1. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno, enlazados entre sí por uniones covalentes.
Su estructura molecular comprende átomos de
carbono unidos entre sí a los cuales se
unen los átomos de hidrógeno
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la
química orgánica y la fuente principal de los
hidrocarburos son el petróleo, el gas natural y el
carbón. Los hidrocarburos pueden presentarse como
gases (ejemplo: metano y propano del gas natural),
líquidos (ejemplo: hexano) o sólidos de bajo punto de
fusión (ejemplo: parafina, naftaleno).
Actualmente también se pueden sintetizar algunos
hidrocarburos como el acetileno a partir del carbón
mineral.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se
pueden clasificar en general en tres grandes
categorías:
clasifican
independientemente
de
los
hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus
propiedades
físicas
y
químicas
muy
características.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos
de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres
grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y
ALQUINOS.
1. ALCANOS
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas
de átomos de carbono en las que no hay
estructuras cíclicas. Se
les denominan en
general, hidrocarburos de cadena abierta o
acíclicos.
Son hidrocarburos que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de
ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo
cual se denominan parafinas.
Fórmula
General
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente
cíclicos, compuestos por átomos de carbono
encadenados formando uno o varios anillos.
C n H2n + 2 n = 1, 2, 3, . . .
Nomenclatura
Prefijo (#C)ANO
Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un
grupo especial de compuestos cíclicos que
contienen en general anillos de seis eslabones en
los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se
Las raíces (prefijos) son mayoritariamente latinas o
griegas e indican el número de átomos de carbono
en la cadena.
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2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
Nº átomos Prefijo Nº átomos
C
C
1
met
6
2
et
7
3
prop
8
4
but
9
5
pent
10
Prefijo
hex
hept
oct
non
dec
Nombre IUPAC
Fórmula Condensada
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4 CH3
CH3 (CH2)5 CH3
CH3 (CH2)6 CH3
CH3 (CH2)7 CH3
CH3 (CH2)8 CH3
Fórmula
General
C n H2n
Nomenclatura
Prefijo (#C)ENO
n = 2, 3, 4 . . .
Ejemplo:
CH 2 = CH 2 Eteno (etileno)
CH 2 = CH − CH 3 Propeno (propileno)
CH 2 = CH − CH 2 − CH 3 1 – Buteno
CH3 – CH = CH – CH3 2 – Buteno
DIENO: Hidrocarburos con dos enlaces
carbono – carbono.
doble
CH 2 = CH − CH = CH − CH 2 − CH 3
1,3 –hexadieno
CH 3 − CH 2 − CH = CH − CH = CH − CH 3
2,4 – heptadieno
RADICALES ALQUILO
3. ALQUINOS
Son especies químicas que poseen un electrón
desapareado y se obtienen por ruptura homolítica de un
enlace carbono – hidrógeno de un hidrocarburo
saturado.
Fórmula
General
C n H 2n + 1
Hidrocarburos insaturados que poseen un triple
enlace
carbono-carbono.
Llamado
también
acetilénicos.
Fórmula
General
C n H 2n - 2
Nomenclatura
Prefijo (#C)INO
n = 2, 3, . . .
Ejemplo:
H
H
C
H
x
H
Luz
u.V
H
C
H
CH 3
H
Metano
<>
Metil
Ejemplo:
Otros radicales:
CH3 – CH2 – : Etil
CH3 – CH2 – CH2 – : Propil
CH3 – CH – CH2 – : Isopropil
2. ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un
doble enlace carbono-carbono. Llamado también
olefinas.
CH ≡ CH
Etino (acetileno)
CH ≡ C − CH 3 Propino
CH ≡ C − CH 2 − CH 3 1 – butino
CH3 – C = C – CH3
2 - butino
NOTA:
Los alquinos con 4 o más átomos de carbono presentan
isomería de posición.
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3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
RAMIFICADOS
1. Hidrocarburos Saturados: Alcanos
Se escoge la cadena principal que es la cadena
continua con mayor cantidad de carbonos. Si
existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se
elije la que posee más ramificaciones
Se enumera la cadena principal comenzando por
el extremo más próximo al radical, de tal manera
que los radicales estén unidos a carbono de
menor numeración posible.
Se nombran los radicales principalmente en
orden alfabético e indicando su posición, si un
radical se presenta más de una vez, se usan
prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético
no se consideran los prefijos repetitivos, pero si
los prefijos iso y ciclo. La separación entre
números es mediante una coma (,) y la
separación de número y letra es mediante un
guión (-)
Finalmente se nombra la cadena principal como
si estuviera sola.
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC del
siguiente alqueno
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
B) Alquinos
Se elige como cadena principal la cadena
más larga que contenga el mayor número de
enlaces triple.
La cadena se enumera desde el extremo más
cercano al triple enlace y la posición del
triple enlace se indica mediante el localizador
más bajo posible.
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC del
siguiente alquino
CH
C – CH2 – CH – CH3
CH2 – CH3
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC del
siguiente alcano
Rpta:..................................................................
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:...............................................................
2. Hidrocarburos Insaturados
A) Alquenos
Se escoge la cadena más larga y continua que
contenga el máximo número de dobles
enlaces y se empieza a numerar del extremo
más cercano al doble enlace.
Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se
usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno,
etc.
Si las posiciones del doble enlace son
equivalentes la numeración empieza por el
extremo más cercano a otro doble enlace y si
no existe otro doble enlace, se enumerará por
el extremo más cercano a un radical.
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Octubre del 2013
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