otra. Aunque también se utilizan técnicas de extracción sólido-líquido, la
extracción líquido-líquido, conocida simplemente como extracción, se lleva a cabo entre
dos líquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantación. Las dos fases líquidas
de una extracción son:
a) Fase acuosa: agua o disolución acuosa
b) Fase orgánica: disolución o disolvente orgánico inmiscible con el agua.
Cualquier proceso que implique la transferencia de un compuesto químico entre dos
fases líquidas inmiscibles es una extracción. La terminología cambia según sea la fase
de la que se parte: la extracción se refiere al paso del compuesto orgánico de interés
desde una fase acuosa a un disolvente orgánico. Por otra parte, el término lavado se
realiza con una disolución acuosa para retirar de la fase orgánica un compuesto no
deseado.
La extracción es un procedimiento general que se emplea con frecuencia en los
procesos de aislamiento de los productos de una reacción química. Cada tipo de
reacción tiene establecido un procedimiento general de aislamiento, definido con el
término inglés “work-up”. La técnica de extracción se emplea en todos los procesos de
aislamiento (work-up), donde el producto de una reacción se encuentre formando parte
de la fase acuosa, o requiera de lavados para eliminar compuestos no deseados
miscibles con el agua.
El proceso de extracción es una herramienta sencilla, eficiente y barata empleada
ampliamente para separar mezclas de compuestos en función a sus propiedades
ácido-base. Con frecuencia, una mezcla orgánica puede contener ácidos carboxílicos
(ácidos fuertes pKa ≈ 5), fenoles (ácidos débiles, pka ≈ 10) o aminas (bases pKb ≈ 4)
que interesa separar, para eliminarlos o para seguir trabajando con ellos. El
procedimiento de extracción consiste en transformarlos secuencialmente en su sal
correspondiente haciéndolos reaccionar con una disolución acuosa ácida o básica. La
sal que se forma es soluble en agua e insoluble en el disolvente orgánico, al contrario
que el resto de compuestos orgánicos de partida. De esta manera se consigue separar
un compuesto orgánico, ácido o básico, de la disolución orgánica inicial. Los
compuestos neutros permanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida.
La extracción sólido-líquido es un proceso fundamental en la obtención de principios
activos a partir de fuentes naturales. Los alcaloides, las xantinas, esteroles como el
ácido elenólico, antibióticos como las tetraciclinas y las penicilinas, son sólo algunos
ejemplos de la gran diversidad de sustancias, donde las diferentes técnicas de
extracción se han empleado en alguna etapa de los procesos de aislamiento y/o
purificación.
Para la extracción sólido-líquido en un proceso continuo se emplea el extractor Soxhlet.
En el caso de compuestos con bajo coeficiente de reparto entre la fase acuosa y la fase
orgánica se pueden emplear la extracción líquido-líquido en continuo, el equipo emplea

un sistema donde el disolvente orgánico se recicla, disminuyendo en forma
considerable el volumen empleado de la fase orgánica.
Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
a. Educacionales:
b. Generales.
Conocer y entender los principios físicos de la técnica de extracción. Aplicar los
diferentes procedimientos de extracción en función a sus diferentes modalidades:
extracción sólido-líquido, extracción líquido-líquido, extracción líquido-líquido en
continuo, extracción con el equipo Soxhlet.
c. Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre las propiedades físicas y la
estructura de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades
físicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: “lo similar
disuelve a lo similar”. Determinar la pureza de un compuesto sólido por medio de la
determinación del punto de fusión de las sustancias analizadas.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Extracción”
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre la solubilidad y los aspectos estructurales de los
compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación, momentos dipolares,
fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de
hidrógeno).
2. Entender y explicar la regla “lo similar disuelve a lo similar”
3. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo proceso de
extracción.
4. Conocer y aplicar las principales técnicas de extracción.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:

 Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de
Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo
durante el desarrollo de la práctica de extracción.
 Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le permitan
evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo
experimental de la práctica.
extracción en la solución de problemas afines.
a) Procedimentales:
 Organizar una bitácora de laboratorio donde describirá y evaluará los
resultados obtenidos en el desarrollo de los seminarios y las sesiones
experimentales.
disolventes.
 Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento.
 Aprenderá el manejo del embudo de separación.
 Aprenderá a realizar una extracción sólido-líquido por medio de un equipo
de reflujo.
c. Actitudinales:
Temas del seminario de extracción
Principios físicos:
1. Fuerzas intermoleculares
a). Fuerzas de van der Waal
i. dipolo-dipolo
ii. dipolo-dipolo inducido
iii. dipolo inducido-dipolo inducido
b). Relación entre fuerzas intermoleculares y solubilidad
2. Clasificación de disolventes
a). Próticos y apróticos
b). Próticos polares y no polares
c). Apróticos polares y no polares
3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad
4. Interacciones disolvente-soluto:

