Grupos funcionales reac-isom qm 2014

El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse
con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

El carbono en la naturaleza
 Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es
una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a
temperaturas y presiones muy elevadas.
 Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones móviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
eléctrica.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

Clasificación de los compuestos de
carbono
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la
presencia en la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que
identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de
la semejanza de sus propiedades químicas.
Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados

Funciones orgánicas
En la materia viva animal y
vegetal: es el componente
esencial y forma parte de
compuestos muy diversos:
glúcidos, lípidos, proteínas y
ácidos nucleicos.

6
NOMENCLATURA DE COMPUESTOSORGÁNICOS CON GRUPOSFUNCIONALES
CH3- CH- CH2- CO- CH3
CH3
12345
4-metil-2-pentanona
CH3- CH- CH2- C
OH
O
H
3-hidroxi-butanal
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional

Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico


Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Alcoholes – OH
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante
Es el alcohol de las bebidas
alcohólicas.
Éteres – O –
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter.
Éter Se usaba
antiguamente como anestésico
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
Compuestos oxigenados
Etanodiol. Eetilenglicol
Propanotriol. Glicerina
metanol
1-Propanol
Dimetil éter

8
 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
 Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido

 Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol
CH3 - CH2OH etanol
CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol
CH3 - CHOH - CH2OH 1,2-propanodiol
R - CH2OH
(O)
R - C
O
H
(O)
R - C
O
OH
R - CHOH - R
(O)
R - CO - R
ALCOHOLES

9
CH3 - CH2 - O - CH3
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3CH3 - CH2 - O - CH3CH3 - O - CH3
 Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER

 En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
metoxietano
ÉTERES

Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Aldehídos
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos
orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
Cetonas
– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Formaldehído
Metanal
Propanona
Acetona
Benzaldehído
5-metil-4-penten-2-ona

Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Ácidos
Carboxílicos
– COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico
Es el responsable de el escozor que producen
las ortigas y las hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético
Es el componente básico del vinagre.
Se usa como acidificante y conservante
Ésteres – COO –
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico
Ácido metanoico
Ácido acético
Ácido etanoico
Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

12
CH3 - CH2 - CH - CH2- C
O
H
CH3
|
CH2 = CH - CH2- C
O
H
CH3 - C
O
H
etanal
3 - butenal
3-metilpentanal
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)

C = O Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
 Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
 No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
- C
O
H
aldehido
ALDEHIDOS

13
CH3 - CO - CH3
CH3 - CO - CH2 - CO - CH3
2,4 - pentanodiona
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
-CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles

 En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
R - C
O
R
cetona
CH3 - CO - CO - CH3
butanodiona
propanona
dimetil cetona
acetona
CETONAS

14
HOOC - COOH
CH3 - CH2 - CH2- COOH
CH3 - CH - COOH
OH
Ác. butanoico
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
-COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales

 Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
- C
O
OH
Acido
carboxílico
Ác. etanodioico
Ác. 2-hidroxipropanoico
Ác. láctico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

15
CH3 - CH2 - CH2 - COONa
CH3 - C
O
OCH3
H - C
O
OCH2CH2CH3
Metanoato de propilo
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del
nombre del radical alquílico R

R- C
O
O - R
Ésteres Etanoato de metilo
Sales
R- C
O
O
-
n
Me
Butanoato de sodio
ESTERES Y SALES

16
Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
Ortiga, hormiga
Vinagre
Mantequilla
rancia
Raíz de la
valeriana
Cabras
H - COOH
-CH3 COOH
CH3 - (CH2)2- COOH
3 2)3CH - (CH - C OOH
CH3 - (CH2)4- C OOH
CH3 - CHOH - COOH
Ac. metanoico o fórmico
Ac. etanoico o acético
Ac. butanoico o butírico
Ac. pentanoico o valeriánico
Ac. hexanoico o caproico
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria

