2. GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por
átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para
obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy
diferentes y que presentan estructuras muy distintas
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la
diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama
grupo funcional.
4. 1.- ALCOHOLES
Alcohol, término aplicado a los miembros de
un grupo de compuestos químicos del
carbono que contienen el grupo OH.
Dicha denominación se utiliza comúnmente
para designar un compuesto específico: el
alcohol etílico o etanol.
5. . En un principio, el término alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de
polvo fino, aunque más tarde los alquimistas
de la Europa medieval lo utilizaron para las
esencias obtenidas por destilación,
estableciendo así su acepción actual.
6. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en
monohidroxílicos,
dihidroxílicos y
trihidroxílicos
El metanol CH3 OH
y el etanol CH3 CH2 OH
son alcoholes monohidroxílicos respectivamente.
7. y
dependiendo de que tengan
átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que
se encuentra unido el grupo hidróxido.
LOS ALCOHOLES TAMBIÉN SE PUEDEN CLASIFICAR EN
9. PROPIEDADES QUIMICAS
. Los alcoholes son subproductos normales de la
digestión y de los procesos químicos en el interior de
las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa
molecular y de olor característico, solubles en el agua
en proporción variable y menos densos que ella.
.. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos
a temperatura ambiente
(Por ejemplo: el pentaerititrol funde a 260 °C).
10. SOLUBILIDAD
También disminuye la solubilidad en
agua al aumentar el tamaño de la
molécula, aunque esto depende de
otros factores como la forma de la
cadena alquílica.
11. 2.-ALDEHÍDOS
Cada uno de los compuestos orgánicos que
contienen el grupo carbonilo (C =O) y que
responden a la fórmula general
H donde R es un átomo de
R C O hidrógeno
(es el caso del metanal CH=O)
o un radical hidrocarbonado
alifático (CH3=O) H
o aromático. C=O
12. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
La mayoría de los aldehídos son solubles en
agua y presentan puntos de ebullición
elevados.
El grupo carbonilo les proporciona una gran
reactividad desde el punto de vista químico;
dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.
Los aldehídos se obtienen a partir de los
alcoholes primarios, controlando el proceso
para evitar que el aldehído pase a ácido.
13. OBTENCION DE LOS ALDEHIDOS
Los aldehídos se obtienen de la deshidratación
de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reacción tiene que
ser débil ,
las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente
son deshidratados como permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil , si
la reacción del alcohol es fuerte el resultado
será un ácido carboxílico
14. Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
U S O S
15. 3.-ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los ácidos carboxílicos constituyen un
grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH);
Se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O).
OH
R – C = O
Se puede representar como COOH ó CO2H.
16. CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES
Los derivados de los ácidos carboxílicos
tienen como fórmula general R-COOH.
Tiene propiedades acidas;
Los dos átomos de oxigeno son
electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del átomo de hidrogeno del grupo
hidroxilo con lo que se debilita el enlace.
17. Produciéndose en ciertas condiciones, una
ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+,
y quedando el resto de la molécula
con carga -1 debido al electrón
que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo
que la molécula queda como
R-COO-.
18. El grupo carboxilo actuando como ácido
genera un ion carboxilato que se
estabiliza por resonancia
Al grupo RCOO- se le denomina
carboxilato
Y el anión procedente del acido acético
se llama ion acetato.
19. PROPIEDADES QUIMICAS
Los ácidos carboxílicos reaccionan con
bases para formar sales.
En estas sales el hidrógeno del grupo OH se
reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+.
De esta forma, el ácido acético reacciona
con bicarbonato de sodio para dar acetato
de sodio, dióxido de carbono y agua.
20. Los alcoholes y los grupos carboxilos
reaccionan con los grupos amino para formar
aminas y amidas respectivamente.
R CH2 OH + NH3 R CH2 NH2
O O
R C OH + NH3 R C NH2
En el caso de aminoácidos que reaccionan con
otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace
de tipo amida que se forma se denomina enlace
peptídico.
3.-AMINAS Y AMIDAS
21. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden
reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o
bien con halogenuros para dar halogenuros
de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los
ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y
amidas se llaman derivados de ácido.
22.
23.
24. 3.- CETONAS
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos
pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad.
Se nombran con la terminación ONA.
La primera de la serie es la propanona que se conoce con el
nombre común de acetona.
25. Estado natural:
La acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. ( 3
carbonos)
La butanona en el aceite de ananá. ( 4 carbonos)
La octanona en el queso Roquefort. ( 8 carbonos)
La acetona es soluble en agua en cualquier proporción.
Son solubles en éter, alcohol y cloroformo.
26. Las primeras tienen olor agradable que a medida que
aumenta el número de átomos de carbono se vuelve
desagradable.
Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son
menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y
aceites.
27. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario
son menos reactivas que los aldehídos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos
ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
28. USOS
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.
Interviene en la fabricación de celuloide y seda
artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices
y colorantes.
29. 4.- GRUPO DE LOS ETERES
Los éteres se forman por condensación de dos
alcoholes con pérdida de agua.
Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple
y si son distintos es mixto.
Los éteres simples se nombran anteponiendo la
palabra éter seguida del prefijo que indica
cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico.
Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
30. Según IUPAC se nombran intercalando la
palabra oxi entre los nombres de los
hidrocarburos de los que provienen los
alcoholes.
Tienen la siguiente fórmula:
R--O---R donde R son radicales iguales o
distintos.
R puede ser alifático o aromático.
Pertenece al grupo alcoxi.
31. Como los alcoholes son muy inflamables.
Cuando se dejan en reposo en presencia
de aire tienden a formar peróxidos
explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en
aldehídos.
32. El éter etílico se utilizó como anestésico
durante mucho tiempo.
Produce la inconsciencia mediante la
depresión del sistema nervioso central, pero
tiene efectos irritantes del sistema
respiratorio y provoca náuseas y vómitos
luego de la anestesia.
El éter metilpropílico se prefiere como
anestésico porque casi no tiene efectos
secundarios.
33. El primero de la serie (metano-oxi-
metano) es gaseoso, los siguientes son
líquidos de olor penetrante y agradable.
Al formar puentes hidrógeno con el agua
son más solubles que los alcanos
respectivos.
Tienen menor punto de ebullición que los
alcoholes de los que provienen.
34. 7.- HALOGENUROS DE ALQUILO
Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de
carbono que sea portador del halógeno:
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario
o terciario, según el número de otros átomos de carbonos
unidos a él.
35. REACCIONES
Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional,
los halogenuros de alquilo de las diversas clases tienden a dar
el mismo tipo de reacciones.
Sin embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas
divergencias pueden originar otras diferencias, más
profundas.
36. NOMENCLATURA
Pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de
alquilo:
Nombres comunes (para los más sencillos).
Nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente
se denomina como un alcano con un halógeno unido en
forma de cadena lateral.
37. CLASIFICACION
Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan
igual clasificación:
cloruro de isopropilo, es un cloruro secundario,
cloruro de isobutilo es primario.
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R
representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R=Radical X=Halógeno (Yodo, Cloro, Flúor y Bromo)