a). soluto polar en disolvente no polar
b). soluto polar en disolvente polar
c). soluto no polar en disolvente no polar
d). soluto no polar en disolvente polar
5. Técnicas de extracción
6. Coeficiente de partición
7. Separación de mezclas según su acidez
8. Formación de sales de compuestos ácidos y básicos
9. Agentes desecantes: Sulfato de cálcio, Sulfato de magnésio, Sulfato de sódio,
Carbonato de potasio, Cloruro de cálcio, Hidróxido de sódio, Malla molecular.
10. Tipos de extracción: extracción líquido-líquido y sólido-líquido, extracción continua,
extracción de principios activos con el equipo soxhlet, y extracción directa por reflujo.
SEMANA 13 (PRÁCTICA No IX)
“SEPARACIÓN DE YODO POR EXTRACCIÓN”
REACTIVOS:
 Yodo
 Hexano
 éter de petróleo
 diclorometano
 acetato de etilo
 éter etílico
 etanol
 metanol
MATERIAL:
 7 tubos de ensayo
 gradilla
 1 probeta de 10 mL
 1 embudo de separación
PROCEDIMIENTO:
Prepare la solución de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad
pertinentes. La ST es una solución sobresaturada de Yodo en agua.
Agregue 1 ml de la ST a siete tubos de ensayo.

Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes disolventes mencionados en la lista a cada
tubo de ensayo. Agite los tubos y deje separar las fases. Anote sus observaciones.
En función de la coloración que adquiera el disolvente agregado, elija el disolvente que
extrajo el yodo más efectivamente.
Coloque 15 ml de la ST en el embudo de separación. Agregue 5 mL del disolvente
electo. Coloque el tapón e invierta el embudo.
Antes de agitar el embudo, abra la llave para liberar la presión generada. Cierre la llave
y agite el embudo suavemente durante un corto periodo de tiempo. Invierta el embudo,
abra la llave y libere la presión generada. Repita la secuencia anterior dos o tres veces
más, agitando más intensamente el embudo y sin olvidad liberar la presión después de
cada agitación.
Coloque el embudo en el arillo, destápelo y espere a que se separaren las fases. Abra
la llave y separe la fase orgánica (extracto 1) de la acuosa.
Coloque la fase acuosa nuevamente en el embudo y agréguele 5 mL más del
disolvente electo. Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el extracto 2.
Si el extracto 2 todavía presenta la coloración morada típica del yodo, proceda a
realizar una tercera extracción.
Colecte los extractos obtenidos.
Si dispone de un espectrofotómetro puede tomar el espectro de una muestra del
extracto obtenido (λmáx = 520 – 540 nm)
Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes
diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no
clorados.
“Extracción Ácido-Base”
Reactivos:
 Anilina
 Ácido benzoico
 -naftol
 Acetanilida
 Ácido clorhídrico
 Hidróxido de sodio
 Sulfato de sodio
 Mezcla problema

Material:
 1 embudo de separación de 125 ml,
 1 arillo metálico, 1 vaso de 100 ml,
 1 vaso de 50 ml 2 vasos de 150 ml,
 1 matraz kitazato,
 1 embudo büchner,
 1 matraz de fondo redondo de 100 ml, junta 14/23
0.5 ml de Anilina, 0.2 g de ácido benzoico, 0.2 g denaftol y 0.2 ml de acetanilida
disueltos en 50 ml de acetato de etilo.
Procedimiento:
Colocar 50 ml de la solución problema en un embudo de separación de 125 ml y
adicionar una alícuota de 10 ml de una solución de HCl al 10%, colocar el tapón,
invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la
llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presión liberada disminuya
considerablemente, a continuación agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el
embudo en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén bien
delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 100 ml
y la fase orgánica se trata con otra alícuota de HCl al 10%, repetir el procedimiento
reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados.
Colocar la solución problema en un vaso de precitados de 100 ml y agregar a la fase
acuosa que contiene el cloruro de anilinio una disolución de hidróxido de sodio al 10%
hasta pH básico. En la fase acuosa se observará la aparición de la anilina como una
emulsión aceitosa inmiscible en agua. Separar la anilina de la fase acuosa por medio
de una extracción con 10 ml de acetato de etilo, desechar la fase acuosa y colocar la
anilina en un vaso de precipitados de 50 ml, secar con sulfato de sodio y evaporar en el
rotavapor.
Colocar la solución problema en el embudo de separación y repetir el
procedimiento de extracción con una alícuota de 10 ml de solución de NaHCO3 al 10%.
Colocar el embudo en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén
bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de
150 ml y la fase orgánica se trata con otra alícuota de NaHCO3, repetir el procedimiento
reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Agregar a la fase
acuosa una solución de HCl al 10% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar
en la línea de vacío.
A continuación la fase orgánica se trata 2 veces con 10 ml de una solución de
NaOH al 10% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solución de NaHCO3,
después de acidular se obtiene un sólido de color café, filtrar con el sistema de vacío.
Secar la muestra problema con Na2SO4 y eliminar el disolvente en el rotavapor.
La anilina, el ácido benzoico, la acetanilida, el -naftol y el acetato de etilo recuperado
en el rotavapor se colocan en recipientes rotulados para su uso posterior, en forma