Compuestos nitrogenados
Familia Grupo Funcional Ejemplos
Aminas
– NH2
– NH –
– N –
|
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del pescado
fresco
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
Amidas – CO – NH2
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestésico
Nitrilos –CN
H-CN Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros.
CH3- CN Etanonitrilo
Metilamina
Fenilamina
Acetamida
Propenonitrilo
Etanonitrilo

20
CH3 - NH - CH3CH3 - NH2
 Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
metilamina dimetilamina
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
amoníaco
|
N
HH
H
|
N
HH
R
RH
R
|
N
RR
R
|
N
AMINAS

 En las aminas secundarias y terciarias se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

AMINAS

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
 Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH de los
mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
 El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
- C
O
NH2
amida
Dos grupos - C = O
- CO - NH - CH 2-- CO - NH2
Un grupo - C = O
unido al nitrógeno
Tres grupos - C = O
- CO - N - CH 2-
CH 2-
AMIDAS

 El nombre proviene de los ácidos carboxílicos.
Para amidas secuandarias y terciarias se usa el mismo método que para las aminas.

AMIDAS

Derivados halogenados
Fórmula general: X–R
 X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
 R Radical que representa el resto de la molécula.
Ejemplos:
1-yodopropano
CH2I – CH2 – CH2 – CH3
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl
1,4-diclorobutano
CHF3
trifluorometano

C O M P U E S T O U S O S
CH3
- CH2
- Cl Cloroetano
Anestésico local. Su bajo punto de
ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
|
C
|
Cl
- ClF -
F
|
C
|
Cl
- ClCl -
F
diclorodifluormetano
(freón 12)
triclorofluormetano
(freón 11)
Los freones (nombre comercial) se
usan como refrigerantes. No son
inflamables ni tóxicos. Algunos se
usan en extintores especiales
contra el fuego
- ClCl -
p-diclorobenceno
Se usa ampliamente para repeler a
las polillas
DDT
Pesticida persistente. Se utilizó
mucho como insecticida entre 1950
y 1970. Su uso está actualmente
limitado debido a su toxicidad y a
que no es biodegradable
CCl Cl
|
C
|
- ClCl -
Cl
|
H
-- --
DERIVADOS HALOGENADOS

El mecanismo de una reacción es el detalle de las
transformaciones graduales que sufren las
moléculas de las sustancias reaccionantes hasta
convertirse en productos de la reacción.

Desplazamiento electrónico de la moléculas orgánicas
24/11/2020 Profesor Nibaldo Pastén Rivera 27
 Efecto inductivo, I
 Desplazamiento permanente de los electrones compartidos en un enlace
simple o “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones
de carga”.
C Cl
Efecto inductivo
C Cl
I + I -
C Cl
δ+ δ-

 Efecto inductivo.
 Algunos ejemplos de efectos inductivos de una u otra
clase:
― NO2 > ―F > ―Cl > ―Br > ―I > ―OH> ―OCH3 > ―C6H5
Efecto inductivo negativo I-
Electronegatividad mayor que la del hidrógeno
―H > ― CH3 > ―C2H5 > ―R2CH > ―R3C
Efecto inductivo positivo I+
Electronegatividad menor que la del hidrógeno

 Efecto mesómero o resonancia, M: Desplazamiento
permanente del par de electrones “” del doble enlace hacia uno de los
átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos.
C O C O
δ+ δ-
C O C O
Los desplazamientos se indican:

¿Cómo reconocer un efecto mesómero o de resonancia?
a) Presencia de enlaces múltiples conjugados
b) Enlaces múltiples al lado de átomos con pares
de electrones libres.
Ejemplo:

Según la manera en que se rompen
los enlaces
Reacciones de hemólisis Reacciones de heterólisis
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Intermedios de reacción
Carbocatión C
Carbanión C
Radical libre C
Carbeno C
Intermedios de reacción.
Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza
desde los reactivos hacia los productos. Son menos estables que los
reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta en la mezcla
de reacción

Profesor Nibaldo Pastén
Rivera
37 24/11/2020
1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
a) Según cambio estructural
producido en los reactivos
ADICIÓN
ELIMINACIÓN
SUSTITUCIÓN
TRANSPOSICIÓN
Combustión REDOX

