Este documento trata sobre hidrocarburos orgánicos. Define la química orgánica y describe las propiedades del carbono, incluyendo su estructura electrónica, hibridación y tipos de enlaces. Explica los diferentes tipos de hidrocarburos como alcanos, alcenos, alcinos y cicloalcanos. También cubre la nomenclatura IUPAC y los conceptos de isomería.

1. Unidad 1 Química Orgánica Profesor Jorge Díaz Galleguillos Hidrocarburos

2. Concepto Ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva. Su aplicación a la industria y desarrollo tecnológico. Se exceptúan a los compuestos orgánicos el CO, CO 2 , CO 3 2- entre otros.

3. El átomo de carbono Puede encontrarse en estado natural en forma cristalina y pura . En este caso hay 2 formas alotrópicas: el diamante y el grafito . También se puede encontrar en estado amorfo en 4 minerales: Antracita, hulla, lignito y turba .

4. Forma artificial del carbono Se encuentra como residuo de ciertos procesos industriales. Por ejemplo: el coke, el carbón de retorta, el carbón de palo, el carbón animal y el negro de humo.

5. Propiedades químicas del carbono Estructura electrónica: 6 C 1s 2 2s 2 2p 2 4 electrones de valencia

6. Covalencia: El carbono forma enlaces covalentes (comparte electrones).

7. Tetravalencia Característica del carbono de unirse a otros átomos, formando 4 enlaces covalentes.

8. Autosaturación Propiedad en el cual los átomos de carbono se unen entre sí, formando cadenas carbonadas, las que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

9. Observaciones En la formación de cadenas carbonadas los enlaces se pueden realizar de 3 formas: enlace simple, enlace doble y enlace triple . Además se debe tener en cuenta el enlace sigma ( σ ) y pi ( π ).

10. Hibridación Combinación de 2 o más orbitales puros, para formar nuevos orbitales de diferente geometría y orientación. El carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación sp 3 , sp 2 y sp. 6 C 1s 2 2s 2 2p 2 ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 2 2 s px py pz Estado basal Estado hibridado

11. Tipos de carbono - C = C - etilénico - C  C - acetilénico asimétrico

12. Tipos de fórmulas Se le llama también estructural . Se indican todos los enlaces existentes entre los átomos que conforman la molécula. 1. Fórmula desarrollada etano

13. 2. Fórmula global Se agrupan el total de cada elemento diferente que forma la molécula. Su inconveniente es la presencia de los isómeros, es decir, esta fórmula puede pertenecer a diversos compuestos. C 3 H 6 O 2 CH 3 – CH 2 – COOH ácido propanoico CH 3 – COO – CH 3 etanoato de metilo H – COO – CH 2 – CH 3 metanoato de etilo

14. Nomenclatura IUPAC Nº de C Raíz Nº de C Raíz 1 MET 11 UNDEDOC 2 ET 12 DODEC 3 PROP 13 TRIDEC 4 BUT 14 TETRADEC 5 PENT 15 PENTADEC 6 HEX 16 HEXADEC 7 HEPT 17 HEPTADEC 8 OCT 18 OCTADEC 9 NON 19 NONADEC 10 DEC 20 EICOS

15. Compuestos orgánicos del carbono Compuestos formados solo por C e H. Son menos densos que el agua y no son miscibles en ella. En presencia de O 2 se queman (emiten calor, reacción exotérmica). Las fuentes principales de hidrocarburos son el petróleo, gas natural y carbón. Se dividen en 2 grandes grupos. Hidrocarburos

16. Hidrocarburos Acíclicos o alifáticos Cíclicos o cerrados Saturados Alcanos Insaturados Alcenos Alcinos Alicíclicos Aromáticos cicloalcanos cicloalcenos

17. Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos saturados Son aquellos cuyos átomos de carbono se hallan ligados por enlace simple . Su fórmula general es C n H 2n + 2 Para su nomenclatura los nombres van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena principal seguido del sufijo “ANO”. Presentan hibridación sp 3 .