semejante el sulfato de sodio después de ser secado en la estufa, se coloca en un
recipiente rotulado para ser reutilizado en futuras sesiones de laboratorio.
La solución de HCl al 10% se neutraliza con la de NaOH al 10% antes de ser
desechada en el vertedero.
“EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE pH A PARTIR DE LA COL MORADA”
REACTIVOS:
 HCl al 5%
 NaOH al 5%
 Sustancias comunes en casa: NaHCO3, sarricida, aspirina, refresco
(preferentemente incoloro, limpiador de estufas.
MATERIAL:
 matraz redondo de 100 ml
 1 refrigerante
 1 canasta de calentamiento
 1 probeta de 10 ml
 1 embudo de separación
 10 tubos de ensayo
PROCEDIMIENTO:
Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz
redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua más la col, no
superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo.
Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solución azul-violeta. Deje
que la solución se enfríe por si sola o con un baño de hielo o agua, hasta temperatura
ambiente.
Decante la solución y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye.
Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta
1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo dos agregue gota a
gota NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al
tubo tres agregue 1 ml de agua destilada.
En los tubos 4 – 10 agregue respectivamente, pequeñas porciones de las
sustancias a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un
trocido de tomate o jitomate, algunas gotas de limón, refresco, etc.
Compare la coloración resultante con la de los tubos 1 – 3 para determinar si la
sustancia en cuestión en ácida, básica o neutra.

Neutralizar las soluciones ácidas con las soluciones básicas y desechar en el drenaje.
 Bibliografía:
 Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New
York, 2a edición, 1987.
 Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. Organic Laboratory Techniques,
Brooks/Cole Publishing Co., California, 2a edición, 1993.
 Martínez, M. A. y Csáky, A. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica,
Síntesis, Madrid, 1998.
SEMANA 14 (SEMINARIO NO IX)
“ANÁLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES”
1.- Introducción.- Conocer los grupos funcionales es muy importante para que el
estudiante comprenda muchas de las reacciones químicas que suceden. La
caracterización tanto de la materia prima como del producto juega un papel muy
importante en la formación del químico. Es importante entender las propiedades de los
compuestos orgánicos para disolverlos.
2.- Justificación.- El conocer los distintos métodos físicos y espectroscópicos que
existen para la caracterización de una sustancia es de gran importancia en la formación
del estudiante.
3.- Objetivos.- Conocer los diferentes métodos químicos y espectroscópicos para
identificar
un grupo funcional.
Determinar el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos en
disolventes orgánicos.
Utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente si es que se
requiere en las pruebas de clasificación.
Conceptuales.- Que el estudiante comprenda claramente todos los métodos de
purificación y extracción que existen para llevar a cabo la purificación de los
compuestos, además de conocer los diferentes grupos funcionales y distintos métodos
espectroscópicos que hay para su identificación.
Aptitudinales.- Tener un comportamiento adecuado para llevar a buen término
el experimento.

Cognitivos Entender claramente las reacciones que van a realizarse que
permitan trabajar correctamente en un laboratorio.
Motrices. Comprender que reactivos, materiales son peligrosos para su
persona.
Actitudinales.- Investigar, exponer, explicar el material que tiene además de
comprender lo que se expone.
Temario a investigar
 ¿Qué es una prueba de clasificación?
 ¿Qué es una prueba de solubilidad?
 Alcanos (?)
 Alquenos (Br2/CCl4)
 Alcoholes (FeCl3, Nitrato cérico amoniacal, Baeyer)
 Carbonilo (aldehídos y cetonas; nitrato cérico amoniacal)
 Aldehídos (Tollens, Benedict, Felling)
 Aminas (HCl)
 Ácidos (?)
 Prueba de Beinstein
 UV-Vis
 Infrarrojo
 Masas
 Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C)
SEMANA 15 (PRÁCTICA NO)
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
MATERIAL Y REACTIVOS:
Material
 10 tubos de ensaye
 gradilla
 1 agitador
 Alambre de cobre
 Vaso de precipitados
 Placa de porcelana
 1 vaso de precipitados de 50
 mechero
Reactivos