Rivera
38 24/11/2020
Son aquéllas en las que un átomo o grupo de
átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o
grupo de átomos del reactivo.
sustrato reactivo productos
+ +RA B RB A
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Rivera
39 24/11/2020
Ejemplo: Halogenación
Luz
CH CH3CH3
H
+ Cl Cl CH CH3CH3
Cl
H Cl+
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno
Ejemplo: Nitración

Rivera
40 24/11/2020
Ejemplo: Síntesis de alcoholes
Ejemplo: Síntesis de éteres

Sustitución nucleofílica SN1
• Tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por
pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un
carbocatión.
41
En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el
producto final.

Sustitución nucleofílica SN2
• Es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.
42
El mecanismo consiste en el
ataque del nucleófilo al carbono
que contiene el grupo
saliente. Este carbono presenta
una polaridad positiva importante,
debida a la electronegatividad del
halógeno. Al mismo tiempo que
ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-
halógeno, obteniéndose el
producto final.

Rivera
43 24/11/2020
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o
triples enlaces y se le incorporan dos átomos o
grupos de átomos disminuyendo la insaturación de
la molécula original.
C C
sustrato reactivo producto
+ AB C C
A B
REACCIONES DE ADICIÓN

propeno bromo 1,2-dibromopropano
CH CH2CH3 + Br Br CH CH2CH3
Br Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
C CCH3 CH3 + Br Br C C
CH3
Br CH3
Br
Reacción Halogenación

Hidrohalogenación
Hidrogenación

Hidratación

Rivera
48 24/11/2020
Dos átomos o grupos de átomos que se
encuentran en carbonos adyacentes se
eliminan generándose un doble o triple
enlace. Es la reacción opuesta a la adición.
C C
sustrato reactivo productos
+ ZC C
A B
ZAB+
REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Rivera
49 24/11/2020
2,3-dibromobutano
+CH CH CH3CH3
BrBr
C C CH3CH32 KOH 2 KBr 2 HOH+ +
2-butinohidróxido de
potasio
Ejemplos:
2-clorobutano
etanol
+CH CH CH3CH3
HCl
CH CH CH3CH3KOH KCl HOH+ +
2-buteno
(mayoritario)
hidróxido de
potasio
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Elaborar una reacción de eliminación entre el 2,3-dibromobutano y el
hidróxido de potasio.

24/11/2020
Deshidratación de alcoholes; Puede ser de dos tipos si se cambian
las condiciones

Rivera
51 24/11/2020
Esta clase de reacciones consisten en un
reordenamiento de los átomos de una molécula que
origina otra con estructura distinta.
CH3 CH2 CH2 CH3
cat. CH3 CH
CH3
CH3

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN

Proyecciones de Newman y Fischer
• Intercala un disco imaginario entre los dos carbonos, de manera que las
valencias próximas al espectador se ven enteras, mientras que las más
alejadas sólo se ven en la parte que sobresale del disco.
52

Proyecciones de Newman
• En la rotación de los dos grupos metilo que constituyen el etano , se
pueden distinguir dos conformaciones extremas, que se
llaman eclipsada y alternada, según la posición relativa de los
hidrógenos enlazantes.
53

• Estabilidad de las conformaciones.
55

57
ISOMERÍA
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
fórmula molecular

58
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
Se subdividen en :
CH3- CH2- CH2 - CH3 y CH3- CH- CH3
CH3
-
Ejemplo:
CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3Ejemplo:
CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3Ejemplo:

Ejemplo
Determine el tipo de isómero

Ejemplo
Determine el tipo de isómero
• Los compuestos que tienen la misma fórmula
molécular pero distintas fórmulas estructurales,
se denominan isómeros estructurales.