18. Nombre Nº At. C Raíz Fórmula abreviada Metano 1 Met CH 4 Etano 2 Et CH 3 – CH 3 Propano 3 Prop CH 3 – CH 2 – CH 3 Butano 4 But CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pentano 5 Pent CH 3 – (CH 2 ) 3 – CH 3 Hexano 6 Hex CH 3 – (CH 2 ) 4 – CH 3 Heptano 7 Hept CH 3 – (CH 2 ) 5 – CH 3 Octano 8 Oct CH 3 – (CH 2 ) 6 – CH 3 Nonano 9 Non CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH 3 Decano 10 Dec CH 3 – (CH 2 ) 8 – CH 3

19. Alcanos ramificados Para darle nombre debemos conocer que son y como se forman los grupos alquílicos (radicales) . Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno se forma un grupo alquilo inestable, el cual se puede escribir en forma desarrollada o abreviada . Para nombrar estos grupos alquílicos debemos utilizar las mismas raíces de los alcanos, pero cambiamos la terminación ANO por ILO . -H+ CH 4 -> CH 3 - Met ano met il(o)

20. Radical Fórmula Procedencia Metil (o) CH 3 - Metano Etil (o) CH 3 – CH 2 - Etano Propil (o) CH 3 – CH 2 – CH 2 - Propano Isopropil (o) CH 3 – CH – CH 3 | Propano Butil (o) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - Butano Secbutil (o) CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | Butano Isobutil (o) CH 3 – CH – CH 2 - | CH 3 Butano Terbutil (o) CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | Butano

21. Reglas Nomenclatura IUPAC Para nombrar los alcanos ramificados con un número igual o mayor a 5 átomos de carbono. Los alcanos complejos se denominan encontrando la cadena continua más larga de átomos de carbono como base para el nombre. Todos los grupos ligados a la cadena de átomos de carbono, se denominan como sustituyentes. CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 │ CH 3 Cadena más larga Sustituyente

22. Reglas Nomenclatura IUPAC Se numera la cadena de átomos de carbono más larga dando a cada sustituyente el número más bajo. CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 │ CH 3 1 2 3 4 5 En compuestos que contienen grupos funcionales, se da el número más bajo a la función primaria. Usualmente se elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos funcionales o sustituyentes. 2-metilpentano

23. Reglas Nomenclatura IUPAC Siempre que 2 o más grupos sustituyentes en una fórmula sean iguales, se usan los prefijos DI para dos, TRI para tres; etc. Y se le añaden al nombre del grupo sustituyente. CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 │ │ CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 2,4-dimetilhexano

24. Ejemplo 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3 │ │ CH 3 -CH 2 CH 3 Orden de volumen : 2-metil-4-etiloctano Orden alfabético : 4-etil-2-metiloctano

25. Alcenos También llamados alquenos, olefinas o hidrocarburos insaturados. En su molécula por lo menos existe un enlace doble entre carbono – carbono. Presentan hibridación sp 2 . Su fórmula general es C n H 2n Para su nomenclatura se utiliza la terminación ENO .

26. Las reglas utilizadas para denominar los alcanos se aplican también por los alquenos con 3 restricciones importantes. La cadena escogida como base del nombre debe contener el grupo funcional, es decir los átomos de carbono unidos al doble enlace. Dicha cadena se numera dando el número más bajo al carbono que lleva el doble enlace. La cadena principal no necesariamente es la cadena de átomos carbono más larga. Reglas Nomenclatura IUPAC

27. Ejemplos CH 2 =CH 2 C 2 H 4 et eno CH 3 -CH=CH 2 C 3 H 6 prop eno 1 2 3 4 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 C 4 H 8 1- but eno 1 2 3 4 CH 3 -CH=CH-CH 3 C 4 H 8 2- but eno

28. Alcenos ramificados 1 2 3 4 5 6 7 CH 3 -CH 2 -CH═ CH-CH-CH 2 -CH 3 │ CH 3 5-metil-3-hept eno

29. Alcinos Son hidrocarburos insaturados de fórmula general C n H 2n – 2 Contienen un triple enlace entre átomos de carbono, situados en cualquier parte de la molécula. La terminación ANO de los alcanos se reemplaza por INO .

