Este documento discute algunas desventajas de la Web 2.0, incluyendo la pérdida de privacidad y control de datos personales, la cesión de información personal a empresas, y riesgos de seguridad en el almacenamiento en línea. También menciona preocupaciones sobre el espionaje gubernamental debido a la concentración de datos personales en pocas empresas. Como alternativa, se discute el proyecto EyeOs que busca ofrecer más control y privacidad a los usuarios sobre su información almacenada en la web.
2. 1.Más comodidad, menos intimidad. El usuario pierde el control de sus creaciones en favor de las empresas que prestan el servicio. Aunque O'Reilly sostenga que la persona "controla sus propios datos", esto sólo sería cierto en algunos casos, pero no en todos. Como por ejemplo: Las condiciones de servicio (la famosa letra pequeña) del portal para compartir vídeos YouTube, por las que se concede a la empresa estadounidense una licencia mundial gratuita, que a su vez puede transferir a quien quiera, para distribuir y realizar obras derivadas del vídeo enviado por el usuario.
3. 2.Cesión de datos personales e información La Web 2.0 consigue información desde el mismo momento en que el usuario se registra con su correo electrónico, y cuando los consumidores suben a estos servicios sus direcciones favoritas de Internet, sus fotografías personales, sus opiniones o sus vídeos, dejan al descubierto sus gustos y preferencias, su forma de pensar; desvelan quiénes componen su circulo afectivo. Como por ejemplo: Se llega al extremo de que en Gmail, el correo electrónico de Google, una máquina rastrea el contenido de los mensajes, es decir de la correspondencia privada de cada usuario, para mostrar anuncios publicitarios relacionados con lo escrito.
4. 3.Inseguridad de almacenamiento. Los archivos (documentos de trabajo, cartas personales, currículos, etc.) pueden dejarse guardados en el servidor de la empresa que ofrece la herramienta ofimática, y el almacenaje de la información, junto a los de muchos otros usuarios. Esto conlleva por un lado la seguridad de tener una copia de ciertos documentos a salvo de fallos en las terminales (ordenadores personales o dispositivos portátiles), pero también puede llegar a suponer, si no se toman las debidas precauciones, un riesgo para la intimidad del usuario o de su empresa. Como por ejemplo: En cualquier página web (2.0) el amo puede ver todos los archivos que en ella guardas, y transmitirlos a quien le convenga. No hay intimidad.
5. 4.Espionaje de estado. Justo en el momento en que los usuarios se encuentran más capacitados para aprovechar las grandes ventajas de una red descentralizada, en la que se puede publicar y compartir cualquier contenido a través de Internet con facilidad, se observa que las empresas que capitanean el fenómeno Web 2.0 están logrando el efecto contrario y centralizan todas las actividades en sus servidores. Esto se traduce en la acumulación de gran cantidad de información personal en manos de unas pocas empresas (Yahoo!, Google, Ebay...), que si bien es cierto que viven de utilizar dicha información de una manera honesta y provechosa para los usuarios, también lo es que en ocasiones se ven obligadas a ceder dicha información a gobiernos no democráticos, poniendo así en peligro la libertad física de algunos usuarios. Como por ejemplo: Durante el pasado año, las tensiones entre los buscadores y las autoridades Chinas fueron notables. La presión del Gobierno chino llegó a ser tal que Yahoo! colaboró en la detención de un periodista disidente, por lo que recibió duras críticas e incluso una citación del Congreso Norteamericano para dar explicaciones.
6. 5.Alternativas O'Reilly incluye a los programas P2P como un ejemplo del concepto Web 2.0, porque los compara con la estructura anterior de empresas como MP3.com (basadas en la relación servidor-cliente), pero este hecho contribuye a que Web 2.0 sea un concepto un tanto confuso. Realmente, los programas P2P y la Web 2.0 difieren, porque mientras las redes de intercambio tienden a la descentralización, la Web 2.0 está protagonizada por empresas que albergan en sus servidores los contenidos enviados por los usuarios y que, además, facilitan la relación entre las propias personas, pero siempre en su espacio, en su web. Como por ejemplo: EyeOs es un proyecto Web 2.0 diferente a los demás, quizás la vía intermedia que conjuga la comodidad de este concepto con un mayor control sobre el contenido y sobre la intimidad. Con el lema de "Sistema Operativo basado en Web", el proyecto iniciado por Pau García-Milà, Marc Cercós y David Plaza consiste en un programa de código libre que no sólo ofrece el manejo a través de los servidores de su empresa, sino que también permite dos posibilidades para que el control recaiga en manos de los usuarios: descargar e instalar el software para que funcione a partir de un servidor web (con Apache y PHP), o bajar una versión dirigida a los usuarios domésticos de Windows (EyeOs Mini Server) que evita tener que configurar un servidor y que sólo precisa del programa '.net Framework 2.0', que se puede descargar gratuitamente de Microsoft. De esta forma, el usuario podría acceder a sus contenidos cuando viaja y también podría compartirlos con otras personas, pero siempre bajo su control y no el de ninguna empresa.