04 pgp

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SEGURIDAD INFORMÁTICA MG. ING. ROBERT PUICAN GUTIERREZ
MAESTRIA EN CIENCIAS E INGENIERÍA
MENCIÓN AUDITORÍA Y SEGURIDAD
INFORMÁTICA
SEGURIDAD EN LAS
COMUNICACIONES Y OPERACIONES

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PGP
(Pretty Good Privacy)

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INDICE
• Introducción a PGP
• Historia de PGP
• Software
• Principios básicos de PGP
• Modo de funcionamiento
• Problemas y vulnerabilidades
• Otras aplicaciones de PGP
• S/MIME, PGP/MIME
• Ejemplo de uso

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Introducción a PGP (I)
• Creado en 1991 por Philip
Zimmermann
• Aplicación de criptografía de alta
seguridad
• Basado en criptografía de clave
pública
• Utilidades: cifrar y firmar
mensajes y ficheros y borrar
“realmente” ficheros

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Introducción a PGP (y II)
• Motivaciones
• Servicios
– Confidencialidad
– Integridad
–Autenticación
–No repudio

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Historia de PGP
• Junio 1991: versión 1.0 en texto plano
• 1992: versión 2 (primera versión software)
• 1995: primera versión internacional (Stale
Schumacher) para evitar leyes norteamericanas
• 1998: solución a problemas legales con OpenPGP.
• 1999: se relajan las leyes norteamericanas y
desaparece la versión internacional

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Software
• Derechos pertenecientes a PGP Corporation
• Proyecto Open Source: GnuPG

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Principios básicos PGP (I)
Sistemas de cifrado
Cifrado simétrico (o de clave privada):
• Clave única para cifrado y descifrado
• Problema de la compartición de la clave

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Principios básicos PGP (II)
Sistemas de cifrado
Cifrado asimétrico (o de clave pública):
• Par de claves: pública y privada. Características:
– Reversibles
– Asimétricas
• Se evita el problema de compartición de claves, pero
es poco eficiente

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Principios básicos PGP (III)
Sistemas de cifrado
Cifrado híbrido (usado por PGP) :
• Clave de sesión (simétrica) para cifrar el mensaje
• Clave pública (asimétrica) para cifrar la clave de sesión
• Solucionados los problemas de compartición de claves y de
eficiencia

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Principios básicos PGP (IV)
Algoritmos de cifrado
Simétricos, intervienen en:
– Cifrado de mensajes
– Cifrado de la clave privada para su almacenamiento
Disponibles en PGP:
• IDEA: rondas = 8, tam. bloque = 64 bits, long. claves =128 bits
• Triple-DES: tam. bloque = 64 bits, long. claves =168 (3*56)bits.
• CAST: familia de cifradores de bloque. CAST-128: rondas = 12-
16, tam. bloque = 64 bits, long. claves = 40-128 bits

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Principios básicos PGP (V)
• AES: algoritmo Rijndael ganador del concurso AES. Tam.
bloque = 128 bits, long. claves = 128-192-256 bits
• Twofish: participante concurso AES. Tam. bloque = 128 bits,
long. claves = 128-192-256 bits
Se concluye:
• Difícil determinar cual es el mejor
• Ninguno ha sido roto
• Mayor seguridad para PGP, si se rompe uno se podrá escoger
otro.

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Principios básicos PGP (VI)
Asimétricos, intervienen en:
– Generación del par de claves
– Cifrado de las claves de sesión
– Cifrado del hash del mensaje para firma digital
Disponibles en PGP:
• RSA:
– Basado en el problema de factorización de números grandes.
– Proceso de cifrado y firmado iguales. Sólo se cambia la clave a usar
(pública o privada).

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Principios básicos PGP (VII)
• Algoritmo ElGamal:
– Basado en la dificultad del cálculo de logaritmos discretos del grupo
multiplicativo en un campo finito
– Basado en el algortimo de intercambio de claves Diffie-Hellman
– Los procesos de cifrado y firmado difieren. El proceso de firma es
denominado DSS (Digital Signature Standard)
Comparativas:
– DH (ElGamal) expande el mensaje al doble del tamaño orginal
– DSS sólo ofrece 1024 bits para la firma, RSA hasta 4096
– RSA ofrece menos seguridad por cada bit que DH/DSS
– DH se basa en una teoría matemática, en principio, más sólida

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Principios básicos PGP (VIII)
Funciones Hash, intervienen en:
– El proceso de firma
– Cifrado/descifrado de la clave privada
Disponibles en PGP:
• MD5:
– Diseñado por Ronald Rivest en sustitución de MD4.
– Salida de 128 bits.
– Descubiertas colisiones que se desconoce como afectarán en su
seguridad.
– Actualmente no se recomienda por razones de seguridad.