30. Ejemplos CH≡CH C 2 H 2 et ino CH 3 -C≡CH C 3 H 4 prop ino 1 2 3 4 CH≡C - CH 2 - CH 3 C 4 H 6 1- but ino 1 2 3 4 CH 3 -C ≡ C - CH 3 C 4 H 6 2- but ino

31. Alcinos ramificados Para nombrarlos debemos recordar las reglas enunciadas para los alcanos y alcenos. En la numeración se da preferencia al carbono que lleva el triple enlace. 1 2 3 4 5 6 7 CH 3 - CH 2 - C ≡ C – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 5-metil-3-hept ino

32. Cicloalcanos Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas propiedades físicas y químicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta. Los cicloalcanos son isómeros estructurales con los alquenos, por lo que su fórmula general es C n H 2n Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.

33. Ejemplos ciclopropano ciclobutano 2-etil-1-metilciclobutano metilciclohexano CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 1 2 4 3

34. Cicloalcenos Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C) tienen de fórmula general C n H 2n-2 Se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de átomos de C. En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos del doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.

35. Ejemplos ciclopropeno ciclohexeno ciclobuteno 1 2 3 4 5 6 3,4,5-trimetilciclohexeno 1 2 3 4 5 4-etil-3-metilciclopenteno

36. Isomería Son aquellos que aún teniendo la misma fórmula molecular (misma cantidad de átomos) presentan estructuras diferentes (en el orden y forma como los átomos se encuentran unidos entre sí), por lo cual poseen propiedades diferentes. En la naturaleza hay isómeros de distintos tipos. Los químicos hablan de la isomería estructural y la estereoisomería .

37. Clasificación Isomería Estructural Esteroisomería De esqueleto De posición De función Óptica Geométrica

38. Isomería de esqueleto Se da en los compuestos que presentan la misma fórmula global (el mismo número y tipo de átomos) pero cuya fórmula estructural o esqueleto carbonado es diferente. Ejemplo:

39. Fórmula global: C 5 H 12 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 Pentano 2-metilbutano 1 2 3 4

40. Isomería de función Existe en los compuestos que presentan idéntica fórmula global pero que difieren en el grupo funcional que ellos poseen. Ejemplo: Fórmula global C 2 H 6 O CH 3 – CH 2 – OH etanol o alcohol etílico CH 3 – O – CH 3 dimetiléter

41. Isomería de posición Puede darse en compuestos que poseen la misma fórmula global , el mismo esqueleto carbonado y grupo funcional y, se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto carbonado.

42. Ejemplo Fórmula global: C 5 H 10 O CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 2 - pentanona 3 - pentanona

43. Isomería óptica Se presenta en compuestos con carbono asimétrico. Presentan imágenes especulares. Enanteómeros.

44. Isomería geométrica Se presenta en algunos compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Dos estructuras con enlace doble son isómeros geométricos cuando aún teniendo la misma cantidad de átomos y enlaces se diferencian en la distribución espacial de sus átomos. Para que una estructura con doble enlace presente isómero geométrico el carbono del doble enlace deberá estar unido a 2 átomos o grupos diferentes. Estos isómeros geométricos presentan isomería del tipo CIS o E y Z o TRANS .

45. Ejemplo

46. Compuestos aromáticos El benceno (C 6 H 6 ) es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.

47. Nomenclatura Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o - (orto), m - (meta), o p - (para).

48. Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.

49. Derivados del benceno Monosustituidos metilbenceno (Tolueno) aminobenceno (Anilina) hidroxibenceno (Fenol)

50. Monosustituidos etilbenceno nitrobenceno benzaldehído Ácido benzoico clorobenceno

51. Disustituidos o-dibrobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

52. Disustituidos

53. Trisustituidos 2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-cloro-4-nitrofenol 1,2,3-trinitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6

54. Compuetos aromáticos policíclicos Están formados por varios anillos bencénicos fusionados: