Este documento introduce PGP (Pretty Good Privacy), un software de cifrado de alta seguridad basado en criptografía de clave pública. Explica los principios básicos de PGP como los algoritmos de cifrado simétricos y asimétricos que utiliza, los certificados digitales y el proceso de firma digital. También describe el modo de funcionamiento de PGP para crear claves, firmar y cifrar mensajes.

1. PGP (Pretty Good Privacy)
Marcos Rangel
Astrid Valdes

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INDICE
 Introducción a PGP
 Historia de PGP
 Software
 Principios básicos de PGP
 Modo de funcionamiento
 Problemas y vulnerabilidades
 Otras aplicaciones de PGP
 S/MIME, PGP/MIME
 Ejemplo de uso

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Introducción a PGP (I)
 Creado en 1991 por Philip
Zimmermann
 Aplicación de criptografía de alta
seguridad
 Basado en criptografía de clave
pública
 Utilidades: cifrar y firmar mensajes y
ficheros y borrar “realmente” ficheros

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Introducción a PGP (y II)
 Motivaciones
 Servicios
 Confidencialidad
 Integridad
 Autenticación
 No repudio

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Historia de PGP
 Junio 1991: versión 1.0 en texto plano
 1992: versión 2 (primera versión software)
 1995: primera versión internacional (Stale
Schumacher) para evitar leyes
norteamericanas
 1998: solución a problemas legales con
OpenPGP.
 1999: se relajan las leyes norteamericanas
y desaparece la versión internacional

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Software
 Derechos pertenecientes a PGP
Corporation
 Proyecto Open Source: GnuPG

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Principios básicos PGP (I)
Sistemas de cifrado
Cifrado simétrico (o de clave privada):
 Clave única para cifrado y descifrado
 Problema de la compartición de la
clave

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Principios básicos PGP (II)
Sistemas de cifrado
Cifrado asimétrico (o de clave pública):
 Par de claves: pública y privada.
Características:
 Reversibles
 Asimétricas
 Se evita el problema de compartición
de claves, pero es poco eficiente

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Principios básicos PGP (III)
Sistemas de cifrado
Cifrado híbrido (usado por PGP) :
 Clave de sesión (simétrica) para cifrar el
mensaje
 Clave pública (asimétrica) para cifrar la
clave de sesión
 Solucionados los problemas de
compartición de claves y de eficiencia

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Principios básicos PGP (IV)
Algoritmos de cifrado
Simétricos, intervienen en:
 Cifrado de mensajes
 Cifrado de la clave privada para su
almacenamiento
Disponibles en PGP:
 IDEA: rondas = 8, tam. bloque = 64 bits, long.
claves =128 bits
 Triple-DES: tam. bloque = 64 bits, long. claves
=168 (3*56)bits.
 CAST: familia de cifradores de bloque. CAST-128:
rondas = 12-16, tam. bloque = 64 bits, long.
claves = 40-128 bits

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Principios básicos PGP (V)
Algoritmos de cifrado
 AES: algoritmo Rijndael ganador del concurso
AES. Tam. bloque = 128 bits, long. claves = 128-
192-256 bits
 Twofish: participante concurso AES. Tam. bloque
= 128 bits, long. claves = 128-192-256 bits
Se concluye:
 Difícil determinar cual es el mejor
 Ninguno ha sido roto
 Mayor seguridad para PGP, si se rompe uno se
podrá escoger otro.

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Principios básicos PGP (VI)
Algoritmos de cifrado
Asimétricos, intervienen en:
 Generación del par de claves
 Cifrado de las claves de sesión
 Cifrado del hash del mensaje para firma digital
Disponibles en PGP:
 RSA:
 Basado en el problema de factorización de números
grandes.
 Proceso de cifrado y firmado iguales. Sólo se cambia la
clave a usar (pública o privada).

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Principios básicos PGP (VII)
Algoritmos de cifrado
 Algoritmo ElGamal:
 Basado en la dificultad del cálculo de logaritmos discretos
del grupo multiplicativo en un campo finito
 Basado en el algortimo de intercambio de claves Diffie-
Hellman
 Los procesos de cifrado y firmado difieren. El proceso de
firma es denominado DSS (Digital Signature Standard)
Comparativas:
 DH (ElGamal) expande el mensaje al doble del tamaño
orginal
 DSS sólo ofrece 1024 bits para la firma, RSA hasta 4096
 RSA ofrece menos seguridad por cada bit que DH/DSS
 DH se basa en una teoría matemática, en principio, más
sólida

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Principios básicos PGP (VIII)
Algoritmos de cifrado
Funciones Hash, intervienen en:
 El proceso de firma
 Cifrado/descifrado de la clave privada
Disponibles en PGP:
 MD5:
 Diseñado por Ronald Rivest en sustitución de MD4.
 Salida de 128 bits.
 Descubiertas colisiones que se desconoce como
afectarán en su seguridad.
 Actualmente no se recomienda por razones de seguridad.