 Solución de Bromo en tetracloruro de carbono
 Solución de nitrato cérico amoniacal
 Solución de cloruro férrico al 1%
 Solución de 2,4-dinitrofenilhidracina
 Solución etanólica de nitrato de plata al 2%
 Reactivo de Tollens
 CCl4
 NaHCO3
 HCl
 Etanol
 Agua
Procedimiento
1).- Identificación de enlaces múltiples carbono – carbono:
En un tubo de
ensaye tome 0.1 g (0.1 ml) aproximadamente del compuesto a analizar, disuelva
en 1 ml de CCl4 (tetracloruro de carbono) y agréguele 3 gotas de una solución de
Br2/CCl4 (bromo en tetracloruro de carbono). Si el color del bromo desaparece sin
que desprenda ácido bromhídrico, es prueba positiva para dobles o triples
enlaces.
2).- Identificación de alcoholes:
A 0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se va a
analizar se disuelve en 1.0 ml de disolvente adecuado y se agregan 2 gotas de
nitrato cérico amoniacal indica la presencia de alcoholes. Una coloración rojiza
indica la presencia del alcohol. Los fenoles en solución acuosa dan un precipitado
que va de café a café verdoso.
3).- Identificación de fenoles:
En 1.0 ml de agua destilada se disuelve el
compuesto que se desea identificar, agréguele 2 gotas de FeCl3 (cloruro férrico) al
1%. La aparición de una coloración azul, indica la presencia de fenoles.
4).- Identificación de carbonilo (aldehído o cetona):
En 1.0 ml de etanol con
0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se desea identificar, se le agregan 2 gotas de
una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Si aparece un precipitado amarillo-rojizo
es prueba positiva para carbonilo.
5).- Diferenciación entre carbonilo de cetona y carbonilo de aldehído:
En un
tubo de ensaye limpio, vierta 0.1 g (0.1 ml) de la sustancia que dio prueba positiva
para carbonilo, ésta de disuelve en 1.0 ml de etanol. Agregue 1.0 ml de reactivo

de Tollens, caliente un poco a baño maría, si el carbonilo pertenece a un aldehído
se formará un espejo de plata. El espejo de plata se remueve con ácido nítrico.
6).- Identificación de ácidos carboxílicos:
En 1.0 ml de agua destilada disuelva
0.1 mlg (0.1 ml) de la sustancia que va a identificar agréguele 0.1 g de NaHCO3
(bicarbonato de sodio). El desprendimiento de burbujas indica la presencia de un
ácido.
7).- Identificación de aminas:
A 0.1 ml de sustancia problema se le agregan 2
gotas de ácido clorhídrico concentrado, la aparición de un precipitado que
generalmente es blanco, indica la presencia de aminas.
8).- Identificación de halogenuros del alquilo:
Prueba de Beinstein.-
En el extremo de un alambre de cobre se formará un anillo
pequeño y se calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama
quede de un color natural. Se enfría el alambre, el anillo de introduce en el
compuesto a identificar tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del
mechero. Una llama verde indica la presencia del halógeno.
Esta prueba es extremadamente sensible y siempre deberá confirmarse
con la prueba de AgNO3 (nitrato de plata), ya que con suficientes pequeñas
huellas de impurezas conteniendo halógeno para que se produzca una flama de
color verde.
Solución de nitrato de pata.- En un tubo de ensaye se colocan 2.0 ml de una
solución etanólica de nitrato de plata al 2% y se le añade una gota del compuesto
a identificar, la formación de un precipitado muestra la presencia de halógeno.
Se realizarán dichas pruebas con al menos otras 6 sustancias problema.
Problemas C - C C =
C
C-
OH
Ar-
OH
-CO- -
CHO
RCOR COOH NH2 X
1
2
3
4
5
6

Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos
desechos.
BIBLIOGRAFÍA.
 Shriner, R. Ll.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. “IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA
DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”. México, Limusa, 1997.
 Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and
Co. London, 1958.
 Keese, R.; Muller, R. K.; Toube, T. P. “Métodos de laboratorio para Química
Orgánica” Limusa, México, 1990.
Sitios de la red recomendados:
Seguridad. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.htm
Pictogramas. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htm
Hojas de seguridad. http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/Introducci.htm
Etiquetas. http://internet.mtas.es/insht/ntp/ntp_005.htm
Indicadores. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/indicadores.htm
Manual de sobrevivencia en
el laboratorio.
http://keats.admin.virginia.edu/lsm/home.html
http://www.mallbaker.com/changecountry.asp?back=/Default.asp
Manejo de residuos. http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_359.htm

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