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Principios básicos PGP (IX)
• RIPEMD-160:
– Diseñado por comunidad académica abierta
– Versión mejorada del algoritmo original RIPEMD que estaba basado en
MD4
– Salida de 160 bits. Existen versiones de 128, 256 y 320 bits
• Familia SHA:
– Diseñado por la agencia de seguridad nacional americana (NSA) y
publicado por el instituto de estándares y tecnología (NIST)
– SHA-0 y SHA-1 producen salidas de 160 bits. SHA-2 salidas de 224,
256,384 y 512 bits.
– Fallo en SHA-0 y varios ataques conocidos contra SHA-1
– Búsqueda de un algoritmo estándar que sustituya SHA-1

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Principios básicos PGP (X)
• En PGP, por defecto, vienen deshabilitados MD5,
RIPEMD-160 y SHA-1. Sólo se usan las variantes de
SHA-2
• El poder escoger entre varias funciones proporciona
mayor seguridad a PGP, igual que en el caso de los
algoritmos de cifrado

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Principios básicos PGP (XI)
Firma Digital
• Soluciona los problemas de integridad y autenticidad
(y no repudio por tanto) de los sistemas asimétricos
e híbridos
• La característica más importante de una firma es que
sólo pueda ser producida por un único firmante
• Cifrando parte del mensaje (el hash) con la clave
privada se garantiza que el mensaje sólo ha sido
enviado por el poseedor de dicha clave (autenticidad
y no repudio). Y nadie podrá modificar el mensaje sin
que se detecte (integridad)

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Principios básicos PGP (XII)
Firma Digital
• Proceso de firma
• Verificación de firma

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Principios básicos PGP (XIII)
Certificados Digitales
• Soluciona el problema de la suplantación de
identidad a la hora de intercambiar claves públicas.
• Un certificado consta de las siguientes partes:
– Una clave pública
– Información del propietario
– Una o más firmas digitales
• La firma establece que la información del certificado
ha sido avalada por una persona o entidad

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Principios básicos PGP (XIV)
• Existen servidores de certificados y PKIs para
intercambio de claves.
• Formatos:
– Certificados PGP. Puede ser firmado por cualquier
persona y contener varias firmas
– Certificados X.509. Deben ser validados por una
autoridad certificadora (CA)

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Principios básicos PGP (XV)
• Validez. Propiedad que certifica que una clave
pública pertenece al aparente propietario. Niveles:
válido, marginalmete válido e inválido.
• Confianza. Es la creencia en la responsabilidad del
dueño de la clave a la hora de firmar otras claves.
Niveles: completa, marginal, no confianza.
– Confianza implícita: la que se tiene en tu propio par de claves

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Principios básicos PGP (XVI)
• Modelos de confianza. Forma en la que se confía en la
validez de los certificados.
– Confianza directa
– Jerarquía de confianza
– Red de confianza (el más usado en PGP)
• Revocación de certificados. Método para invalidar un
certificado. Motivos:
– Expiración del periodo de validez
– Clave comprometida
– Por propia iniciativa

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Principios básicos PGP (y XVII)
Anillo de claves
• PGP guarda las claves en dos ficheros en el disco
duro llamados anillos.
• Las claves públicas de tus receptores se almacenan
en el anillo público
• Tus claves privadas se guardan en el anillo privado
que estará cifrado. Si se pierde este anillo será
imposible descifrar los mensajes recibidos

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Modo de funcionamiento (I)
Creación de claves
• Clave. Valor que trabaja con un algoritmo criptográfico para
cifrar un texto
• El tamaño de la clave es determinante en la seguridad del
algoritmo usado
• Cada usuario genera su par de claves. Para ello:
– Introduce sus datos
– Escoge el algoritmo a utilizar y el tamaño de las claves
– Escoge una frase de paso para proteger la clave privada
• Huella. Es un resumen (hash) de la clave pública. Es única
para cada clave y por lo tanto sirve para identificarla

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Modo de funcionamiento (II)
Exportación e importación de claves públicas
• Se puede subir la clave pública a un servidor de
claves para que otras personas tengan acceso a ellas
• Se puede modificar una clave almacenada en un
servidor pero no se podrá eliminar. Sólo se podrá
revocar
• Las claves disponibles en el servidor pueden ser
importadas a nuestro anillo público. Será necesario
comprobar que es válida para poder firmarla

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Modo de funcionamiento (III)
Funcionamiento General
• Proceso de firma digital

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Modo de funcionamiento (IV)
• Proceso de compresión y cifrado

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Modo de funcionamiento (V)
• Proceso de descifrado y descompresión

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Modo de funcionamiento (VI)
• Verificación de la firma digital

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Problemas y vulnerabilidades
• Fallos más importantes:
– ADK bug
– Ataque checo
• Problemas:
– Imposibilidad de comprobación satisfactoria de la
firma
– Exigencias o limitaciones que impone PGP
• Vulnerabilidad de la validez de las claves
(talón de Aquiles de PGP)

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Otras aplicaciones de PGP
• Cifrado de documentos. Se cifran archivos en
disco del mismo modo que el cifrado de
mensajes.
• Borrado seguro de archivos mediante
reescritura de la zona de datos donde residían
los archivos.

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S/MIME, PGP/MIME
• S/MIME
– Estándar para criptografía de clave pública y firmado
de correo electrónico encapsulado en MIME.
– Necesita un certificado expedido por parte de una
Autoridad Certificadora
– Ofrece los mismos servicios que PGP
• PGP/MIME
– Integración de PGP con MIME
– No tuvo mucho éxito

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PRACTICA
EJEMPLO DE USO

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