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Principios básicos PGP (IX)
Algoritmos de cifrado
 RIPEMD-160:
 Diseñado por comunidad académica abierta
 Versión mejorada del algoritmo original RIPEMD que
estaba basado en MD4
 Salida de 160 bits. Existen versiones de 128, 256 y 320
bits
 Familia SHA:
 Diseñado por la agencia de seguridad nacional americana
(NSA) y publicado por el instituto de estándares y
tecnología (NIST)
 SHA-0 y SHA-1 producen salidas de 160 bits. SHA-2
salidas de 224, 256,384 y 512 bits.
 Fallo en SHA-0 y varios ataques conocidos contra SHA-1
 Búsqueda de un algoritmo estándar que sustituya SHA-1

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Principios básicos PGP (X)
Algoritmos de cifrado
 En PGP, por defecto, vienen deshabilitados
MD5, RIPEMD-160 y SHA-1. Sólo se usan
las variantes de SHA-2
 El poder escoger entre varias funciones
proporciona mayor seguridad a PGP, igual
que en el caso de los algoritmos de cifrado

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Principios básicos PGP (XI)
Firma Digital
 Soluciona los problemas de integridad y
autenticidad (y no repudio por tanto) de
los sistemas asimétricos e híbridos
 La característica más importante de una
firma es que sólo pueda ser producida por
un único firmante
 Cifrando parte del mensaje (el hash) con la
clave privada se garantiza que el mensaje
sólo ha sido enviado por el poseedor de
dicha clave (autenticidad y no repudio). Y
nadie podrá modificar el mensaje sin que
se detecte (integridad)

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Principios básicos PGP (XII)
Firma Digital
 Proceso de firma
 Verificación de firma

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Principios básicos PGP (XIII)
Certificados Digitales
 Soluciona el problema de la suplantación
de identidad a la hora de intercambiar
claves públicas.
 Un certificado consta de las siguientes
partes:
 Una clave pública
 Información del propietario
 Una o más firmas digitales
 La firma establece que la información del
certificado ha sido avalada por una persona
o entidad

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Principios básicos PGP (XIV)
Certificados Digitales
 Existen servidores de certificados y
PKIs para intercambio de claves.
 Formatos:
 Certificados PGP. Puede ser firmado por
cualquier persona y contener varias
firmas
 Certificados X.509. Deben ser validados
por una autoridad certificadora (CA)

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Principios básicos PGP (XV)
Certificados Digitales
 Validez. Propiedad que certifica que una
clave pública pertenece al aparente
propietario. Niveles: válido, marginalmete
válido e inválido.
 Confianza. Es la creencia en la
responsabilidad del dueño de la clave a la
hora de firmar otras claves. Niveles:
completa, marginal, no confianza.
 Confianza implícita: la que se tiene en tu propio par
de claves

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Principios básicos PGP (XVI)
Certificados Digitales
 Modelos de confianza. Forma en la que
se confía en la validez de los certificados.
 Confianza directa
 Jerarquía de confianza
 Red de confianza (el más usado en PGP)
 Revocación de certificados. Método
para invalidar un certificado. Motivos:
 Expiración del periodo de validez
 Clave comprometida
 Por propia iniciativa

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Principios básicos PGP (y XVII)
Anillo de claves
 PGP guarda las claves en dos ficheros en el
disco duro llamados anillos.
 Las claves públicas de tus receptores se
almacenan en el anillo público
 Tus claves privadas se guardan en el anillo
privado que estará cifrado. Si se pierde
este anillo será imposible descifrar los
mensajes recibidos

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Modo de funcionamiento (I)
Creación de claves
 Clave. Valor que trabaja con un algoritmo
criptográfico para cifrar un texto
 El tamaño de la clave es determinante en la
seguridad del algoritmo usado
 Cada usuario genera su par de claves. Para ello:
 Introduce sus datos
 Escoge el algoritmo a utilizar y el tamaño de las claves
 Escoge una frase de paso para proteger la clave privada
 Huella. Es un resumen (hash) de la clave pública.
Es única para cada clave y por lo tanto sirve para
identificarla

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Modo de funcionamiento (II)
Exportación e importación de claves públicas
 Se puede subir la clave pública a un
servidor de claves para que otras personas
tengan acceso a ellas
 Se puede modificar una clave almacenada
en un servidor pero no se podrá eliminar.
Sólo se podrá revocar
 Las claves disponibles en el servidor
pueden ser importadas a nuestro anillo
público. Será necesario comprobar que es
válida para poder firmarla

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Modo de funcionamiento (III)
Funcionamiento General
 Proceso de firma digital

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Modo de funcionamiento (IV)
Funcionamiento General
 Proceso de compresión y cifrado

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Modo de funcionamiento (V)
Funcionamiento General
 Proceso de descifrado y descompresión

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Modo de funcionamiento (VI)
Funcionamiento General
 Verificación de la firma digital

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Problemas y vulnerabilidades
 Fallos más importantes:
 ADK bug
 Ataque checo
 Problemas:
 Imposibilidad de comprobación
satisfactoria de la firma
 Exigencias o limitaciones que impone
PGP
 Vulnerabilidad de la validez de las
claves (talón de Aquiles de PGP)

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Otras aplicaciones de PGP
 Cifrado de documentos. Se cifran
archivos en disco del mismo modo
que el cifrado de mensajes.
 Borrado seguro de archivos mediante
reescritura de la zona de datos donde
residían los archivos.

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S/MIME, PGP/MIME
 S/MIME
 Estándar para criptografía de clave
pública y firmado de correo electrónico
encapsulado en MIME.
 Necesita un certificado expedido por
parte de una Autoridad Certificadora
 Ofrece los mismos servicios que PGP
 PGP/MIME
 Integración de PGP con MIME
 No tuvo mucho éxito

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Ejemplo de uso