Espero que les sirva

1. Ácidos carboxílicos
Cesar Alexander Martínez
Ana JancyValverde
Kevin Sequeira
Ruby

2. Carolin pineda

3. Hipótesis
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH ó CO2H.
Carolin pineda

4. Los ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)son
compuestos que contienen en su molécula el grupo
funcional llamado carboxilo (-CO.OH). En una misma
molécula pueden haber dos o más grupos carboxilos,
siendo éstos los ácidos di carboxílicos. También pueden
haber en una misma molécula, además del grupo
carboxilo, otros grupos funcionales, como OH, NH2, etc.,
y entonces se denominan ácidos de Función mixta.
Los ácidos monobásicos (mono carboxílicos) reciben el
nombre de ácidos grasos. Este nombre se debe a que
algunos de los miembros superiores de la serie, en
particular los ácidos palmítico y esteárico, se encuentran
en las grasas naturales.
Los ácidos orgánicos pueden ser representados de la
siguiente manera:
R - CO.OH
Que son los ácidos carboxílicos
Carolin pineda

5. Estado natural
Algunos se hallan en las picaduras de los
insectos como el metanoico (hormigas),
otros en aceites y grasas y los superiores
en las ceras.
Carolin pineda

6. El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al
doble enlace carbono-oxígeno, que es
polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de
hidrógeno con otras moléculas polarizadas como
agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos
ácidos son completamente solubles en agua.
Como líquidos puros o incluso en disoluciones
bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen
en forma de dímeros unidos por puentes de
hidrógeno, con una interacción O-H ... O.
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y
ebullición relativamente altos, debido a la
formación de estos puentes en estado sólido y
líquido.
Propiedades Físicas
Los primeros tres son líquidos de
olor punzante, sabor ácido,
solubles en agua. Del C4 al C9
son aceitosos de olor
desagradable. A partir del C10 son
sólidos, inodoros, insolubles en
agua. Todos son solubles en
alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18
o 19 º C por cada carbono que se
agrega
Jose Quiroz

7. En la siguiente tabla podemos
observar las propiedades físicas
de algunos Ácidos Carboxílicos
Jose Quiroz

8. Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad
disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a
través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a
medida que aumenta el tamaño de la molécula.
El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en
cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que
cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos
de número impar.
Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos
pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de
los puentes de hidrógeno.
Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos
móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10
en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto
volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es
debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en
1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.
Jose Quiroz

9. Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para
formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las
reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan
ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden
agruparse en: sustitución, descarboxilación,
desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el
acilo.
Propiedades Químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente
disociados en solución. El carácter ácido disminuye
con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos
térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con
el amoníaco forman amidas.
Jose Quiroz

10. En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos
experimentan descarboxilación, es decir, perdida de
dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un
átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la
reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de
la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo
o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un
halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos
que el ácido inicial. El ion metálico puede ser plata,
mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4
CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2
Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano
Reacción de Hunsdiecker Descarboxilación
de Ácidos Carboxílicos.
Ovidio ríos

11. Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros
fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar
alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y
con frecuencia se requiere calentamiento en
tetrahidrofurano como solvente para que se complete.
El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de
ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de
un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura
ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al
de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad,
facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos
carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo
funcional, de modo que permite realizar transformaciones
selectivas como la que se muestra con ácidos p-
nitrofenilacetico.
Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Ovidio ríos

12. Los ácidos grasos se utilizan para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes
para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar
caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los
productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de
calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se
utilizan también en productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los
automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta
la tapicería
Usos
Ovidio ríos

13. Este ácido y su anhídrido son productos industriales de
gran consumo y se utilizan en la manufactura de
monómeros para polimerización como son el acetato de
vinilo, en la industria farmacéutica y para la fabricación
de colorantes y pesticidas, Sales de sodio y calcio del
ácido propiónico se utilizan como compuestos
persevantes de alimentos. Se utiliza como conservador
en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el
teñido de telas y en curtiduría..
Ácido fórmico HCOOH
Ovidio ríos

14. Ácido benzoico
se emplean como plastificantes y en la industria de la
perfumería (benzoato de bencilo).
El benzoato de sodio se emplea en la industria de la
alimentación como conservante (jugos, refrescos,
mermeladas, etc.).
Ricardo Figueroa

15. Los lípidos Saturados: aumentan el
colesterol en la sangre, son grasas
de origen animal, por ejemplo: EL
ÁCIDO PALMITICO Y EL ÁCIDO
ESTEÁRICO.
El Omega3 Se convierte en EPA
(ácido ecosapentaenoico) y DHA
(ácido docosaexaenoico) que son
conocidos como ácidos
poliinsaturados.
Beneficios
Los ácidos grasos Omega-3 obtenidos del pescado,
reducen de forma significativa los niveles de triglicéridos
en la sangre.
Disminuye la inflamación en la pared arterial.
Reduce la presión sanguínea.
Disminuye la coagulación sanguínea.
Disminuye la viscosidad de la sangre.
Menor tendencia del corazón a desarrollar arritmias.
Disminuye el factor de crecimiento derivado por
plaquetas.
Menor agregación plaquetaria.
Inhibición de la expresión de moléculas de adhesión
vascular.
Beneficios y Riesgos Para La salud
Ricardo Figueroa

16. · El ácido benzoico puede afectar por inhalación.
· El contacto puede irritar los ojos con la posibilidad
de daño ocular.
· También puede irritar la piel causando erupciones,
enrojecimiento y sensación de ardor al contacto; puede
irritar la nariz, la garganta y el pulmón.
· La exposición de acido benzoico en altas
concentraciones especialmente en personas sensibles,
podría causar alergia en la piel.
· La exposición prolongada o repetida puede causar
sequedad y grietas en la piel con enrojecimiento y
picazón.
Riesgos para la salud de Los Ácidos
Carboxílicos
Ricardo Figueroa

17. Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos
reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena
de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Ricardo Figueroa

18. Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios
frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos
ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se
toma el ciclo como cadena principal y se termina en -
carboxílico.
Ricardo Figueroa

19. ESTER:
Los esteres se sintetizan a partir de dos entidades orgánicas un ácido y un alcohol.
(Ar) RCOOR O (Ar) ROCOR
FORMULA CONDENSADA
AMIDA:
Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido
carboxilico a - amida.
(Ar) RCOONR2
FORMULA CONDENSADA
ANHIDRIDO:
Los anidridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxílicos por eliminación de
una molécula de agua.
(Ar) RCOOOCOR (Ar)
FORMULA CONDENSADA
Carolin pineda

20. Conclusión
Los ácidos carboxílicos los podemos encontrar en muchas sustancias de
utilización diaria que en las cuales tienen beneficios como también
afectaciones
Carolin pineda