Pregunta
• ¿Qué molécula es isómero del ácido
butanoico?
a)butanol
b)butanona
c)dietil éter
d)propanoato de metilo
e)Butanal
62

Isómeros funcionales
• Alcohol – eter CnH2n+2O
• Cetona – aldehído CnH2nO
• Ácido carboxílico-ester CnH2nO2
• Cicloalcanos – alquenos CnH2n
• Cicloalquenos – alquinos- alcadienos
CnH2n-2
63

Isomería conformacional
64
Forma tridimencional del ciclohexano

65
Los enlaces se denominan
axiales si son verticales y ecuatoriales si
se disponen diagonalmente

66
Los enlaces se denominan
axiales si son verticales y ecuatoriales si
se disponen diagonalmente

ISOMERÍA GEOMETRICA
• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
en un doble enlace.
67

Isomería Geométrica cis – trans
• Ejemplo.

Isomería Geométrica Z-E
 ¿Qué tipo de isómero es el siguiente?

A B
C = C
C D
• 4 sustituyentes asociados al
doble enlace distintos.
• Se debe establecer un orden de
prioridad que se determina según
las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog, que establecen un
orden de prioridad según el
número atómico
• Se designan las letras A, B, C y
D según el orden.

A B
C = C
C D
• Cuando los dos
sustituyentes de mayor
prioridad de cada
carbono se encuentran
al mismo lado del
enlace C=C se trata de
un isomero Z

A D
C = C
C B
• Cuando los dos
sustituyentes de mayor
prioridad de cada
carbono se encuentran
en lados opuestos del
enlace C=C se trata de
un isomero E

Ahora estamos en condiciones de responder la
pregunta
¿Qué tipo de isómero es el siguiente?
RESPUESTA

ISOMERÍA ÓPTICA
• Isómero levógiro, el desvío hacia la izquierda.
• Isómero dextrógiro, desvía el mismo ángulo a la
derecha.
• Decimos que ellos son óptimamente activos.
• Esta isomería se debe a la presencia en la
molécula de carbonos asimétricos, o sea, unidos
a cuatro sustituyentes distintos, como ocurre en el
ácido láctico.

Isómero R-S
77
Escribir el isómero (R)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano
1º.- Se ordenan los cuatro grupos
sustituyentes del carbono asimétrico por
orden decreciente de número atómico de
los átomos enlazados directamente con
dicho carbono.
2º.- Si dos o más de estos átomos son
iguales se recurre a considerar los átomos
unidos a ellos con el mismo criterio de
preferencia.
3º.- Si la ambigüedad persiste, se atiende
al tipo de enlace que une los átomos en
cuestión y se da preferencia al enlace
triple sobre el doble y al doble sobre el
simple.

ÁTOMOS DE CARBONO
ASIMÉTRICOS Ácido Láctico
HOH
CH3
C
COOH

• Un enantiómero es
una imagen especular
no superponible de sí
mismo

Imágenes no especulares
82
A y B son enantiómeros
A y C, B y C no son enantiómeros, estos son llamados diasteroisómeros

• En el caso frecuente de que los sustituyentes de cada carbono sean
distintos, las formas más estables, por lo general, son las que tienen los
sustituyentes más grandes en posiciones alternadas anti.

• En el caso frecuente de que los sustituyentes de cada carbono sean
distintos, las formas más estables, por lo general, son las que tienen los
sustituyentes más grandes en posiciones alternadas anti.
periplanar
periplanar

TERMINOS A CONSIDERAR:
El prefijo anti:
Los enlaces de los grupos más grandes, forman ángulos superiores a 90°.
El prefijo sin
Los enlaces de los grupos más voluminosos, forman ángulos inferiores
a 90°.
Conformación gauche.
Cuando los grupos más voluminosos están en disposición alternada
formando entre sí un ángulo de 60º o de 300º.
Terminación periplanar
Cuando los dos grupos más voluminosos están en un mismo plano.
Terminación clinal
Se aplica cuando los dos grupos voluminosos están en distintos
planos.

• Actividad: Determinar los nombre de las proyecciones de la
siguiente molécula.
91
Eclipsada anti
(Sinperiplanar)
Eclipsada gauche
(Sinclinal)
Eclipsada anti
(anticlinal)
Eclipsada anti
(antiperiplanar)
Eclipsada gauche
(anticlinal)
Eclipsada gauche
(Sinclinar)

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